化学学报 ›› 1965, Vol. 31 ›› Issue (2): 141-148. 上一篇    下一篇

论文

甾体化合物 ⅩLⅣ.甾体C6-溴化物构型的变化

黄鸣龙, 金善炜   

  1. 中国科学院有机化学研究所
  • 收稿日期:1964-07-07 出版日期:1965-02-15 发布日期:2013-06-03

STEROIDVERBINDUNGEN XLIV. DIE KONFIGURATIONSÄNDERUNG DER C6-BROMVERBINDUNGEN

HUANG-MINLON, KIN ZAN-WEI   

  1. Institut für Organische Chemie, Academia Sinica
  • Received:1964-07-07 Online:1965-02-15 Published:2013-06-03

在试行从Ⅰ经Ⅲ做成Ⅳ时,找出Ⅲ易起消除反应生成Ⅴ和Ⅵ.又找出Ⅴ和Ⅵ及Ⅷ和Ⅸ的C6-溴原子构型在酸性溶液中能相互变化,所得C6-α-溴和C6-β-溴之量几相等,不似C6氯化物的两立体异构体Ⅹ及Ⅺ符合通常横键较稳定的规则.Ⅹ用酸处理能得产率较佳的Ⅺ,而Ⅺ经同样处理,则其构型几乎不变.

Im Versuch,die Verbindung Ⅳ aus der Verbindung Ⅰ übet die Verbindung Ⅲ herzustellen,haben wir gefunden,dass die Verbindung Ⅲ leicht unter Eliminierung von Bromwaserstoff in die beiden stereoisomeren Verbindungen V and Ⅵ iibergeht.Ferner haben wit auch gefunden,dass die Konfigurationen von C6-Br dieser beiden Verbindungen(Ⅴ and Ⅵ) and auch der beider stereoisomeren Verbindungen Ⅷ and Ⅸ durch Saurebehandlung sich ineinander umandern; esgibtimmer einen grossen Gemisch von Ⅴ and Ⅵ bezw.Ⅷ and Ⅸ.Ganz anders Bind die beiden entsprechenden stereoisomeren q-Chlor-verbindungen(Ⅹ and ⅩⅠ),welche der Konformationsregel entspcechend durch Saurebehandlung immer die stabile C6-α-Chlor-verbindung(ⅩⅠ)(equatorial) in guter Ausbeute liefert,bezw.unverändut bleibt.