2-甲酰基雌甾化合物的合成及^1^3C核磁共振谱和质谱的研究

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研究论文

2-甲酰基雌甾化合物的合成及^1^3C核磁共振谱和质谱的研究

谢如刚;涂勇;刘华骥;许建光;赵华明

四川大学化学系

发布日期:1988-01-15

Syntheses of 2-formylestrogens and study on their C NMR and MS

XIE RUGANG;TU YONG;LIU HUAJI;XU JIANGUANG;ZHAO HUAMING

Published:1988-01-15

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摘要/Abstract

雌酚酮、雌二醇及炔雌醇与Grignard试剂交换后在HMPA存在下与聚甲醛反应, 实现了雌甾化合物的区域选择性甲酰化, 合成了一系列2-甲酰基雌甾化合物. 测定了它们的^1^3C NMR和MS, 讨论了分子中互为邻位的酰基和羟基对甲酰基碳、A环dmdo及其它碳的δc的影响; 讨论了主要碎片离子的生成途径及有关裂解规律.

关键词: 质谱法, 碳13核磁共振谱法, 甾族化合物, 雌甾二醇, 雌甾酮, 格氏试剂, 甲酰化, 聚甲醛

Reaction of EtMgBr and estrone, estradiol or ethynylestradiol with paraformaldehyde in hexamethylphosphoric triamide led to regiospecific formylation giving a series of 2-formylestrogens. The structures of the products were elucidated by 13C NMR and MS determination The effect imposed by the formyl and the hydroxyl groups adjacent to one another on the dc of the carbon atoms of carbonyl, ring A and some others was discussed. Possible fragmentation pathway and the relevant regularity of fragmentation were also accounted for.

Key words: MASS SPECTROGRAPHY, C13 NMR SPECTROMETRY, STEROIDS, ESTRADIOL, ESTRONE, GRIGNARD REAGENT, FORMYLATION, POLYOXYMETHYLENE

中图分类号:

O629

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谢如刚,涂勇,刘华骥,许建光,赵华明. 2-甲酰基雌甾化合物的合成及^1^3C核磁共振谱和质谱的研究[J]. 化学学报, 1988, 46(1): 14-20.

XIE RUGANG;TU YONG;LIU HUAJI;XU JIANGUANG;ZHAO HUAMING. Syntheses of 2-formylestrogens and study on their C NMR and MS[J]. Acta Chimica Sinica, 1988, 46(1): 14-20.

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