在合成2-(3-羟基-2-吡啶基)-苯并咪唑的基础上, 利用NMR (1H, 13C, COSY, HSQC 和HMBC), MS, IR 和UV 进
行了详细表征; 通过X-ray 单晶衍射测定该化合物的晶体结构, 实验结果表明该晶体属于单斜晶系{空间群为P21/c,
a＝14.289(3) Å, b＝10.618(2) Å, c＝12.783(3) Å, β＝93.51(3)°, V＝1935.8(7) Å3, Z＝8}, 很好支持了波谱表征的结果.
2-(3-羟基-2-吡啶基)-苯并咪唑的荧光光谱表明, 该化合物在激发态下存在双质子转移现象, 密度泛函计算结果合理解
释了实验现象.

2-(3-Hydroxy-2-pyridyl)benzimidazole was synthesized and characterized well by NMR (1H,
13C, COSY, HSQC, and HMBC), MS, IR, and UV techniques, together with X-ray single crystal diffraction
throughly. The diffraction experiment confirmed the results of spectroscopic analysis and showed that the
crystal belongs to monoclinic, space group P21/c with unit cell parameters a＝14.289(3) Å, b＝10.618(2) Å,
c＝12.783(3) Å, β＝93.51(3)°, V＝1935.8(7) Å3, and Z＝8. The fluorescence spectrum indicates that there
has been a double proton transfer in excited state. The results of density functional calculations provide a
reasonable explanation on the experimental phenomena.

国家自然科学基金

1 Frey, P. A. Science 1995, 269, 104.
2 Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. A. Science 1994, 264,
1927.
3 Cleland, W. W.; Krreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
4 Hollfelder, F.; Kirby, A. J.; Tawfik, D. S.; Kikuchi, K.;
Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1022.
5 Formosinho, S. J.; Arnaut, L. G. J. Photochem. Photobiol. A
1993, 75, 21.
6 Douhal, A.; Lahmani, F.; Zewail, A. H. Chem. Phys. 1996,
207, 477.
7 Faxen, K.; Gilderson, G.; Adelroth, P.; Brzezinski, P.
Nature 2005, 437, 286.
8 Catalán, J.; Valle, J. C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
4321.
9 Lu, C.; Hsieh, R. M. R.; Lee, I. R.; Cheng, P. Y. Chem.
Phys. Lett. 1999, 310, 103.
10 Sondhi, S. M.; Singh, N.; Kumar, A.; Lozachc, O.; Meijerc,
L. Bioorg. Med. Chem. 2006, 11, 3758.
11 Zhang, C.-R.; Wang, L.; Ge, Y.-L.; Ju, X.-L. Chin. J. Org.
Chem. 2007, 27, 1432 (in Chinese).
(张成仁, 王柳, 葛燕丽, 巨修练, 有机化学, 2007, 27,
1432.)
12 Guo, C.-B.; Guo, Y.-S.; Guo, Z.-R.; Xiao, J.-F.; Chu, F.-M.;
Cheng, G.-F. Acta Chim. Sinica 2006, 64, 1559 (in
2808 化 学 学 报 Vol. 67, 2009
Chinese).
(郭长彬, 郭彦伸, 郭宗儒, 肖景发, 褚凤鸣, 程桂芳, 化
学学报, 2006, 64, 1559.)
13 Williams, D. L.; Heller, A. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4473.
14 Sinha, H. K.; Dogra, S. K. Chem. Phys. 1986, 102, 337.
15 Mukherjee, T. K.; Datta, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110,
2611.
16 Penedo, J. C.; Lustres, J. L. P.; Lema, I. G.; Rodriguez, M.
C. R.; Mosquera, M.; Rodriguez-Prieto, F. J. Phys. Chem. A
2004, 108, 6117.
17 Xu, W.-G.; Feng, J.-K.; Sun, J.-Z. Chem. J. Chin. Univ.
1993, 14, 1700 (in Chinese).
(徐文国, 封继康, 孙家钟, 高等学校化学学报, 1993, 14,
1700.)
18 Dupradeau, F. Y.; Case, D. A.; Yu, C.; Jimenez, R.;
Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15612.
19 Lochbrunner, S.; Stock, K.; Riedle, E. J. Mol. Struct. 2004,
700, 13.
20 Vazquez, S. R.; Rodriguez, M. C.; Mosquera, M.; Rodriguez-
Prieto, F. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1814.
21 Wang, H.; Zhang, H.; Abou-Zied, O. K.; Yu, C.; Romesberg,
F. E.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 599.
22 Chou, P. T.; Studer, S. L.; Martinez, M. L. Chem. Phys.
Lett. 1991, 178, 393.
23 Lochbrunner, S.; Vurzer, A. J.; Riedle, E. J. Phys. Chem. A
2003, 107, 10580.
24 Qian, Y.; Li, S.; Zhang, G.; Wang, Q.; Wang, S.; Xu, H.; Li,
C.; Li, Y.; Yang, G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5861.
25 Rodriguez-Prieto, F.; Rodriguez, M. C. R.; Fernandez, M.
A. R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8666.
26 Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J.
Phys. Chem. A 2001, 105, 1934.
27 Hu, X. B.; Li, H. R.; Liang, W. C.; Han, S. J. J. Phys. Chem.
B 2004, 108, 12999.
28 Hu, X. B.; Li, H. R.; Liang, W. C.; Han, S. J. J. Phys. Chem.
B 2005, 109, 5935.
29 Schiffmann, R.; Neugebauer, A.; Christian, D. J. Med.
Chem. 2006, 49, 511.
30 Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M.
J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 135.
31 Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem.
Phys. 1998, 109, 8218.
32 Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996,
256, 454.
33 Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J.
Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
34 Kar, T.; Scheiner, S.; ?uma, M. J. Chem. Phys. 1999, 111,
849.
35 Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys.
1999, 1, 3065.
36 Liang, Y. H.; Yi, P. G. Chem. Phys. Lett. 2007, 438, 173.
37 Liang, Y. H.; Yi, P. G.; Peng, H. L. Chem. Phys. Lett. 2008,
466, 6.
38 Wu, A. A.; Zhang, Y.; Xu, X.; Yan, Y. J. J. Comput. Chem.
2007, 28, 15
39 Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys.
1997, 107, 3032.
40 Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem.
Phys. Lett. 1998, 286, 253.
41 Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
42 Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G.
E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.;
Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.;
Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi,
M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.;
Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.;
Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.;
Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J.
B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.;
Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.;
Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.;
Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V.
G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.;
Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman,
J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski,
J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.;
Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith,
T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe,
M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong,
M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision
B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
43 Joykrishna, D.; Isiah M, W. J. Photochem. Photobiol. A
1998, 116, 27.