有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (6): 1787-1793.DOI: 10.6023/cjoc201902017 上一篇    下一篇

所属专题: 金属有机化学

研究简报

以ZnAl-XO3--LDHs/LiX (X=Br, I)为卤源高效合成烯烃的二溴化物以及碘乙酸酯类产物

王力耕, 余琴, 冯春, 张岩, 胡军   

  1. 浙江工业大学化学工程学院 杭州 310014
  • 收稿日期:2019-02-19 修回日期:2019-04-01 出版日期:2019-06-25 发布日期:2019-05-10
  • 通讯作者: 王力耕, 胡军 E-mail:wanglg@zjut.edu.cn;hjzjut@zjut.edu.cn

Efficient Synthesis of Dibromoalkanes and Iodoacetates from Olefins Using ZnAl-XO3--LDHs/LiX (X=Br, I) as Halogen Sources

Wang Ligeng, Yu Qin, Feng Chun, Zhang Yan, Hu Jun   

  1. College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014
  • Received:2019-02-19 Revised:2019-04-01 Online:2019-06-25 Published:2019-05-10
  • Contact: 10.6023/cjoc201902017 E-mail:wanglg@zjut.edu.cn;hjzjut@zjut.edu.cn

在温和的反应条件下,使用ZnAl-XO3--LDHs(X=Br,I)为氧化剂和相应的金属卤化物LiX为还原剂,实现烯烃的二溴化及碘乙酰氧基化反应,合成一系列二溴烷烃和碘乙酸酯类产物.分析结果表明,该方法产率较高,二溴烷烃类为74%~94%,碘乙酸酯类为75%~93%,该反应具有高区域选择性和立体选择性.

关键词: 烯烃, 二溴化, 碘乙酰氧基化, 区域选择性, 立体选择性

This study describes efficient vicinal dibromination and iodoacetoxylation of olefins under mild reaction conditions. The reaction uses ZnAl-XO3--layered double hydroxide (LDHs) (X=Br or I) as an oxidant and LiX as a reductant to generate halogens in situ (ZnAl-XO3--LDH/LiX system). A series of dibromoalkanes (74%~95%) and iodoacetates (75%~93%) were obtained in good to excellent yields with high regio-and stereo-selectivity.

Key words: olefins, dibromination, iodoacetoxylation, regioselectivity, stereoselectivity