有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (10): 2685-2704.DOI: 10.6023/cjoc201903058 下一篇
综述与进展
沈先福ab, 彭天凤a, 周永云b, 奚永开b, 赵静峰b, 羊晓东b, 张洪彬b*()
收稿日期:
2019-03-26
修回日期:
2019-04-18
发布日期:
2019-05-10
通讯作者:
张洪彬
E-mail:zhanghb@ynu.edu.cn
基金资助:
Shen Xianfuab, Peng Tianfenga, Zhou Yongyunb, Xi Yongkaib, Zhao Jingfengb, Yang Xiaodongb, Zhang Hongbinb*()
Received:
2019-03-26
Revised:
2019-04-18
Published:
2019-05-10
Contact:
Zhang Hongbin
E-mail:zhanghb@ynu.edu.cn
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二聚环色胺生物碱具有相邻的立体位阻较大的全碳季碳中心和良好的生物活性, 作为合成目标一直吸引着合成化学家的广泛关注. 立体选择地构建这类生物碱中相邻的全碳季碳中心是该类型分子化学合成的挑战. 综述总结了二聚环色胺生物碱十二年来的全合成研究进展.
沈先福, 彭天凤, 周永云, 奚永开, 赵静峰, 羊晓东, 张洪彬. 二聚环色胺生物碱的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2685-2704.
Shen Xianfu, Peng Tianfeng, Zhou Yongyun, Xi Yongkai, Zhao Jingfeng, Yang Xiaodong, Zhang Hongbin. Progress in Total Syntheses of Dimeric Cyclotryptamine Alkaloids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(10): 2685-2704.
[1] | For selected review, see: |
(a) Crich, D.; Banerjee, A.; Acc. Chem. Res. 2007, 40, 151. | |
(b) Ruiz-Sanchis, P.; Savina, S. A.; Albericio, F.; Álvarez, M.; Chem. Eur. J. 2011, 17, 1388., 255. | |
[2] |
(a) Popp, J. L.; Musza, L. L.; Barrow, C. J.; Rudewicz, P. J Houck, D. R .; J. Antibiot. 1994, 47, 411.
doi: 10.7164/antibiotics.47.411 |
(b) Oleynek, J. J.; Sedlock, D. M.; Barrow, C. J.; Appell, K. C.; Casiano, F.; Haycock, D.; Ward, S. J.; Kaplita, P Gillum, A. M .; J. Antibiot. 1994, 47, 399.
doi: 10.7164/antibiotics.47.411 |
|
(c) Sedlock, D. M.; Barrow, C. J.; Brownell, J. E.; Hong, A.; Gillum, A. M.; Houck, , P. R .; J. Antibiot. 1994, 47, 391.
doi: 10.7164/antibiotics.47.411 |
|
[3] |
Greiner, D.; Bonaldi, T.; Eskeland, R.; Roemer, E.; Imhof, A .; Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 143.
doi: 10.1038/nchembio721 |
[4] |
Steven, A.; Overman, L. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5488.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 |
[5] | Schmidt, M. A.; Movassaghi, M . Synlett 2008,313. |
[6] | Woodward, R. B.; Yang, N. C.; Katz, T. J.; Clark, V. M.; Harley-Mason, , J.; Ingleby, R. F. J.; Sheppard, , N. Proc. Chem. Soc. 1960,76. |
[7] | Robinson, R.; Teuber, H. J . Chem. Ind. 1954,783. |
[8] | Kirby, G. W.; Shah, S. W.; Herbert, E. J . J. Chem. Soc. C 1969,1916. |
[9] |
Steven, A.; Overman, L. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5488.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 |
[10] |
Movassaghi, , M., Schmidt, , M. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3725.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 |
[11] |
Movassaghi, M.; Schmidt. M., A.; Ashenhurst, , J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1485.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 |
[12] |
(a) Pérez-Balado, C.; de Lera, Á. R. Org. Lett. 2008, 10, 3701.
doi: 10.1021/ol8013073 |
(b) Pérez-Balado, C.; Rodríguez-Graña, P.; de Lera, Á. R. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9928.
doi: 10.1021/ol8013073 |
|
[13] |
Xie, W. Q.; Jiang, G. D.; Liu, H.; Hu, J. D.; Pan, X. X.; Zhang, H.; Wan, X. L.; Lai, Y. S.; Ma, , D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12924.
doi: 10.1002/anie.201306774 |
[14] |
Peng, Y.; Luo, L.; Yan, C. S.; Zhang, J. J.; Wang, Y. W. J. Org. Chem. 2013, 78, 10960.
doi: 10.1021/jo401936v |
[15] |
Wada, M.; Murata, T.; Oikawa, H.; Oguri, H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 298.
doi: 10.1039/C3OB41918E |
[16] |
Movassaghi., M.; Lathrop, . S. P. Chem. Sci. 2014, 5, 333.
doi: 10.1039/c3sc52451e |
[17] |
Li, Y. X.; Wang, H. X.; Ali, S.; Xia, X. F.; Liang, Y. M. Chem. Commun. 2012, 48, 2343
doi: 10.1039/c2cc16637b |
[18] |
Tadano, S.; Mukaeda, Y.; Ishikawa, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7990.
doi: 10.1002/anie.v52.31 |
[19] |
Sun, D. Q.; Xing, C. Y.; Wang, X. Q.; Su, Z. Q.; Li, C. Z. Org. Chem. Front. 2014, 1, 956.
doi: 10.1039/C4QO00165F |
[20] |
Ghosh, S.; Chaudhuri, S.; Bisai, A. . Org. Lett 2015, 17, 1373.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b00032 |
[21] |
(a) Liang, K. J.; Deng, X.; Tong, X. G.; Li, D. S.; Ding, M.; Zhou, A. K.; Xia, C. F. Org. Lett. 2015, 17, 206.
doi: 10.1021/ol5032365 |
(b) Ding, M.; Liang, K. J.; Pan, R.; Zhang, H. B.; Xia, C. F. J. Org. Chem. 2015, 80, 10309.
doi: 10.1021/ol5032365 |
|
[22] |
(a) Shen, X. F.; Zhou, Y. Y.; Xi, Y. K.; Zhao, J. F.; Zhang, H. B. Chem. Commun. 2015, 51, 14873.
doi: 10.1039/C5CC05378A |
(b) Shen, X. F.; Zhou, Y. Y.; Xi, Y. K.; Zhao, J. F.; Zhang, H. B . Nat. Prod. Bioprospect. 2016, 6, 117.
doi: 10.1039/C5CC05378A |
|
[23] |
Mitsunuma, H.; Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5217.
doi: 10.1002/anie.201201132 |
[24] |
Guo, C.; Song, J.; Huang, J.-Z.; Chen, P.-H.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1046.
doi: 10.1002/anie.v51.4 |
[25] |
Fang, C.-L.; Horne, S.; Taylor, N.; Rodrigo, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9480.
doi: 10.1021/ja00100a010 |
[26] |
Liu, R. R.; Zhang, J. L. Org. Lett. 2013, 15, 2266.
doi: 10.1021/ol400845c |
[27] |
(a) Link, J. T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8166.
doi: 10.1021/ja961757m |
(b) Paone, D. V.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9465.
doi: 10.1021/ja961757m |
|
[28] |
Trost, B. M.; Osipov, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9176.
doi: 10.1002/anie.201302805 |
[29] |
(a) Ghosh, S.; Bhunia, S.; Kakde, B. N.; De, S.; Bisai, A. Chem. Commun. 2014, 50, 2434.
doi: 10.1039/c3cc49064e |
(b) Ghosh, S.; Chaudhuri, S.; Bisai, A. Chem. Eur. J. 2015, 21, 17479.
doi: 10.1039/c3cc49064e |
|
(c) Babu, K. N.; Kinthada, L. K.; Das, P. P.; Bisai, A. Chem. Commun. 2018, 54, 7963.
doi: 10.1039/c3cc49064e |
|
(d) Babu, , K. N.; Roy, A.; Singh, M.; Bisai, , A. Org. Lett. 2018, 20, 6327., 8548.
doi: 10.1039/c3cc49064e |
|
(e) Kinthada, L. K.; Medisetty, S. R.; Parida, A.; Babu, K. N.; Bisai, A. J. Org. Chem. 2017, 82, 8548.
doi: 10.1039/c3cc49064e |
|
[30] |
Tang, X. D.; Li, S.; Guo, R.; Nie, J.; Ma, J. A. Org. Lett. 2015, 17, 1389.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b00159 |
[31] |
Chen, S.-K.; Ma, W.-Q.; Yan, Z.-B.; Zhang, F.-M.; Wang, S.-H.; Tu, Y.-Q.; Zhang, X.-M.; Tian, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10099.
doi: 10.1021/jacs.8b05386 |
[32] |
Araki, T.; Manabe, Y.; Fujioka, K.; Yokoe, H.; Kanematsu, M.; Yoshida, M.; Shishido, K. . Tetrahedron Lett 2013, 54, 1012.
doi: 10.1016/j.tetlet.2012.12.057 |
[33] |
Tayu, M.; Higuchi, K.; Ishizaki, T.; Kawasaki, T. . Org. Lett 2014, 16, 3613.
doi: 10.1021/ol5012373 |
[1] | 郭欣, 郭亚军, 孔德志, 卢会杰, 华远照, 王敏灿. 四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物的一锅法高效合成[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1999-2007. |
[2] | 韩吉来, 唐美麟, 孙逊. 白藜芦醇二聚体Quadrangularin A和Pallidol合成方法学研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1571-1577. |
[3] | 董玮, 王欣, 葛泽梅, 和芳, 李润涛. 汉黄芩素的方便合成[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1725-1730. |
[4] | 黄永康, 解文静, 罗永强, 范琪琦, 朱星亮, 刘世领, 施小新. 基于光氧化反应的1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉类生物碱Nelumstemine和Longifolonine的首次全合成[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1281-1289. |
[5] | 谢涛, 何海兵, 高栓虎. 多环型Xanthone类天然产物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 551-562. |
[6] | 解天珍, 赵云丽, 马伟光, 王易芬, 于浩飞, 王蓓, 魏鑫, 黄之镨, 朱培凤, 刘亚平, 罗晓东. 云南蕊木茎中的抗炎吲哚生物碱[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 679-687. |
[7] | 李颖, 马志强, 徐学涛. 叔丁基亚磺酰胺在天然产物全合成中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 3991-4014. |
[8] | 孙泽众, 徐苗, 王云侠, 胡向东. 抗结核分枝杆菌生物碱Pseudopteroxazole和Ileabethoxazole的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4203-4215. |
[9] | 王路宁, 余志祥. 过渡金属催化环加成反应合成八元碳环研究进展(2010~2020)[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3536-3558. |
[10] | 王小刚, 黄培强. 箭毒蛙生物碱Batrachotoxin的不对称全合成新策略初探——官能化的CD环的不对称合成[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3858-3865. |
[11] | 杨小会, 顾雪松, 宾怀玉, 谢建华, 周其林. (-)-吲哚里西啶167B和(+)-毒芹碱的不对称合成[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3963-3968. |
[12] | 吴璟华, 王诚, 陈鹏全, 马志强. 天然产物Gracilioethers和Hippolachnin A的合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3289-3299. |
[13] | 李健, 何龙, 周志强, 甄艳霞, 谢卫青. Anislactone类倍半萜的合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3166-3176. |
[14] | 陈思, 赵延川. 过渡金属参与及催化的C(sp3)—C(sp3)还原自偶联反应[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3078-3093. |
[15] | 孙勉勉, 李风雷, 何云刚, 朱星亮, 刘世领, 施小新. 苄基异喹啉生物碱Neolitacumonine、Mollinedine和Papaverine的全合成[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 149-155. |
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