有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (1): 325-332.DOI: 10.6023/cjoc202006029 上一篇 下一篇
研究论文
胡智宇a, 姜国芳a,*(), 祝志强a, 龚伯桢a, 谢宗波a, 乐长高a,*(
)
收稿日期:
2020-06-15
修回日期:
2020-07-16
发布日期:
2020-08-27
通讯作者:
姜国芳, 乐长高
作者简介:
基金资助:
Zhiyu Hua, Guofang Jianga,*(), Zhiqiang Zhua, Bozhen Gonga, Zongbo Xiea, Zhanggao Lea,*(
)
Received:
2020-06-15
Revised:
2020-07-16
Published:
2020-08-27
Contact:
Guofang Jiang, Zhanggao Le
Supported by:
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在氯化锌和氯化胆碱组成的深共融溶剂中, 以芳香醛、硝基甲烷和 N-取代苯胺为原料, 建立了一种绿色的亨利-傅克烷基化串联反应方法. 在该方法中, 醛先与硝基甲烷发生Henry反应, 其产物再与富电子芳烃进行Friedel-Crafts烷基化反应. 该一锅法串联反应不需要额外添加催化剂, 在温和条件下就能以较高产率快速地合成一系列目标产物. 深共熔溶剂(氯化锌和氯化胆碱)廉价, 且可循环使用, 从而降低了合成成本.
胡智宇, 姜国芳, 祝志强, 龚伯桢, 谢宗波, 乐长高. 深共融溶剂促进的亨利-傅克烷基化串联反应[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 325-332.
Zhiyu Hu, Guofang Jiang, Zhiqiang Zhu, Bozhen Gong, Zongbo Xie, Zhanggao Le. One-Pot Domino Henry-Friedel-Crafts Alkylation Reaction in Deep Eutectic Solvent[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(1): 325-332.
Entry | Solvent | Catalyst | Temperature/℃ | Time/h | Yield b /% |
---|---|---|---|---|---|
1 | H 2O | None | 80 | 8 | 6 |
2 | EtOH | None | 80 | 8 | 0 |
3 | MeCN | None | 80 | 8 | Trace |
4 | DMSO | None | 80 | 8 | 0 |
5 | [ChCl][Urea] 2 | None | 80 | 8 | 0 |
6 | [ChCl][Glucose] | None | 80 | 8 | 0 |
7 | [ChCl][Glycerinum] | None | 80 | 8 | 0 |
8 | [ChCl][Citric acid] | None | 80 | 8 | 0 |
9 | [ChCl][ZnCl 2] | None | 80 | 8 | 61 |
10 | [ChCl][ZnCl 2] 2 | None | 80 | 8 | 41 |
11 | [ChCl][ZnCl 2] 3 | None | 80 | 8 | 20 |
12 | [ChCl][ZnCl 2] | None | 70 | 8 | 72 |
13 | [ChCl][ZnCl 2] | None | 60 | 8 | 75 |
14 | [ChCl][ZnCl 2] | None | 60 | 12 | 80 (80 c , 82 d ) |
15 | H 2O | ChCl (30 mol%) | 60 | 12 | Trace |
16 | H 2O | ZnCl 2(30 mol%) | 60 | 12 | 10 |
17 | H 2O | ChCl (2 mmol) | 60 | 12 | Trace |
18 | H 2O | ZnCl 2(2 mmol) | 60 | 12 | 17 |
19 | None | ChCl (30 mol%) | 60 | 12 | 0 |
20 | None | ZnCl 2(30 mol%) | 60 | 12 | 19 |
21 | None | ChCl (2 mmol) | 60 | 12 | 0 |
22 | None | ZnCl 2(2 mmol) | 60 | 12 | 8 |
Entry | Solvent | Catalyst | Temperature/℃ | Time/h | Yield b /% |
---|---|---|---|---|---|
1 | H 2O | None | 80 | 8 | 6 |
2 | EtOH | None | 80 | 8 | 0 |
3 | MeCN | None | 80 | 8 | Trace |
4 | DMSO | None | 80 | 8 | 0 |
5 | [ChCl][Urea] 2 | None | 80 | 8 | 0 |
6 | [ChCl][Glucose] | None | 80 | 8 | 0 |
7 | [ChCl][Glycerinum] | None | 80 | 8 | 0 |
8 | [ChCl][Citric acid] | None | 80 | 8 | 0 |
9 | [ChCl][ZnCl 2] | None | 80 | 8 | 61 |
10 | [ChCl][ZnCl 2] 2 | None | 80 | 8 | 41 |
11 | [ChCl][ZnCl 2] 3 | None | 80 | 8 | 20 |
12 | [ChCl][ZnCl 2] | None | 70 | 8 | 72 |
13 | [ChCl][ZnCl 2] | None | 60 | 8 | 75 |
14 | [ChCl][ZnCl 2] | None | 60 | 12 | 80 (80 c , 82 d ) |
15 | H 2O | ChCl (30 mol%) | 60 | 12 | Trace |
16 | H 2O | ZnCl 2(30 mol%) | 60 | 12 | 10 |
17 | H 2O | ChCl (2 mmol) | 60 | 12 | Trace |
18 | H 2O | ZnCl 2(2 mmol) | 60 | 12 | 17 |
19 | None | ChCl (30 mol%) | 60 | 12 | 0 |
20 | None | ZnCl 2(30 mol%) | 60 | 12 | 19 |
21 | None | ChCl (2 mmol) | 60 | 12 | 0 |
22 | None | ZnCl 2(2 mmol) | 60 | 12 | 8 |
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