深共融溶剂促进的亨利-傅克烷基化串联反应

doi:10.6023/cjoc202006029

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研究论文

深共融溶剂促进的亨利-傅克烷基化串联反应

胡智宇^a, 姜国芳^a^,^*(), 祝志强^a, 龚伯桢^a, 谢宗波^a, 乐长高^a^,^*()

a 东华理工大学江西省合成化学重点实验室江西南昌 330013

收稿日期:2020-06-15 修回日期:2020-07-16 发布日期:2020-08-27
通讯作者: 姜国芳, 乐长高
作者简介:
* Corresponding authors. E-mail: gfjiang@ecut.edu.cn; zhgle@ecit.cn
基金资助:
国家自然科学基金(11765002); 江西省科技计划(20192BBH80012)

One-Pot Domino Henry-Friedel-Crafts Alkylation Reaction in Deep Eutectic Solvent

Zhiyu Hu^a, Guofang Jiang^a^,^*(), Zhiqiang Zhu^a, Bozhen Gong^a, Zongbo Xie^a, Zhanggao Le^a^,^*()

a Jiangxi Province Key Laboratory of Synthetic Chemistry, East China University of Technology, Nanchang, Jiangxi 330013

Received:2020-06-15 Revised:2020-07-16 Published:2020-08-27
Contact: Guofang Jiang, Zhanggao Le
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(11765002); the Science and Technology Projects of Jiangxi Province(20192BBH80012)

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摘要/Abstract

在氯化锌和氯化胆碱组成的深共融溶剂中, 以芳香醛、硝基甲烷和 N-取代苯胺为原料, 建立了一种绿色的亨利-傅克烷基化串联反应方法. 在该方法中, 醛先与硝基甲烷发生Henry反应, 其产物再与富电子芳烃进行Friedel-Crafts烷基化反应. 该一锅法串联反应不需要额外添加催化剂, 在温和条件下就能以较高产率快速地合成一系列目标产物. 深共熔溶剂(氯化锌和氯化胆碱)廉价, 且可循环使用, 从而降低了合成成本.

关键词: 深共融溶剂, 亨利反应, 傅克烷基化反应, 一锅法反应, 串联反应

A green multicomponent reaction between aldehydes, nitromethane and N-substituted anilines in deep eutectic solvent (DES) has been developed. In this reaction, aldehydes and nitromethane underwent Henry reaction, followed by a Friedel-Crafts alkylation reaction with electron-rich arenes. The desired products were formed quickly in excellent yields under mild conditions without the need of any additional catalysts. The deep eutectic solvent (zinc chloride and choline chloride) is cheap and recyclable, which reduces the synthesis cost.

Key words: deep eutectic solvent, Henry reaction, Friedel-Crafts reaction, one pot reaction, tandem reaction

引用此文

胡智宇, 姜国芳, 祝志强, 龚伯桢, 谢宗波, 乐长高. 深共融溶剂促进的亨利-傅克烷基化串联反应[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 325-332.

Zhiyu Hu, Guofang Jiang, Zhiqiang Zhu, Bozhen Gong, Zongbo Xie, Zhanggao Le. One-Pot Domino Henry-Friedel-Crafts Alkylation Reaction in Deep Eutectic Solvent[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(1): 325-332.

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深共融溶剂促进的亨利-傅克烷基化串联反应

One-Pot Domino Henry-Friedel-Crafts Alkylation Reaction in Deep Eutectic Solvent

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Entry	Solvent	Catalyst	Temperature/℃	Time/h	Yield ^b /%
1	H ₂O	None	80	8	6
2	EtOH	None	80	8	0
3	MeCN	None	80	8	Trace
4	DMSO	None	80	8	0
5	[ChCl][Urea] ₂	None	80	8	0
6	[ChCl][Glucose]	None	80	8	0
7	[ChCl][Glycerinum]	None	80	8	0
8	[ChCl][Citric acid]	None	80	8	0
9	[ChCl][ZnCl ₂]	None	80	8	61
10	[ChCl][ZnCl ₂] ₂	None	80	8	41
11	[ChCl][ZnCl ₂] ₃	None	80	8	20
12	[ChCl][ZnCl ₂]	None	70	8	72
13	[ChCl][ZnCl ₂]	None	60	8	75
14	[ChCl][ZnCl ₂]	None	60	12	80 (80 ^c , 82 ^d )
15	H ₂O	ChCl (30 mol%)	60	12	Trace
16	H ₂O	ZnCl ₂(30 mol%)	60	12	10
17	H ₂O	ChCl (2 mmol)	60	12	Trace
18	H ₂O	ZnCl ₂(2 mmol)	60	12	17
19	None	ChCl (30 mol%)	60	12	0
20	None	ZnCl ₂(30 mol%)	60	12	19
21	None	ChCl (2 mmol)	60	12	0
22	None	ZnCl ₂(2 mmol)	60	12	8

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