锰介导的Reformatsky反应: 高效合成多样化 β-羟基链烷酸酯

doi:10.6023/cjoc202006062

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (1): 341-347.DOI: 10.6023/cjoc202006062 上一篇下一篇

研究论文

锰介导的Reformatsky反应: 高效合成多样化 β-羟基链烷酸酯

夏艳萍^a, 欧阳露^a, 廖建华^a, 魏一飞^a, 罗人仕^a^,^*()

a 赣南医学院药学院江西赣州 341000

收稿日期:2020-06-29 修回日期:2020-07-30 发布日期:2020-08-27
通讯作者: 罗人仕
作者简介:
* Corresponding author. E-mail: luorenshi2010@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(21962004); 国家自然科学基金(21562004); 江西省自然科学基金(20192BAB203004); 赣南医学院(QD201810); 赣南医学院(YJ202027)

Manganese-Mediated Reformatsky Reaction: Highly Divergent Synthesis ofβ-Hydroxyalkanoates

Yanping Xia^a, Lu Ouyang^a, Jianhua Liao^a, Yifei Wei^a, Renshi Luo^a^,^*()

a School of Pharmacy, Gannan Medical University, Ganzhou, Jiangxi 341000

Received:2020-06-29 Revised:2020-07-30 Published:2020-08-27
Contact: Renshi Luo
Supported by:
the the National Natural Science Foundation of China(21962004); the the National Natural Science Foundation of China(21562004); Jiangxi provincial department of science and technology(20192BAB203004); Gannan Medical University(QD201810); Gannan Medical University(YJ202027)

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摘要/Abstract

发展了一种由锰介导的简易高效的Reformatsky催化体系. 在便宜易得锰粉的介导下, 实现了镍催化剂高效催化碘代乙酸乙酯与醛酮的Reformatsky反应. 以乙腈为反应溶剂, 温和条件下可获得高收率的Reformatsky加成产物(up to 98%). 此外, 该催化方法学还可放大至克级规模.

关键词: 锰, 镍催化剂, Reformatsky, 醛酮, β-羟基链烷酸酯

A practical, flexible, and efficient manganese-mediated catalytic system of Reformatsky reaction has been described. The cheap and readily available manganese powder acts as the reaction mediator, which conducts effectively for the preparation of useful β-hydroxyalkanoate compounds with the nickel catalyst in excellent yields (up to 98%) and mild condition. In addition, the catalytic methodology can be scaled up to the gram scale.

Key words: manganese, nickel catalyst, reformatsky, aldehydes and ketones, β-hydroxyalkanoates

引用此文

夏艳萍, 欧阳露, 廖建华, 魏一飞, 罗人仕. 锰介导的Reformatsky反应: 高效合成多样化 β-羟基链烷酸酯[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 341-347.

Yanping Xia, Lu Ouyang, Jianhua Liao, Yifei Wei, Renshi Luo. Manganese-Mediated Reformatsky Reaction: Highly Divergent Synthesis ofβ-Hydroxyalkanoates[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(1): 341-347.

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Entry	X	[Ni]	Solvent	Time/h	Yield ^b /% of 3a
1	Br	—	THF	36	12
2	I	—	THF	36	25
3	Br	NiBr ₂	THF	36	27
4 ^c	Br	NiBr ₂	THF	36	90
5	I	NiBr ₂	THF	36	94
6	I	NiCl ₂	THF	36	23
7	I	NiI ₂	THF	36	92
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9 ^d	I	NiI ₂	Et ₂O	12	93
10 ^d	I	NiI ₂	Dioxane	12	90
11 ^d	I	NiI ₂	Toluene	12	78
12 ^d	I	NiI ₂	DCM	12	80
13 ^d	I	NiI ₂	Hexane	12	85
14 ^d	I	NiI ₂	MeCN	12	98

Entry	X	[Ni]	Solvent	Time/h	Yield ^b /% of 3a
1	Br	—	THF	36	12
2	I	—	THF	36	25
3	Br	NiBr ₂	THF	36	27
4 ^c	Br	NiBr ₂	THF	36	90
5	I	NiBr ₂	THF	36	94
6	I	NiCl ₂	THF	36	23
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12 ^d	I	NiI ₂	DCM	12	80
13 ^d	I	NiI ₂	Hexane	12	85
14 ^d	I	NiI ₂	MeCN	12	98

锰介导的Reformatsky反应: 高效合成多样化 β-羟基链烷酸酯

Manganese-Mediated Reformatsky Reaction: Highly Divergent Synthesis ofβ-Hydroxyalkanoates

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