铜催化芳基(或烷基)卤化物选择性烯丙基化反应研究

doi:10.6023/cjoc202008012

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研究论文

铜催化芳基(或烷基)卤化物选择性烯丙基化反应研究

韩博士^a, 时郑^a, 何慧红^a^,^*(), 张兴华^a^,^b^,^*()

a 上海应用技术大学化学与环境工程学院上海 201418
b 宁波大学新药技术研究院浙江宁波 315211

收稿日期:2020-08-10 修回日期:2020-09-17 发布日期:2020-10-15
通讯作者: 何慧红, 张兴华
作者简介:
* Corresponding authors. E-mail: xhzhang@sit.edu.cn; eilynn1207@126.com
基金资助:
国家自然科学基金(21871182)

Study on the Copper-Catalyzed Selective Allylation of Aryl (or Alkyl) Halides

Boshi Han^a, Zheng Shi^a, Huihong He^a^,^*(), Xinghua Zhang^a^,^b^,^*()

a School of Chemical and Environmental Engineering, Shanghai Institute of Technology, Shanghai 201418
b Institute of Drug Discovery Technology, Ningbo University, Ningbo, Zhejiang 315211

Received:2020-08-10 Revised:2020-09-17 Published:2020-10-15
Contact: Huihong He, Xinghua Zhang
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(21871182)

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1. cjoc202008012.pdf(3809KB)

摘要/Abstract

以溴代芳烃和烯丙基乙酸酯为反应原料, 发展了一种铜催化高效构建碳碳键的交叉偶联方法. 该方法通过“一锅法”策略, 有效避免了预制金属有机试剂的使用, 在较温和条件下即可实现烯丙基类化合物的高区域选择性制备.

关键词: 铜催化, 烯丙基化, 区域选择性

A practical method for the Cu-catalyzed coupling of aryl (or alkyl) halides with allylic acetates was described. This procedure effectively avoids the use of preformed Grignard reagent and affords allyl products with high to excellent regio- selectivity under relatively mild condition.

Key words: Keywords copper-catalyzed, allylation, regioselectivity

引用此文

韩博士, 时郑, 何慧红, 张兴华. 铜催化芳基(或烷基)卤化物选择性烯丙基化反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 695-701.

Boshi Han, Zheng Shi, Huihong He, Xinghua Zhang. Study on the Copper-Catalyzed Selective Allylation of Aryl (or Alkyl) Halides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(2): 695-701.

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Entry	Cat.	Ligand	Additive	T/℃	Yield^b/% of 3a/4a
1	CuSCN	PPh₃	LiCl	30	68/11
2	CuI	PPh₃	LiCl	30	70/11
3	CuCl	PPh₃	LiCl	30	61/12
4	CuBr	PPh₃	LiCl	30	74/10
5	CuBr	1,10-Phen	LiCl	30	66/7
6	CuBr	TMEDA	LiCl	30	N.R.
7	CuBr	DPPM	LiCl	30	59/9
8	CuBr	PCy₃	LiCl	30	74/12
9	CuBr	PPh₃	—	30	66/12
10	CuBr	PPh₃	LiBr	30	78/14
11^c	CuBr	PPh₃	LiBr	30	N.R.
12^d	CuBr	PPh₃	LiBr	30	N.R.
13	CuBr	PPh₃	LiBr	0	75/16
14	CuBr	PPh₃	LiBr	60	80/6
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15	CuBr	PPh₃	LiBr	80	86/3(86)^e

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