有机化学 2009, 29(02) 252-258  DOI:      ISSN: 0253-2786 CN: 31-1321/O6

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不对称串联反应
螺环-膦酸酯类化合物
X射线晶体分析
抗肿瘤活性
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螺[1-溴-4-甲氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]己烷-2,2¢-(3-{α-[二(乙氧基)膦酸酯基]苄氧基}-4-甲氧基-5-氧杂-1-氧代环戊烷)]的合成、 结构及抗肿瘤活性的研究
裴 强* ; 金春雪 ; 牛满丽; 程志红
(信阳师范学院化学化工学院 信阳 464000)
摘要: α-羟基取代膦酸酯和5-甲氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮通过不对称串联反应, 得到螺环-膦酸酯类化合物的非对映异构体5和6. 目标分子5和6经IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, 元素分析进行了结构表征, 其中非对映异构体5c和6c的立体化学结构通过X射线晶体分析得到了确认. 此研究结果为某些复杂的有机磷化合物提供了新的合成策略.
关键词 不对称串联反应   螺环-膦酸酯类化合物   X射线晶体分析   抗肿瘤活性  
Synthesis, Structure and Anti-tumor activity of Spiro[(1-bromo-4-me- thoxy-5-oxa-6-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2,2’-(3-{α-[di(ethoxy)phos- phoryl]benzyloxy}-4-methoxy-5-oxa-1-oxocyclopentane]
Pei, Qiang*; Jin, Chunxue; Niu, Manli; Cheng, Zhihong

(Department of Chemistry, Xinyang Normal University, Xinyang 464000)

Abstract:

Racemic diastereoisomeric spiro-phosphonate derivatives 5~6 were obtained by tandem double Michael addition and intramolecular nucleophilic substitution of 3-bromo-5-methoxy-5H-furan-2-one and α-hydroxylbenzylphosphonate under a warm condition. The target compounds 5~6 were identified by the elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and MS techniques. The stereochemistry and configuration of 5c and 6c were confirmed further by X-ray crystallography. This result could lead to a new strategy for the synthesis of some complicated compounds containing a phosphorus functional group.

Keywords: tandem asymmetric reaction   spiro-phosphonate derivate   X-ray crystallography   anti-tumor activity  
收稿日期 2008-05-14 修回日期 2008-07-24 网络版发布日期  
DOI:
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通讯作者: 裴 强
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