|
|
有机化学 2010, 30(1) 38-46 DOI:
ISSN: 0253-2786 CN: 31-1321/O6 |
|
|
|
|
本期目录 |
下期目录 |
过刊浏览 |
高级检索
[打印本页]
[关闭] |
|
| 综述与进展 |
|
|
与癌症相关的糖类抗原Globo-H六糖的全合成进展 |
|
|
方 韬，方志杰 |
|
|
(南京理工大学化工学院 南京 210094) |
|
|
摘要：
Globo-H作为一种和乳腺癌、前列腺癌相关的复杂糖类抗原，其发现为糖类疫苗开发和癌症免疫治疗带来了机遇，但如何高效、高纯地获得合成糖类抗原，以供研究和临床应用，也向寡糖合成方法学提出了挑战。综述了1995年Danishefsky首次以糖烯组装策略全合成Globo-H以来的各种新方法，如: Schmidt的三氯乙酰亚胺酯法、Boons的双向糖苷化法、Wong的基于糖基给体活性差异的一锅煮策略、Seeberger的液相线性合成和固相自动组装法、Huang的多组份反复预活化一锅煮法和最新报道的酶法。就糖合成方法学而言，硫苷法依旧可称为“明星方法”，糖烯、三氯乙酰亚胺酯和氟代糖也普遍采用，磷酸酯糖基给体在固相合成中的应用正显示出其新的活力。这些方法代表了当今糖化学的水平和发展趋势。 |
|
|
关键词：
Globo-H
硫苷
糖烯
三氯乙酰亚胺酯
糖苷化反应
一锅煮法
线性合成
固相合成
糖基转移酶
|
|
|
Progress in the Total Synthesis of Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Hexasaccharide |
|
|
Fang,Tao; Fang,Zhijie* |
|
|
(School of Chemical Engineering，Nanjing University of Science and Technology，Nanjing 210094) |
|
|
Abstract:
Tumor-associated hexasaccharide Globo-H is one of the complex carbohydrate antigens anchored on the surface of many cancer cells，such as the prostate and breast cancer cell。Its discovery has led opportunities for the development of carbohydrate-based vaccine and cancer immunotherapy，though the chemical preparation with high purity and efficiency still challenges the synthetic community。The review summarizes the total synthesis progress of Globo-H since its first synthesis by Danishefsky’s glycal assembly strategy in 1995。Other state-of-the-art technologies include Schmidt’s trichloroacetimidate methodology，Boons’ two-directional glycosylation strategy，Wong’s reactivity based one-pot method，Seeberger’s linear solution-phase synthesis and automated solid-phase synthesis，Huang’s multi-component one-pot synthesis as well as the latest enzymatic synthesis。In conclusion concerning the synthetic methodology，thioglycoside is a versatile precursor，glycal，trichloroacetimidate and fluoroglycoside are widely applied，and phosphate glycosyl donor is prominent in solid-phase synthesis。These strategies represent the significant advances and trends of current carbohydrate chemistry. |
|
|
Keywords:
Globo-H
thioglycoside
glycal
trichloroacetimidate
glycosylation
one-pot method
linear synthesis
solid-phase synthesis
glycosyltransferase
|
|
|
收稿日期 2008-12-01 修回日期 2009-03-15 网络版发布日期 2010-01-20 |
|
|
DOI: |
|
|
基金项目:
|
|
|
通讯作者: 方志杰 |
|
|
作者简介: |
|
作者Email: zjfang@mail.njust.edu.cn |
|
|
| 参考文献： |
|
| 本刊中的类似文章 |
| 1．卢丽丽,肖敏,赵晗,王鹏,钱新民 .1-氟代糖在化学-酶法合成糖类中的应用[J]. 有机化学, 2006,26(12): 1631-1639 |
| 2．王春,李贵深,李敬慈,冯硕,李晓陆 .微波固相合成5-亚烃基巴比妥酸[J]. 有机化学, 2001,21(4): 310-312 |
| 3．周建峰,徐继明,魏海,张莉莉 .固相合成α,α '-双亚苄基环酮[J]. 有机化学, 2001,21(4): 322-324 |
| 4．薛军,惠永正 .使用苯基果糖硫苷给体立体专一地合成α-D-呋喃果糖苷[J]. 有机化学, 1999,19(6): 606-609 |
| 5．屠树江,荣良策,高原,郭苏闵,鲁水华,杨晓洁 .芳亚甲基丙二腈、芳亚甲基氰乙酰胺的固相合成[J]. 有机化学, 2002,22(5): 364-366 |
| 6．李伟章,恽榴红 .固相有机合成研究进展[J]. 有机化学, 1998,18(5): 403-413 |
| 7．徐伟明,朱qing,黄宪 .过渡金属促进的固相偶联反应[J]. 有机化学, 2001,21(9): 623-631 |
| 8．曹鸿志,李祖义 .生物催化在非天然寡糖合成中的应用[J]. 有机化学, 2002,22(1): 11-21 |
| 9．杨华铮,沙印林,杨光富,刘华银,喻爱明,赵国锋,邹小毛,胡方中,谭惠芬 ,李永红 .生物合理方法设计合成新型除草剂[J]. 有机化学, 2001,21(11): 923-932 |
| 10．王卫国,李佩华,沈树宝,应汉杰,欧阳平凯 .微波辅助固相合成胸腺五肽的研究[J]. 有机化学, 2006,26(06): 826-830 |
| 11．路军,杨秉勤,白银娟,马怀让 .3, 4-二氢嘧啶-2-酮衍生物合成研究进展[J]. 有机化学, 2001,21(9): 640-647 |
12．迟玉石; 黄文龙*; 张惠斌*; 周金培; 周映红; 倪帅健; 钱 海
.胰高血糖素样肽-1类似物的合成及其生物学活性研究[J]. 有机化学, 2008,28(11): 1932-1936 |
| 13．陈 华a ; 王东跃b ; 李小六*,a.糖基转移酶抑制剂研究进展[J]. 有机化学, 2009,29(05): 703-715 |
| 14．梁芬芬 陈 力 邢国文*.唾液酸糖苷化反应研究新进展[J]. 有机化学, 2009,29(09): 1317-1324 |
| 15．任启生,黄文强,何炳林 .取代的丙烯酸乙酯的固相合成研究[J]. 有机化学, 1989,9(5): 463-466 |
|
| Copyright by 有机化学 |
