2-[4-(5-取代-1,3,4-噁二唑-2-基)苯氧基]丙酸/乙酸酯的合成、结构及其生物活性

有机化学 2010, 30(1) 92-97 DOI: ISSN: 0253-2786 CN: 31-1321/O6

本期目录 | 下期目录 | 过刊浏览 | 高级检索 [打印本页] [关闭]

研究论文

	扩展功能

	本文信息
	Supporting info
	PDF(374KB)
	[HTML全文]
	参考文献[PDF]
	参考文献
	服务与反馈
	把本文推荐给朋友
	加入我的书架
	加入引用管理器
	引用本文
	Email Alert
	文章反馈
	浏览反馈信息
	本文关键词相关文章
	噁二唑
	合成
	晶体结构
	生物活性
	本文作者相关文章
	王宝雷
	马瑞典
	李永红
	宋海滨
	李正名
	PubMed
	Article by Wang, B. L.
	Article by Ma, R. D.
	Article by Li, Y. G.
	Article by Song, H. B.
	Article by Li, Z. M.

2-[4-(5-取代-1,3,4-噁二唑-2-基)苯氧基]丙酸/乙酸酯的合成、结构及其生物活性

王宝雷，马瑞典，李永红，宋海滨，李正名*

(南开大学元素有机化学研究所元素有机化学国家重点实验室天津 300071)

摘要：

以4-氰基苯酚和2-氯丙酸乙酯(或2-氯乙酸甲酯)为起始原料进行反应，得到2-(4-(1H-四唑-5-基)苯氧基)丙酸/乙酸酯，进而发生Huisgen反应合成了一系列新型1,3,4-噁二唑类标题化合物，其结构经1H NMR，13C NMR，IR，MS及元素分析或高分辨质谱得到表征和确认。用X射线衍射测定了化合物3q的晶体结构。初步生物活性测试结果表明，含有较小体积取代基的噁二唑化合物3c和3d在200 μg/mL测试浓度下对水稻KARI酶分别具有94.5% 和 83.1%的抑制活性。化合物3p在100 μg/mL浓度下对双子叶油菜(Brassica campestris)胚根生长抑制率可达82.4%.

关键词：噁二唑合成晶体结构生物活性

Synthesis，Structure and Biological Activity of 2-[4-(5-Substituted- 1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy] Propanoate/Acetate

Wang,Baolei，Ma,Ruidian，Li,Yonghong，Song,Haibin，Li,Zhengming*

(State-Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry，Elemento-Organic Chemistry Institute， Nankai University，Tianjin 300071)

Abstract: A series of novel 1,3,4-oxadiazole title compounds were synthesized by the Huisgen reaction from 2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenoxy)propanoate/acetate。The latter was obtained via 4-cyanophenol and ethyl 2-chloropropanoate (or methyl 2-chloroacetate) as starting materials。Structures of the title compounds were confirmed by 1H NMR，13C NMR，MS，IR techniques and elemental analysis or FT-MS，and the structure of 3q was determined by X-ray single crystal diffraction method。The preliminary bioassay indicates that compounds 3c and 3d with small volume substituents on the oxadiazole ring showed 94.5% and 83.1% inhibitory activities on rice KARI at a test concentration of 200 μg/mL，repectively。Compound 3p displayed 82.4% inhibition on rape root (Brassica campestris) at 100 μg/mL concentration in herbicidal tests.

Keywords: oxadiazole synthesis crystal structure biological activity

收稿日期 2009-04-30 修回日期 2009-07-14 网络版发布日期 2010-01-20

DOI:

基金项目:

国家重点基础研究发展计划项目(No. 2003CB114406); 高等学校博士学科点专项科研基金(No. 20070055044); 天津市应用基础及前沿技术研究计划(No. 08JCYBJC00800)

通讯作者: 李正名

作者简介:

作者Email: nkzml@vip.163.com

参考文献：

本刊中的类似文章

1．葛裕华,吴亚明,薛忠俊 .取代吲哚-3-甲醛类化合物的合成[J]. 有机化学, 2006,26(04): 563-567

2．陈祖兴,张照军,杨桂春 .可溶性聚合物在有机合成中的应用研究[J]. 有机化学, 2001,21(4): 263-272