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有机化学 2010, 30(1) 103-106 DOI:
ISSN: 0253-2786 CN: 31-1321/O6 |
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| 研究简报 |
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(4R)-5,5-二甲基-4-苄硫甲基-2-噁唑烷酮的合成 |
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杨 睿，杨丽娟，董四花，王淑娟，林 军* |
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(a云南大学化学科学与工程学院 教育部自然资源药物化学重点实验室 昆明 650091)
(b昆明理工大学理学院 昆明 650093) |
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摘要：
以价廉易得的天然L-半胱氨酸为原料，经巯基保护、酯化、氨基保护、格氏反应及环化等5步反应，合成了一个新的手性助剂(4R)-5,5-二甲基-4-苄硫甲基-2-噁唑烷酮，总收率31%。产物结构经IR，1H NMR，13C NMR及MS表征。 |
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关键词：
L-半胱氨酸
噁唑烷酮
合成
手性助剂
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Synthesis of (4R)-5,5-Dimethyl-4-benzylthiomethyl- 2-oxazolidinone |
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Yang,Rui，Yang,Lijuan，Dong,Sihua，Wang,Shujuan，Lin,Jun* |
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(a Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource (Ministry of Education)，School of Chemical Science and Technology，Yunnan University，Kunming 650091)
(b Faculty of Science，Kunming University of Science and Technology，Kunming 650093) |
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Abstract:
(4R)-5,5-Dimethyl-4-benzylthiomethyl-2-oxazolidinone was synthesized from readily available amino acid L-cysteine via asymmetric reactions including the thioalcohol protection of L-cysteine，esterification，amine protection，Grignard reaction and cyclization in an overall yield of 31%。The structure was characterized by IR，1H NMR，13C NMR and MS techniques. |
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Keywords:
L-cysteine
oxazolidinone
synthesis
chiral auxiliary
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收稿日期 2009-02-16 修回日期 2009-06-05 网络版发布日期 2010-01-20 |
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DOI: |
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基金项目:
国家级.国家自然科学基金 |
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通讯作者: 林军 |
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作者简介: |
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作者Email: linjun@ynu.edu.cn;linjunyn@yahoo.com.cn |
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| 参考文献： |
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