吉咪替康的合成新方法

有机化学 2010, 30(02) 311-313 DOI: ISSN: 0253-2786 CN: 31-1321/O6

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研究简报

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	Article by Luo, Y.
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吉咪替康的合成新方法

肖锋，罗宇*，吕伟，汤杰

(华东师范大学化学系药物化学研究所上海 200062)

摘要： 10-羟基喜树碱首先在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中经N-溴代丁二酰亚胺(NBS)溴代得到9-溴-10-羟基喜树碱, 9-溴-10-羟基喜树碱和氯甲酸乙酯反应得到9-溴-10-羟基喜树碱-10,20-双乙氧基碳酸酯(6). 化合物6和烯丙基三正丁基锡通过Stille偶联反应^[9]得到关键中间体7, 最后水解化合物7得到目标化合物. 通过柱层析纯化得到纯度大于99.8%, 单杂小于0.1%的吉咪替康(HPLC). 所有中间体及目标产物经¹H NMR, ¹³C NMR, LRMS, HRMS表征确证.

关键词：喜树碱吉咪替康合成 Stille偶联反应

A Novel Synthesis of Chimmitecan

Xiao Feng Luo Yu* Lu Wei Tang Jie

(Institute of Medicinal Chemistry, Department of Chemistry, East China Normal University, Shanghai 200062)

Abstract: 10-Hydroxy-camptothecin (2) was treated with N-bromosuccinimide (NBS) in N,N-dimethylformamide (DMF) to give bromide 5. The protection of the hydroxyl groups of bromide 5 with ethyl chloroformate afforded 6, which was reacted with allyltri-n-butyltin via Stille coupling reaction to give the coupling product 7. Subsequently, compound 7 was hydrolyzed to give the target compound. Purification via column chromatography on silica gel gave chimmitecan with more than 99.8% purity and with single impurity less than 0.1%. Structures of all compounds were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, LRMS and HRMS techniques.

Keywords: camptothecin chimmitecan synthesis Stille coupling reaction

收稿日期 2009-03-31 修回日期 2009-08-01 网络版发布日期 2010-02-20

DOI:

基金项目:

通讯作者: 罗宇

作者简介:

作者Email: yluo@chem.ecnu.edu.cn

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