有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (02): 338-343 .DOI: 10.6023/cjoc1104192 上一篇    下一篇

研究论文

Iriomoteolide-1b 中C(13)-C(23)片段的立体选择性合成

杨震, 靖鹏, 厍学功   

  1. 兰州大学化学系 功能有机分子化学国家重点实验室 兰州 730000
  • 收稿日期:2011-04-19 修回日期:2011-09-08 出版日期:2012-02-25 发布日期:2012-03-09
  • 通讯作者: 厍学功 E-mail:shexg@lzu.edu.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金(Nos. 20872054, 20732002)资助项目.

A Stereoselective Synthesis of the C(13)-C(23) Fragment of Iriomoteolide-1b

Yang Zhen, Jing Peng, She Xuegong   

  1. State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Department of Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000
  • Received:2011-04-19 Revised:2011-09-08 Online:2012-02-25 Published:2012-03-09
  • Supported by:

    Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20872054, 20732002).

采用已知文献报道的化合物为起始原料, 以不对称 Evans-aldol 反应和Julia-Kocienski 成烯反应为关键步骤,对大环内酯化合物Iriomoteolide-1b 的C(13)-C(23)片段结构进行了合成研究. 全文使用普通而廉价的原材料或者试剂,采用常规的容易操作的反应条件, 实验成本比较低, 并且以13 步13%的产率得到了C(13)-C(23)片段结构.

关键词: Iriomoteolide-1b, 立体选择性合成, 不对称Evans-aldol 反应, Julia-Kocienski 成烯反应

A stereoselective synthesis of C(13)-C(23) subunit of iriomoteolide-1b has been achieved in 13% yield over 13 steps from the known diol, exploiting the asymmetric aldol reaction and the Julia-Kocienski olefination as the key steps. In order to reduce the cost of the synthesis we adopted usual reactions and used inexpensive reagents through the synthesis strategy.

Key words: iriomoteolide-1b, stereoselective synthesis, asymmetric aldol reaction, Julia-Kocienski olefination