硫氰酸酯类化合物（RSCN）作为重要的合成中间体，在农药、医药、材料等领域有着广泛的应用价值.近年来，硫氰酸酯的合成及其应用研究发展迅速，不断有新的硫氰酸酯合成方法和以其为原料的转化反应涌现.综述了近几年来发展的硫氰酸酯合成方法及其转化应用，为硫氰酸酯类化合物的合成和应用研究提供帮助.

作为一类重要的有机化学反应，烯烃的双官能团化反应不仅可以经济有效地一步合成多位点反应产物，而且可以将起始原料转化为多种含有生物活性或药物活性的化合物，同时还为构建化学结构的多样性提供了更多的方法，所以发展烯烃的双官能团化反应十分重要.对近十二年来各类烯烃的双官能团化反应进行了综述.主要分为：铜催化的烯烃的双官能团化反应、其它过渡金属催化的烯烃的双官能团化反应以及非金属催化的烯烃的双官能团化反应.同时对该类反应的发展前景进行了展望.

活性氮和活性氧是具有强生物活性的化学物质.在人体细胞中，由于酶促或非酶促过程均可生成过氧化物，该物种的异常水平会引起氧化损伤与衰老和各种疾病，如心血管疾病、神经性疾病、阿尔茨海默病、帕金森病甚至癌症.因此，发展选择性识别和高灵敏度的分子荧光探针，实现活性氮或活性氧的有效检测具有重要意义.分子荧光探针检测法与成像技术具有灵敏度高、选择性强、损伤性小和细胞相容性好等优点，并在阐述活性氮和活性氧的病理生理过程中起到重要作用，在生物和医学等领域应用广泛.然而，由于活性氮和活性氧自身的特殊性而存在许多难题，例如反应活性高、存在周期短等一直困扰研究人员.着重综述了近年来发展的分子荧光探针用于活性氮和活性氧的检测及细胞成像工作的研究进展，提出进一步构建新型分子荧光探针用于活性氮和活性氧检测面临的挑战、未来发展方向及展望.

轴手性联芳化合物广泛存在于天然产物和药物分子中，并作为手性配体和催化剂应用于不对称合成.因此，其不对称合成备受关注.然而，目前已知的合成方法大多局限于合成以C-C键为轴的六元联芳结构，而以C-C键或C-N键连接的含有五元杂芳环的联芳轴手性化合物的合成方法却鲜有报道.含有五元杂芳环的轴手性结构其邻位基团与中心轴的距离更远，构象稳定性更差，因而其不对称构建更加困难.综述了五元杂芳轴手性骨架的对映选择性合成的最新进展.

亲电试剂的还原偶联反应避免了有机金属试剂的制备与使用，对各类官能团拥有极好的兼容性，为C-C键的构筑提供了一类重要的方法.近些年来，该反应的研究取得了突破性进展，实现了一系列C（sp²）-X与C（sp³）-X亲电试剂参与的交叉偶联反应.主要针对镍催化亲电试剂交叉偶联反应构筑C（sp²）-C（sp²）和C（sp²）-C（sp³）键的研究展开综述，详细介绍了各种偶联反应及其反应机制.

亚胺又称席夫碱，广泛存在于天然产物、生物活性化合物和药物等分子结构中.亚胺中的C=N双键具有较高的反应活性，可作为氮源应用于不同类型的反应中，因此在生物、医药、染料和材料等方面都有重要应用.金属催化剂催化醇胺直接偶联制备亚胺因具有原子经济性高、绿色环保等优点，近年来获得了广泛关注并取得了重要进展.系统地总结和评述了近年来金属催化剂催化醇和胺直接偶联制备亚胺反应的研究进展，并对其未来发展方向进行了展望.

咔唑及其衍生物在医药和光电材料领域有着广泛的应用.合成了一种稳定的含有咔唑基团的环状高价碘试剂，该试剂属于苯并碘氧杂环类化合物，在Cu（I）催化条件下可以与芳烃底物反应，得到N-芳基咔唑衍生物，反应条件温和，适用于多种富电子芳烃，并提出了一个可能的自由基反应机理.

以叔膦为介导，水为添加剂，在1，2-二氯乙烷溶剂中，叠氮化合物与三氟甲基取代α，β-不饱和酮为原料，发生连续Staudinger/Aza-Michael加成反应.所开发反应可以中等到优秀的收率（最高96%）获得氢胺化产物，并且能够实现克级规模制备目标产物.此方法有广泛的底物范围（30个底物）.核磁共振磷谱监测实验验证了反应的启动步骤是叠氮与叔膦的Staudinger反应.

描述了一种钴催化的高化学、区域、立体选择性的芳香族烯烃的脱氢硅化反应.亚胺吡啶咪唑啉的钴络合物可以有效促进该反应，并能显著提高该反应的化学选择性.该方法利用地球丰产过渡金属、廉价易得的烯烃和硅烷来构建具有高附加值的烯基硅烷.文中同时描述了该反应可放大到克级规模制备及可能的反应机理.

以水、重氮乙酸酯、芳香醛和芳香胺为原料，在单一催化剂Cu（OTf）₂的作用下成功实现了一例基于羟基叶立德捕捉的四组分反应，一步构建了α-羟基-β-氨基酸酯类化合物骨架，并通过进一步的化学转化高效地合成了紫杉醇噁唑烷型侧链.此外，将所得侧链与紫杉醇母核、卡巴他赛母核对接，成功合成了14个紫杉醇衍生物，并在随后的抗肿瘤细胞活性测试中，发现了多个活性优异的新型化合物.将多组分反应方法学与应用相结合，开发了一种高效合成紫杉醇侧链衍生物的方法，并成功地将其应用到紫杉醇衍生物的半合成中，为该类化合物的构效关系研究提供了一种新途径，具有潜在的应用价值.

使用Togni试剂的三氟甲基化反应通常会产生等物质的量的邻碘苯酸作为副产物.使用Togni试剂作为双官能团化试剂，通过氢原子转移的策略开发了一种可见光诱导的、原子和步骤经济的芳香炔的氢三氟甲基化与远程的α-C（sp³）-H的苯甲酸化接力反应.这两种转化的结合，不仅实现了100%的原子转化率，而且解决了芳香炔氢三氟甲基化的区域选择性问题.这一新型的策略提供了制备一系列高官能团化的含三氟甲基烯烃的重要途径.

构筑碳-氮键在有机合成和药物化学领域有着重要的意义.近年来关于碳氮键合成反应的研究取得了长足的进展.其中铜催化的Chan-Lam偶联反应是构筑碳氮键最有效和直接的方式之一.系统综述了近十多年Chan-Lam偶联反应直接构筑C-N键的催化机理、反应体系、底物范围及结构特点等.

杂环化合物广泛的存在于天然产物、药物、有机材料以及其他官能团化的分子中.所以发展杂环合成的新的方法学有着极其重要的意义.在所有的有机合成策略中，过渡金属催化的反应，由于其相对温和的反应条件和高效的原子利用率，无疑是一种理想的选择.这其中，过渡金属催化的羰基化反应又是一个比较理想的反应.自从20世纪30年代首度报道以来，羰基化反应经历了长足的发展.时至今日，各种羰基化反应类型都得到发展.反应底物也囊括了卤代芳烃、烯烃、炔烃及其它未经活化的化合物.羰基来源也从一氧化碳气体拓展到了其他原位释放一氧化碳的化合物，例如甲酸、醇、醛、生物质等.对我们课题组在过去5年中在过渡金属催化的羰基化合成杂环及杂环的官能团化领域的工作进行了总结.使用铜、钯、铑、钌和铱作为催化剂，基于碳卤键和碳氢键的活化，各种杂环化合物都能被高效的合成.

芳香族硝基化合物是一类重要的化学原料和有机合成中间体.传统的亲电硝化反应难以做到区域选择性地定位硝化.近几十年来，过渡金属催化的C-H键活化反应得到了快速发展，目前大多数官能团都可以通过过渡金属与导向基团的螯合作用引入芳烃的特定位置.钯、钌及铑等过渡金属催化的导向基团辅助芳烃C-H键硝化反应研究副产物较少，具有很好的区域选择性，更加绿色环保，已经取得了重要的进展.根据不同的过渡金属催化剂进行分类，综述了导向基团辅助的惰性C-H键硝化反应研究进展，对该研究领域的局限性和未来的发展前景进行总结和展望.

主要通过Claisen-Schmidt缩合反应设计合成了一系列含有哌啶、吗啡啉、N-甲基哌嗪取代的查尔酮衍生物，并通过噻唑蓝（MTT）法对MCF-7（人乳腺癌细胞系）、A549（人肺癌细胞系）、HL-60（人白血病细胞系）、Hela（人宫颈癌细胞系）和Bewo（人绒毛肿瘤细胞系）等五种癌细胞系进行了体外抗癌活性研究.研究表明，化合物4a，4e，4f，4j，4m，4o对MCF-7，A549，HL-60三种癌细胞系抗癌活性最佳，IC₅₀值均在10 μmol/L以下.

有机硅烷化合物在药物化学、材料科学和有机合成中占据着重要地位，过渡金属催化C-H键的直接硅烷化反应作为合成有机硅烷最简洁高效的方法之一，近年来发展迅速.主要综述了2015年以来过渡金属催化C-H键硅烷化反应的最新研究进展.

在零价钯的催化作用下，以简单且商品化的溴代苯酚为研究目标，炔烃作为偶联片段，通过[2+2+1]反应策略，实现了苯酚的去芳构螺环化转化，合成了一系列新颖的含有季碳中心的螺环骨架化合物.该方法采用的底物简单易得，具有宽泛的底物范围，并且可以获得较优的收率；在非对称炔烃方面，能以优异的区域选择性（>19∶1 rr）实现这一转化，极大地拓宽了苯酚去芳构化的研究范围.

邻亚甲基苯醌化合物是一类非常活泼和重要的中间体，被广泛应用于天然产物和药物化学中.以2-[羟基（苯基）甲基]苯酚类化合物和胺为原料，1，2-二氯乙烷为溶剂，在Sc（Ⅲ）促进下原位生成邻亚甲基苯醌，并发生氮杂迈克尔加成反应合成贝蒂碱衍生物.反应在封管条件下90℃搅拌4 h完成，以76%~96%的产率得到目标产物.

报道了一种铜催化的1-芳基-1-环醇和1，3-二羰基化合物的环化反应，以中等到优秀的产率合成了一系列环烷烃稠合的二氢呋喃衍生物.该反应条件温和，官能团兼容性好.机理研究表明此环合反应可能经历了自由基中间体.

近年来，具有独特反应性、选择性、易得性和稳定性的联烯胺类化合物受到化学工作者们的关注，尤其是关于联烯胺环化反应的报道与日俱增.总结归纳了涉及过渡金属催化的联烯胺环化反应，主要分为钯、钌、铑、金、钴、银、铂、镍八部分介绍，并详细讨论了多数转化的反应机理.

通过电氧化二级芳胺合成了一系列四取代肼化合物.该电合成反应采用简单的装置如单室电解槽和恒电流电解，且无需过渡金属催化剂和氧化试剂，并可放大至克级规模.

非天然α-氨基酸作为一类在合成与药物化学领域都有着广泛应用的化合物，发展其高效的合成方法一直以来都是有机化学界的研究热点.其中由原料来源丰富、价廉易得的亚胺酯原位制备的金属化亚甲胺叶立德，作为亲核试剂参与的不对称α-官能团化反应，已经成为构建非天然氨基酸衍生物的重要手段.在过去近20年中，金属路易斯酸催化的基于亚甲胺叶立德合成非天然氨基酸的报道不断涌现.根据亲电试剂种类划分，总结了近年来金属化亚甲胺叶立德在非天然氨基酸合成中的研究进展.

基于激发态分子内质子转移（ESIPT）原理的反应型荧光探针，因其具有高选择性、高灵敏度及大的斯托克斯位移等优点而被广泛关注.以检测目标物的属性归类，就近十年ESIPT反应型荧光探针进行综述，阐述其检测识别机制，并对此类荧光探针应用中存在的问题及发展方向进行评述.

Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）作为一种重要的生物催化剂，可以催化各种有机酮/醛化合物的Baeyer-Villiger氧化反应，以及一些含硫、硒、硼等杂原子底物的氧化反应.Baeyer-Villiger单加氧酶催化的氧化反应具有选择性高、反应条件温和、高效等优点，已成为不可或缺的有机合成工具，被广泛应用于各种手性化合物的合成中.近年来利用生物信息学分析和基因挖掘技术，从众多微生物中找到了多种新型的BVMO·另外利用蛋白质工程技术对已知的野生型BVMO进行改造，从而扩大底物范围，提高热稳定性和反应活性，改善酶的立体、区域和化学选择性.这些都进一步扩大了Baeyer-Villiger单加氧酶催化氧化反应的应用范围.以不同底物结构的Baeyer Villiger氧化反应为主线，综述了近5年来国内外对野生型以及蛋白质工程改造的BVMO催化氧化反应研究的新进展.

亚磺酸钠（RSO₂Na）性质稳定、合成简单、价格低廉，在有机合成化学领域被广泛应用.综述了最近五年来亚磺酸钠在合成含硫化合物反应中的最新研究进展.分别叙述了其在有机反应中构建S-C键、S-杂键（S-S键、S-N键以及S-P键）的底物适应范围和反应机理，为今后亚磺酸钠的在有机合成中的应用提供参考.

内质网是真核细胞中重要的细胞器，参与多种蛋白质、糖原、脂类及胆固醇类物质的合成和分泌.内质网由细胞质中单层膜包围而成，具有由扁平膜囊、膜管以及膜泡相连形成的三维网状结构.对内质网生理形态的研究有助于攻克某些代谢疾病.荧光探针技术在细胞器定位方面由于其光学性质良好，特异性定位效果突出，广泛地用于细胞器的结构探究和活动追踪.内质网荧光探针可分为两类：一类是单功能的内质网定位探针·另一类是多功能内质网探针，具有定位和检测内质网中活性物种、内质网形态和环境的多重功能.总结与评述了近年来重要的内质网探针的结构、功能和生物应用，阐述了内质网荧光探针多样的定位机理，展望了内质网荧光探针在生命科学研究领域的发展趋势.

氧杂环丙烷是一类环内含有氧原子的三元环状化合物，由于其本身的特殊结构和独特性质，它们可与含有各种不饱和键的化合物发生多种环加成反应，以此来制备种类更加丰富的含氧杂环化合物，综述了近年来氧杂环丙烷与含有各种不饱和键的化合物发生的环加成反应的研究进展，主要包括[3＋2]、[3＋3]和[4＋3]等环加成反应，并对其发展方向进行了展望.

生物催化是不对称催化中制备手性药物的重要方法之一，具有化学、区域与高立体选择性的特点.随着DNA测序与合成技术以及蛋白工程技术的突破，研究者可以快速获得基础与应用研究所需要的酶.近年来，生物催化在不对称催化中的研究较为活跃.在广泛应用的生物催化剂中，羰基还原酶能够高立体选择性地还原羰基为单一手性中心的仲醇.当将羰基还原酶应用于动态动力学拆分时，可经一步还原，高立体选择性地制备含两个手性中心的仲醇.综述了其原理并梳理近十年的研究案例，最后尝试提供一种研究思路：筛酶-消旋-平衡，以期为基础与应用研究提供思路.

噌啉类化合物具有抗癌、抗菌、抗病毒、抗炎和镇静作用等多种生物活性.此外，噌啉环还是优良的电子受体.因此，噌啉骨架已经成为新材料和新药研发中的优势骨架，其合成新方法的研究也受到了化学家们的持续关注.近年来，碳氢官能团化策略迅猛发展，大大推动了噌啉类化合物合成新方法的开发.按照不同的合成策略和反应底物进行分类，综述了近年来噌啉类化合物合成研究的最新进展.

在有机磷催化下，γ-甲基联烯酸酯和烯基茚二酮经过[3+2]环加成反应，以中等到较好的产率、高化学选择性和非对映选择性形成一系列官能团化的螺环化合物.该反应具有操作简单、反应条件温和和底物适用性广等优点.需要指出的是，使用简单易得的PPh₃作为催化剂，就能实现完全的α-区域选择性加成的环化产物.

生物硫醇类物质，如半胱氨酸、高半胱氨酸、谷胱甘肽等，在生命体中有至关重要的生理和病理作用.因此，近几年对生物硫醇的研究成了一大热点.目前巯基类荧光探针的设计主要是基于巯基的强亲核性.根据荧光探针与巯基反应的不同的机理，综述了近几年关于检测硫醇的荧光探针的合成报道，从迈克尔加成、醛基的环化、裂解、取代和其他几个方面对探针的检测限、响应时间、当量比、选择性、稳定性等进行了综述.

亚硝酰氢（HNO）是一氧化氮单电子还原并质子化的产物，具有重要的生物学意义.以4-（2-氨基乙基）-吗啉作为溶酶体靶向基团，1，8-萘二甲酰亚胺作为双光子荧光团，三苯基膦作为HNO识别基团，构建了一个能够特异性定位于溶酶体的打开型双光子荧光探针Lyso-HNO.研究结果表明，该探针响应迅速，对HNO表现出良好的选择性，较高的灵敏性，检测极限可达202 nmol·L^-1.该探针可对HeLa细胞溶酶体外源HNO进行双光子荧光成像研究.

为了探寻新型的生物活性化合物，设计并合成了12个未见文献报道的新型哌啶噻唑类衍生物.生物活性测试研究发现，在500 μg/mL浓度下，目标化合物对粘虫表现出良好的抑制活性，而且在100 μg/mL下，（4-（5-（3-氯苯基）-4-甲基噻唑-2-基）哌啶-1-基）（4-甲基哌嗪-1-基）甲酮（1f）、（5-（3-氯苯基）-4-甲基噻唑-2-基）哌啶-1-基）（4-硝基-1H-吡唑-3-基）甲酮（1g）对粘虫的抑制率均达80%以上，另外在20 μg/mL下（5-（3-氯苯基）-4-甲基噻唑-2-基）哌啶-1-基）（4-硝基-1H-吡唑-3-基）甲酮（1g）仍具有50%的杀虫活性.

由甲基转移酶和RNA聚合酶组成的多功能蛋白（NS5）是寨卡病毒复制过程中起主要作用的蛋白组分，其甲基转移酶（5M5B）部分是病毒复制和宿主固有免疫应答的中心参与者，因此被作为潜在抗寨卡病毒药物开发的首选靶标蛋白.将5M5B作为受体，利用其已知的结合位点与200多万个化合物小分子进行虚拟筛选，得到抗寨卡病毒的先导化合物2a，并对该先导化合物进行结构优化、改造、活性预测、化学合成、药理活性研究.使用¹H NMR和¹³C NMR对所有合成的化合物进行了表征，并进行了体外活性测试.结果表明化合物3a[IC₅₀=（7.69±0.36）μmol·L^-1]的体外活性优于广谱抗病毒药利巴韦林活性[IC₅₀=（8.15±0.42）μmol·L^-1]，本研究的方法与结果对寨卡病毒抑制剂的结构设计研究具有重要的指导作用.

含有三氟甲基基团的有机分子中常常表现出独特的物理和化学性质，具有非常广泛的应用.三氟乙酸及其衍生物具有廉价、易得、稳定等优点，并且反应的副产物是二氧化碳，是理想的三氟甲基化试剂，具有广阔的应用前景.综述了以三氟乙酸及其衍生物为三氟甲基源的三氟甲基化反应的最新研究进展，主要包括C-X （X=Br，I）键、C-H键，C=X （X=C，O）的三氟甲基化反应，对反应的相关机理进行了论述.

发展了偶氮二异丁腈诱发的烯基叠氮类化合物与二异丙基黄原酸酯的自由基串联反应，一步构建了碳-硫和碳-氮键.以50%至80%的收率方便和高区域选择性地合成了一系列官能化的6-巯甲基菲啶类化合物.机理研究表明该反应通过自由基路径进行.

酰胺类化合物广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中，酰胺键的形成反应是有机化学最重要的反应之一，贝克曼重排反应是合成伯酰胺和仲酰胺的重要方法.近年来，许多新的催化体系被建立，包括从醛、酮甚至是醇出发的一锅法反应.主要综述了近五年来贝克曼重排的研究进展及其应用.