有机化学

综述与进展二氧化碳参与的环化反应最新研究进展

张文珍, 张宁, 郭春晓, 吕小兵

有机化学 2017, 37 (6): 1309-1321. DOI: 10.6023/cjoc201701031
录用日期: 2017-04-01

摘要 (1942)

PDF (953KB)(4169)

二氧化碳是一种储量丰富且廉价易得的可再生碳一资源.将二氧化碳高效转化成高附加值化学品的有机合成方法学研究目前已经成为最为活跃的研究方向之一.由于环化反应种类的多样性以及环化产物在众多生物活性分子结构中的广谱性，二氧化碳参与的环化反应也深受广大研究者重视.综述了最近二氧化碳参与的环化新反应合成内酰胺、内酯、邻苯二甲酰亚胺、环状酸酐、苯并噻唑及苯并咪唑等杂环化合物，同时也介绍了一些二氧化碳作为反应底物但不参与成环过程合成环状羧酸的新反应.

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研究论文无溶剂下胺、炔、炔反应选择性构筑季碳炔丙基胺

王峥, 杨柳, 刘慧兰, 谭英芝, 包文虎, 汪明, 唐子龙, 何卫民

有机化学 2018, 38 (10): 2639-2647. DOI: 10.6023/cjoc201805033
录用日期: 2018-06-15

摘要 (1125)

PDF (476KB)(900)

在无溶剂下以胺、炔、炔为原料通过“一锅法”串联的反应方便、高效地合成了季碳炔丙基胺.脂肪炔和芳香炔都可以适用于该反应体系.在脂肪炔反应体系中，AgOTf催化促进胺-炔-炔“马氏”反应进程；当芳香炔作为反应底物时，CuBr₂/Zn（OTf）₂用于共催化剂.该串联反应展示出优异的原子利用效率，为季碳炔丙基胺的制备提供了一种极具有吸引力的绿色合成方法.

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研究简报新型含吡唑的三唑硫醚类化合物的合成与生物活性研究

翟志文, 汪乔, 沈钟华, 谭成侠, 翁建全, 刘幸海

有机化学 2017, 37 (1): 232-236. DOI: 10.6023/cjoc201607031
录用日期: 2016-09-01

摘要 (1006)

PDF (597KB)(1343)

以三氟乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯、甲基肼、苯基异硫氰酸酯等为原料，通过多步反应制备了一系列含吡唑的三唑硫醚类化合物，并考察了微波辐射对反应的影响.产物结构均经过¹H NMR，¹³C NMR，HRMS和单晶衍射确证.对所有化合物进行了杀菌活性和除草活性进行测试，结果表明部分化合物对瓜类炭疽病具有一定的抑制效果，同时3-烯丙基硫基-5-（1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基）-4-苯基-4H-1，2，4-三唑（6i）、2-氯-5-（（（5-（1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基）-4-苯基-4H-1，2，4-三唑-3-基）硫基）甲基）噻唑（6j）、4-（（（5-（1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基）-4-苯基-4H-1，2，4-三唑-3-基）硫基）甲基）苯腈（6m）表现出了对双子叶植物的除草活性.

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研究论文不使用银氧化剂的噻唑/噁唑钯催化二聚反应（英文）

李瑶, 马丽芳, 王晓姣, 雷搏文, 赵怡, 杨嘉宇, 李子元

有机化学 2017, 37 (5): 1213-1219. DOI: 10.6023/cjoc201612052
录用日期: 2017-03-14

摘要 (959)

PDF (1665KB)(1055)

以Oxone作为氧化剂，实现了基于钯催化C-H键活化的噻唑/噁唑二聚反应，具有中等至优异的收率和理想的官能团耐受性，且无需添加其它添加剂或配体.与本作者过去报道的二聚反应相比，本反应避免使用化学当量的银盐作为氧化剂，使得本反应更具经济性和环境友好性.此外，初步提出了一条涉及二价钯/四价钯催化循环的反应机理.进一步将该环境友好的氧化剂应用于其他类型的偶联反应，以及将其应用于含有噻唑/噁唑结构的天然产物结构修饰上，尚在进行中.

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综述与进展过渡金属催化的有机硼试剂对亚胺的不对称加成研究进展

陈雕, 徐明华

有机化学 2017, 37 (7): 1589-1612. DOI: 10.6023/cjoc201704017
录用日期: 2017-05-10

摘要 (1464)

PDF (1186KB)(2972)

手性胺是有机合成中一类非常重要的合成砌块，在天然产物、生物活性分子及药物分子中广泛存在，因此发展高效的构建手性胺类化合物的方法，一直都是合成有机化学家们关注的重点.有机硼试剂近年来以其低毒、稳定、易得等优点逐渐受到合成化学家的青睐，被越来越多地用于过渡金属催化的反应中.本文综述了近十多年来基于手性辅剂及手性催化策略的过渡金属催化的有机硼试剂对亚胺的不对称加成研究进展，着重探讨了各种手性配体在反应中的应用以及α-手性胺类化合物的立体选择性构建.

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综述与进展无过渡金属催化的C(sp²)-H键官能化反应构建C(sp²)-S键研究进展

刘云云, 熊进, 韦丽

有机化学 2017, 37 (7): 1667-1680. DOI: 10.6023/cjoc201702009
录用日期: 2017-04-01

摘要 (941)

PDF (711KB)(2167)

含有C（sp²）-S键的芳基/烯基硫醚类化合物广泛存在于具有生物活性或其它潜在应用价值的有机化合物中.在过去的十来年时间，构建C（sp²）-S键的相关研究发展迅猛，大量新型高效的催化体系和丰富多样的反应底物被开发报道，极大地丰富了含有C（sp²）-S骨架的化合物合成的研究方法学.综述了2001~2016年期间通过无过渡金属催化的碳-氢键官能化反应构建C（sp²）-S键的研究进展.

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综述与进展可见光促进氧气参与的均相氧合反应

程骁恺, 胡新根, 陆展

有机化学 2017, 37 (2): 251-266. DOI: 10.6023/cjoc201609022
录用日期: 2016-11-03

摘要 (1258)

PDF (882KB)(2949)

可见光促进利用氧气作为最终氧化剂的氧合反应，具有反应条件温和，环境友好等优点.综述了可见光促进的使用氧气作为氧化剂的均相氧合反应，包括烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛和一些其他官能团化合物的氧合反应.

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综述与进展可见光促进的叔胺C-H官能团化反应

刘薇, 郑昕宇, 曾建国, 程辟

有机化学 2017, 37 (1): 1-19. DOI: 10.6023/cjoc201607040
录用日期: 2016-10-09

摘要 (1423)

PDF (918KB)(2567)

叔胺是多种药物分子和天然产物的重要结构组成部分.可见光促进叔胺C-H官能团化反应近年来受到了广泛的关注，为药物分子、生物碱类天然产物的合成提供了便利.基于光氧化还原催化策略，可见光能够诱导叔胺通过单电子转移（SET）过程产生的亚胺正离子或氨基碳自由基中间体，这些中间体能够参与多种类型的有机反应，实现叔胺C-H官能团化.对近年来光氧化还原催化叔胺C-H研究进行了分类和综述.

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研究论文铜催化的立体选择性Doyle-Kirmse反应

盛哲, 马明, 彭玲玲, 张志坤, 褚长虎, 张艳, 王剑波

有机化学 2017, 37 (7): 1730-1740. DOI: 10.6023/cjoc201704005
录用日期: 2017-05-04

摘要 (1440)

PDF (604KB)(1419)

以重氮化合物和烯丙基硫醚/炔丙基硫醚为反应底物，通过手性辅基和大位阻配体的不对称双诱导策略，高对映选择性地实现了经由铜卡宾产生硫叶立德的不对称[2，3]-σ重排反应（Doyle-Kirmse反应）.脱除手性辅基后反应最高可以得到96%ee对映选择性.机理探究实验表明，反应很可能经历了自由的叶立德重排过程.该反应被进一步应用到含手性中心烯丙基硫醚的动力学拆分中.

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综述与进展可见光催化促进的金属有机基元反应

吴江, 李嘉雯, 李昊, 朱纯银

有机化学 2017, 37 (9): 2203-2210. DOI: 10.6023/cjoc201704030
录用日期: 2017-06-07

摘要 (1044)

PDF (891KB)(2122)

绝大多数金属有机反应都涉及到氧化加成、还原消除、转金属化等基元反应.一般认为，这些基元反应都是通过电子成对转移来实现的，而这一方式有时存在较高能垒，导致反应较难发生.近年来，可见光催化已经发展成为一种重要的活化方式，可以通过温和的方式高选择性地诱导氧化还原反应.基于此，可见光催化促进的金属有机基元反应可以产生一些新的反应活性，从而越来越受到学界的关注.按照基元反应的类型综述了这一领域的最新进展.

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综述与进展芳基硼酸类化合物合成研究进展

徐玉良, 方浩

有机化学 2018, 38 (4): 738-751. DOI: 10.6023/cjoc201709045
录用日期: 2017-12-05

摘要 (1233)

PDF (846KB)(2689)

芳基硼酸（酯）不仅是有机合成中的重要中间体，而且在生物学、医学及材料科学中有着广泛的应用.综述了近年来其合成方法学的研究进展，着重说明钯催化剂在氯代芳杂环及大位阻底物结构中硼基化的应用，并介绍了镍、铜、锌、铁、铑、钴等金属催化剂和非金属催化的芳基硼基化，以及光诱导合成芳基硼酸的反应.

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综述与进展磷自由基对不饱和键的双官能化反应的研究进展

高玉珍, 唐果, 赵玉芬

有机化学 2018, 38 (1): 62-74. DOI: 10.6023/cjoc201708023
录用日期: 2017-09-08

摘要 (1716)

PDF (839KB)(3081)

有机膦化合物在有机反应、光电材料、阻燃材料以及药物化学等研究领域都具有广泛的用途，因而探索更高效、更绿色的方法实现有机膦化合物的合成是有机膦化学工作者的主要目标之一.通过磷自由基与不饱和化合物的双官能团化反应可以在一步反应中实现含磷杂环以及多环化合物的构建.按磷自由基引发方式的不同，对近年来磷自由基与不饱和化合物的双官能团化反应的研究进展进行了综述.

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综述与进展稳定硼烷加合物在有机硼化物合成中的应用研究进展

杨吉民, 李子奇, 朱守非

有机化学 2017, 37 (10): 2481-2497. DOI: 10.6023/cjoc201705034
录用日期: 2017-08-09

摘要 (2458)

PDF (936KB)(2996)

有机硼化合物在合成化学、材料科学、生命健康等领域都有广泛应用，因此有机硼化合物的合成一直是研究热点.目前，催化C-B键形成反应通常使用联硼酸频哪醇酯（B₂Pin₂）、频哪醇硼烷（HBPin）、儿茶酚硼烷（HBCat）等作为硼试剂.相比于传统的硼试剂，硼烷与胺、膦或N-杂环卡宾等强Lewis碱的加合物（统称为稳定硼烷加合物）具有易于合成、稳定性高、易操作等特点，其作为硼试剂参与的有机硼化合物的合成最近受到越来越多的关注，已被成功用于烯（炔）烃的硼氢化、C-H键硼化、卡宾对B-H键的插入、硼自由基串联环化、取代等反应中，为有机硼化合物的合成提供了新的思路和方法.以反应类型为线索，系统综述了稳定硼烷加合物在有机硼化物合成中的应用研究进展.

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综述与进展过渡金属催化重氮化合物参与的芳烃碳（sp²）-氢键官能团化研究进展

刘路, 张俊良

有机化学 2017, 37 (5): 1117-1126. DOI: 10.6023/cjoc201702020
录用日期: 2017-03-14

摘要 (1320)

PDF (1951KB)(1893)

碳-氢键官能团化已经成为化学中最重要的研究课题之一.控制碳-氢键官能团化的区域选择性在目前是最关键的问题，同时也很具有挑战性.过渡金属催化的重氮化合物的有机转化，例如杂-氢键插入、环丙烷化、交叉偶联反应以及烷基碳-氢[C（sp³）-H]键官能化反应发展比较成熟，但是芳烃的碳-氢[C（sp²）-H]键官能团化反应研究较少.这篇综述总结了过渡金属催化重氮化合物参与的芳烃的碳-氢[C（sp²）-H]键官能团化反应研究进展.为了实现反应的选择性，有两种策略运用在其中.一种是导向的碳-氢（C-H）键活化，主要得到邻位碳-氢键官能团化产物；另外一种是非导向策略，主要表现出对位选择性.对一些代表性的例子也做了机理介绍.

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研究论文钯催化吲哚与丙炔酸的去芳构化脱羧炔基化反应

王永刚, 刘人荣, 高建荣, 贾义霞

有机化学 2017, 37 (3): 691-697. DOI: 10.6023/cjoc201608027
录用日期: 2016-11-22

摘要 (1038)

PDF (446KB)(1417)

以钯为催化剂，炔酸为炔基化试剂，采用脱羧偶联的方法实现了吲哚的去芳构化炔基化反应.以中等到良好的收率，高非对映选择性地合成一系列2，3-位具有连续季碳和叔碳中心的双取代吲哚啉化合物.

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研究论文新型吡唑酰基硫脲类化合物的设计合成、杀菌活性与分子对接研究

孙娜波, 沈钟华, 翟志文, 韩亮, 翁建全, 谭成侠, 刘幸海

有机化学 2017, 37 (10): 2705-2710. DOI: 10.6023/cjoc201704032
录用日期: 2017-06-16

摘要 (1000)

PDF (673KB)(1743)

以乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯、甲基肼等为原料，通过多步反应制备了一系列吡唑酰基硫脲类化合物，产物结构均经过¹H NMR，¹³C NMR和HRMS确证.对所有化合物进行了杀菌活性测试，结果表明部分化合物对苹果轮纹病具有较好的抑制效果，同时将高活性化合物N-（2，6-二乙基苯基）-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-酰基硫脲（6k）与琥珀酸脱氢酶进行了对接.对接结果表明，化合物6k能与琥珀酸脱氢酶形成稳定的复合物，形成氢键和π（σ）-π相互作用.

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综述与进展金属催化的共轭二烯的1,2-双官能化反应的研究进展

吴正兴, 张万斌

有机化学 2017, 37 (9): 2250-2262. DOI: 10.6023/cjoc201704031
录用日期: 2017-05-25

摘要 (1917)

PDF (683KB)(2735)

共轭二烯的1，2-双官能化反应是重要的均相催化反应之一.反应所得的双官能化产物广泛存在于天然产物和生物活性的化合物中，也是很多重要的有机中间体的来源；而且双官能化产物中还保留有一个可以继续转化的双键，可以更灵活地构建我们所需的目标结构，或继续官能化，从而实现简单二烯的多官能化反应，得到邻近的多官能化产物.此领域中主要的难点在于反应中区域选择性、化学选择性和立体选择性等复杂选择性的控制.近年来，随着金属有机化学的不断发展，已陆续实现了金属钯、铜、铁或银催化的共轭二烯的1，2-双官能化反应，而且有些报道中通过引入手性配体成功地实现了共轭二烯的不对称1，2-双官能化反应.本综述将对近年来金属催化的共轭二烯的1，2-双官能化反应的研究进展进行重点介绍.

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研究论文对称四甲基六元瓜环与紫精类化合物的超分子自组装

白东, 王鑫, 高中政, 邱胜超, 陶朱, 张建新, 肖昕

有机化学 2017, 37 (8): 2022-2027. DOI: 10.6023/cjoc201702023
录用日期: 2017-04-21

摘要 (708)

PDF (3873KB)(1104)

选取3个两端被不同长度烷基取代的紫精衍生物作为客体分子，利用紫外-可见吸收光谱、核磁共振技术、等温滴定量热、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱以及X射线单晶衍射技术等表征手段研究其与对称四甲基六元瓜环（TMeQ[6]）的超分子自组装，结果表明这三种紫精衍生物与TMeQ[6]之间具有相同的作用模式，均为客体分子两端的烷基链部分进入到TMeQ[6]的空腔内，主客体以2∶1的作用比形成类似哑铃状的超分子自组装体.

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研究论文新型吡唑酰基脲类化合物的设计合成、杀菌活性与分子对接研究

孙娜波, 沈钟华, 翟志文, 武宏科, 翁建全, 谭成侠, 刘幸海

有机化学 2017, 37 (8): 2044-2049. DOI: 10.6023/cjoc201702003
录用日期: 2017-04-18

摘要 (907)

PDF (603KB)(1560)

以乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯、甲基肼等为原料，通过多步反应制备了一系列含吡唑的酰基脲类化合物.产物结构均经过¹H NMR和HRMS确证；对所有化合物进行了杀菌活性测试，结果表明部分化合物对花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、水稻纹枯病菌、油菜菌核病菌具有较好的抑制效果，同时将高活性化合物7i与琥珀酸脱氢酶进行了对接，计算结果显示化合物7i能与琥珀酸脱氢酶形成稳定的复合物，化合物中的酰胺键能与酶中Ser39残基形成氢键作用.

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研究简报有机硒催化苯酚选择性氧化制对苯醌的研究

王芳, 徐林, 孙诚, 徐清, 黄杰军, 俞磊

有机化学 2017, 37 (8): 2115-2118. DOI: 10.6023/cjoc201701026
录用日期: 2017-04-27

摘要 (1276)

PDF (452KB)(2169)

苯酚选择性氧化制备对苯醌是一个有重要工业应用价值的反应.在有机硒催化下，以过氧化氢为氧化剂氧化苯酚，高选择性地生成了对苯醌.与已有技术相比，有机硒催化氧化反应可避免使用金属催化剂，从而避免产物中的金属残留.该反应过程清洁，不产生废弃物，并可在温和条件下发生.使用该方法，对苯醌选择性已经能达到91.6%.

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研究论文碳龙配合物的烯基化研究

路正宇, 陈江溪, 夏海平

有机化学 2017, 37 (5): 1181-1188. DOI: 10.6023/cjoc201703003
录用日期: 2017-04-10

摘要 (780)

PDF (3095KB)(1607)

碳龙配合物是一类崭新的金属杂芳香化合物，具有新颖的结构和独特的性能，有着很好的潜在应用前景.然而，已报道的碳龙配合物绝大部分不带有可进一步化学修饰的有机官能团.此状况阻碍了其进一步化学修饰和实现功能材料化的应用研究.烯烃基团是一类高活性有机官能团——可发生高转化率的聚合反应、点击反应等多种有机反应.为此，合成烯基化的碳龙配合物，可实现这类新颖分子的有机功能团化，对其后续实际应用有着重要的意义和价值.利用锇杂戊搭炔的反应性以及合成底物的修饰，设计合成了一系列烯基化的碳龙配合物，并对其进行了系统表征.

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综述与进展水相催化碳氢活化反应

杨军, 付婷, 龙洋, 周向葛

有机化学 2017, 37 (5): 1111-1116. DOI: 10.6023/cjoc201702045
录用日期: 2017-03-31

摘要 (1056)

PDF (1734KB)(1712)

碳氢键的功能化反应是近年来有机化学的研究热点之一，选择性碳氢活化是其研究难点.在此类反应中，一般以有机溶剂为反应介质，而利用廉价、环境友好的水作为反应溶剂符合当前所倡导的“绿色”化学和低碳可持续发展的理念.综述了近年来水相催化的碳氢活化反应，包括含有sp-，sp²-，sp³-杂化的C-H键的功能化反应.

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综述与进展自由基引发的无过渡金属催化C-N构建研究进展

袁斯甜, 王艳华, 邱观音生, 刘晋彪

有机化学 2017, 37 (3): 566-576. DOI: 10.6023/cjoc201610011
录用日期: 2016-11-22

摘要 (1184)

PDF (747KB)(1833)

有机含氮化合物是一类极为重要的分子，广泛存在于有机合成化合物、天然产物及药物中.近年来，在无过渡金属催化下，自由基引发的C-H直接官能化反应已经引起化学家们的广泛关注.对基于自由基引发的无过渡金属催化体系，就不同杂化类型C-H键参与的C-N构建研究进展进行简要综述.

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综述与进展过渡金属催化P-C键偶联反应的研究进展

邵长伟, 徐炜刚, 李亮, 张兴华

有机化学 2017, 37 (2): 335-348. DOI: 10.6023/cjoc201608030
录用日期: 2016-10-11

摘要 (983)

PDF (783KB)(2362)

含有P-C键的有机膦化合物在光电、阻燃材料以及药物化学等研究领域具有广泛的应用.通过过渡金属催化P（O）-H化合物的交叉偶联构建P-C键是合成功能有机膦化合物的重要方法.按碳原子的不同杂化类型分类，对此类反应的研究进展进行了综述.

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