黄乃正先生生于1950年11月，籍贯广东台山.1973年以一等荣誉学位毕业于香港中文大学，而后进入英国伦敦大学学院（University College London）师从著名的F.Sondheimer教授进行研究生学习，1976年获博士学位.随后于哈佛大学跟随诺贝尔化学奖获得者R.B.Woodward教授进行博士后研究，两年后回到英国，开始其独立研究.他于1980年加入中国科学院上海有机化学研究所，1982年回到香港，在香港理工学院（现香港理工大学）工作一年后加入其母校香港中文大学，1992年晋升为教授，1996年晋升为化学讲座教授，并在2009年至2013年任香港中文大学副校长，2012年至2018年任香港中文大学理学院院长.现为香港中文大学新亚书院院长、化学系荣退讲座教授，上海-香港化学合成联合实验室管理委员会主任.
黄乃正先生作为著名的合成化学家，多年来不仅在非苯芳香体系、张力分子等具有理论兴趣的非天然分子的合成，还在反应方法学、天然产物全合成等诸多领域开展了系统研究，并做出杰出贡献.黄先生合成的三苯并环辛四烯、三苯并环辛三烯炔等平面共轭分子，从实验上验证了Hückel的4n+2规则，其中三苯并环辛三烯炔中含有的炔键也创造了炔键弯曲之最的记录.他合成的3，4-去氢噻吩和3，4-去氢吡咯，被作为具有含连续三个双键的最小环状分子列入《化学世界记录》.在诺贝尔化学奖获得者D.Crams所著的有机化学教科书中，1，2；7，8-二苯并[2，2]-环藩（1，2；7，8-dibenzo[2，2]paracyclophane）被列为难以合成的分子之一，这一经典意义上共轭而分子轨道并不共轭的分子的合成是黄乃正先生在合成化学中的另一个重要贡献.在天然产物合成和方法学研究方面，黄先生早期参加了Woodward教授的红霉素全合成工作，也很早就开始了传统中药中生物活性分子的研究.早在20世纪90年代初，他即与其同事在香港中文大学建立了“中药研究中心”，也完成了数十个在合成上具有挑战的重要生物活性分子的全合成，并发展了很多高效简便的杂环选择性合成方法，在天然产物和合成方法学领域产生了重要影响.
除了在有机化学研究方面做出的杰出贡献外，黄乃正先生一直致力于推动大陆与香港、台湾及世界华人有机化学家的交流合作，促进中国与世界化学界的交流合作.早在20世纪80～90年代，他就与其他华人化学家发起并组织了世界华人有机化学研讨会，并在香港回归之际与其他几位先生商讨并发起，由香港大学、香港中文大学和中国科学院上海有机化学研究所共同组建了沪港化学合成联合实验室，时任实验室管理委员会主任.20多年来，联合实验室作为华人化学界的桥梁和窗口，为年轻一代化学家的培养，以及国内、国际化学界的交流合作发挥了重要作用.
黄先生至今已发表论文250余篇，培养博士、硕士和博士后100余名.黄乃正先生1994年获英国伦敦大学学院科学博士（D.Sc.）学位，1997年当选为中国科学院院士，2004年当选为发展中国家科学院院士（TWAS），也是2015年成立的香港科学院创院院士.黄先生1997年获国家自然科学二等奖，1999年获香港裘槎基金会杰出研究奖.他也在多个国际杂志担任及曾经担任编辑/国际顾问委员会委员.
值此黄乃正先生七十华诞之际，《有机化学》以此学术专辑向为我国合成化学等领域的发展和人才培养做出卓越贡献的黄乃正先生表示崇高敬意和衷心祝贺！本专辑的出版得到了众多黄先生的同事、朋友、学生和广大化学同仁的大力支持，共收录内容涵盖有机化学众多领域的优秀论文41篇。衷心感谢各位作者、审稿人、编辑部工作人员的无私奉献和努力，谨此表示诚挚的谢意！

天然铁载体是细菌分泌的一种小分子铁离子螯合剂，与铁离子螯合后可被特定的外膜受体识别并转运至胞浆内为细菌提供必需的铁.利用铁载体分子这种特性，可将药物分子与其偶联，通过细菌铁摄取系统使抗生素进入细菌从而杀死细菌，这一策略被称为“特洛伊木马”策略.2019年，第一个铁载体-抗生素偶联药物Cefiderocol被批准上市，引起许多专家和制药企业对本领域的研究兴趣.从铁载体分子的类别、不同作用机制的抗生素以及连接体的选择三个方面对铁载体分子偶联抗生素药物进行了较全面的综述，总结了铁载体-抗生素偶联物其三个组成部分分别对于新抗生素发挥抗菌作用的规律，为新型铁载体偶联抗生素药物的研发提供参考.

过渡金属催化的不对称氧化反应，作为不对称合成的重要研究内容之一，为手性天然产物和药物的合成提供了实用便捷途径，因此其方法研究备受人们关注.重点介绍了近年来过渡金属催化的烯烃不对称氧化官能团化反应、C—H键不对称氧化反应、不对称BV氧化反应和硫醚不对称氧化反应等研究进展，并展望其未来发展趋势.

现有方法制备的单壁碳纳米管，混杂着半导体性和金属性两种碳管，需分离纯化后才能发挥这两种碳管各自的优异性能和广泛应用.在众多已开发的方法中，利用聚合物非共价相互作用实现半导体型和金属型碳管的选择性分离被认为是操作最简单、效率最高、无损碳管结构性能的方法.迄今为止，大量相关工作已被报道，开发了众多的聚合物体系，提出了各种分离纯化机理，但目前仍然没有统一的认识.综述了近年来有关单壁碳纳米管增溶和选择性分离的研究进展，分析了聚合物与单壁碳纳米管之间的相互作用，探讨了聚合物结构、分子量、侧链长度、聚合物与碳管比例、温度、溶剂等因素对碳管增溶与选择性分离的影响，比较了各种作用机理，并提出了自己的观点.

报道了一种通过铜（I）促进的3-重氮吲哚-2-亚胺与AgSCF₃的三氟甲硫基化反应，合成3-三氟甲硫基-2-氨基吲哚类化合物的简洁、高效新方法，其主要特征包括底物范围广，铜（I）催化剂廉价，重氮原料和三氟甲硫基化试剂容易获得，反应条件温和且时间短；此外，适量的水能够促进这一反应.

形成C（sp³）—C（sp³）键的偶联反应在有机合成中具有重要意义.其中，过渡金属参与及催化的还原自偶联反应在对称结构分子合成方面具有独特优势.这类反应操作简便，直接利用易得的有机卤化物作为底物，避免了高活性的有机金属试剂的使用.同时，偶联反应的催化剂一般基于廉价金属，因此具有良好的规模化应用前景.近年来发展的基于光氧化还原催化、离子液体及无机纳米材料的反应体系进一步提升了还原偶联反应的效率及选择性.系统介绍了钴、镍、铜、铑、钛等不同金属参与或催化的还原偶联反应，探讨了近年来发展的光介导还原偶联反应体系，并对还原偶联反应在天然分子及高分子合成方面的应用进行详细介绍.

总结了我们近年合成的以三苯三戊并烯或窗茚满为骨架的非平面纳米石墨烯之研究成果.巫师帽形或鞍形的纳米石墨烯可由非经典的Scholl环庚三烯环化或19元环大环化反应制备.这些反应成功的关键是在这些分子的湾区区域引入恰当的富电子芳香官能团，通过X射线晶体学，一些纳米石墨烯的三维结构可以得到确定.此外，这些富含碳的π-共轭分子还显示出有趣的光物理、自缔合和主-客体络合的特性.

报道了一种可见光（蓝光）促进单氟均二苯乙烯类底物立体异构化反应.该反应使用三价铱络合物为催化剂，通过选择性能量转移途径，提供了一类热力学上相对不稳定E式单氟均二苯乙烯类化合物快速合成方法.该催化体系条件温和，具有广泛的官能团兼容性和良好的底物适用范围，以及实用的合成效率（产率高达96%， E：Z比高达91：9）.此外，利用该方法还快速合成了DMU-212分子的顺式单氟衍生物，初步验证了方法的实用性.

3，3，3-三氟丙烯是一类廉价易得的含氟工业原料，在工业生产上有着重要的应用，其巨大的应用潜力仍值得深入研究，因此探索新型反应路径对三氟丙烯的高效转化具有重要意义.报道了一种镍催化下芳基锌试剂与3，3，3-三氟丙烯高区域选择性偶联反应.通过反应溶剂的调控可以选择性生成偏氟烯烃和Heck型三氟丙烯衍生物，具有反应条件温和以及底物普适性好等特点，为3，3，3-三氟丙烯的高效转化提供了一种新的路径.

胺类化合物是一类重要的合成中间体，亚胺的氢硅化反应为胺类化合物的合成提供了一种便利的方法.过渡金属及主族元素催化剂在亚胺氢硅化反应中得到了广泛应用，然而，采用更加简单的反应条件实现这类反应更加具有实用价值.利用廉价易得的叔丁醇钾作为促进剂，实现了醛亚胺的快速还原反应，以良好的收率高效合成了一系列胺类化合物.该反应体系具有反应迅速，条件简单，实用高效的优点.

通过过表达正调控基因的方法成功激活金色链霉菌SP-371中的沉默基因簇tjh，突变株可以产生两种骨架结构的化合物.据推测两种结构的化合物应该是从同一中间体经过两种不同的后修饰途径得到的.通过双基因敲除的方法截断了两种化合物的后修饰途径，成功积累了化合物Aureuspiro.Aureuspiro是一个新的天然产物且结构新颖，含有一个特殊的螺-萘醌结构.该化合物虽然不是最终化合物生物合成途径中的真实中间体，但也进一步辅证了共同中间体结构的推测.

官能团的保护/脱保护是有机合成中最基础的技能之一，理想保护基需具备容易引入、稳定及容易脱保护等条件，末端炔烃中的氢原子具有一定酸性，在某些反应中往往需要先进行保护.综述了末端炔烃保护基的研究进展，对极性较小的保护基如三甲基硅基（TMS）、三甲基锗基（Me₃Ge），极性较大的保护基如（3-氰基丙基）二甲基甲硅烷基（CPDMS）、（3-氰基丙基）二异丙基甲硅烷基（CPDIPS）和二苯基膦酰基（Ph₂P（O））进行了详细介绍

碳苷是一类具有多种生物活性的糖类天然产物，其独特的C—C糖苷键构筑是糖化学研究中的热点和难点.通过双键官能团构建新的C—C键是有机化学中的常用策略.随着烯化学的飞速发展，含1，2-位双键的糖烯供体在碳苷合成中也取得了显著进步.从Ferrier I型碳苷化反应、Heck偶联型碳苷化反应、1-取代糖烯的过渡金属催化偶联碳苷化反应、2-取代糖烯的Michael加成型和自由基加成型碳苷化反应等方面，总结近年来基于糖烯的碳苷合成方法.

报道一种新合成策略，通过扩环反应向稠环芳香骨架引入八元环.利用这一策略，成功合成了嵌入八元环的六苯并蒄.单晶X射线衍射显示，该分子的共轭骨架形如马鞍.

着重研究近期发展的环张力烯烃[3+2]氢烯化重排串联反应（HARC）在合成方面的应用，比较了此类多取代环戊二烯和亚甲基环戊烷的合成机理与传统烯烃和二烯交叉氢烯化反应的不同，并以环化产物为关键原料，进行了包括Diels-Alder、环氧化、臭氧解、卤代重排和氟羟基化等一系列衍生化，一步或多步串联制备了具有高度非对映选择性的、传统方法难以获取的若干有趣且复杂的碳骨架产物.

1，2-双碘取代烯烃，因具有高度官能团衍生性，可作为多种杂环药物和有机共轭材料功能分子的合成前体.本工作以稳定易得的无机盐碘化钠作为碘源，空气作为氧化剂，仅仅在常温常压可见光（蓝光）照射下，即可将炔烃高选择性且方便地转化为反式1，2-双碘烯烃化合物.反应条件温和，试剂廉价易得，操作简便稳定，无需额外添加其他过渡金属催化剂或氧化试剂.同时，该法底物普适性优秀，端炔、内炔均适用，并且对于多种含杂原子与活性氢的肽或糖类结构也能优秀地兼容

从容易获得且便宜的原材料出发，通过简单的一锅式组装方法合成了一种新的P，O-型吲哚基膦配体，并将其用于钯催化的芳基氯Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，结果显示配体上的“取代基”能促进该反应的活性，其钯催化剂载量可降至0.01 mol%.

基于噁唑啉酰胺导向基团实现了铜参与的烯基酰胺b-碳氢键与端炔的炔基化反应，构建了一系列1，3-共轭烯炔化合物.该反应条件温和，底物适用范围广，具有良好的区域及立体选择性.

硫肽类抗生素是一类由微生物次级代谢产生的富含硫元素且结构被高度修饰的聚噻（噁）唑多肽类天然产物，具有良好的生物活性.由于水溶性差以及生物利用度低等问题，导致该类抗生素在临床上的应用受到限制.在了解其生物合成机制的基础上，通过合理的生物工程改造来获得硫肽类似物的方法成了生物学家们关注的焦点.以双环硫肽家族中的硫链丝菌素和那西肽为代表，综述了双环硫肽类抗生素结构改造的进展.

从便宜、易得的手性氨基酸出发通过5至6步反应制备了一种新型手性钳形PNN类配体oxpma.该类手性配体含有2至3个手性中心.将其用于钯催化的烯丙基酯的不对称烯丙基烷基化反应，能够以高的对映选择性（最高可达96%）获得相应的手性目标产物.

报道了一种银催化功能化炔烃与有机高价碘（Ⅲ）试剂的立体选择性加成反应.该反应体系底物适用范围广，可以中等到优秀的收率得到烯基酯类化合物.分子内的控制实验证实，有机高价碘试剂分子中的芳基显著促进与其相连的I—O键优先断裂，进而参与后续的立体选择性加成反应.

有机碱催化不对称合成是小分子催化化学的重要分支，也是手性合成领域的研究热点之一.膦腈碱化合物是有机超强碱，性质稳定，可作为一类有机强碱小分子催化剂应用于不对称催化有机反应.讨论了膦腈碱化合物在小分子催化领域的研究进展，包括膦腈碱的合成以及其在不对称反应中的应用.

通过Bu^tPCl₂与两倍量原位形成的邻位胺基取代苯基锂的反应合成了二胺基-膦配体H₂（^MesN₂P^Bu-t）和H₂（^dcpN₂P^Bu-t）.利用H₂（^MesN₂P^Bu-t）和H₂（^dcpN₂P^Bu-t）与[Fe（N（SiMe₃）₂）₂]₂的胺消除反应合成得到二胺基-膦配位的高自旋亚铁配合物[（κ³-N，N，P-^MesN₂P^Bu-t）Fe（OEt₂）]（1）和[（κ³-N，N，P-^dcpN₂P^Bu-t）Fe（OEt₂）]（2）.配合物1与重氮化合物（p-tolyl）₂CN₂和PhC（N₂）CO₂Et反应分别生成重氮配位的铁配合物[（κ³-N，N，P-^MesN₂P^Bu-t）Fe（η²-N，N-（p-tolyl）₂CN₂）]（3）和[（κ³-N，N，P-^MesN₂P^Bu-t）Fe（κ²-N，O-PhC（N₂）CO₂Et）]（4）.配合物2可以催化重氮化合物（p-tolyl）₂CN₂转化为酮连氮化合物（p-tolyl）₂-C=NN=C（tolyl-p）₂.配合物2与重氮化合物DmpC（N₂）H反应生成二胺基-膦叶立德配位的高自旋亚铁配合物[（κ³-N，N，C-^dcpN₂P^Bu-tC^H，Dmp）Fe]（5）.二胺基-膦配体H₂（^MesN₂P^Bu-t）和H₂（^dcpN₂P^Bu-t）以及配合物1～5通过了各种谱学数据的表征.其中配合物2～5的结构还通过单晶X射线衍射得到确认.理论计算显示配合物3可看作为低自旋型四价铁末端亚胺基配合物.配合物4的电子结构可描述为中间自旋的三价铁中心与重氮自由基阴离子反铁磁性耦合形成基态自旋为S=1的配合物.

各种杂环骨架广泛存在于天然产物、药物分子及有机材料中，它们的合成方法也多种多样，其中1，3-偶极环加成反应是构建杂环重要的一类方法.2005年之前，有机化学家们将精力主要集中在1，3-偶极子的[3+2]环加成反应，构建五元杂环；随着研究的深入，逐渐将注意力转向[3+3]、[3+4]、[3+5]及[3+6]等环加成，构建六元、七元、八元及桥杂环等.关于1，3-偶极环加成反应的综述已有很多，但它们讨论的重点是[3+2]环加成.到目前为止，还没有专门的综述来探讨其它环加成反应的概况及其应用前景.因此，对各种1，3-偶极子的[3+n]（n≥3）环加成反应进行详细的综述及评论，并对其领域提出展望.

报道了钯催化下α-取代苄腈作为亲核试剂，与支链烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应，在易得的大位阻氮杂环卡宾配体存在下，以良好的收率、区域选择性及非对映选择性得到支链烯丙基烷基化产物.

稳定、安全、便捷、高效的亲电二氟甲基化试剂的发展和应用是当前有机氟化学的热门研究领域.在过去的十几年里，由于新试剂和新方法的发展，亲电二氟甲基化反应取得了一定的进展.亲电二氟甲基试剂可以方便地向分子的富电子位点引入二氟甲基，同时还可以被还原作为二氟甲基自由基前体参与反应，因此在含氟化合物的合成上具有明显的优势.但是与亲核二氟甲基试剂及应用研究相比，仍然存在很大的发展空间.全面总结了过去十几年亲电型二氟甲基试剂的研究进展，从总体上介绍了亲电型二氟甲基试剂在氟化学中的应用和重要性，按试剂类型着重介绍和讨论了亲电型二氟甲基试剂的类型，参与的亲电二氟甲基化反应及其作为二氟甲基自由基前体的反应.

（－）-Merrilactone A-C及anislactones A-B属于anislactone类倍半萜，此类天然产物具有特征5-5二环碳环骨架、双γ-丁内酯结构单元，分子中有密集手性中心及较高的氧化态.此外，这类天然产物表现出良好的神经营养活性，特别是（－）-merrilactone A，低浓度下仍然表现出优异的活性，具有开发为治疗阿尔兹海默症等神经退行性疾病药物的潜力.此类天然产物复杂的笼状结构在合成中极具挑战性，加上其优异的生物活性，这类天然产物的合成研究备受化学工作者的关注.总结了近年来该类天然产物的全合成研究进展.

抗病毒药物瑞德西韦正处于临床试验阶段，以验证其对新型冠状病毒的疗效.瑞德西韦是一类结构特殊的前药（prodrug），原先由吉利德公司开发用于埃博拉病的治疗.ProTide （prodrug nucleotide）技术是McGuigan等发展的一种前药设计策略，在抗病毒、抗肿瘤等药物的开发中具有广泛应用.ProTide分子中五价磷原子的手性对药物活性的影响显著.因此，此类结构的高效不对称合成引起了学术界和工业界的广泛兴趣.归纳了近年来ProTide立体选择性偶联方法的新进展，分两类分别进行综述，即使用光学纯P（V）前体的反应和使用消旋的P（V）前体的反应.包括（动态）动力学拆分在内的多种策略被用于构建此类磷手性中心，其中一些合成方法可实现千克规模的制备.还总结了光学纯磷酰胺前体的不对称合成方法.此外，对一些代表性的ProTide试验药物的临床表现，也做了简要讨论.

中环（7～9元环）化合物广泛存在于各类具有重要生物活性的天然产物中，发展它们的经济高效的合成方法一直以来受到了密切的关注.总结了近年来通过过渡金属催化的不饱和键对C—H键的插入反应来构建中环化合物的反应.按照使用的金属中间体稳定策略的不同，把这些合成方法分为四类，并从各自的发展、特点、反应类型和反应机理等方面进行了阐述.

手性螺环氧吲哚广泛存在于各种生物碱天然产物和药理活性剂中，因此越来越多的有机化学和药物化学研究者投身于构建螺环氧吲哚的优良合成方法.近年来，手性双功能方酰胺催化氧吲哚或者氧吲哚衍生物的不对称串联反应已经成为构建手性螺环氧吲哚的有效合成方法.综述了自2015年以来手性双功能方酰胺催化的不对称串联反应合成螺环氧吲哚衍生物的研究进展，并根据不同的催化反应类型进行分类讨论.