Modification Methods and Applications of Self-assembly Peptides

doi:10.6023/cjo202104020

Abstract

Self-assembly peptide is a kind of peptide material that can form assembly under certain conditions due to the intermolecular forces such as π-π stacking and electrostatic interaction. This class of material exhibits good biocompatibility and controllability, and can form nanostructures such as granules, fibers and gels, which play a specific morphologic function and are widely used in biomedicine and other fields. In order to meet the needs of drug delivery, disease diagnosis and regulation of hydrophilic hydrophobic balance of peptides, it is necessary to perform modification for peptides. Due to the assembly characteristics of peptides and their biological functions, modified peptides have more advantages than the unmodified ones. Thus, functional modification for self-assembly peptides has been investigated intensively in recent years. The modification sites in peptide are usually the carboxyl and amino groups at both ends, as well as the active groups on the amino acid side chain. However, it is difficult for some molecules to react with peptides directly. Accordingly, two modification methods, i.e. direct and indirect modifications, have been developed in research. In this paper, the recent functionalization methods of self-assembly peptides and relevant applications are reviewed.

Key words: Peptide modification, self-assembly, synthetic method, biological application

Cite this article

Ren Han, Li Ruxiang, Chen Zhijian, Li Lili, Wang Hao. Modification Methods and Applications of Self-assembly Peptides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjo202104020.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Brett C. M.A. Curr Opin Electrochem. 2018, 12, 21-26.
[2] Liu J. G.; Yin F.; Hu J.; Ju Y. Chin.[J]. Org. Chem. 2021, 41, 1031-1052 (in Chinese).
(刘金果, 殷凤, 胡君, 巨勇, 有机化学, 2021, 41, 1031-1052.)
[3] Ulijn R. V.; Smith A. M.Chem Soc Rev. 2008, 37, 664-675.
[4] Favrin G.; Irbäck A.; Mohanty S.Biophys J. 2004, 87, 3657-3664.
[5] Tjernberg L. O.; Näslund J.; Lindqvist F.; Johansson J.; Karlstrom A. R.; Thyberg J.; Terenius L.; Nordstedt C.[J] Biol Chem. 1996, 271, 8545-8548.
[6] Li L. L.; Qiao Z. Y.; Wang L.; Wang H.Adv Mater. 2019, 31, e1804971.
[7] Zhang L.; Wang T. Y.; Shen Z. C.; Liu M. H.Adv Mater. 2016, 28, 1044-1059.
[8] Zhang D.; Qi G. B.; Zhao Y. X.; Qiao S. L.; Yang C.; Wang H.Adv Mater. 2015, 27, 6125-6130.
[9] Li L. L.; Zeng Q.; Liu W. J.; Hu X. F.; Li Y. S.; Pan J.; Wan D.; Wang H.ACS Appl Mater Interfaces. 2016, 8, 17936-17943.
[10] Zhou J.; Gao Z. J.; Cai J. Q.; Li L. L.; Wang H. Langmuir. 2020, 36, 1559-1568.
[11] deGruyter, J. N.; Malins, L. R.; Baran, P. S. Biochemistry. 2017, 56, 3863-3873.
[12] Yu Z. L.; Erbas A.; Tantakitti F.; Palmer L. C.; Jackman J. A.; Olvera de la Cruz, M.; Cho, N. J.; Stupp, S. I. [J] Am Chem Soc. 2017, 139, 7823-7830.
[13] Hua Y. Q.; Pu G. J.; Ou C.; Zhang X. L.; Wang L.; Sun J. T.; Yang Z. M.; Chen M. S. Sci Rep.2017, 7: 10.1038/srep40172.
[14] Wang H. M.; Feng Z. Q.Q.; Xu, B. ChemBioChem. 2019, 2, 2442-2446.
[15] An H. W.; Li L. L.; Wang Y.; Wang Z. Q.; Hou D. Y.; Lin Y. X.; Qiao S. L.; Wang M. D.; Yang C.; Cong Y.; Ma Y.; Zhao X. X.; Cai Q.; Chen W. T.; Lu C. Q.; Xu W. H.; Wang H.; Zhao Y. L. Nat Commun.2019, 10: 10.1038/s41467-019-12848-5.
[16] Cai, Y. b.; Shen, H. S.; Zhan, J.; Lin, M. L.; Dai, L. H.; Ren, C. H.; Shi, Y.; Liu, J. F.; Gao, J.; Yang, Z. M. [J] Am Chem Soc. 2017, 139, 2876-2879.
[17] Liang C. H.; Wang Z. W.; Xu T. Y.; Chen Y. X.; Zheng D. B.; Zhang L. S.; Zhang W. W.; Yang Z. M.; Shi Y.; Gao J.ACS Appl Mater Interfaces. 2020, 12, 22492-22498.
[18] Cheng D. B.; Wang D.; Gao Y. J.; Wang L.; Qiao Z. Y.; Wang H.[J] Am Chem Soc. 2019, 141, 4406-4411.
[19] Wang H.; Feng Z. Q,Q.; Tan, W. Y.; Xu, B. Bioconjug Chem. 2019, 30, 2528-2532.
[20] Liang C. H.; Yan X. R.; Zhang R. S.; Xu T. Y.; Zheng D. B.; Tan Z. Q.; Chen Y. X.; Gao Z. F.; Wang L.; Li X. Y.; Yang Z. M.[J] Control Release. 2020, 317, 109-117.
[21] An H. W.; Qiao S. L.; Hou C. Y.; Lin Y. X.; Li L. L.; Xie H. Y.; Wang Y.; Wang L.; Wang H. Chem Commun (Camb). 2015, 51, 13488-13491.
[22] Zhao X. X.; Li L. L.; Zhao Y.; An H. W.; Cai Q.; Lang J. Y.; Han X. X.; Peng B.; Fei Y.; Liu H.; Qin H.; Nie G.; Wang H.Angew Chem Int Ed Engl. 2019, 58, 15287-15294.
[23] An H. W.; Hou D. Y.; Zheng R.; Wang M. D.; Zeng X. Z.; Xiao W. Y.; Yan T. D.; Wang J.Q.; Zhao C. H.; Cheng L. M.; Zhang J. M.; Wang L.; Wang Z. Q.; Wang H.; Xu W. H. ACS Nano. 2020, 14, 927-936.
[24] Qin C. Y.; Liu W.; Gao Y.; Miao J. L.; Li T. R.; Jiang X. C. Chin. J. Org.Chem. 2020, 40, 2232-2253 (in Chinese).
(秦成远, 刘威, 聂永, 高迎, 苗金玲, 李天瑞, 蒋绪川, 有机化学, 2020, 40, 2232-2253.)
[25] Zhang K.; Yang P. P.; He P. P.; Wen S. F.; Zou X. R.; Fan Y.; Chen Z. M.; Cao H.; Yang Z.; Yue K.; Zhang X. X.; Zhang H.; Wang L.; Wang H. ACS Nano. 2020, 14, 7170-7180.
[26] Zhang L.; Jing D.; Jiang N.; Rojalin T.; Baehr C. M.; Zhang D. L.; Xiao W. W.; Wu Y.; Cong Z. Q.; Li J. J.; Li Y. P.; Wang L.; Lam K. S.Nat Nanotechnol. 2020, 15, 145-153.
[27] Yang P. P.; Zhang K.; He P. P.; Fan Y.; Gao X. J. J.; Gao X. F.; Chen Z. M.; Hou D. Y.; Li Y.; Yi Y.; Cheng D. B.; Zhang J. P.; Shi L. Q.; Zhang X. Z.; Wang L.; Wang H. Sci. Adv.2020, 6: 10.1126/sciadv.aaz4107.
[28] Wang L.; Li W.; Lu J.; Zhao Y. X.; Fan G.; Zhang J. P.; Wang H. J. Phys. Chem. C. 2013, 117, 26811-26820.
[29] Yang P. P.; Zhao X. X.; Xu A. P.; Wang L.; Wang H.J Mater Chem B. 2016, 4, 2662-2668.
[30] Yang P. P.; Luo Q.; Qi G. B.; Gao Y. J.; Li B. N.; Zhang J. P.; Wang L.; Wang H. Adv Mater.2017, 29: 10.1002/adma.201605869.
[31] Fan Y.; Li X. D.; He P. P.; Hu, X X.; Zhang K.; Fan J. Q.; Yang P. P.; Zheng H. Y.; Tian W.; Chen Z. M.; Ji L.; Wang H.; Wang L. Sci. Adv.2020, 6: 10.1126/sciadv.aaz4767.
[32] Zhou S. T.; Hokugo A.; McClendon, M.; Zhang, Z. Y.; Bakshi, R.; Wang, L. X.; Segovia, L. A.; Rezzadeh, K.; Stupp, S. I.; Jarrahy, R. Burns. 2019, 45, 1112-1121.
[33] Sleep E.; Cosgrove B. D.; McClendon, M. T.; Preslar, A. T.; Chen, C. H.; Sangji, M. H.; Pérez, C. M. R.; Haynes, R. D.; Meade, T. J.; Blau, H. M.; Stupp, S. I. PNAS. 2017, 114, E7919-E7928.
[34] Sur S.; Newcomb C. J.; Webber M. J.; Stupp S. I.Biomaterials. 2013, 34, 4749-57.
[35] Sato K.; Ji W.; Álvarez Z.; Palmer L. C.; Stupp S. I.ACS Biomater Sci Eng. 2019, 5, 2786-2792.
[36] He H. J.; Lin X. Y.; Guo, J. Q; Wang, J. Q.; Xu B. ACS Nano. 2020, 14, 6947-6955.
[37] Zhang Y. M.; Pan Y. C.; Wang Y. Z.; Guo D. S.; Gao J.; Yang Z. M.Nanoscale. 2018, 10, 18829-18834.
[38] Zhang X. H.; Cheng D. B.; Ji L.; An H. W.; Wang D.; Yang Z. X.; Chen H.; Qiao Z. Y.; Wang H.Nano Lett. 2020, 20, 1286-1295.
[39] Qiao Z. Y.; Zhao W. J.; Gao Y. J.; Cong Y.; Zhao L. N.; Hu Z. Y.; Wang H.ACS Appl Mater Interfaces. 2017, 9, 30426-30436.
[40] Qiao S. L.; Ma Y.; Wang Y.; Lin Y. X.; An H. W.; Li L. L.; Wang H. ACS Nano. 2017, 11, 7301-7311.
[41] Yu L. L.; Sun Z. Y.; Yu Y.; Qu F. Y.; Yang Y. L.; Li Y. M.; Wang C.J PHYS CHEM C. 2016, 120, 6577-6582.
[42] Liu Y. H.; Wang Y. Z.; Yu F.; Zhang Z. Q.; Yang Z. M.; Zhang W. P.; Wang P. G.; Zhao W. Chem Commun (Camb). 2017, 53, 9486-9489.
[43] Xu T. Y.; Cai Y. B.; Zhong X. L.; Zhang L.; Zheng D. B.; Gao Z. F.; Pan X. M.; Wang F. Q.; Chen M. S.; Yang Z. M. Chem Commun (Camb). 2019, 55, 7175-7178.
[44] Zhou J.; Du X. W.; Yamagata N.; Xu B.[J] Am Chem Soc. 2016, 138, 3813-3823.
[45] Zhan J.; Cai Y. B.; He S. S.; Wang L.; Yang Z. M.Angew Chem Int Ed Engl. 2018, 57, 1813-1816.
[46] Feng Z. Q. Q.; Wang H. M.; Yi M. H.; Lo C. Y.; Sallee A.; Hsieh J. T.; Xu B. Pept Sci.2020, 112: 10.1002/pep2.24123.
[47] Wang Y. H.; Zhan J.; Chen Y. M.; Ai S. F.; Li L. T.; Wang L.; Shi Y.; Zheng J. N.; Yang Z. M.Nanoscale. 2019, 11, 13714-13719.
[48] Yang D.; Kim B. J.; He H. J.; Xu B. Pept Sci.2020, 113: 10.1002/pep2.24173.
[49] He H. J.; Liu S.; Wu D. F.; Xu B.Angew Chem Int Ed Engl. 2020, 59, 16445-16450.
[50] Wang Y. Z.; Li X. X.; Zhang Y. M.; Wang L.; Yang Z. M. Chem Commun (Camb). 2019, 55, 12388-12391.
[51] Du X. W.; Zhou J.; Wang H. N.; Shi J. F.; Kuang Y.; Zeng W.; Yang Z. M.; Xu B.Cell Death Dis. 2017, 8: 10.1038/cddis.2016.466.
[52] Wang Z. Y.; Liang C. H.; Shang Y. N.; He S. S.; Wang L.; Yang Z. M. Chem Commun (Camb). 2018, 54, 2751-2754.
[53] Luo Z. H.; Wu Q. J.; Yang C. B.; Wang H. M.; He T.; Wang Y. Z.; Wang Z. Y.; Chen H.; Li X. Y.; Gong C. Y.; Yang Z. M. Adv Mater.2017, 29: 10.1002/adma.201601776.
[54] Shang Y. N.; Liao Y.; Ye Z. J.; Wang Z. Y.; Xiao L. H.; Gao J.; Wang Q. G.; Yang Z. M. Sci. China Mater. 2019, 62, 1341-1349.
[55] Wang Z.; Hao L. Y.; Zhang X. J.; Sheng R. L. Chin. J. Org.Chem. 2019, 39, 2379-2391 (in Chinese).
(王昭, 郝凌云, 张小娟, 盛瑞隆, 有机化学, 2019, 39, 2379-2391.)
[56] Cai Q.; Fei Y.; An H. W.; Zhao X. X.; Ma Y.; Cong Y.; Hu L. M.; Li L. L.; Wang H.ACS Appl Mater Interfaces. 2018, 10, 9197-9202.
[57] Fei Y.; Wu J. B.; An H. W.; Zhu K.; Peng B.; Cai J. Q.; Zhang Y. H.; Li L. L.; Wang H.; Huang Z. J.[J] Med Chem. 2020, 63, 9127-9135.
[58] Lu S. Z.; Guo X. Y.; Zhang F. L.; Li X. D.; Zou M. S.; Li L. L.Chin Chem Lett. 2021. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2021.01.007.
[59] Chen G. Q.; Hua Y. Q.; Ou C. W.; Zhang X. L.; Mao D.; Yang Z. M.; Ding D.; Chen M. S. Chem Commun (Camb). 2015, 51, 10758-10761.
[60] Chen C.; Hua Y. Q.; Hu Y. W.; Fang Y.; Ji S. L.; Yang Z. M.; Ou C. W.; Kong D. L.; Ding D. Sci Rep.2016, 6: 10.1038/srep23190.
[61] Wang Z. Q.; An H. W.; Hou D. Y.; Wang M. D.; Zeng X. Z.; Zheng R.; Wang L.; Wang K. L.; Wang H.; Xu W. H. Adv Mater.2019, 31: 10.1002/adma.201807175.
[62] Chen G. Q.; Li J. L.; Cai Y. B.; Zhan J.; Gao J.; Song M. C.; Shi Y.; Yang Z. M. Sci Rep.2017, 7: 10.1038/srep44210.
[63] Xu H.; Wang T. T.; Yang C. B.; Li X. L.; Liu G.; Yang Z. M.; Singh P. K.; Krishnan S.; Ding D. Adv. Funct. Mater.2018: 10.1002/adfm.201707140.
[64] Chen P. G.; Huang Z. H.; Sun Z. Y.; Gao Y.; Liu Y. F.; Shi L.; Chen Y. X.; Zhao Y. F.; Li Y. M. PURE APPL CHEM. 2017, 89, 931-939.
[65] Sun Z. Y.; Chen P. G.; Liu Y. F.; Shi L.; Zhang B. D.; Wu J. J.; Zhao Y. F.; Chen Y. X.; Li Y. M.Chembiochem. 2017, 18, 1721-1729.

自组装多肽的修饰方法及其应用