[1] (a) Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents, Academic Press, London, 1988;
(b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
(c) Davison, M.; Hughes, A. K.; Marder, T. B.; Wade, K. Contemporary Boron Chemistry, RSC, Cambridge, U. K., 2000;
(d) Boronic Acids, 2nd ed.; Ed.:Hall, D. G., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011.
[2] (a) Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018;
(b) Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Murata, M.; Ozawa, F.; Suzuki, A.; Miyaura, N. Organometallics 1996, 15, 713;
(c) Lesley, G.; Nguyen, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. Organometallics 1996, 15, 5137;
(d) Ishiyama, T.; Yamamoto, M.; Miyaura, N. Chem. Commun. 1996, 2073;
(e) Ishiyama, T.; Yamamoto, M.; Miyaura, N. Chem. Commun. 1997, 689;
(f) Thomas, R. L.; Souza, F. E. S.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1650;
(g) Yang, F.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 761;
(h) Burks, H. E.; Kliman, L. T.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9134;
(i) Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13210;
(j) Iwadate, N.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2548;
(k) Coombs, J. R.; Haeffner, F.; Kliman, L. T.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11222;
(l) Coombs, J. R.; Zhang, L.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16140; For review, see:Ishiyama, T.; Ishida, K.; Miyaura, N. Tetrahedron 2001, 57, 9813 and references therein.
[3] Selected examples, see:(a) Ito, H.; Yamanaka, H.; Tateiwa, J.-i.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6821;
(b) Zhu, W.; Ma, D. Org. Lett. 2006, 8, 261;
(c) Beenen, M. A.; An, C.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6910;
(d) Lee, J. E.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 145;
(e) Lipshutz, B. H.; Boskovic, Z. V.; Aue, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10183;
(f) Chen, I. H.; Yin, L.; Itano, W.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11664;
(g) Kleeberg, C.; Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5350;
(h) Lillo, V.; Prieto, A.; Bonet, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Ramírez, J. s.; Pérez, P. J.; Fernández, E. Organometallics 2009, 28, 659;
(i) Noh, D.; Chea, H.; Ju, J.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6062;
(j) O'Brien, J. M.; Lee, K. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10630;
(k) Lee, J. C.; McDonald, R.; Hall, D. G. Nat. Chem. 2011, 3, 894;
(l) Moure, A. L.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6701;
(m) Solé, C.; Whiting, A.; Gulyás, H.; Fernández, E. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 376;
(n) Burns, A. R.; Solana Gonzalez, J.; Lam, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10827;
(o) Ito, H.; Kubota, K. Org. Lett. 2012, 14, 890;
(p) Yang, C. T.; Zhang, Z. Q.; Tajuddin, H.; Wu, C. C.; Liang, J.; Liu, J. H.; Fu, Y.; Czyzewska, M.; Steel, P. G.; Marder, T. B.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed.. 2012, 51, 528;
(q) Feng, X.; Jeon, H.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3989;
(r) Semba, K.; Nakao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7567;
(s) Smith, K. B.; Logan, K. M.; You, W.; Brown, M. K. Chem. Eur. J. 2014, 20, 12032;
(t) Logan, K. M.; Smith, K. B.; Brown, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5228;
(u) Su, W.; Gong, T. J.; Lu, X.; Xu, M. Y.; Yu, C. G.; Xu, Z. Y.; Yu, H. Z.; Xiao, B.; Fu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12957;
(v) Liu, Q.; Tian, B.; Tian, P.; Tong, X.; Lin, G.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1; (刘强, 田兵, 田平, 童晓峰, 林国强, 有机化学, 2015, 35, 1.)
(w) Semba, K.; Ohtagaki, Y.; Nakao, Y. Org. Lett. 2016, 18, 3956;
(x) Smith, J. J.; Best, D.; Lam, H. W. Chem. Commun. 2016, 52, 3770;
(y) Logan, K. M.; Brown, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 851.
[4] Selected examples, see:(a) Adams, C. J.; Baber, R. A.; Batsanov, A. S.; Bramham, G.; Charmant, J. P.; Haddow, M. F.; Howard, J. A.; Lam, W. H.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Orpen, A. G. Dalton Trans. 2006, 1370;
(b) Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 2680;
(c) Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19107.
(d) Zhang, L.; Peng, D.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3676;
(e) Cao, Y.; Zhang, Y.; Zhang, L.; Zhang, D.; Leng, X.; Huang, Z. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1101;
(f) Chen, J.; Xi, T.; Lu, Z. Org. Lett. 2014, 16, 6452;
(g) Chen, J.; Xi, T.; Ren, X.; Cheng, B.; Guo, J.; Lu, Z. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1306;
(h) Zhang, L.; Zuo, Z.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2696;
(i) Zhang, L.; Zuo, Z.; Wan, X.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15501;
(j) Guo, J.; Chen, J.; Lu, Z. Chem. Commun. 2015, 51, 5725;
(k) Zhang, L.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15600;
(l) Zhang, H.; Lu, Z. ACS Catal. 2016, 6, 6596;
(m) Zuo, Z.; Huang, Z. Org. Chem. Front. 2016, 3, 434;
(n) Zuo, Z.; Yang, J.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 10839;
(o) Xi, T.; Lu, Z. ACS Catal. 2017, 7, 1181.
[5] (a) Suginome, M.; Matsuda, T.; Yoshimoto, T.; Ito, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1567;
(b) Suginome, M.; Shirakura, M.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14438;
(c) Ely, R. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2534.
[6] Reviews:(a) Semba, K.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Tetrahedron 2015, 71, 2183.
(b) Liu, Y.; Zhang, W. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2249. (刘媛媛, 张万斌, 有机化学, 2016, 36, 2249.)
[7] (a) Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407;
(b) Ramadhar, T. R.; Batey, R. A. Synthesis 2011, 1321;
(c) Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2013, 113, 5595.
[8] (a) Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4934;
(b) Sakae, R.; Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2014, 16, 1228;
(c) Parra, A.; Amenos, L.; Guisan-Ceinos, M.; Lopez, A.; Garcia Ruano, J. L.; Tortosa, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15833;
(d) Sakae, R.; Hirano, K.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6460;
(e) Sakae, R.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 613;
(f) Kato, K.; Hirano, K.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14400;
(g) Nishikawa, D.; Hirano, K.; Miura, M. Org. Lett. 2016, 18, 4856;
(h) Shi, M. Chem. Commun. 2016, 52, 5273.
[9] (a) Chen, B.; Cao, P.; Yin, X.; Liao, Y.; Jiang, L.; Ye, J.; Wang, M.; Liao, J. ACS Catal. 2017, 7, 2425;
(b) Jia, T.; Cao, P.; Wang, B.; Lou, Y.; Yin, X.; Wang, M.; Liao, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13760;
(c) Jia, T.; Cao, P.; Wang, D.; Lou, Y.; Liao, J. Chem. Eur. J. 2015, 21, 4918.
[10] Metro, T. X.; Appenzeller, J.; Pardo, D. G.; Cossy, J. Org. Lett. 2006, 8, 3509. |