Progress in Mononuclear Iron-Oxygen and Manganese-Oxygen Adducts

doi:10.6023/A18020076

Acta Chim. Sinica ›› 2018, Vol. 76 ›› Issue (5): 329-346.DOI: 10.6023/A18020076 Previous Articles Next Articles

Review

单核铁-氧和锰-氧加合物研究进展

杜俊毅^a,b, 夏春谷^a, 孙伟^a

a 中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室兰州化学物理研究所苏州研究院兰州 730000;
b 中国科学院大学北京 100049

投稿日期:2018-02-22 发布日期:2018-03-30
通讯作者: 孙伟,E-mail:wsun@licp.cas.cn;Tel.:0931-4968278;Fax:0931-4968129 E-mail:wsun@licp.cas.cn
作者简介:杜俊毅,中国科学院兰州化学物理研究所在读博士生.2012年6月毕业于河南师范大学并获得理学学士学位.同年9月进入中国科学院兰州化学物理研究所物理化学专业攻读博士学位,师从孙伟研究员.主要从事非血红素酶仿生催化氧化反应的机理研究;夏春谷,博士,中国科学院兰州化学物理研究所研究员.国家杰出青年基金获得者,新世纪百千万人才工程国家级人选.近年来,重点开展了原子经济反应导向的催化基础研究和环境友好的能源化工新技术研发.在国际重要学术期刊上合作发表研究论文400余篇,申请和授权国内外发明专利100余件;孙伟,博士,中国科学院兰州化学物理研究所研究员.2005年入选中国科学院"百人计划"并获择优支持.目前主要开展非血红素模拟酶催化氧化及反应机理的研究工作,已在J. Am. Chem. Soc.,Angew. Chem. Int. Ed.,Chem. Sci.等国内外期刊发表论文100余篇.
基金资助:
项目得到国家自然科学基金（Nos.21473226，21773273）和江苏省自然科学基金（No.BK20161261）资助.

Progress in Mononuclear Iron-Oxygen and Manganese-Oxygen Adducts

Du Junyi^a,b, Xia Chungu^a, Sun Wei^a

a State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation, and Suzhou Research Institute of LICP, Lanzhou Institute of Chemical Physics(LICP), Chinese Academy of Sciences, Lanzhou 730000;
b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049

Received:2018-02-22 Published:2018-03-30
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21473226, 21773273), and the Natural Science Foundation of Jiangsu Province (No. BK20161261).

In biological system, metalloenzymes utilize dioxygen for metabolically oxidative transformations, in which organic compounds can be oxidized efficiently. Therefore, it is of great interest to unravel the enzymatic mechanism in the development of clean and efficient catalytic oxidation reactions. In the dioxygen activation by metalloenzymes, a series of metal-oxygen adducts, such as metal-superoxo, -peroxo, -hydroperoxo, -oxo and -hydroxo species, are formed as the active intermediates. In general, these intermeditates are difficult to capture for further characterizations and investigations because of their unstability and the complicated enzymatic systems. Alternatively, the enzyme models, designed and synthesized by mimicking the active center and coordination environment of metalloenzymes, can be easily acquired and manipulated for further structure and reactivity studies. In this review, we briefly illustrate the active sites of metalloenzymes in biology and focus on the recent achievements in mononuclear iron-oxygen and manganese-oxygen adducts in biomimetic studies.

Key words: metal-oxygen adduct, metalloenzymes, enzyme models, C—H bond activation, dioxygen activation

Cite this article

Du Junyi, Xia Chungu, Sun Wei. Progress in Mononuclear Iron-Oxygen and Manganese-Oxygen Adducts[J]. Acta Chim. Sinica, 2018, 76(5): 329-346.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] (a) Ren, L.; Gao, S. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1338. (任兰会, 高爽, 有机化学, 2017, 37, 1338.)
(b) Zou, X.; Shi, K.; Li, J.; Wang, Y.; Wang, C.; Deng, C.; Ren, Y.; Tan, J.; Fu, X. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1765. (邹晓川, 石开云, 李俊, 王跃, 王存, 邓朝芳, 任彦荣, 谭君, 傅相锴, 有机化学, 2016, 36, 1765.)
(c) Liu, K.; Ou, H.; Shi, X.; Dong, X.; Ma, W.; Wei, J. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 681. (刘课艳, 偶辉, 石先莹, 董雪芬, 马文娟, 魏俊发, 有机化学, 2014, 34, 681.)
[2] (a) Wu, K.; Song, C.; Cui, D. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 586. (吴空, 宋婵, 崔冬梅, 有机化学, 2017, 37, 586.)
(b) Cheng, X.; Hu, X.; Lu, Z. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 251. (程骁恺, 胡新根, 陆展, 有机化学, 2017, 37, 251.)
(c) Liu, Q.; Ma, S.; Xu, J.; Li, Z.; Zhang, X. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 137. (刘清朝, 马诗喻, 徐吉静, 李中军, 张新波, 化学学报, 2017, 75, 137.)
(d) Zhong, G.; Wang, H.; Yu, H.; Peng, F. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 943. (钟国玉, 王红娟, 余皓, 彭峰, 化学学报, 2017, 75, 943.)
[3] (a) Wang, Z.; Zhang, Y.; Wang, X. Prog. Chem. 2013, 25, 915. (王志鹏, 张艳, 王晓青, 化学进展, 2013, 25, 915.)
(b) Jiang, B.; Wu, D.-X.; Zuo, Y.-J.; Gao, L.; Li, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 209. (姜标, 伍登熙, 左亚军, 郜莉, 李祖义, 有机化学, 2007, 27, 209.)
[4] Wang, B.; Li, D. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 658. (王斌, 李德远, 有机化学, 2009, 29, 658.)
[5] Ferraro, D. J.; Gakhar, L.; Ramaswamy, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 175.
[6] Hayward, S.; Cilliers, T.; Swart, P. Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 2017, 16, 199.
[7] Glorieux, C.; Calderon, P. B. Biol. Chem. 2017, 398, 1095.
[8] Kovaleva, E. G.; Neibergall, M. B.; Chakrabarty, S.; Lipscomb, J. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475.
[9] (a) Nam, W. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2415.
(b) Ray, K.; Pfaff, F. F.; Wang, B.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13942.
[10] Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497.
[11] Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037.
[12] Rice, D. B.; Massie, A. A.; Jackson, T. A. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 2706.
[13] (a) Bugg, T. D. H.; Ramaswamy, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 134.
(b) Poulos, T. L. Chem. Rev. 2014, 114, 3919.
(c) Solomon, E. I.; Heppner, D. E.; Johnston, E. M.; Ginsbach, J. W.; Cirera, J.; Qayyum, M.; Kieber-Emmons, M. T.; Kjaergaard, C. H.; Hadt, R. G.; Tian, L. Chem. Rev. 2014, 114, 3659.
[14] (a) Crawford, J. A.; Li, W.; Pierce, B. S. Biochemistry 2011, 50, 10241.
(b) Kunishita, A.; Ertem, M. Z.; Okubo, Y.; Tano, T.; Sugimoto, H.; Ohkubo, K.; Fujieda, N.; Fukuzumi, S.; Cramer, C. J.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 9465.
(c) Xing, G.; Hoffart, L. M.; Diao, Y.; Prabhu, K. S.; Arner, R. J.; Reddy, C. C.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. Biochemistry 2006, 45, 5393.
(d) Xing, G.; Barr, E. W.; Diao, Y.; Hoffart, L. M.; Prabhu, K. S.; Arner, R. J.; Reddy, C. C.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. Biochemistry 2006, 45, 5402.
(e) Kim, S. H.; Xing, G.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10374.
(f) Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Hensgens, C. M.; Shibata, N.; Schofield, C. J.; Hajdu, J.; Baldwin, J. E. Nature 1997, 387, 827.
(g) Cicchillo, R. M.; Zhang, H.; Blodgett, J. A.; Whitteck, J. T.; Li, G.; Nair, S. K.; van der Donk, W. A.; Metcalf, W. W. Nature 2009, 459, 871.
(h) Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Science 2007, 316, 453.
[15] Fielding, A. J.; Kovaleva, E. G.; Farquhar, E. R.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 341.
[16] Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668.
[17] Chiang, C.-W.; Kleespies, S. T.; Stout, H. D.; Meier, K. K.; Li, P.-Y.; Bominaar, E. L.; Que, L., Jr.; Münck, E.; Lee, W.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10846.
[18] Mbughuni, M. M.; Chakrabarti, M.; Hayden, J. A.; Bominaar, E. L.; Hendrich, M. P.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 16788.
[19] Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 151.
[20] Stout, H. D.; Kleespies, S. T.; Chiang, C.-W.; Lee, W.-Z.; Que, L., Jr.; Münck, E.; Bominaar, E. L. Inorg. Chem. 2016, 55, 5215.
[21] Hong, S.; Sutherlin, K. D.; Park, J.; Kwon, E.; Siegler, M. A.; Solomon, E. I.; Nam, W. Nat. Commun. 2014, 5, 5440.
[22] Oddon, F.; Chiba, Y.; Nakazawa, J.; Ohta, T.; Ogura, T.; Hikichi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7336.
[23] Sahu, S.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11410.
[24] Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039.
[25] (a) Canta, M.; Rodríguez, M.; Costas, M. Top. Curr. Chem. 2016, 372, 27.
(b) Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Coord. Chem. Rev. 2014, 276, 73.
[26] Gibson, D. T.; Parales, R. E. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 236.
[27] (a) Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939.
(b) Bruijnincx, P. C. A.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716.
(c) Barry, S. M.; Challis, G. L. ACS Catal. 2013, 3, 2362.
[28] (a) Wolfe, M. D.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2003, 278, 829.
(b) Wackett, L. P.; Kwart, L. D.; Gibson, D. T. Biochemistry 1988, 27, 1360.
[29] Annaraj, J.; Suh, Y.; Seo, M. S.; Kim, S. O.; Nam, W. Chem. Commun. 2005, 4529.
[30] Cho, J.; Jeon, S.; Wilson, S. A.; Liu, L. V.; Kang, E. A.; Braymer, J. J.; Lim, M. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Valentine, J. S.; Solomon, E. I.; Nam, W. Nature 2011, 478, 502.
[31] Cho, J.; Sarangi, R.; Nam, W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1321.
[32] Yokoyama, A.; Han, J. E.; Cho, J.; Kubo, M.; Ogura, T.; Siegler, M. A.; Karlin, K. D.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15269.
[33] Kang, H.; Cho, J.; Cho, K.-B.; Nomura, T.; Ogura, T.; Nam, W. Chem. Eur. J. 2013, 19, 14119.
[34] Cho, J.; Kang, H. Y.; Liu, L. V.; Sarangi, R.; Solomon, E. I.; Nam, W. Chem. Sci. 2013, 4, 1502.
[35] Yokoyama, A.; Han, J. E.; Karlin, K. D.; Nam, W. Chem. Commun. 2014, 50, 1742.
[36] Schopfer, M. P.; Wang, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 6267.
[37] (a) Lee, Y.-M.; Bang, S.; Kim, Y. M.; Cho, J.; Hong, S.; Nomura, T.; Ogura, T.; Troeppner, O.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Sarangi, R.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2013, 4, 3917.
(b) Li, F.; Van Heuvelen, K. M.; Meier, K. K.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10198.
[38] (a) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4532.
(b) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10270.
[39] Bang, S.; Lee, Y.-M.; Hong, S.; Cho, K.-B.; Nishida, Y.; Seo, M. S.; Sarangi, R.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Nat. Chem. 2014, 6, 934.
[40] Bae, S. H.; Lee, Y.-M.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 801.
[41] (a) Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153.
(b) Burger, R. M.; Projan, S. J.; Horwitz, S. B.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1986, 261, 15955.
(c) Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322.
[42] (a) Neese, F.; Zaleski, J. M.; Zaleski, K. L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11703.
(b) Burger, R. M. In Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations, Eds.:Meunier, B., Springer, Berlin, 2000, p. 287.
(c) Veselov, A.; Sun, H.; Sienkiewicz, A.; Taylor, H.; Burger, R. M.; Scholes, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7508.
(d) Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Münck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559.
(e) Veselov, A.; Burger, R. M.; Scholes, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1030.
(f) Niwayama, S.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3290.
[43] Hoehn, S. T.; Junker, H.-D.; Bunt, R. C.; Turner, C. J.; Stubbe, J. Biochemistry 2001, 40, 5894.
[44] (a) Pitié, M.; Pratviel, G. Chem. Rev. 2010, 110, 1018.
(b) Lehmann, T. E.; Serrano, M. L.; Que, L., Jr. Biochemistry 2000, 39, 3886.
[45] Decker, A.; Chow, M. S.; Kemsley, J. N.; Lehnert, N.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4719.
[46] Chow, M. S.; Liu, L. V.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A 2008, 105, 13241.
[47] (a) Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630.
(b) Hazell, A.; McKenzie, C. J.; Nielsen, L. P.; Schindler, S.; Weitzer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 310.
(c) Koehntop, K. D.; Rohde, J.-U.; Costas, M.; Que, L., Jr. Dalton Trans. 2004, 3191.
(d) Mairata i Payeras, A.; Ho, R. Y.; Fujita, M.; Que, L., Jr. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4944.
(e) Kim, C.; Chen, K.; Kim, J.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964.
[48] Liu, L. V.; Hong, S.; Cho, J.; Nam, W.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3286.
[49] Kim, Y. M.; Cho, K.-B.; Cho, J.; Wang, B.; Li, C.; Shaik, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8838.
[50] Li, F.; Meier, K. K.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Van Heuvelen, K. M.; Münck, E.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7256.
[51] Bang, S.; Park, S.; Lee, Y.-M.; Hong, S.; Cho, K.-B.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7843.
[52] (a) Que, L., Jr. Bull. Jpn. Soc. Coord. Chem. 2013, 62, 30.
(b) Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Hirao, H.; Shaik, S. Biochemistry 2005, 44, 8148.
(c) Wang, Y.; Chen, H.; Makino, M.; Shiro, Y.; Nagano, S.; Asamizu, S.; Onaka, H.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6748.
(d) Li, X.-X.; Postils, V.; Sun, W.; Faponle, A. S.; Solà, M.; Wang, Y.; Nam, W.; de Visser, S. P. Chem. Eur. J. 2017, 23, 6406.
(e) Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949.
(f) Wang, Y.; Yang, C.; Wang, H.; Han, K.; Shaik, S. ChemBioChem 2007, 8, 277.
[53] Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615.
[54] Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933.
[55] (a) Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522.
(b) Hong, S.; Lee, Y.-M.; Ray, K.; Nam, W. Coord. Chem. Rev. 2017, 334, 25.
(c) Cooper, H. L. R.; Groves, J. T. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 507, 111.
(d) Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253.
(e) Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
[56] Groves, J. T.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032.
[57] (a) Gelalcha, F. G. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 261.
(b) Huang, X.; Groves, J. T. J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 185.
[58] Elkins, J. M.; Ryle, M. J.; Clifton, I. J.; Dunning Hotopp, J. C.; Lloyd, J. S.; Burzlaff, N. I.; Baldwin, J. E.; Hausinger, R. P.; Roach, P. L. Biochemistry 2002, 41, 5185.
[59] Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022.
[60] Riggs-Gelasco, P. J.; Price, J. C.; Guyer, R. B.; Brehm, J. H.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108.
[61] Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008.
[62] (a) Sinnecker, S.; Svensen, N.; Barr, E. W.; Ye, S.; Bollinger, J. M., Jr.; Neese, F.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6168.
(b) Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227.
(c) Bollinger, J. M., Jr.; Price, J. C.; Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Krebs, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2005, 4245.
(d) McDonald, A. R.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414.
(e) Ryle, M. J.; Padmakumar, R.; Hausinger, R. P. Biochemistry 1999, 38, 15278.
[63] Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690.
[64] (a) Hohenberger, J.; Ray, K.; Meyer, K. Nat. Commun. 2012, 3, 720.
(b) Klein, J. E. M. N.; Que, L., Jr. In Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry, Eds.:Scott, R. A., John Wiley & Sons, Ltd, New York, 2016, p. 1.
(c) Nam, W.; Lee, Y.-M.; Fukuzumi, S. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1146.
(d) Puri, M.; Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2443.
(e) Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493.
(f) Ryabov, A. D. Adv. Inorg. Chem. 2013, 65, 117.
[65] (a) Thibon, A.; England, J.; Martinho, M.; Young, V. G., Jr.; Frisch, J. R.; Guillot, R.; Girerd, J.-J.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Banse, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7064.
(b) England, J.; Guo, Y.; Farquhar, E. R.; Young, V. G., Jr.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8635.
(c) Lacy, D. C.; Gupta, R.; Stone, K. L.; Greaves, J.; Ziller, J. W.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12188.
(d) Meyer, S.; Klawitter, I.; Demeshko, S.; Bill, E.; Meyer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 901.
(e) England, J.; Bigelow, J. O.; Van Heuvelen, K. M.; Farquhar, E. R.; Martinho, M.; Meier, K. K.; Frisch, J. R.; Münck, E.; Que, L., Jr. Chem. Sci. 2014, 5, 1204.
(f) Prakash, J.; Rohde, G. T.; Meier, K. K.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2015, 54, 11055.
[66] England, J.; Martinho, M.; Farquhar, E. R.; Frisch, J. R.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3622.
[67] Wang, D.; Ray, K.; Collins, M. J.; Farquhar, E. R.; Frisch, J. R.; Gómez, L.; Jackson, T. A.; Kerscher, M.; Waleska, A.; Comba, P.; Costas, M.; Que, L., Jr. Chem. Sci. 2013, 4, 282.
[68] Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 19181.
[69] Lee, Y.-M.; Kotani, H.; Suenobu, T.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 434.
[70] Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Lee, Y.-M.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15134.
[71] Seo, M. S.; In, J.-H.; Kim, S. O.; Oh, N. Y.; Hong, J.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2417.
[72] Sastri, C. V.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Seo, M. S.; Shin, W.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3992.
[73] (a) Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5236.
(b) Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; You, Y.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11612.
(c) Fukuzumi, S.; Morimoto, Y.; Kotani, H.; Naumov, P.; Lee, Y.-M.; Nam, W. Nat. Chem. 2010, 2, 756.
(d) Morimoto, Y.; Kotani, H.; Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 403.
[74] (a) Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3903.
(b) Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5052.
[75] Gunderson, W. A.; Zatsman, A. I.; Emerson, J. P.; Farquhar, E. R.; Que, L.; Lipscomb, J. D.; Hendrich, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14465.
[76] Liu, L.-L.; Li, H.-X.; Wan, L.-M.; Ren, Z.-G.; Wang, H.-F.; Lang, J.-P. Chem. Commun. 2011, 47, 11146.
[77] Huang, X.-C.; Wang, H.-F.; Lang, J.-P. RSC Adv. 2016, 6, 81517.
[78] Edwards, R. A.; Baker, H. M.; Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W.; Jameson, G. B.; Baker, E. N. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 161.
[79] (a) Pick, M.; Rabani, J.; Yost, F.; Fridovich, I. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7329.
(b) Hsu, J.-L.; Hsieh, Y.; Tu, C.; O'Connor, D.; Nick, H. S.; Silverman, D. N. J. Biol. Chem. 1996, 271, 17687.
[80] Bull, C.; Niederhoffer, E. C.; Yoshida, T.; Fee, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4069.
[81] Hearn, A. S.; Tu, C.; Nick, H. S.; Silverman, D. N. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24457.
[82] Abreu, I. A.; Rodriguez, J. A.; Cabelli, D. E. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 24502.
[83] Jackson, T. A.; Karapetian, A.; Miller, A.-F.; Brunold, T. C. Biochemistry 2005, 44, 1504.
[84] Porta, J.; Vahedi-Faridi, A.; Borgstahl, G. E. J. Mol. Biol. 2010, 399, 377.
[85] (a) VanAtta, R. B.; Strouse, C. E.; Hanson, L. K.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1425.
(b) Kitajima, N.; Komatsuzaki, H.; Hikichi, S.; Osawa, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11596.
(c) Singh, U. P.; Sharma, A. K.; Hikichi, S.; Komatsuzaki, H.; Moro-oka, Y.; Akita, M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4407.
(d) Seo, M. S.; Kim, J. Y.; Annaraj, J.; Kim, Y.; Lee, Y.-M.; Kim, S.-J.; Kim, J.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 377.
(e) Annaraj, J.; Cho, J.; Lee, Y.-M.; Kim, S. Y.; Latifi, R.; de Visser, S. P.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4150.
[86] (a) Groni, S.; Blain, G.; Guillot, R.; Policar, C.; E., A.-M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1951.
(b) Groni, S.; Dorlet, P.; Blain, G.; Bourcier, S.; Guillot, R.; E., A.-M. Inorg. Chem. 2008, 47, 3166.
(c) Geiger, R. A.; Chattopadhyay, S.; Day, V. W.; Jackson, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2821.
(d) Geiger, R. A.; Chattopadhyay, S.; Day, V. W.; Jackson, T. A. Dalton Trans. 2011, 40, 1707.
(e) Geiger, R. A.; Wijeratne, G. B.; Day, V. W.; Jackson, T. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1598.
(f) Shook, R. L.; Gunderson, W. A.; Greaves, J.; Ziller, J. W.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8888.
(g) Shook, R. L.; Peterson, S. M.; Greaves, J.; Moore, C.; Rheingold, A. L.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5810.
(h) Du, J.; Xu, D.; Zhang, C.; Xia, C.; Wang, Y.; Sun, W. Dalton Trans. 2016, 45, 10131.
[87] Shook, R. L.; Borovik, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 3646.
[88] Sankaralingam, M.; Lee, Y.-M.; Jeon, S. H.; Seo, M. S.; Cho, K.-B.; Nam, W. Chem. Commun. 2018, 54, 1209.
[89] Jo, Y.; Annaraj, J.; Seo, M. S.; Lee, Y.-M.; Kim, S. Y.; Cho, J.; Nam, W. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 2155.
[90] So, H.; Park, Y. J.; Cho, K.-B.; Lee, Y.-M.; Seo, M. S.; Cho, J.; Sarangi, R.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12229.
[91] Umena, Y.; Kawakami, K.; Shen, J.-R.; Kamiya, N. Nature 2011, 473, 55.
[92] Zhang, C.; Chen, C.; Dong, H.; Shen, J.-R.; Dau, H.; Zhao, J. Science 2015, 348, 690.
[93] (a) Tanaka, A.; Fukushima, Y.; Kamiya, N. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1718.
(b) Lubitz, W.; Reijerse, E. J.; Messinger, J. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 15.
(c) Young, K. J.; Brennan, B. J.; Tagore, R.; Brudvig, G. W. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 567.
(d) Cox, N.; Pantazis, D. A.; Neese, F.; Lubitz, W. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1588.
[94] Collins, T. J.; Gordon-Wylie, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4511.
[95] (a) Collins, T. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 782.
(b) Popescu, D.-L.; Chanda, A.; Stadler, M.; de Oliveira, F. T.; Ryabov, A. D.; Münck, E.; Bominaar, E. L.; Collins, T. J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2050.
[96] Miller, C. G.; Gordon-Wylie, S. W.; Horwitz, C. P.; Strazisar, S. A.; Peraino, D. K.; Clark, G. R.; Weintraub, S. T.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11540.
[97] Hong, S.; Lee, Y.-M.; Sankaralingam, M.; Vardhaman, A. K.; Park, Y. J.; Cho, K.-B.; Ogura, T.; Sarangi, R.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8523.
[98] (a) Massie, A. A.; Denler, M. C.; Cardoso, L. T.; Walker, A. N.; Hossain, M. K.; Day, V. W.; Nordlander, E.; Jackson, T. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4178.
(b) Wu, X.; Seo, M. S.; Davis, K. M.; Lee, Y.-M.; Chen, J.; Cho, K.-B.; Pushkar, Y. N.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20088.
(c) Chen, J.; Lee, Y.-M.; Davis, K. M.; Wu, X.; Seo, M. S.; Cho, K.-B.; Yoon, H.; Park, Y. J.; Fukuzumi, S.; Pushkar, Y. N.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6388.
[99] Sawant, S. C.; Wu, X.; Cho, J.; Cho, K.-B.; Kim, S. H.; Seo, M. S.; Lee, Y.-M.; Kubo, M.; Ogura, T.; Shaik, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8190.
[100] Wu, X.; Yang, X.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Sun, L. Chem. Commun. 2015, 51, 4013.
[101] Shen, D.; Saracini, C.; Lee, Y.-M.; Sun, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15857.
[102] (a) Wu, M.; Wang, B.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Org. Lett. 2009, 11, 3622.
(b) Wang, B.; Miao, C.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6750.
(c) Miao, C.; Xia, C.; Sun, W. Sci. Sin. Chim. 2014, 44, 1865. (苗成霞, 夏春谷, 孙伟, 中国科学:化学, 2014, 44, 1865.)
(d) Shen, D.; Miao, C.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Org. Lett. 2014, 16, 1108.
(e) Shen, D.; Miao, C.; Xu, D.; Xia, C.; Sun, W. Org. Lett. 2015, 17, 54.
(f) Shen, D.; Qiu, B.; Xu, D.; Miao, C.; Xia, C.; Sun, W. Org. Lett. 2016, 18, 372.
(g) Miao, C. X.; Yan, X. B.; Xu, D. Q.; Xia, C. G.; Sun, W. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 476.
(h) Qiu, B.; Xu, D.; Sun, Q.; Miao, C.; Lee, Y.-M.; Li, X.-X.; Nam, W.; Sun, W. ACS Catal. 2018, 8, 2479.
[103] (a) Ottenbacher, R. V.; Samsonenko, D. G.; Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P. Org. Lett. 2012, 14, 4310.
(b) Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1418.
(c) Lyakin, O. Y.; Ottenbacher, R. V.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. ACS Catal. 2012, 2, 1196.
(d) Ottenbacher, R. V.; Samsonenko, D. G.; Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P. ACS Catal. 2014, 4, 1599.
(e) Ottenbacher, R. V.; Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P. ACS Catal. 2014, 5, 39.
(f) Ottenbacher, R. V.; Samsonenko, D. G.; Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P. ACS Catal. 2016, 6, 979.
(g) Talsi, E. P.; Samsonenko, D. G.; Bryliakov, K. P. ChemCatChem 2017, 9, 2599.
[104] (a) Garcia-Bosch, I.; Gómez, L.; Polo, A.; Ribas, X.; Costas, M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 65.
(b) Cussó, O.; Garcia-Bosch, I.; Font, D.; Ribas, X.; Lloret-Fillol, J.; Costas, M. Org. Lett. 2013, 15, 6158.
(c) Milan, M.; Bietti, M.; Costas, M. ACS Cent. Sci. 2017, 3, 196.
(d) Milan, M.; Carboni, G.; Salamone, M.; Costas, M.; Bietti, M. ACS Catal. 2017, 7, 5903.
[105] (a) Miao, C.; Li, X.-X.; Lee, Y.-M.; Xia, C.; Wang, Y.; Nam, W.; Sun, W. Chem. Sci. 2017, 8, 7476.
(b) Miao, C.; Wang, B.; Wang, Y.; Xia, C.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Sun, W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 936.
[106] (a) Dai, W.; Li, J.; Chen, B.; Li, G.; Lv, Y.; Wang, L.; Gao, S. Org. Lett. 2013, 15, 5658.
(b) Dai, W.; Li, J.; Li, G.; Yang, H.; Wang, L.; Gao, S. Org. Lett. 2013, 15, 4138.
(c) Dai, W.; Li, G. S.; Wang, L.; Chen, B.; Shang, S.; Lv, Y.; Gao, S. RSC Adv. 2014, 4, 46545.
(d) Dai, W.; Shang, S.; Chen, B.; Li, G.; Wang, L.; Ren, L.; Gao, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 6688.
(e) Dai, W.; Lv, Y.; Wang, L.; Shang, S.; Chen, B.; Li, G.; Gao, S. Chem. Commun. 2015, 51, 11268.
(f) Dai, W.; Shang, S.; Lv, Y.; Li, G.; Li, C.; Gao, S. ACS Catal. 2017, 7, 4890.
[107] Yoon, H.; Lee, Y.-M.; Wu, X.; Cho, K.-B.; Sarangi, R.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9186.
[108] Chen, J.; Yoon, H.; Lee, Y.-M.; Seo, M. S.; Sarangi, R.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2015, 6, 3624.
[109] Lee, Y.-M.; Yoo, M.; Yoon, H.; Li, X.-X.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2017, 53, 9352.
[110] Kim, S.; Cho, K.-B.; Lee, Y.-M.; Chen, J.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10654.
[111] Jung, J.; Kim, S.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7450.
[112] Jackson, T. A.; Brunold, T. C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 461.
[113] McEvoy, J. P.; Brudvig, G. W. Chem. Rev. 2006, 106, 4455.
[114] (a) Su, C.; Sahlin, M.; Oliw, E. H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 18830.
(b) Wennman, A.; Karkehabadi, S.; Oliw, E. H. Arch. Biochem. Biophys. 2014, 555-556, 9.
(c) Wennman, A.; Oliw, E. H.; Karkehabadi, S.; Chen, Y. J. Biol. Chem. 2016, 291, 8130.
(d) Gaffney, B. J.; Su, C.; Oliw, E. H. Appl. Magn. Reson. 2001, 21, 413.
[115] Coggins, M. K.; Brines, L. M.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2013, 52, 12383.
[116] (a) Eichhorn, D. M.; Armstrong, W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 85.
(b) Shirin, Z.; Young, V. G., Jr.; Borovik, A. S. Chem. Commun. 1997, 1967.
(c) Shirin, Z.; Hammes, B. S.; Young, V. G., Jr.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1836.
(d) Hubin, T. J.; McCormick, J. M.; Alcock, N. W.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 435.
(e) Goldsmith, C. R.; Cole, A. P.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9904.
(f) Eroy-Reveles, A. A.; Leung, Y.; Beavers, C. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4447.
(g) El Ghachtouli, S.; Lassalle-Kaiser, B.; Dorlet, P.; Guillot, R.; Anxolabéhère-Mallart, E.; Costentin, C.; Aukauloo, A. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2041.
(h) Wijeratne, G. B.; Corzine, B.; Day, V. W.; Jackson, T. A. Inorg. Chem. 2014, 53, 7622.
(i) Rice, D. B.; Wijeratne, G. B.; Burr, A. D.; Parham, J. D.; Day, V. W.; Jackson, T. A. Inorg. Chem. 2016, 55, 8110.
[117] Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 36.
[118] Yin, G.; McCormick, J. M.; Buchalova, M.; Danby, A. M.; Rodgers, K.; Day, V. W.; Smith, K.; Perkins, C. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 8052.
[119] Wang, Y.; Sheng, J.; Shi, S.; Zhu, D.; Yin, G. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 13231.
[120] (a) Yin, G.; Danby, A. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1512.
(b) Yin, G.; Danby, A. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16245.
(c) Shi, S.; Wang, Y.; Xu, A.; Wang, H.; Zhu, D.; Roy, S. B.; Jackson, T. A.; Busch, D. H.; Yin, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7321.
(d) Wang, Y.; Shi, S.; Wang, H.; Zhu, D.; Yin, G. Chem. Commun. 2012, 48, 7832.
(e) Xu, A.; Xiong, H.; Yin, G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11478.
(f) Xu, A.; Xiong, H.; Yin, G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12243.
(g) Chattopadhyay, S.; Geiger, R. A.; Yin, G.; Busch, D. H.; Jackson, T. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 7530.
(h) Yin, G. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1826.
(i) Wang, Y.; Shi, S.; Zhu, D.; Yin, G. Dalton Trans. 2012, 41, 2612.
(j) Yin, G. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 483.
(k) Chen, Z.; Yin, G. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1083.
[121] Dong, L.; Wang, Y.; Lv, Y.; Chen, Z.; Mei, F.; Xiong, H.; Yin, G. Inorg. Chem. 2013, 52, 5418.
[122] (a) Zhang, Z.; Coats, K. L.; Chen, Z.; Hubin, T. J.; Yin, G. Inorg. Chem. 2014, 53, 11937.
(b) Jones, D. G.; Wilson, K. R.; Cannon-Smith, D. J.; Shircliff, A. D.; Zhang, Z.; Chen, Z.; Prior, T. J.; Yin, G.; Hubin, T. J. Inorg. Chem. 2015, 54, 2221.
(c) Matz, D. L.; Jones, D. G.; Roewe, K. D.; Gorbet, M.-J.; Zhang, Z.; Chen, Z.; Prior, T. J.; Archibald, S. J.; Yin, G.; Hubin, T. J. Dalton Trans. 2015, 44, 12210.

单核铁-氧和锰-氧加合物研究进展

Progress in Mononuclear Iron-Oxygen and Manganese-Oxygen Adducts

PDF

Knowledge

Abstract

Cite this article

share this article

References

Related Articles 1

Recommended Articles

Metrics

Comments