Research Progress of On-surface Chemical Reaction for Organics in Ultra-High Vacuum
Received date: 2018-04-21
Online published: 2018-07-12
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 11674136, 11564022, 51402138), the Thousand Talents Plan-The Recruitment Program for Young Professionals (1097816002), Yunnan Province for Recruiting High-Caliber Technological Talents (No. 1097816002), reserve talents for Yunnan young and middle aged academic and technical leaders (No. 2017HB010), the Academic Qinglan project of KUST (No. 1407840010) and the Analysis and Testing Fund of KUST (No. 2017P20163130004).
On-surface chemical reactions under ultra-high vacuum play an important role in the synthesis of two-dimensional nanomaterials and have attracted more and more attention in recent years. In this review, we introduce several typical organic on-surface chemical reactions, including organic-metal coordinated reaction, dehalogenation reaction, condensation polymerization, alkyne coupling and so on. Reaction process and products are analyzed in detail by scanning tunneling microscope (STM), especially for the connection way of final products after reaction, such as organic metal coordination bonds, C-C bonds and H-bonds.
Hao Zhenliang , Ruan Zilin , Yang Xiaotian , Cai Yiting , Lu Jianchen , Cai Jinming . Research Progress of On-surface Chemical Reaction for Organics in Ultra-High Vacuum[J]. Acta Chimica Sinica, 2018 , 76(8) : 585 -596 . DOI: 10.6023/A18040164
[1] Zhou, B.; Chen, L. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 487. (周宝龙, 陈龙, 化学学报, 2015, 73, 487.)
[2] (a) Lin, X.; Lu, J. C.; Shao, Y.; Zhang, Y. Y.; Wu, X.; Pan, J. B.; Gao, L.; Zhu, S. Y.; Qian, K.; Zhang, Y. F.; Bao, D. L.; Li, L. F.; Wang, Y. Q.; Liu, Z. L.; Sun, J. T.; Lei, T.; Liu, C.; Wang, J. O.; Ibrahim, K.; Leonard, D. N.; Zhou, W.; Guo, H. M.; Wang, Y. L.; Du, S. X.; Pantelides, S. T.; Gao, H. J. Nat. Mater. 2017, 16, 717.
(b) Schuler, B.; Fatayer, S.; Mohn, F.; Moll, N.; Pavlicek, N.; Meyer, G.; Pena, D.; Gross, L. Nat. Chem. 2016, 8, 220.
[3] (a) Langner, A.; Tait, S. L.; Lin, N.; Rajadurai, C.; Ruben, M.; Kern, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 17927.
(b) Chen, M.; Xiao, J.; Steinrueck, H.-P.; Wang, S.; Wang, W.; Lin, N.; Hieringer, W.; Gottfried, J. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 6820.
[4] Zhang, J.; Chen, P.; Yuan, B.; Ji, W.; Cheng, Z.; Qiu, X. Science 2013, 342, 611.
[5] (a) Pavlicek, N.; Mistry, A.; Majzik, Z.; Moll, N.; Meyer, G.; Fox, D. J.; Gross, L. Nat. Nanotechnol. 2017, 12, 308.
(b) Xiang, L.; Palma, J. L.; Li, Y.; Mujica, V.; Ratner, M. A.; Tao, N. Nat. Commun. 2017, 8, 14471.
(c) Di Giovannantonio, M.; Deniz, O.; Urgel, J. I.; Widmer, R.; Dienel, T.; Stolz, S.; Sanchez-Sanchez, C.; Muntwiler, M.; Dumslaff, T.; Berger, R.; Narita, A.; Feng, X.; Muellen, K.; Ruffieux, P.; Fasel, R. ACS Nano 2018, 12, 74.
(d) Huttmann, F.; Schleheck, N.; Atodiresei, N.; Michely, T. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9895.
[6] (a) Yoshimoto, S.; Ono, Y.; Nishiyama, K.; Taniguchi, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14442.
(b) Urgel, J. I.; Ecija, D.; Lyu, G.; Zhang, R.; Palma, C.-A.; Auwaerter, W.; Lin, N.; Barth, J. V. Nat. Chem. 2016, 8, 657.
[7] (a) Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem.-Int. Ed. 2003, 42, 2670.
(b) Jia, J.; Wang, L.; Zhao, Q.; Sun, F.; Zhu, G. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1492. (贾江涛, 王蕾, 赵晴, 孙福兴, 朱广山, 化学学报, 2013, 71, 1492.)
[8] (a) Li, S.; Huang, X.; Zhang, H. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 913. (李绍周, 黄晓, 张华, 化学学报, 2015, 73, 913).
(b) Huang, G.; Chen, Y.; Jiang, H. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 113. (黄刚, 陈玉贞, 江海龙, 化学学报, 2016, 74, 113.)
(c) Liu, B.; Tang, L.; Lian, Y.; Li, Z.; Sun, C.; Chen, G. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 920. (刘蓓, 唐李兴, 廉源会, 李智, 孙长宇, 陈光进, 化学学报, 2013, 71, 920.)
[9] Wang, Y.; Fabris, S.; Costantini, G.; Kern, K. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13020.
[10] Ullmann, F. B. J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 43, 2174.
[11] (a) Fan, Q.; Wang, C.; Han, Y.; Zhu, J.; Hieringer, W.; Kuttner, J.; Hilt, G.; Gottfried, J. M. Angew. Chem.-Int. Ed. 2013, 52, 4668.
(b) Lewis, E. A.; Murphy, C. J.; Liriano, M. L.; Sykes, E. C. H. Chem. Commun. 2014, 50, 1006.
[12] (a) Ammon, M.; Sander, T.; Maier, S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12976.
(b) Gao, H.-Y.; Held, P. A.; Knor, M.; Mueck-Lichtenfeld, C.; Neugebauer, J.; Studer, A.; Fuchs, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9658.
(c) Sun, Q.; Cai, L. L.; Ma, H. H.; Yuan, C. X.; Xu, W. ACS Nano 2016, 10, 7023.
(d) Chen, Y.; Sun, Q. J. Chem. Phys. 2017, 147, 104704.
[13] Wang, W.; Shi, X.; Wang, S.; Van Hove, M. A.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13264.
[14] Stepanow, S.; Ohmann, R.; Leroy, F.; Lin, N.; Strunskus, T.; Woell, C.; Kern, K. ACS Nano 2010, 4, 1813.
[15] Zhang, R.; Lyu, G.; Li, D. Y.; Liu, P. N.; Lin, N. Chem. Commun. 2017, 53, 1731.
[16] Schlickum, U.; Klappenberger, F.; Decker, R.; Zoppellaro, G.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Kern, K.; Brune, H.; Barth, J. V. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 15602.
[17] Abel, M.; Clair, S.; Ourdjini, O.; Mossoyan, M.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1203.
[18] (a) Li, Y.; Lin, N. Phys. Rev. B 2011, 84, 125418.
(b) Shi, Z.; Lin, T.; Liu, J.; Liu, P. N.; Lin, N. CrystEngComm 2011, 13, 5532.
[19] (a) Mao, X. F.; Lin, T.; Adisoejoso, J.; Shi, Z.; Shang, X. S.; Liu, P. N.; Lin, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 12447.
(b) Shi, Z.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10756.
(c) Lin, T.; Wu, Q.; Liu, J.; Shi, Z.; Liu, P. N.; Lin, N. J. Chem. Phys. 2015, 142, 101909.
[20] Lyu, G.; Zhang, R.; Zhang, X.; Liu, P. N.; Lin, N. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 3252.
[21] Shi, Z.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5376.
[22] Chen, T.; Chen, Q.; Zhang, X.; Wang, D.; Wan, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5598.
[23] Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687.
[24] (a) Abdurakhmanova, N.; Amsharov, N.; Stepanow, S.; Jansen, M.; Kern, K.; Arnsharov, K. Carbon 2014, 77, 1187.
(b) Kong, H.; Yang, S.; Gao, H.; Timmer, A.; Hill, J. P.; Arado, O. D.; Moenig, H.; Huang, X.; Tang, Q.; Ji, Q.; Liu, W.; Fuchs, H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3669.
[25] Bieri, M.; Treier, M.; Cai, J.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Groening, O.; Groening, P.; Kastler, M.; Rieger, R.; Feng, X.; Muellen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2009, 6919.
[26] (a) Faury, T.; Clair, S.; Abel, M.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Porte, L. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 4819.
(b) Talirz, L.; Sode, H.; Dumslaff, T.; Wang, S.; Sanchez-Valencia, J. R.; Liu, J.; Shinde, P.; Pignedoli, C. A.; Liang, L.; Meunier, V.; Plumb, N. C.; Shi, M.; Feng, X.; Narita, A.; Mullen, K.; Fasel, R.; Ruffieux, P. ACS Nano 2017, 11, 1380.
(c) Lin, T.; Shang, X. S.; Adisoejoso, J.; Liu, P. N.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3576.
[27] Kuang, G.; Zhang, Q.; Li, D. Y.; Shang, X. S.; Lin, T.; Liu, P. N.; Lin, N. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 8028.
[28] Adisoejoso, J.; Lin, T.; Shang, X. S.; Shi, K. J.; Gupta, A.; Liu, P. N.; Lin, N. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4111.
[29] (a) Cai, J.; Ruffieux, P.; Jaafar, R.; Bieri, M.; Braun, T.; Blankenburg, S.; Muoth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Muellen, K.; Fasel, R. Nature 2010, 466, 470.
(b) Morchutt, C.; Bjoerk, J.; Krotzky, S.; Gutzler, R.; Kern, K. Chem. Commun. 2015, 51, 2440.
(c) Sanchez-Sanchez, C.; Brueller, S.; Sachdev, H.; Muellen, K.; Krieg, M.; Bettinger, H. F.; Nicolai, A.; Meunier, V.; Talirz, L.; Fasel, R.; Ruffieux, P. ACS Nano 2015, 9, 9228.
(d) Bieri, M.; Nguyen, M.-T.; Groening, O.; Cai, J.; Treier, M.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Kastler, M.; Muellen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16669.
(e) Schluetter, F.; Rossel, F.; Kivala, M.; Enkelmann, V.; Gisselbrecht, J.-P.; Ruffieux, P.; Fasel, R.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4550.
[30] Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215.
[31] Ruffieux, P.; Wang, S.; Yang, B.; Sanchez-Sanchez, C.; Liu, J.; Dienel, T.; Talirz, L.; Shinde, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Dumslaff, T.; Feng, X.; Muellen, K.; Fasel, R. Nature 2016, 531, 489.
[32] Treier, M.; Pignedoli, C. A.; Laino, T.; Rieger, R.; Muellen, K.; Passerone, D.; Fasel, R. Nat. Chem. 2011, 3, 61.
[33] (a) Liu, J.; Ruffieux, P.; Feng, X.; Muellen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2014, 50, 11200.
(b) Cirera, B.; Zhang, Y.-Q.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Klappenberger, F.; Barth, J. V. ChemCatChem 2013, 5, 3281.
[34] Eichhorn, J.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2900.
[35] Gao, H.-Y.; Wagner, H.; Zhong, D.; Franke, J.-H.; Studer, A.; Fuchs, H. Angew. Chem.-Int. Ed. 2013, 52, 4024.
[36] Liu, J.; Chen, Q.; Xiao, L.; Shang, J.; Zhou, X.; Zhang, Y.; Wang, Y.; Shao, X.; Li, J.; Chen, W.; Xu, G. Q.; Tang, H.; Zhao, D.; Wu, K. ACS Nano 2015, 9, 6305.
[37] (a) de Oteyza, D. G.; Gorman, P.; Chen, Y.-C.; Wickenburg, S.; Riss, A.; Mowbray, D. J.; Etkin, G.; Pedramrazi, Z.; Tsai, H.-Z.; Rubio, A.; Crommie, M. F.; Fischer, F. R. Science 2013, 340, 1434.
(b) Zhou, H.; Liu, J.; Du, S.; Zhang, L.; Li, G.; Zhang, Y.; Tang, B. Z.; Gao, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5567.
[38] Zhang, Y. Q.; Kepcija, N.; Kleinschrodt, M.; Diller, K.; Fischer, S.; Papageorgiou, A. C.; Allegretti, F.; Bjork, J.; Klyatskaya, S.; Klappenberger, F.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nat. Commun. 2012, 3, 1286.
[39] Cirera, B.; Zhang, Y.-Q.; Bjork, J.; Klyatskaya, S.; Chen, Z.; Ruben, M.; Barth, J. V.; Klappenberger, F. Nano Lett. 2014, 14, 1891.
[40] Sun, Q.; Zhang, C.; Li, Z.; Kong, H.; Tan, Q.; Hu, A.; Xu, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8448.
[41] de Oteyza, D. G.; Gorman, P.; Chen, Y. C.; Wickenburg, S.; Riss, A.; Mowbray, D. J.; Etkin, G.; Pedramrazi, Z.; Tsai, H. Z.; Rubio, A.; Crommie, M. F.; Fischer, F. R. Science 2013, 340, 1434.
[42] (a) Yu, Y.; Lin, J.; Wang, Y.; Zeng, Q.; Lei, S. Chem. Commun. 2016, 52, 6609.
(b) Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Laegsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem.-Int. Ed. 2008, 47, 4406.
(c) Marele, A. C.; Mas-Balleste, R.; Terracciano, L.; Rodriguez-Fernandez, J.; Berlanga, I.; Alexandre, S. S.; Otero, R.; Gallego, J. M.; Zamora, F.; Gomez-Rodriguez, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 6779.
(d) Dienstmaier, J. F.; Medina, D. D.; Dogru, M.; Knochel, P.; Bein, T.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. ACS Nano 2012, 6, 7234.
(e) Zwaneveld, N. A. A.; Pawlak, R.; Abel, M.; Catalin, D.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678.
[43] (a) Gao, Y.; Hu, J.; Ju, Y. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 312. (高玉霞, 胡君, 巨勇, 化学学报, 2016, 74, 312.).
(b) Chang, M. H.; Jang, W. J.; Lee, M. W.; Jeon, U. S.; Han, S.; Kahng, S.-J. Appl. Surf. Sci. 2018, 432, 110.
(c) Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1367.
(d) Wang, W.; Wang, S.; Hong, Y.; Tang, B. Z.; Lin, N. Chem. Commun. 2011, 47, 10073.
(e) Zhang, X. B.; Li, M. Chinese J. Org. Chem. 2009, 29, 528. (张小兵, 李敏, 有机化学, 2009, 29, 528.).
(f) Jin, X.; Cramer, J. R.; Chen, Q. W.; Liang, H. L.; Shang, J.; Shao, X.; Chen, W.; Xu, G. Q.; Gothelf, K. V.; Wu, K. Chin. Chem. Lett. 2017, 28, 525.
(g) Xu, J.; Zeng, Q. D. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 177.
[44] Kanazawa, K.; Taninaka, A.; Huang, H.; Nishimura, M.; Yoshida, S.; Takeuchi, O.; Shigekawa, H. Chem. Commun. 2011, 47, 11312.
[45] Abb, S.; Harnau, L.; Gutzler, R.; Rauschenbach, S.; Kern, K. Nat. Commun. 2016, 7, 10335.
[46] Canas-Ventura, M. E.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Rieger, R.; Muellen, K.; Brune, H.; Fasel, R. ACS Nano 2011, 5, 457.
[47] (a) Sanchez-Sanchez, C.; Orozco, N.; Holgado, J. P.; Beaumont, S. K.; Kyriakou, G.; Watson, D. J.; Gonzalez-Elipe, A. R.; Feria, L.; Sanz, J. F.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 940.
(b) Zhang, R.; Lyu, G. Q.; Li, D. Y.; Liu, P. N.; Lin, N. A. Chem. Commun. 2017, 53, 1731.
(c) Shi, K. J.; Sku, C. H.; Wang, C. X.; Wu, X. Y.; Tian, H.; Liu, P. N. Org. Lett. 2017, 19, 2801.
(d) Wang, Z. T.; Zhang, Y. S.; Wang, S. C.; Xia, D. H. Chinese J. Org. Chem. 2007, 27, 143. (王宗廷, 张云山, 王书超, 夏道宏, 有机化学, 2007, 27, 143.)
[48] (a) Bebensee, F.; Bombis, C.; Vadapoo, S.-R.; Cramer, J. R.; Besenbacher, F.; Gothelf, K. V.; Linderoth, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2136.
(b) Diaz Arado, O.; Moenig, H.; Wagner, H.; Franke, J.-H.; Langewisch, G.; Held, P. A.; Studer, A.; Fuchs, H. ACS Nano 2013, 7, 8509.
[49] Matena, M.; Riehm, T.; Stoehr, M.; Jung, T. A.; Gade, L. H. Angew. Chem.-Int. Ed. 2008, 47, 2414.
[50] Hibbitts, D. D.; Flaherty, D. W.; Iglesia, E. ACS Catal. 2016, 6, 469.
[51] (a) Zuzak, R.; Dorel, R.; Krawiec, M.; Such, B.; Kolmer, M.; Szymonski, M.; Echavarren, A. M.; Godlewski, S. ACS Nano 2017, 11, 9321.
(b) Di Giovannantonio, M.; Urgel, J. I.; Beser, U.; Yakutovich, A. V.; Wilhelm, J.; Pignedoli, C. A.; Ruffieux, P.; Narita, A.; Mullen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3532.
[52] Zhong, D.; Franke, J.-H.; Podiyanachari, S. K.; Bloemker, T.; Zhang, H.; Kehr, G.; Erker, G.; Fuchs, H.; Chi, L. Science 2011, 334, 213.
/
| 〈 |
|
〉 |
