Review

Surface Chemical Modifications of Graphene Oxide and Interaction Mechanisms at the Nano-Bio Interface

  • Ma Minghao ,
  • Xu Ming ,
  • Liu Sijin
Expand
  • a State Key Laboratory of Environmental Chemistry and Ecotoxicology, Research Center for Eco-Environmental Sciences, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100085, China;
    b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China;
    c School of Environment, Hangzhou Institute for Advanced Study, University of Chinese Academy of Sciences, Hangzhou 310024, China

Received date: 2020-06-08

  Online published: 2020-08-05

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21922611, 21637004, 21920102007) and the Youth Innovation Promotion Association CAS (No. 2019042).

Abstract

Due to the unique physicochemical properties, graphene oxide has been widely applied in material chemistry, biomedical science and life science. However, here is still a great challenge to maximize the advantages of graphene oxide and overcome the deleterious effects caused by its inherent properties. For a better understanding of current status in this research field, recent progress in surface chemical modifications of graphene oxide and interaction mechanisms at the nano-bio interface has been comprehensively reviewed. First, the physicochemical properties of graphene oxide and the representative strategies of surface chemical modifications will be briefly introduced, including oxidation and reduction, carboxylation, amination, small organic molecule modification, polymer modification, peptide/protein modification, nucleic acid modification and nanoparticle modification, as well as their potential roles in mediating the graphene oxide-resulted biological effects. Following, we will present the primary interaction mechanisms of pristine and surface-modified graphene oxide at the nano-bio interface, including the formation of protein corona, cell membrane damage, membrane receptor interaction and oxidative stress. Finally, the knowledge gaps and future challenges in this research field will be detailedly discussed.

Cite this article

Ma Minghao , Xu Ming , Liu Sijin . Surface Chemical Modifications of Graphene Oxide and Interaction Mechanisms at the Nano-Bio Interface[J]. Acta Chimica Sinica, 2020 , 78(9) : 877 -887 . DOI: 10.6023/A20060216

References

[1] Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Zhang, Y.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, I. V.; Firsov, A. A. Science 2004, 306, 666.
[2] Allen, M. J.; Tung, V. C.; Kaner, R. B. Chem. Rev. 2010, 110, 132.
[3] Moon, P.; Koshino, M. Phys. Rev. B 2012, 85, 195458.
[4] Bolotin, K.; Sikes, K. J.; Jiang, Z.; Klima, M.; Fudenberg, G.; Hone, J.; Kim, P.; Stormer, H. L. Solid State Commun. 2008, 146, 351.
[5] Morozov, S. V.; Novoselov, K. S.; Katsnelson, M. I.; Schedin, F.; Elias, D. C.; Jaszczak, J. A.; Geim, A. K. Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 016602.
[6] Lee, C.; Wei, X.; Kysar, J. W.; Hone, J. Science 2008, 321, 385.
[7] Balandin, A. A.; Ghosh, S.; Bao, W.; Calizo, I.; Teweldebrhan, D.; Miao, F.; Lau, C. N. Nano Lett. 2008, 8, 902.
[8] Yoon, H. J.; Shanker, A.; Wang, Y.; Kozminsky, M.; Jin, Q.; Palanisamy, N.; Burness, M. L.; Azizi, E.; Simeone, D. M.; Wicha, M. S. Adv. Mater. 2016, 28, 4891.
[9] Li, J.; Lyv, Z.; Li, Y.; Liu, H.; Wang, J.; Zhan, W.; Chen, H.; Chen, H.; Li, X. Biomaterials 2015, 51, 12.
[10] Zou, X.; Zhang, L.; Wang, Z.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2064.
[11] Ye, S.; Shao, K.; Li, Z.; Guo, N.; Zuo, Y.; Li, Q.; Lu, Z.; Chen, L.; He, Q.; Han, H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 21571.
[12] Palmieri, V.; Papi, M. Nano Today 2020, 33, 100883.
[13] Romeroaburto, R.; Narayanan, T. N.; Nagaoka, Y.; Hasumura, T.; Mitcham, T.; Fukuda, T.; Cox, P.; Bouchard, R. R.; Maekawa, T.; Kumar, D. S. Adv. Mater. 2013, 25, 5632.
[14] Yang, K.; Feng, L.; Shi, X.; Liu, Z. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 530.
[15] Georgakilas, V.; Tiwari, J. N.; Kemp, K. C.; Perman, J. A.; Bourlinos, A. B.; Kim, K. S.; Zboril, R. Chem. Rev. 2016, 116, 5464.
[16] Lin, Y.; Zhang, Y.; Li, J.; Kong, H.; Yan, Q.; Zhang, J.; Li, W.; Ren, N.; Cui, Y.; Zhang, T.; Cai, X.; Li, Q.; Li, A.; Shi, J.; Wang, L.; Zhu, Y.; Fan, C. Nano Today 2020, 35, 100922.
[17] Dreyer, D. R.; Park, S.; Bielawski, C. W.; Ruoff, R. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 228.
[18] Wick, P.; Louwgaume, A. E.; Kucki, M.; Krug, H. F.; Kostarelos, K.; Fadeel, B.; Dawson, K. A.; Salvati, A.; Vazquez, E.; Ballerini, L. Angew. Chem. 2014, 53, 7714.
[19] Zheng, Q.; Gudarzi, M. M.; Wang, S.; Geng, Y.; Li, Z.; Kim, J. K. Carbon 2011, 49, 2905.
[20] Azevedo, J.; Costacoquelard, C.; Jegou, P.; Yu, T.; Benattar, J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14678.
[21] Katano, S.; Wei, T.; Sasajima, T.; Kasama, R.; Uehara, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 17977.
[22] Paredes, J. I.; Villarrodil, S.; Solisfernandez, P.; Martinezalonso, A.; Tascon, J. M. D. Langmuir 2009, 25, 5957.
[23] Zheng, Q.; Li, Z.; Yang, J.; Kim, J. K. Prog. Mater Sci. 2014, 64, 200.
[24] Zhu, Y.; Murali, S.; Cai, W.; Li, X.; Suk, J. W.; Potts, J. R.; Ruoff, R. S. Adv. Mater. 2010, 22, 3906.
[25] Tu, Q.; Pang, L.; Chen, Y.; Zhang, Y.; Zhang, R.; Lu, B.; Wang, J. Analyst 2014, 139, 105.
[26] Mei, Q.; Zhang, K.; Guan, G.; Liu, B.; Wang, S.; Zhang, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 7319.
[27] Paredes, J. I.; Villarrodil, S.; Martinezalonso, A.; Tascon, J. M. D. Langmuir 2008, 24, 10560.
[28] Liu, Z.; Robinson, J. T.; Sun, X.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10876.
[29] Shi, L.; Pang, H. W.; Wang, X. X.; Zhang, P.; Yu, S. J. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 1177(in Chinese). (石磊, 庞宏伟, 王祥学, 张盼, 于淑君, 化学学报, 2019, 77, 1177.)
[30] Zhou, Y.; Bao, Q.; Tang, L. A. L.; Zhong, Y. L.; Loh, K. P. Chem. Mater. 2009, 21, 2950.
[31] Majeed, W.; Bourdo, S.; Petibone, D. M.; Saini, V.; Vang, K. B.; Nima, Z. A.; Alghazali, K. M.; Darrigues, E.; Ghosh, A.; Watanabe, F. J. Appl. Toxicol. 2017, 37, 462.
[32] Pareek, S.; Jain, D.; Shrivastava, R.; Dam, S.; Hussain, S.; Behera, D. Mater. Res. Express 2019, 6, 8.
[33] Leconte, N.; Moser, J.; Ordejon, P.; Tao, H.; Lherbier, A.; Bachtold, A.; Alsina, F.; Torres, C. M. S.; Charlier, J.; Roche, S. ACS Nano. 2010, 4, 4033.
[34] Jaworski, S.; Sawosz, E.; Kutwin, M.; Wierzbicki, M.; Hinzmann, M.; Grodzik, M.; Winnicka, A.; Lipinska, L.; Wlodyga, K.; Chwalibog, A. Int. J. Nanomed. 2015, 10, 1585.
[35] Chng, E. L. K.; Pumera, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8227.
[36] Handayani, M.; Ganta, M.; Susilo, D.; Yahya, S.; Sunnardianto, G.; Darsono, N.; Sulistiyono, E.; Setiawan, I.; Lestari, F.; Erryani, A. IOP Conf. Ser.:Mater. Sci. Eng. 2019, 541, 012032.
[37] Pei, S.; Cheng, H. Carbon 2012, 50, 3210.
[38] Gao, W.; Alemany, L. B.; Ci, L.; Ajayan, P. M. Nat. Chem. 2009, 1, 403.
[39] Lee, Y. K.; Choi, H.; Lee, C.; Lee, H.; Goddeti, K. C.; Moon, S. Y.; Doh, W. H.; Baik, J.; Kim, J.; Choi, J. S. Nanoscale. 2016, 8, 11494.
[40] Koivistoinen, J.; Sladkova, L.; Aumanen, J.; Koskinen, P.; Roberts, K.; Johansson, A.; Myllyperkio, P.; Pettersson, M. J. Phys. Chem. C 2016, 120, 22330.
[41] Parvez, K.; Wu, Z.; Li, R.; Liu, X.; Graf, R.; Feng, X.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6083.
[42] Hossain, S. T.; Wang, R. Electrochimica Acta 2016, 216, 253.
[43] Chang, Y.; Yang, S.; Liu, J.; Dong, E.; Wang, Y.; Cao, A.; Liu, Y.; Wang, H. Toxicol. Lett. 2011, 200, 201.
[44] Das, S.; Singh, S.; Singh, V.; Joung, D.; Dowding, J. M.; Reid, D. L.; Anderson, J. M.; Zhai, L.; Khondaker, S. I.; Self, W. T. Part. Part. Syst. Charact. 2013, 30, 148.
[45] Li, R.; Guiney, L. M.; Chang, C. H.; Mansukhani, N. D.; Ji, Z.; Wang, X.; Liao, Y. P.; Jiang, W.; Sun, B.; Hersam, M. C. ACS Nano 2018, 12, 1390.
[46] Wu, Y.; Wang, F.; Wang, S.; Ma, J.; Xu, M.; Gao, M.; Liu, R.; Chen, W.; Liu, S. Nanoscale 2018, 10, 14637.
[47] Miao, Z.; Li, X.; Zhi, L. RSC Adv. 2016, 6, 58561.
[48] Fang, X.; Liu, X.; Cui, Z.-K.; Qian, J.; Pan, J.; Li, X.; Zhuang, Q. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 10005.
[49] Azadbakht, A.; Abbasi, A. R.; Derikvand, Z.; Karimi, Z. Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly 2016, 147, 705.
[50] Chiu, N.; Fan, S. Y.; Du Yang, C.; Huang, T. Y. Biosens. Bioelectron. 2017, 89, 370.
[51] Eng, A. Y. S.; Sofer, Z.; Sedmidubský, D.; Pumera, M. ACS Nano. 2017, 11, 1789.
[52] Lammel, T.; Boisseaux, P.; Fernandezcruz, M.; Navas, J. M. Part. Fibre Toxicol. 2013, 10, 27.
[53] Li, J.; Zhang, X.; Jiang, J.; Wang, Y.; Jiang, H.; Zhang, J.; Nie, X.; Liu, B. Toxicol. Sci. 2019, 167, 269.
[54] Liu, Y.; Han, W.; Xu, Z.; Fan, W.; Peng, W.; Luo, S. Environ. Pollut. 2018, 237, 218.
[55] Singh, S. K.; Singh, M. K.; Kulkarni, P. P.; Sonkar, V. K.; Grácio, J. J. A.; Dash, D. ACS Nano. 2012, 6, 2731.
[56] Zhang, W.; Ma, J.; Gao, D.; Zhou, Y.; Li, C.; Zha, J.; Zhang, J. Prog. Org. Coat. 2016, 94, 9.
[57] Madadrang, C. J.; Kim, H. Y.; Gao, G.; Wang, N.; Zhu, J.; Feng, H.; Gorring, M.; Kasner, M.; Hou, S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1186.
[58] Najafi, F.; Moradi, O.; Rajabi, M.; Asif, M.; Tyagi, I.; Agarwal, S.; Gupta, V. K. J. Mol. Liq. 2015, 208, 106.
[59] Mei, L.; Lin, C.; Cao, F.; Yang, D.; Jia, X.; Hu, S.; Miao, X.; Wu, P. ACS Appl. Nano Mater. 2019, 2, 2902.
[60] Rive, C.; Reina, G.; Wagle, P.; Treossi, E.; Palermo, V.; Bianco, A.; Delogu, L. G.; Rieckher, M.; Schumacher, B. Small 2019, 15, 1902699.
[61] Eigler, S.; Hirsch, A. Angew. Chem. 2014, 53, 7720.
[62] Mallakpour, S.; Abdolmaleki, A.; Borandeh, S. Appl. Surf. Sci. 2014, 307, 533.
[63] Goreham, R. V.; Schroeder, K. L.; Holmes, A.; Bradley, S. J.; Nann, T. Mikrochim. Acta. 2018, 185, 128.
[64] Wang, C.; Zhang, Z.; Chen, B.; Gu, L.; Li, Y.; Yu, S. J. Colloid Interface Sci. 2018, 516, 332.
[65] Thapa, R. K.; Byeon, J. H.; Ku, S.; Yong, C. S.; Kim, J. O. Npg Asia Materials. 2017, 9, e416.
[66] Yasoda, K. Y.; Bobba, K. N.; Nedungadi, D.; Dutta, D.; Kumar, M. S.; Kothurkar, N. K.; Mishra, N.; Bhuniya, S. RSC Adv. 2016, 6, 62385.
[67] Deb, A.; Vimala, R. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2018, 43, 333.
[68] Singh, M.; Gupta, P.; Baronia, R.; Singh, P.; Karuppiah, S.; Shanker, R.; Dwivedi, P. D.; Singh, S. P. Int. J. Nanomed. 2018, 13, 107.
[69] Liu, G.; Shen, H.; Mao, J.; Zhang, L.; Jiang, Z.; Sun, T.; Lan, Q.; Zhang, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 6909.
[70] Zhang, L.; Xia, J.; Zhao, Q.; Liu, L.; Zhang, Z. Small 2010, 6, 537.
[71] Sasidharan, A.; Swaroop, S.; Koduri, C. K.; Girish, C. M.; Chandran, P.; Panchakarla, L. S.; Somasundaram, V. H.; Gowd, G. S.; Nair, S. V.; Koyakutty, M. Carbon 2015, 95, 511.
[72] Liu, Z.; Robinson, J. T.; Sun, X.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10876.
[73] de Sousa, M.; Visani de Luna, L. A.; Fonseca, L. C.; Giorgio, S.; Alves, O. L. ACS Appl. Nano Mater. 2018, 1, 922.
[74] Shen, H.; Liu, M.; He, H.; Zhang, L.; Huang, J.; Chong, Y.; Dai, J.; Zhang, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 6317.
[75] Luo, N.; Weber, J. K.; Wang, S.; Luan, B.; Yue, H.; Xi, X.; Du, J.; Yang, Z.; Wei, W.; Zhou, R. Nat. Commun. 2017, 8, 14537.
[76] Mendonca, M. C. P.; Soares, E. S.; De Jesus, M. B.; Ceragioli, H. J.; Batista, Â. G.; Nyultoth, A.; Molnar, J.; Wilhelm, I.; Marostica, M. R.; Krizbai, I. A. Mol. Pharm. 2016, 13, 3913.
[77] Xu, M.; Zhu, J.; Wang, F.; Xiong, Y.; Wu, Y.; Wang, Q.; Weng, J.; Zhang, Z.; Chen, W.; Liu, S. ACS Nano 2016, 10, 3267.
[78] Bao, H.; Pan, Y.; Ping, Y.; Sahoo, N. G.; Wu, T.; Li, L.; Li, J.; Gan, L. H. Small 2011, 7, 1569.
[79] Liao, K.; Lin, Y. S.; Macosko, C. W.; Haynes, C. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2607.
[80] Bao, H.; Hu, J.; Gan, L. H.; Li, L. J. Polym. Sci., Part A:Polym. Chem. 2009, 47, 6682.
[81] Liu, Y.; Ai, K.; Lu, L. Chem. Rev. 2014, 114, 5057.
[82] Liu, M.; Zeng, G.; Wang, K.; Wan, Q.; Tao, L.; Zhang, X.; Wei, Y. Nanoscale 2016, 8, 16819.
[83] Hu, D.; Zhang, J.; Gao, G.; Sheng, Z.; Cui, H.; Cai, L. Theranostics 2016, 6, 1043.
[84] Wong, S.; Shim, M. S.; Kwon, Y. J. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 595.
[85] Adibimotlagh, B.; Lotfi, A. S.; Rezaei, A.; Hashemi, E. Mater. Sci. Eng. C 2018, 82, 323.
[86] Guo, C. X.; Ng, S. R.; Khoo, S. Y.; Zheng, X. T.; Chen, P.; Li, C. M. ACS Nano 2012, 6, 6944.
[87] Chiu, N.; Huang, T. Y.; Lai, H.; Liu, K. C. Nanoscale Res. Lett. 2014, 9, 445.
[88] Li, Y.; Lu, Q.; Liu, H.; Wang, J.; Zhang, P.; Liang, H.; Jiang, L.; Wang, S. Adv. Mater. 2015, 27, 6848.
[89] Wang, B.; Song, Y.; Ge, L.; Zhang, S.; Ma, L. RSC Adv. 2019, 9, 9379.
[90] Goenka, S.; Sant, V.; Sant, S. J. Controlled Release. 2014, 173, 75.
[91] Draz, M. S.; Fang, B. A.; Zhang, P.; Hu, Z.; Gu, S.; Weng, K. C.; Gray, J. W.; Chen, F. F. Theranostics 2014, 4, 872.
[92] Yang, X.; Niu, G.; Cao, X.; Wen, Y.; Xiang, R.; Duan, H.; Chen, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 6649.
[93] De Lazaro, I.; Vranic, S.; Marson, D.; Rodrigues, A. F.; Buggio, M.; Estebanarranz, A.; Mazza, M.; Posocco, P.; Kostarelos, K. Nanoscale 2019, 11, 13863.
[94] Bonanni, A.; Ambrosi, A.; Pumera, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1668.
[95] Wang, G.; Ma, Y.; Wei, Z.; Qi, M. Chem. Eng. J. 2016, 289, 150.
[96] Liu, Y.; Guan, M.; Feng, L.; Deng, S.; Bao, J.; Xie, S.; Chen, Z.; Huang, R.; Zheng, L. Nanotechnology 2013, 24, 025604.
[97] Wang, N.; Lin, M.; Dai, H.; Ma, H. Biosens. Bioelectron. 2016, 79, 320.
[98] Xie, X.; Mao, C.; Liu, X.; Zhang, Y.; Cui, Z.; Yang, X.; Yeung, K. W. K.; Pan, H.; Chu, P. K.; Wu, S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 26417.
[99] Yuan, B.; Hu, Y.; Chen, X.; Shi, Y.; Niu, Y.; Zhang, Y.; He, S.; Dai, H. Composites, Part A 2017, 100, 106.
[100] Pan, N.; Li, L.; Ding, J.; Li, S.; Wang, R.; Jin, Y.; Wang, X.; Xia, C. J. Hazard. Mater. 2016, 309, 107.
[101] Li, X.; Huang, X.; Liu, D.; Wang, X.; Song, S.; Zhou, L.; Zhang, H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 21567.
[102] Kim, T. I.; Kwon, B.; Yoon, J.; Park, I. J.; Bang, G. S.; Park, Y.; Seo, Y.; Choi, S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 7908.
[103] Liu, Y.; Peng, J.; Wang, S.; Xu, M.; Gao, M.; Xia, T.; Weng, J.; Xu, A.; Liu, S. NPG Asia Mater. 2018, 10, e458.
[104] Urbas, K.; Aleksandrzak, M.; Jedrzejczak, M.; Jedrzejczak, M.; Rakoczy, R.; Chen, X.; Mijowska, E. Nanoscale Res. Lett. 2014, 9, 656.
[105] Kavinkumar, T.; Varunkumar, K.; Ravikumar, V.; Manivannan, S. J. Colloid Interface Sci. 2017, 505, 1125.
[106] Liu, N.; Tang, M.; Ding, J. Chemosphere. 2020, 245, 125624.
[107] Syama, S.; Mohanan, P. V. Nano-micro Lett. 2019, 11, 1.
[108] Chong, Y.; Ge, C.; Yang, Z.; Garate, J. A.; Gu, Z.; Weber, J. K.; Liu, J.; Zhou, R. ACS Nano 2015, 9, 5713.
[109] Duan, G.; Kang, S.; Tian, X.; Garate, J. A.; Zhao, L.; Ge, C.; Zhou, R. Nanoscale 2015, 7, 15214.
[110] Hu, W.; Peng, C.; Lv, M.; Li, X.; Zhang, Y.; Chen, N.; Fan, C.; Huang, Q. ACS Nano 2011, 5, 3693.
[111] Hajipour, M. J.; Raheb, J.; Akhavan, O.; Arjmand, S.; Mashinchian, O.; Rahman, M.; Abdolahad, M.; Serpooshan, V.; Laurent, S.; Mahmoudi, M. Nanoscale 2015, 7, 8978.
[112] Kostarelos, K.; Novoselov, K. S. Science 2014, 344, 261.
[113] Li, Y.; Yuan, H.; Bussche, A. V. D.; Creighton, M. A.; Hurt, R. H.; Kane, A. B.; Gao, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 12295.

[114] Giulio, M. D.; Zappacosta, R.; Lodovico, S. D.; Campli, E. D.; Siani, G.; Fontana, A.; Cellini, L. Antimicrob. Agents Chemother. 2018, 62, e00547-18.
[115] Liu, S.; Hu, M.; Zeng, T. H.; Wu, R.; Jiang, R.; Wei, J.; Wang, L.; Kong, J.; Chen, Y. Langmuir 2012, 28, 12364.
[116] Tu, Y.; Lv, M.; Xiu, P.; Huynh, T.; Zhang, M.; Castelli, M.; Liu, Z.; Huang, Q.; Fan, C.; Fang, H. Nat. Nanotechnol. 2013, 8, 594.
[117] Duan, G.; Zhang, Y.; Luan, B.; Weber, J. K.; Zhou, R. W.; Yang, Z.; Zhao, L.; Xu, J.; Luo, J.; Zhou, R. Sci. Rep. 2017, 7, 42767.
[118] Zhu, J.; Xu, M.; Gao, M.; Zhang, Z.; Xu, Y.; Xia, T.; Liu, S. ACS Nano 2017, 11, 2637.
[119] Sasidharan, A.; Panchakarla, L. S.; Chandran, P.; Menon, D.; Nair, S. V.; Rao, C. N. R.; Koyakutty, M. Nanoscale 2011, 3, 2461.
[120] Ema, M.; Gamo, M.; Honda, K. Regul. Toxicol. Pharmacol. 2017, 85, 7.
[121] An, W.; Zhang, Y.; Zhang, X.; Li, K.; Kang, Y.; Akhtar, S.; Sha, X.; Gao, L. Exp. Eye Res. 2018, 174, 59.
[122] Sengupta, I.; Bhattacharya, P.; Talukdar, M.; Neogi, S.; Pal, S. K.; Chakraborty, S. Colloid Interface Sci. Commun. 2019, 28, 60.
[123] Zucker, I.; Werber, J. R.; Fishman, Z. S.; Hashmi, S. M.; Gabinet, U. R.; Lu, X.; Osuji, C. O.; Pfefferle, L. D.; Elimelech, M. Environ. Sci. Technol. Lett. 2017, 4, 404.
[124] Moore, T. C.; Yang, A. H.; Ogungbesan, O.; Hartkamp, R.; Iacovella, C. R.; Zhang, Q.; McCabe, C. J. Phys. Chem. B 2019, 123, 7711.
[125] Chen, G.; Yang, H.; Lu, C.; Chao, Y.; Hwang, S.; Chen, C.; Lo, K.; Sung, L.; Luo, W.; Tuan, H. Biomaterials 2012, 33, 6559.
[126] Ma, J.; Liu, R.; Wang, X.; Liu, Q.; Chen, Y.; Valle, R. P.; Zuo, Y. Y.; Xia, T.; Liu, S. ACS Nano 2015, 9, 10498.
[127] Qu, G.; Liu, S.; Zhang, S.; Wang, L.; Wang, X.; Sun, B.; Yin, N.; Gao, X.; Xia, T.; Chen, J. ACS Nano 2013, 7, 5732.
[128] Zhang, Y.; Ma, C.; Wang, Z.; Zhou, Q.; Sun, S.; Ma, P.; Lv, L.; Jiang, X.; Wang, X.; Zhan, L. Nanoscale 2020, 12, 8147.
[129] Zhang, J.; Sun, T.; Niu, A.; Tang, Y.; Deng, S.; Luo, W.; Xu, Q.; Wei, D.; Pei, D. Biomaterials 2017, 133, 49.
[130] Singh, S. K.; Singh, M. K.; Nayak, M. K.; Kumari, S.; Shrivastava, S.; Gracio, J.; Dash, D. ACS Nano 2011, 5, 4987.
[131] Sun, Y.; Dai, H.; Chen, S.; Xu, M.; Wang, X.; Zhang, Y.; Xu, S.; Xu, A.; Weng, J.; Liu, S. Nanotoxicology 2018, 12, 117.
[132] Tian, J.; Luo, Y.; Huang, L.; Feng, Y.; Ju, H.; Yu, B. Biosens. Bioelectron. 2016, 80, 519.
[133] Zhao, X.; Liu, P. RSC Adv. 2014, 4, 24232.
[134] Li, Y.; Wu, Q.; Zhao, Y.; Bai, Y.; Chen, P.; Xia, T.; Wang, D. ACS Nano 2014, 8, 2100.
[135] Sydlik, S. A.; Jhunjhunwala, S.; Webber, M. J.; Anderson, D. G.; Langer, R. ACS Nano 2015, 9, 3866.
[136] Akhavan, O.; Ghaderi, E.; Emamy, H.; Akhavan, F. Carbon 2013, 54, 419.
[137] Gurunathan, S.; Han, J. W.; Dayem, A. A.; Eppakayala, V.; Kim, J. Int. J. Nanomed. 2012, 7, 5901.
[138] Zhang, M.; Yu, Q.; Liang, C.; Liu, Z.; Zhang, B.; Li, M. Ecotoxicol. Environ. Saf. 2016, 132, 372.
[139] Mohamed, H. R. H.; Welson, M.; Yaseen, A. E.; Elghor, A. A. Environ. Sci. Pollut. Res. 2020, 27, 264.
[140] Duch, M. C.; Budinger, G. R. S.; Liang, Y. T.; Soberanes, S.; Urich, D.; Chiarella, S. E.; Campochiaro, L.; Gonzalez, A.; Chandel, N. S.; Hersam, M. C. Nano Lett. 2011, 11, 5201.
[141] Liu, X.; Sen, S.; Liu, J.; Kulaots, I.; Geohegan, D. B.; Kane, A. B.; Puretzky, A. A.; Rouleau, C. M.; More, K. L.; Palmore, G. T. R. Small 2011, 7, 2775.
[142] Liu, S.; Zeng, T. H.; Hofmann, M.; Burcombe, E.; Wei, J.; Jiang, R.; Kong, J.; Chen, Y. ACS Nano 2011, 5, 6971.
[143] Dutta, T.; Sarkar, R.; Pakhira, B.; Ghosh, S.; Sarkar, R.; Barui, A.; Sarkar, S. RSC Adv. 2015, 5, 80192.
[144] Qiu, Y.; Wang, Z.; Owens, A. C. E.; Kulaots, I.; Chen, Y.; Kane, A. B.; Hurt, R. H. Nanoscale 2014, 6, 11744.
[145] Chowdhuri, A. R.; Tripathy, S.; Chandra, S.; Roy, S.; Sahu, S. K. RSC Adv. 2015, 5, 49420.
[146] Parsa, A.; Salout, S. A. J. Electroanal. Chem. 2016, 760, 113.
[147] Zhao, K. L.; Hao, Y.; Zhu, M.; Cheng, G. S. Acta Chim. Sinica 2018, 76, 168(in Chinese). (赵克丽, 郝莹, 朱墨, 程国胜, 化学学报, 2018, 76, 168.)
[148] Xu, M.; Soliman, M. G.; Sun, X.; Pelaz, B.; Feliu, N.; Parak, W. J.; Liu, S. ACS Nano 2018, 12, 10104.
Outlines

/