Review

Advances on Mechanism and Drug Discovery of Type-II Fatty Acid Biosynthesis Pathway

  • Zhou Jiashen ,
  • Zhang Lin ,
  • Zhang Liang
Expand
  • Department of Pharmacology and Chemical Biology, Shanghai Jiao Tong University School of Medicine, Shanghai 200025, China

Received date: 2020-07-08

  Online published: 2020-09-22

Supported by

Project supported by the Major Research Plan of the National Natural Science Foundation of China (Training Program) (No. 91853118) and Youth Program of National Natural Science Foundation of China (No. 21722802).

Abstract

Type-Ⅱ fatty acid biosynthesis pathway (FAS-Ⅱ) is the only essential biosynthesis pathway that producing saturated and unsaturated fatty acids for bacteria and plant cell assembly and cellular metabolism. It utilizes a series of individual enzymes encoded by discrete genes to stepwisely catalyze lipid chain growing carried by the substrate carrier protein-acyl carrier protein (ACP). Due to its indispensable biological role in bacteria growth, as well as the distinct biological regulation mechanisms from mammalian fatty acid biosynthesis (FAS-I), the enzymes involved in FAS-Ⅱ have been considered as important anti-pathogenic drug targets for a long time. Hence, investigating the catalysis and dynamic regulation mechanisms of FAS-Ⅱ, developing novel anti-pathogenic drugs against the enzymes involved in FAS-Ⅱ is critical to the field. We here summarize the catalytic mechanism studies and inhibitor discovery work involved in FAS-Ⅱ so far, which may potentially facilitate further understanding of FAS-Ⅱ biological functions as well as antibacterial drug discovery for infectious diseases.

Cite this article

Zhou Jiashen , Zhang Lin , Zhang Liang . Advances on Mechanism and Drug Discovery of Type-II Fatty Acid Biosynthesis Pathway[J]. Acta Chimica Sinica, 2020 , 78(12) : 1383 -1398 . DOI: 10.6023/A20070299

References

[1] Smith, S.; Witkowski, A.; Joshi, A. K. Prog. Lipid Res. 2003, 42, 289.
[2] White, S. W.; Zheng, J.; Zhang, Y. M.; Rock, C.O. Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 791.
[3] Cronan, J. E.; Thomas, J. Methods Enzymol. 2009, 459, 395.
[4] Anghel, S. I.; Wahli, W. Cell Res. 2007, 17, 486.
[5] Clay, H. B.; Parl, A. K.; Mitchell, S. L.; Singh, L.; Bell, L. N.; Murdock, D. G. PLoS One 2016, 11, e0151171.
[6] Nathan, C. J. Exp. Med. 2017, 214, 2175.
[7] Sukheja, P.; Kumar, P.; Mittal, N.; Li, S. G.; Singleton, E.; Russo, R.; Perryman, A. L.; Shrestha, R.; Awasthi, D.; Husain, S.; Soteropoulos, P.; Brukh, R.; Connell, N.; Freundlich, J. S.; Alland, D. mBio 2017, 8, e02022.
[8] Ballinger, E.; Mosior, J.; Hartman, T.; Burns-Huang, K.; Gold, B.; Morris, R.; Goullieux, L.; Blanc, I.; Vaubourgeix, J.; Lagrange, S.; Fraisse, L.; Sans, S.; Couturier, C.; Bacque, E.; Rhee, K.; Scarry, S. M.; Aube, J.; Yang, G.; Ouerfelli, O.; Schnappinger, D.; Ioerger, T. R.; Engelhart, C. A.; McConnell, J. A.; McAulay, K.; Fay, A.; Roubert, C.; Sacchettini, J.; Nathan, C. Science 2019, 363, 6426.
[9] Thorell, K.; Lehours, P.; Vale, F. F. Helicobacter 2017, 22 Suppl 1, e12409.
[10] Jimenez-Diaz, L.; Caballero, A.; Perez-Hernandez, N.; Segura, A. Microb. Biotechnol. 2017, 10, 103.
[11] Babu, M.; Greenblatt, J. F.; Emili, A.; Strynadka, N. C.; Reithmeier, R. A.; Moraes, T. F. Structure 2010, 18, 1450.
[12] Ohlrogge, J.; Savage, L.; Jaworski, J.; Voelker, T.; Postbeittenmiller, D. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 317, 185.
[13] Chan, D. I.; Chu, B. C.; Lau, C. K.; Hunter, H. N.; Byers, D. M.; Vogel, H. J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 30558.
[14] Dall'aglio, P.; Arthur, C. J.; Williams, C.; Vasilakis, K.; Maple, H. J.; Crosby, J.; Crump, M. P.; Hadfield, A. T. Biochemistry 2011, 50, 5704.
[15] Marcella, A. M.; Culbertson, S. J.; Shogren-Knaak, M. A.; Barb, A. W. J. Mol. Biol. 2017, 429, 3763.
[16] Keating, D. H.; Carey, M. R.; Cronan, J. E. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22229.
[17] Bunkoczi, G.; Pasta, S.; Joshi, A.; Wu, X.; Kavanagh, K. L.; Smith, S.; Oppermann, U. Chem. Biol. 2007, 14, 1243.
[18] Joseph-McCarthy, D.; Parris, K.; Huang, A.; Failli, A.; Quagliato, D.; Dushin, E. G.; Novikova, E.; Severina, E.; Tuckman, M.; Petersen, P. J.; Dean, C.; Fritz, C. C.; Meshulam, T.; DeCenzo, M.; Dick, L.; McFadyen, I. J.; Somers, W. S.; Lovering, F.; Gilbert, A. M. J. Med. Chem. 2005, 48, 7960.
[19] Chu, M.; Mierzwa, R.; Xu, L.; Yang, S. W.; He, L.; Patel, M.; Stafford, J.; Macinga, D.; Black, T.; Chan, T. M.; Gullo, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3827.
[20] Ruch, F. E.; Vagelos, P. R. J. Biol. Chem. 1973, 248, 8095.
[21] Hong, S. K.; Kim, K. H.; Park, J. K.; Jeong, K. W.; Kim, Y.; Kim, E. E. FEBS Lett. 2010, 584, 1240.
[22] Lee, W. C.; Park, J.; Balasubramanian, P. K.; Kim, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2018, 505, 208.
[23] Li, Z.; Huang, Y.; Ge, J.; Fan, H.; Zhou, X.; Li, S.; Bartlam, M.; Wang, H.; Rao, Z. J. Mol. Biol. 2007, 371, 1075.
[24] Keatinge-Clay, A. T.; Shelat, A. A.; Savage, D. F.; Tsai, S.-C.; Miercke, L. J. W.; O'Connell, J. D.; Khosla, C.; Stroud, R. M. Structure 2003, 11, 147.
[25] Liu, W.; Han, C.; Hu, L.; Chen, K.; Shen, X.; Jiang, H. FEBS Lett. 2006, 580, 697.
[26] Kong, Y. H.; Zhang, L.; Yang, Z. Y.; Han, C.; Hu, L. H.; Jiang, H. L.; Shen, X. Acta Pharmacol. Sin. 2008, 29, 870.
[27] Kumar, V.; Sharma, A.; Pratap, S.; Kumar, P. Biochimie 2018, 149, 18.
[28] Kumar, V.; Sharma, A.; Pratap, S.; Kumar, P. BBA-Proteins Proteom 2018, 1866, 1131.
[29] Li, Y.; Florova, G.; Reynolds, K. A. J. Bacteriol. 2005, 187, 3795.
[30] Han, L.; Lobo, S.; Reynolds, K. A. J. Bacteriol. 1998, 180, 4481.
[31] Tsay, J. T.; Oh, W.; Larson, T. J.; Jackowski, S.; Rock, C. O. J. Biol. Chem. 1992, 267, 6807.
[32] Gajiwala, K. S.; Margosiak, S.; Lu, J.; Cortez, J.; Su, Y.; Nie, Z.; Appelt, K. FEBS Lett. 2009, 583, 2939.
[33] Yuan, Y.; Sachdeva, M.; Leeds, J. A.; Meredith, T. C. J. Bacteriol. 2012, 194, 5171.
[34] Milligan, J. C.; Lee, D. J.; Jackson, D. R.; Schaub, A. J.; Beld, J.; Barajas, J. F.; Hale, J. J.; Luo, R.; Burkart, M. D.; Tsai, S. C. Nat. Chem. Biol. 2019, 15, 669.
[35] Mindrebo, J. T.; Patel, A.; Kim, W. E.; Davis, T. D.; Chen, A.; Bartholow, T. G.; La Clair, J. J.; McCammon, J. A.; Noel, J. P.; Burkart, M. D. Nat. Commun. 2020, 11, 1727.
[36] Nanson, J. D.; Himiari, Z.; Swarbrick, C. M.; Forwood, J. K. Sci. Rep. 2015, 5, 14797.
[37] Price, A. C.; Choi, K. H.; Heath, R. J.; Li, Z.; White, S. W.; Rock, C. O. J. Biol. Chem. 2001, 276, 6551.
[38] Wang, J.; Kodali, S.; Lee, S. H.; Galgoci, A.; Painter, R.; Dorso, K.; Racine, F.; Motyl, M.; Hernandez, L.; Tinney, E.; Colletti, S. L.; Herath, K.; Cummings, R.; Salazar, O.; González, I.; Basilio, A.; Vicente, F.; Genilloud, O.; Pelaez, F.; Jayasuriya, H.; Young, K.; Cully, D. F.; Singh, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 7612.
[39] Daines, R. A.; Pendrak, I.; Sham, K.; Van Aller, G. S.; Konstantinidis, A. K.; Lonsdale, J. T.; Janson, C. A.; Qiu, X.; Brandt, M.; Khandekar, S. S.; Silverman, C.; Head, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 5.
[40] McKinney, D. C.; Eyermann, C. J.; Gu, R. F.; Hu, J.; Kazmirski, S. L.; Lahiri, S. D.; McKenzie, A. R.; Shapiro, A. B.; Breault, G. ACS Infect. Dis. 2016, 2, 456.
[41] Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y. S.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Allocco, J.; Basilio, A.; Tormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J. D.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D.; Becker, J. W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358.
[42] Zheng, Z.; Parsons, J. B.; Tangallapally, R.; Zhang, W.; Rock, C. O.; Lee, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2585.
[43] Kallberg, Y.; Oppermann, U.; Jornvall, H.; Persson, B. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 4409.
[44] Hou, J.; Zheng, H.; Chruszcz, M.; Zimmerman, M. D.; Shumilin, I. A.; Osinski, T.; Demas, M.; Grimshaw, S.; Minor, W. J. Bacteriol. 2016, 198, 463.
[45] Price, A. C.; Zhang, Y.-M.; Rock, C. O.; White, S. W. Biochemistry 2001, 40, 12772.
[46] Silva, R. G.; Rosado, L. A.; Santos, D. S.; Basso, L. A. Arch. Biochem. Biophys. 2008, 471, 1.
[47] Price, A. C.; Zhang, Y. M.; Rock, C. O.; White, S. W. Structure 2004, 12, 417.
[48] Cohen-Gonsaud, M.; Ducasse-Cabanot, S.; Quemard, A.; Labesse, G. Proteins 2005, 60, 392.
[49] Cukier, C. D.; Hope, A. G.; Elamin, A. A.; Moynie, L.; Schnell, R.; Schach, S.; Kneuper, H.; Singh, M.; Naismith, J. H.; Lindqvist, Y.; Gray, D. W.; Schneider, G. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2518.
[50] Lai, C. Y.; Cronan, J. E. J. Bacteriol. 2004, 186, 1869.
[51] Sohn, M.-J.; Zheng, C.-J.; Kim, W.-G. J. Antibiot. 2008, 61, 687.
[52] Wickramasinghe, S. R.; Inglis, K. A.; Urch, J. E.; Muller, S.; van Aalten, D. M.; Fairlamb, A. H. Biochem. J. 2006, 393, 447.
[53] Tasdemir, D.; Lack, G.; Brun, R.; Rüedi, P.; Scapozza, L.; Perozzo, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 3345.
[54] Zhang, F.; Luo, S. Y.; Ye, Y. B.; Zhao, W. H.; Sun, X. G.; Wang, Z. Q.; Li, R.; Sun, Y. H.; Tian, W. X.; Zhang, Y. X. Biotechnol. Appl. Biochem. 2008, 51, 73.
[55] Zeng, D.; Zhao, J.; Chung, H. S.; Guan, Z.; Raetz, C. R.; Zhou, P. J. Biol. Chem. 2013, 288, 5475.
[56] Swarnamukhi, P. L.; Sharma, S. K.; Bajaj, P.; Surolia, N.; Surolia, A.; Suguna, K. FEBS Lett. 2006, 580, 2653.
[57] Zhang, L.; Xiao, J.; Xu, J.; Fu, T.; Cao, Z.; Zhu, L.; Chen, H. Z.; Shen, X.; Jiang, H.; Zhang, L. Cell Res. 2016, 26, 1330.
[58] Shen, S.; Hang, X.; Zhuang, J.; Zhang, L.; Bi, H.; Zhang, L. Int. J. Biol. Macromol. 2019, 128, 5.
[59] Dodge, G. J.; Patel, A.; Jaremko, K. L.; McCammon, J. A.; Smith, J. L.; Burkart, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2019, 116, 6775.
[60] Moynie, L.; Leckie, S. M.; McMahon, S. A.; Duthie, F. G.; Koehnke, A.; Taylor, J. W.; Alphey, M. S.; Brenk, R.; Smith, A. D.; Naismith, J. H. J. Mol. Biol. 2013, 425, 365.
[61] Heath, R. J.; Rock, C. O. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27795.
[62] Nguyen, C.; Haushalter, R. W.; Lee, D. J.; Markwick, P. R.; Bruegger, J.; Caldara-Festin, G.; Finzel, K.; Jackson, D. R.; Ishikawa, F.; O'Dowd, B.; McCammon, J. A.; Opella, S. J.; Tsai, S. C.; Burkart, M. D. Nature 2014, 505, 427.
[63] Bi, H.; Zhu, L.; Jia, J.; Zeng, L.; Cronan, J. E. Cell Chem. Biol. 2016, 23, 1480.
[64] Wang, H.; Cronan, J. E. J. Biol. Chem. 2004, 279, 34489.
[65] Bi, H.; Wang, H.; Cronan, J. E. Chem. Biol. 2013, 20, 1157.
[66] Marrakchi, H.; Choi, K. H.; Rock, C. O. J. Biol. Chem. 2002, 277, 44809.
[67] Aguilar, P. S.; Cronan, J. E.; de Mendoza, D. J. Bacteriol. 1998, 180, 2194.
[68] Sharma, S. K.; Kapoor, M.; Ramya, T. N.; Kumar, S.; Kumar, G.; Modak, R.; Sharma, S.; Surolia, N.; Surolia, A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 45661.
[69] Zhang, L.; Liu, W.; Hu, T.; Du, L.; Luo, C.; Chen, K.; Shen, X.; Jiang, H. J. Biol. Chem. 2008, 283, 5370.
[70] He, L.; Zhang, L.; Liu, X.; Li, X.; Zheng, M.; Li, H.; Yu, K.; Chen, K.; Shen, X.; Jiang, H.; Liu, H. J. Med. Chem. 2009, 52, 2465.
[71] Zhang, L.; Kong, Y.; Wu, D.; Zhang, H.; Wu, J.; Chen, J.; Ding, J.; Hu, L.; Jiang, H.; Shen, X. Protein Sci. 2008, 17, 1971.
[72] Chen, J.; Zhang, L.; Zhang, Y.; Zhang, H.; Du, J.; Ding, J.; Guo, Y.; Jiang, H.; Shen, X. BMC Microbiol. 2009, 9, 91.
[73] McGillick, B. E.; Kumaran, D.; Vieni, C.; Swaminathan, S. Biochemistry 2016, 55, 1091.
[74] Leesong, M.; Henderson, B. S.; Gillig, J. R.; Schwab, J. M.; Smith, J. L. Structure 1996, 4, 253.
[75] Moynie, L.; Hope, A. G.; Finzel, K.; Schmidberger, J.; Leckie, S. M.; Schneider, G.; Burkart, M. D.; Smith, A. D.; Gray, D. W.; Naismith, J. H. J. Mol. Biol. 2016, 428, 108.
[76] Kim, H. T.; Kim, S.; Na, B. K.; Chung, J.; Hwang, E.; Hwang, K. Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2017, 493, 28.
[77] Rafi, S.; Novichenok, P.; Kolappan, S.; Stratton, C. F.; Rawat, R.; Kisker, C.; Simmerling, C.; Tonge, P. J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 39285.
[78] Kim, K. H.; Ha, B. H.; Kim, S. J.; Hong, S. K.; Hwang, K. Y.; Kim, E. E. J. Mol. Biol. 2011, 406, 403.
[79] Neckles, C.; Pschibul, A.; Lai, C. T.; Hirschbeck, M.; Kuper, J.; Davoodi, S.; Zou, J.; Liu, N.; Pan, P.; Shah, S.; Daryaee, F.; Bommineni, G. R.; Lai, C.; Simmerling, C.; Kisker, C.; Tonge, P. J. Biochemistry 2016, 55, 2992.
[80] Li, H.; Zhang, X.; Bi, L.; He, J.; Jiang, T. PLoS One 2011, 6, e26743.
[81] Kim, S. H.; Khan, R.; Choi, K.; Lee, S. W.; Rhee, S. FEBS J. 2020, 281, 4710.
[82] Saito, J.; Yamada, M.; Watanabe, T.; Iida, M.; Kitagawa, H.; Takahata, S.; Ozawa, T.; Takeuchi, Y.; Ohsawa, F. Protein Sci. 2008, 17, 691.
[83] Qiu, X.; Abdel-Meguid, S. S.; Janson, C. A.; Court, R. I.; Smyth, M. G.; Payne, D. J. Protein Sci. 1999, 8, 2529.
[84] Miller, W. H.; Seefeld, M. A.; Newlander, K. A.; Uzinskas, I. N.; Burgess, W. J.; Heerding, D. A.; Yuan, C. C. K.; Head, M. S.; Payne, D. J.; Rittenhouse, S. F.; Moore, T. D.; Pearson, S. C.; Berry, V.; DeWolf, W. E.; Keller, P. M.; Polizzi, B. J.; Qiu, X.; Janson, C. A.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 2002, 45, 3246.
[85] Seefeld, M. A.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Burgess, W. J.; DeWolf, W. E.; Elkins, P. A.; Head, M. S.; Jakas, D. R.; Janson, C. A.; Keller, P. M.; Manley, P. J.; Moore, T. D.; Payne, D. J.; Pearson, S.; Polizzi, B. J.; Qiu, X.; Rittenhouse, S. F.; Uzinskas, I. N.; Wallis, N. G.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 1627.
[86] Heerding, D. A.; Chan, G.; DeWolf, W. E.; Fosberry, A. P.; Janson, C. A.; Jaworski, D. D.; McManus, E.; Miller, W. H.; Moore, T. D.; Payne, D. J.; Qiu, X.; Rittenhouse, S. F.; Slater-Radosti, C.; Smith, W.; Takata, D. T.; Vaidya, K. S.; Yuan, C. C. K.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2061.
[87] Seefeld, M. A.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Burgess, W. J.; Payne, D. J.; Rittenhouse, S. F.; Moore, T. D.; DeWolf, W. E.; Keller, P. M.; Qiu, X.; Janson, C. A.; Vaidya, K.; Fosberry, A. P.; Smyth, M. G.; Jaworski, D. D.; Slater-Radosti, C.; Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2241.
[88] Ramnauth, J.; Surman, M. D.; Sampson, P. B.; Forrest, B.; Wilson, J.; Freeman, E.; Manning, D. D.; Martin, F.; Toro, A.; Domagala, M.; Awrey, D. E.; Bardouniotis, E.; Kaplan, N.; Berman, J.; Pauls, H. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5359.
[89] Sampson, P. B.; Picard, C.; Handerson, S.; McGrath, T. E.; Domagala, M.; Leeson, A.; Romanov, V.; Awrey, D. E.; Thambipillai, D.; Bardouniotis, E.; Kaplan, N.; Berman, J. M.; Pauls, H. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5355.
[90] Fage, C. D.; Lathouwers, T.; Vanmeert, M.; Gao, L. J.; Vrancken, K.; Lammens, E. M.; Weir, A. N. M.; Degroote, R.; Cuppens, H.; Kosol, S.; Simpson, T. J.; Crump, M. P.; Willis, C. L.; Herdewijn, P.; Lescrinier, E.; Lavigne, R.; Anne, J.; Masschelein, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 10549.
[91] Karlowsky, J. A.; Laing, N. M.; Baudry, T.; Kaplan, N.; Vaughan, D.; Hoban, D. J.; Zhanel, G. G. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 1580.
[92] Hafkin, B.; Kaplan, N.; Murphy, B. Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 60, 1695.
[93] Parker, E. N.; Drown, B. S.; Geddes, E. J.; Lee, H. Y.; Ismail, N.; Lau, G. W.; Hergenrother, P. J. Nat. Microbiol. 2020, 5, 67.
[94] Ozawa, T.; Kitagawa, H.; Yamamoto, Y.; Takahata, S.; Iida, M.; Osaki, Y.; Yamada, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 15, 7325.
[95] Jones, J. A.; Prior, A. M.; Marreddy, R. K. R.; Wahrmund, R. D.; Hurdle, J. G.; Sun, D.; Hevener, K. E. ACS Chem. Biol. 2019, 14, 1528.
[96] Yu, Y. H.; Ma, J. R.; Wang, H. H. J. Microbiol. 2016, 4, 76(in Chinese). (余永红, 马建荣, 王海洪, 微生物学杂志, 2016, 4, 76.)
Outlines

/