Research Progress in n-type Organic Semiconducting Materials Based on Amides or Imides
Received date: 2022-08-30
Online published: 2022-11-01
Supported by
Fundamental Research Funds for the Central Universities(buctrc202103); Fundamental Research Funds for the Central Universities(buctrc202128); National Natural Science Foundation of China(21975263); National Natural Science Foundation of China(22171019); Open Project Program of Wuhan National Laboratory for Optoelectronics(2021WNLOKF005); State Key Laboratory of Luminescent Materials and Devices(2022-skllmd-14); State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials(SKLSSM2022036)
The organic semiconducting materials feature various sources, tailorable chemical structures, low-temperature device fabrication and good compatibility with plastic substrates, largely expanding the functions and applications of electronic devices. However, electron-transporting (n-type) organic semiconductors lag far behind their hole-transporting (p-type) counterpart in terms of molecular diversity, carrier mobility as well as air stability, preventing the development in the ambipolar transistors, p-n junctions and organic complementary circuits. Amidation and imidization of aromatic systems can enhance electron affinity values significantly, thus opening up the possibility to achieve high-performance n-type organic semiconductors. The recent research progress in n-type organic small-molecule and polymeric semiconducting materials including naphthalene diimides, perylene diimides, diketopyrrolopyrroles, isoindigos and other amide/imide derivatives is summarized in this review. From the viewpoint of molecular design, we deeply discuss how the molecular structures alter molecular frontier orbital levels, intermolecular forces, aggregation structures, device stability and electrical characteristics. Finally, we address several key points for further exploration in this field.
Shanwu Li , Chenyujie Zhu , Yinhao Luo , Yaru Zhang , Hanming Teng , Zongrui Wang , Yonggang Zhen . Research Progress in n-type Organic Semiconducting Materials Based on Amides or Imides[J]. Acta Chimica Sinica, 2022 , 80(12) : 1600 -1617 . DOI: 10.6023/A22080380
| [1] | Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210. |
| [2] | Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208. |
| [3] | Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2014, 26, 1319. |
| [4] | Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689. |
| [5] | Yan, C.; Barlow, S.; Wang, Z.; Yan, H.; Jen, A. K. Y.; Marder, S. R.; Zhan, X. Nat. Rev. Mater. 2018, 3, 18003. |
| [6] | Sun, W.-J.; Wang, Y.-T.; Zhang, Y.; Sun, B.; Zhang, Z.-Q.; Xiao, M.-J.; Li, X.-Y.; Huo, Y.; Xin, J.; Zhu, Q.; Ma, W.; Zhang, H.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202208383. |
| [7] | Yang, Z.; Mao, Z.; Xie, Z.; Zhang, Y.; Liu, S.; Zhao, J.; Xu, J.; Chi, Z.; Aldred, M. P. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 915. |
| [8] | Wei, Q.; Fei, N.; Islam, A.; Lei, T.; Hong, L.; Peng, R.; Fan, X.; Chen, L.; Gao, P.; Ge, Z. Adv. Opt. Mater. 2018, 6, 1800512. |
| [9] | Liu, J.; Zhang, H.; Dong, H.; Meng, L.; Jiang, L.; Jiang, L.; Wang, Y.; Yu, J.; Sun, Y.; Hu, W.; Heeger, A. J. Nat. Commun. 2015, 6, 10032. |
| [10] | Minemawari, H.; Yamada, T.; Matsui, H.; Tsutsumi, J. Y.; Haas, S.; Chiba, R.; Kumai, R.; Hasegawa, T. Nature 2011, 475, 364. |
| [11] | Jurchescu, O. D.; Popinciuc, M.; van Wees, B. J.; Palstra, T. T. M. Adv. Mater. 2007, 19, 688. |
| [12] | Zhang, Z.; Jiang, L.; Cheng, C.; Zhen, Y.; Zhao, G.; Geng, H.; Yi, Y.; Li, L.; Dong, H.; Shuai, Z.; Hu, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5206. |
| [13] | Yuan, Y.; Giri, G.; Ayzner, A. L.; Zoombelt, A. P.; Mannsfeld, S. C. B.; Chen, J.; Nordlund, D.; Toney, M. F.; Huang, J.; Bao, Z. Nat. Commun. 2014, 5, 3005. |
| [14] | Zhao, D.; Chen, J.; Wang, B.; Wang, G.; Chen, Z.; Yu, J.; Guo, X.; Huang, W.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5487. |
| [15] | Fan, Q.; Su, W.; Chen, S.; Kim, W.; Chen, X.; Lee, B.; Liu, T.; Méndez-Romero, U. A.; Ma, R.; Yang, T.; Zhuang, W.; Li, Y.; Li, Y.; Kim, T.-S.; Hou, L.; Yang, C.; Yan, H.; Yu, D.; Wang, E. Joule 2020, 4, 658. |
| [16] | Zheng, Y.-Q.; Lei, T.; Dou, J.-H.; Xia, X.; Wang, J.-Y.; Liu, C.-J.; Pei, J. Adv. Mater. 2016, 28, 7213. |
| [17] | Diao, Y.; Tee, B. C. K.; Giri, G.; Xu, J.; Kim, D. H.; Becerril, H. A.; Stoltenberg, R. M.; Lee, T. H.; Xue, G.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. N. Nat. Mater. 2013, 12, 665. |
| [18] | He, P.; Tu, Z. Y.; Zhao, G. Y.; Zhen, Y. G.; Geng, H.; Yi, Y. P.; Wang, Z. R.; Zhang, H. T.; Xu, C. H.; Liu, J.; Lu, X. Q.; Fu, X. L.; Zhao, Q.; Zhang, X. T.; Ji, D. Y.; Jiang, L.; Dong, H. L.; Hu, W. P. Adv. Mater. 2015, 27, 825. |
| [19] | Luo, C.; Kyaw, A. K. K.; Perez, L. A.; Patel, S.; Wang, M.; Grimm, B.; Bazan, G. C.; Kramer, E. J.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2014, 14, 2764. |
| [20] | Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679. |
| [21] | Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296. |
| [22] | Jiang, W.; Li, Y.; Wang, Z. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3135. |
| [23] | Zhan, X. W.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268. |
| [24] | Wang, Y. Z.; Yu, Y. P.; Liao, H. L.; Zhou, Y. C.; McCulloch, I.; Yue, W. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 2855. |
| [25] | Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859. |
| [26] | Li, Y. N.; Sonar, P.; Murphy, L.; Hong, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1684. |
| [27] | Stalder, R.; Mei, J. G.; Graham, K. R.; Estrada, L. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2014, 26, 664. |
| [28] | Guo, X. G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2014, 114, 8943. |
| [29] | Sun, H.; Wang, L.; Wang, Y.; Guo, X. Chem. Eur. J. 2019, 25, 87. |
| [30] | Liu, Z. T.; Zhang, G. X.; Cai, Z. X.; Chen, X.; Luo, H. W.; Li, Y. H.; Wang, J. G.; Zhang, D. Q. Adv. Mater. 2014, 26, 6965. |
| [31] | Suraru, S. L.; Wurthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7428. |
| [32] | Chen, X. L.; He, Y. W.; Ali, M. U.; He, Y.; Zhu, Y. N.; Li, A. Y.; Zhao, C. B.; Perepichka, I. F.; Meng, H. Sci. China Chem. 2019, 62, 1360. |
| [33] | Li, Y. H.; Zhang, G. X.; Yang, G.; Guo, Y. L.; Di, C. A.; Chen, X.; Liu, Z. T.; Liu, H. Y.; Xu, Z. Z.; Xu, W.; Fu, H. B.; Zhang, D. Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 2926. |
| [34] | Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331. |
| [35] | Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478. |
| [36] | Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn, W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 7486. |
| [37] | Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787. |
| [38] | See, K. C.; Landis, C.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3609. |
| [39] | Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703. |
| [40] | He, T.; Stolte, M.; Wurthner, F. Adv. Mater. 2013, 25, 6951. |
| [41] | Zhang, F. J.; Hu, Y. B.; Schuettfort, T.; Di, C. A.; Gao, X. K.; McNeill, C. R.; Thomsen, L.; Mannsfeld, S. C. B.; Yuan, W.; Sirringhaus, H.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338. |
| [42] | Hu, Y. B.; Wang, Z. L.; Zhang, X.; Yang, X. D.; Ge, C. W.; Fu, L. N.; Gao, X. K. Org. Lett. 2017, 19, 468. |
| [43] | Xie, J.; Shi, K.; Cai, K.; Zhang, D.; Wang, J.-Y.; Pei, J.; Zhao, D. Chem. Sci. 2016, 7, 499. |
| [44] | Nakano, M.; Osaka, I.; Hashizume, D.; Takimiya, K. Chem. Mater. 2015, 27, 6418. |
| [45] | Fan, W.; Liu, C. M.; Li, Y.; Wang, Z. H. Chem. Commun. 2017, 53, 188. |
| [46] | Xin, H. S.; Ge, C. W.; Fu, L. N.; Yang, X. D.; Gao, X. K. Chinese J. Org. Chem. 2017, 37, 711. (in Chinese) |
| [46] | ( 辛涵申, 葛从伍, 傅丽娜, 杨笑迪, 高希珂, 有机化学 2017, 37, 711.) |
| [47] | Ortiz, R. P.; Herrera, H.; Blanco, R.; Huang, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Zheng, Y.; Segura, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8440. |
| [48] | Yu, C. P.; Kimura, R.; Kurosawa, T.; Fukuzaki, E.; Watanabe, T.; Ishii, H.; Kumagai, S.; Yano, M.; Takeya, J.; Okamoto, T. Org. Lett. 2019, 21, 4448. |
| [49] | Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R.; Miller, L. L. J. Appl. Phys. 2004, 95, 6396. |
| [50] | Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517. |
| [51] | Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.; Ewbank, P. C.; da Silva, D. A.; Bredas, J. L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281. |
| [52] | Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108. |
| [53] | Oh, J. H.; Liu, S.; Bao, Z.; Schmidt, R.; Wurthner, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 212107. |
| [54] | Oh, J. H.; Lee, H. W.; Mannsfeld, S.; Stoltenberg, R. M.; Jung, E.; Jin, Y. W.; Kim, J. M.; Yoo, J. B.; Bao, Z. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 6065. |
| [55] | An, Z. S.; Yu, J. S.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580. |
| [56] | Molinari, A. S.; Alves, H.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Morpurgo, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462. |
| [57] | Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Deppisch, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Konemann, M.; Erk, P.; Bao, Z. A.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215. |
| [58] | Gsanger, M.; Oh, J. H.; Konemann, M.; Hoffken, H. W.; Krause, A. M.; Bao, Z. N.; Wurthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740. |
| [59] | An, Z. Z.; Yu, J. S.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688. |
| [60] | Lv, A. F.; Puniredd, S. R.; Zhang, J. H.; Li, Z. B.; Zhu, H. F.; Jiang, W.; Dong, H. L.; He, Y. D.; Jiang, L.; Li, Y.; Pisula, W.; Meng, Q.; Hu, W. P.; Wang, Z. H. Adv. Mater. 2012, 24, 2626. |
| [61] | Okamoto, T.; Kumagai, S.; Fukuzaki, E.; Ishii, H.; Watanabe, G.; Niitsu, N.; Annaka, T.; Yamagishi, M.; Tani, Y.; Sugiura, H.; Watanabe, T.; Watanabe, S.; Takeya, J. Sci. Adv. 2020, 6, eaaz0632. |
| [62] | Zhao, K. X.; Yao, Z. F.; Wang, Z. Y.; Zeng, J. C.; Ding, L.; Xiong, M.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3091. |
| [63] | Qiao, Y. L.; Guo, Y. L.; Yu, C. M.; Zhang, F. J.; Xu, W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084. |
| [64] | Wang, C.; Qin, Y. K.; Sun, Y. H.; Guan, Y. S.; Xu, W.; Zhu, D. B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 15978. |
| [65] | Guan, Y.-S.; Qiao, J.; Liang, Y.; Bisoyi, H. K.; Wang, C.; Xu, W.; Zhu, D.; Li, Q. Light Sci. Appl. 2022, 11, 236. |
| [66] | Yoon, W. S.; Park, S. K.; Cho, I.; Oh, J. A.; Kim, J. H.; Park, S. Y. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3519. |
| [67] | Tang, M.; Wu, S.; Xing, W.; Shen, H.; Xiang, L.; Liang, Y.; Xu, W.; Zhu, D. Dyes Pigm. 2019, 163, 707. |
| [68] | Zhou, Q.; Jiang, Y.; Du, T.; Wang, Z.; Liang, Z.; Han, Y.; Deng, Y.; Tian, H.; Geng, Y. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 13939. |
| [69] | Zheng, Q. D.; Huang, J.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14410. |
| [70] | Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362. |
| [71] | Zou, L.; Wang, X. Y.; Zhang, X. X.; Dai, Y. Z.; Wu, Y. D.; Wang, J. Y.; Pei, J. Chem. Commun. 2015, 51, 12585. |
| [72] | Wu, Z.-H.; Huang, Z.-T.; Guo, R.-X.; Sun, C.-L.; Chen, L.-C.; Sun, B.; Shi, Z.-F.; Shao, X.; Li, H.; Zhang, H.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13031. |
| [73] | Shi, K.; Lei, T.; Wang, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Sci. 2014, 5, 1041. |
| [74] | Schmidt, B. M.; Topolinski, B.; Roesch, P.; Lentz, D. Chem. Commun. 2012, 48, 6520. |
| [75] | Chen, R.; Lu, R. Q.; Shi, K.; Wu, F.; Fang, H. X.; Niu, Z. X.; Yan, X. Y.; Luo, M.; Wang, X. C.; Yang, C. Y.; Wang, X. Y.; Xu, B. B.; Xia, H. P.; Pei, J.; Cao, X. Y. Chem. Commun. 2015, 51, 13768. |
| [76] | Fu, X. L.; Zhen, Y. G.; Ni, Z. J.; Li, Y.; Dong, H. L.; Siegel, J. S.; Hu, W. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 14024. |
| [77] | Yan, Z.; Sun, B.; Li, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 3790. |
| [78] | Dou, J. H.; Zheng, Y. Q.; Yao, Z. F.; Yu, Z. A.; Lei, T.; Shen, X. X.; Luo, X. Y.; Sun, J. L.; Zhang, S. D.; Ding, Y. F.; Han, G. C.; Yi, Y. P.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15947. |
| [79] | Dou, J. H.; Zheng, Y. Q.; Yao, Z. F.; Lei, T.; Shen, X. X.; Luo, X. Y.; Yu, Z. A.; Zhang, S. D.; Han, G. C.; Wang, Z.; Yi, Y. P.; Wang, J. Y.; Pei, J. Adv. Mater. 2015, 27, 8051. |
| [80] | Xin, H.; Ge, C.; Yang, X.; Gao, H.; Yang, X.; Gao, X. Chem. Sci. 2016, 7, 6701. |
| [81] | Wang, Y. F.; Guo, H.; Ling, S. H.; Arrechea-Marcos, I.; Wang, Y. X.; Navarrete, J. T. L.; Ortiz, R. P.; Guo, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 9924. |
| [82] | Shi, Y.-Q.; Wang, Y.-F.; Guo, X.-G. Acta Polym. Sin. 2019, 50, 873. (in Chinese) |
| [82] | 史永强, 王英锋, 郭旭岗, 高分子学报 2019, 50, 873.) |
| [83] | Guo, X. G.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333. |
| [84] | Kim, R.; Amegadze, P. S. K.; Kang, I.; Yun, H.-J.; Noh, Y.-Y.; Kwon, S.-K.; Kim, Y.-H. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5719. |
| [85] | Kang, B.; Kim, R.; Lee, S. B.; Kwon, S. K.; Kim, Y. H.; Cho, K. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3679. |
| [86] | Sung, M. J.; Luzio, A.; Park, W. T.; Kim, R.; Gann, E.; Maddalena, F.; Pace, G.; Xu, Y.; Natali, D.; de Falco, C.; Dang, L.; McNeill, C. R.; Caironi, M.; Noh, Y. Y.; Kim, Y. H. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 4984. |
| [87] | Chen, Z. H.; Zhang, W. F.; Huang, J. Y.; Gao, D.; Wei, C. Y.; Lin, Z. Z.; Wang, L. P.; Yu, G. Macromolecules 2017, 50, 6098. |
| [88] | Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Michinobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3566. |
| [89] | Zhao, Z.; Yin, Z.; Chen, H.; Zheng, L.; Zhu, C.; Zhang, L.; Tan, S.; Wang, H.; Guo, Y.; Tang, Q.; Liu, Y. Adv. Mater. 2017, 29, 1602410. |
| [90] | Huang, J.; Mao, Z.; Chen, Z.; Gao, D.; Wei, C.; Zhang, W.; Yu, G. Chem. Mater. 2016, 28, 2209. |
| [91] | Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Mori, T.; Michinobu, T. Adv. Mater. 2018, 30, 1707164. |
| [92] | Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Michinobu, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11893. |
| [93] | Chen, J. H.; Zhuang, X. M.; Huang, W.; Su, M. Y.; Feng, L. W.; Swick, S. M.; Wang, G.; Chen, Y.; Yu, J. S.; Guo, X. G.; Marks, T. J.; Facchetti, A. Chem. Mater. 2020, 32, 5317. |
| [94] | Fukutomi, Y.; Nakano, M.; Hu, J. Y.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11445. |
| [95] | Nakano, M.; Osaka, I.; Takimiya, K. Macromolecules 2015, 48, 576. |
| [96] | Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246. |
| [97] | Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794. |
| [98] | Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8. |
| [99] | Zhou, W. Y.; Wen, Y. G.; Ma, L. C.; Liu, Y. Q.; Zhan, X. W. Macromolecules 2012, 45, 4115. |
| [100] | Zhao, X. G.; Ma, L. C.; Zhang, L.; Wen, Y. G.; Chen, J. M.; Shuai, Z. G.; Liu, Y. Q.; Zhan, X. W. Macromolecules 2013, 46, 2152. |
| [101] | Guo, Y. K.; Li, Y. K.; Awartani, O.; Zhao, J. B.; Han, H.; Ade, H.; Zhao, D. H.; Yan, H. Adv. Mater. 2016, 28, 8483. |
| [102] | Chan, W. K.; Chen, Y. M.; Peng, Z. H.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11735. |
| [103] | Kanimozhi, C.; Yaacobi-Gross, N.; Chou, K. W.; Amassian, A.; Anthopoulos, T. D.; Patil, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532. |
| [104] | Fu, B.; Wang, C.-Y.; Rose, B. D.; Jiang, Y.; Chang, M.; Chu, P.-H.; Yuan, Z.; Fuentes-Hernandez, C.; Kippelen, B.; Brédas, J.-L.; Collard, D. M.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2015, 27, 2928. |
| [105] | Yuan, Z.; Fu, B.; Thomas, S.; Zhang, S.; DeLuca, G.; Chang, R.; Lopez, L.; Fares, C.; Zhang, G.; Bredas, J.-L.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2016, 28, 6045. |
| [106] | Buckley, C.; Thomas, S.; McBride, M.; Yuan, Z.; Zhang, G.; Bredas, J.-L.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2019, 31, 3957. |
| [107] | Mueller, C. J.; Singh, C. R.; Fried, M.; Huettner, S.; Thelakkat, M. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 2725. |
| [108] | Ni, Z.; Dong, H.; Wang, H.; Ding, S.; Zou, Y.; Zhao, Q.; Zhen, Y.; Liu, F.; Jiang, L.; Hu, W. Adv. Mater. 2018, 30, 1704843. |
| [109] | Yan, X.; Xiong, M.; Li, J.-T.; Zhang, S.; Ahmad, Z.; Lu, Y.; Wang, Z.-Y.; Yao, Z.-F.; Wang, J.-Y.; Gu, X.; Lei, T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 20215. |
| [110] | Liu, Q.; Kumagai, S.; Manzhos, S.; Chen, Y.; Angunawela, I.; Nahid, M. M.; Feron, K.; Bottle, S. E.; Bell, J.; Ade, H.; Takeya, J.; Sonar, P. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 2000489. |
| [111] | Yue, W.; Nikolka, M.; Xiao, M. F.; Sadhanala, A.; Nielsen, C. B.; White, A. J. P.; Chen, H. Y.; Onwubiko, A.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 9704. |
| [112] | Gao, Y.; Deng, Y.; Tian, H.; Zhang, J.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater. 2017, 29, 1606217. |
| [113] | Wei, C. Y.; Tang, Z. H.; Zhang, W. F.; Huang, J. Y.; Zhou, Y. K.; Wang, L. P.; Yu, G. Polym. Chem. 2020, 11, 7340. |
| [114] | Chen, F.; Jiang, Y.; Sui, Y.; Zhang, J.; Tian, H.; Han, Y.; Deng, Y.; Hu, W.; Geng, Y. Macromolecules 2018, 51, 8652. |
| [115] | Xin, H. S.; Ge, C. W.; Jiao, X. C.; Yang, X. D.; Rundel, K.; McNeill, C. R.; Gao, X. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1322. |
| [116] | Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679. |
| [117] | Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405. |
| [118] | Shi, Y. Q.; Guo, H.; Huang, J. C.; Zhang, X. H.; Wu, Z.; Yang, K.; Zhang, Y. J.; Feng, K.; Woo, H. Y.; Ortiz, R. P.; Zhou, M.; Guo, X. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 14449. |
| [119] | Wang, Y.; Guo, H.; Harbuzaru, A.; Uddin, M. A.; Arrechea-Marcos, I.; Ling, S.; Yu, J.; Tang, Y.; Sun, H.; López Navarrete, J. T.; Ortiz, R. P.; Woo, H. Y.; Guo, X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6095. |
| [120] | Gu, X.; Zhou, Y.; Gu, K.; Kurosawa, T.; Guo, Y.; Li, Y.; Lin, H.; Schroeder, B. C.; Yan, H.; Molina-Lopez, F.; Tassone, C. J.; Wang, C.; Mannsfeld, S. C. B.; Yan, H.; Zhao, D.; Toney, M. F.; Bao, Z. Adv. Energy Mater. 2017, 7, 1602742. |
| [121] | Getmanenko, Y. A.; Singh, S.; Sandhu, B.; Wang, C.-Y.; Timofeeva, T.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 124. |
| [122] | Shi, Y. Q.; Guo, H.; Qin, M. C.; Wan, Y. X.; Zhao, J. Y.; Sun, H. L.; Wang, H.; Wang, Y. L.; Zhou, X.; Facchetti, A.; Lu, X. H.; Zhou, M.; Guo, X. G. Chem. Mater. 2018, 30, 7988. |
| [123] | Shi, Y.; Guo, H.; Qin, M.; Zhao, J.; Wang, Y.; Wang, H.; Wang, Y.; Facchetti, A.; Lu, X.; Guo, X. Adv. Mater. 2018, 30, 1705745. |
| [124] | Feng, K.; Guo, H.; Wang, J.; Shi, Y.; Wu, Z.; Su, M.; Zhang, X.; Son, J. H.; Woo, H. Y.; Guo, X. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 1539. |
| [125] | Sun, H.; Tang, Y.; Guo, H.; Uddin, M. A.; Ling, S.; Wang, R.; Wang, Y.; Zhou, X.; Woo, H. Y.; Guo, X. Sol. RRL 2019, 3, 1800265. |
| [126] | Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009. |
| [127] | Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402. |
| [128] | Lei, T.; Dou, J.-H.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12168. |
| [129] | Lei, T.; Xia, X.; Wang, J.-Y.; Liu, C.-J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2135. |
| [130] | Dai, Y.-Z.; Ai, N.; Lu, Y.; Zheng, Y.-Q.; Dou, J.-H.; Shi, K.; Lei, T.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Sci. 2016, 7, 5753. |
| [131] | Eckstein, B. J.; Melkonyan, F. S.; Manley, E. F.; Fabiano, S.; Mouat, A. R.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14356. |
| [132] | Eckstein, B. J.; Melkonyan, F. S.; Wang, G.; Wang, B.; Manley, E. F.; Fabiano, S.; Harbuzaru, A.; Ponce Ortiz, R.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2009359. |
| [133] | Li, Y.; Yao, Z.; Xie, J.; Han, H.; Yang, G.; Bai, X.; Pei, J.; Zhao, D. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 7599. |
| [134] | Guo, H.; Yang, C.-Y.; Zhang, X.; Motta, A.; Feng, K.; Xia, Y.; Shi, Y.; Wu, Z.; Yang, K.; Chen, J.; Liao, Q.; Tang, Y.; Sun, H.; Woo, H. Y.; Fabiano, S.; Facchetti, A.; Guo, X. Nature 2021, 599, 67. |
| [135] | Tang, H.; Liang, Y.; Liu, C.; Hu, Z.; Deng, Y.; Guo, H.; Yu, Z.; Song, A.; Zhao, H.; Zhao, D.; Zhang, Y.; Guo, X.; Pei, J.; Ma, Y.; Cao, Y.; Huang, F. Nature 2022, https://doi.org/10.1038/s41586-022-05295-8. |
/
| 〈 |
|
〉 |
