Research Progress on Organic Nanohoops/Nanogrids
Received date: 2022-11-30
Online published: 2023-01-04
Supported by
National Natural Science Foundation of China(22071112); National Natural Science Foundation of China(22275098); Natural Science Research Project of Universities in Jiangsu Province(20KJB150038); Project of State Key Laboratory of Organic Electronics and Information Displays, Nanjing University of Posts and Telecommunications(GDX2022010005); Project of State Key Laboratory of Organic Electronics and Information Displays, Nanjing University of Posts and Telecommunications(GZR2022010011)
Radial conjugated carbon nanohoops, as nanofragments of carbon nanotubes, have attracted great attention in the fields of synthetic chemistry, stereochemistry, supramolecular chemistry and materials science. The structure of nanohoops can be divided into monocyclic and multicyclic nanohoops according to the geometric angle. The main building blocks of monocyclic nanohoops are benzene, polycyclic aromatic hydrocarbons and macrocycles, the monocyclic nanohoops with macrocycle as the building blocks and multicyclic nanohoops not only have special topological structure but also have the characteristics of high fluorescence quantum yield and large cavity. At present, such nanohoops with topological structure have important research value in the fields of host-guest doping, energy storage materials, porous and organic optoelectronic materials. Therefore, this review will focus on the synthetic methods of porphyrin monocyclic nanohoops with macrocycle as building blocks, figure-of-eight nanohoops and nanogrids, and more complex carbon nanocages.
Key words： nanohoop; multicyclic; synthetic method; macrocycle; nanogrid
Ying Wei , Ping Zhou , Xin Chen , Qiujing Bao , Linghai Xie . Research Progress on Organic Nanohoops/Nanogrids[J]. Acta Chimica Sinica, 2023 , 81(3) : 289 -308 . DOI: 10.6023/A22110480
| [1] | Iijima S. Nature 1991, 354, 56. |
| [2] | Zhou Q. F.; Jiang B.; Yang H. B. Prog. Chem. 2018, 30, 628. (in Chinese) |
| [2] | (周启峰, 江波, 杨海波, 化学进展, 2018, 30, 628.) |
| [3] | (a) Yamago S.; Kayahara E. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2019, 77, 1147. |
| [3] | (b) Majewski M. A.; St?pień M. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 86. |
| [4] | Rickhaus M.; Mayor M.; Jurí?ek M. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 1643. |
| [5] | (a) Xu Y.; von Delius M. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 559; |
| [5] | (b) Lu D. P.; Huang Q.; Wang S. D.; Wang J. Y.; Huang P. S.; Du P. W. Front. Chem. 2019, 7, 668. |
| [6] | Leonhardt E. J.; Jasti R. Nat. Rev. Chem. 2019, 3, 672. |
| [7] | Parekh V. C.; Guha P. C. J. Indian Chem. Soc. 1934, 11, 95. |
| [8] | Jasti R.; Bhattacharjee J.; Neaton J. B.; Bertozzi C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646. |
| [9] | Tran-Van A. F.; Wegner H. A. Beilstein. J. Nanotechnol. 2014, 5, 1320. |
| [10] | Lewis S. E. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 2221. |
| [11] | Wu D.; Cheng W.; Ban X. T.; Xia J. L. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 2161. |
| [12] | Xu Y. T.; von Delius M. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 50, 559. |
| [13] | Lin J. B.; Darzi E. R.; Jasti R.; Yavuz I.; Houk K. N. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 952. |
| [14] | Wang S. H.; Yuan J.; Xie J. L.; Lu Z. H.; Jiang L.; Mu Y. X.; Huo Y. P.; Tsuchido Y.; Zhu K. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 18443. |
| [15] | Hermann M.; Wassy D.; Esser B. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 15743. |
| [16] | Zhang H. J.; Lin J. B. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 3437. (in Chinese) |
| [16] | (张慧君, 林建斌, 有机化学, 2022, 42, 3437.) |
| [17] | Bielawski C. W.; Benitez D.; Grubbs R. H. Science 2002, 297, 2041. |
| [18] | Yang A. J. M.; Marzio E. A. D. Macromolecules 1991, 24, 6012. |
| [19] | Qiu X. P.; Tanaka F.; Winnik F. M. Macromolecules 2007, 40, 7069. |
| [20] | Anton J. A.; Kwong J.; Loach P. A. J. Heterocyclic Chem. 1976, 13, 717. |
| [21] | Wang J. T.; Ju Y. Y.; Low K. H.; Tan Y. Z.; Liu J. Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 11814. |
| [22] | Tashiro K.; Aida T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189. |
| [23] | Sakaguchi K. I.; Kamimura T.; Uno H.; Mori S.; Ozako S.; Nobukuni H.; Ishida M.; Tain F. J. Org. Chem. 2014, 79, 2980. |
| [24] | García-Simón C.; Costas M.; Ribas X. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 40. |
| [25] | Oliveri C. G.; Gianneschi N. C.; Nguyen S. T.; Mirkin C. A.; Stern C. L.; Wawrzak Z.; Pink M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16286. |
| [26] | Walter M. G.; Rudine A. B.; Wamser C. C. Phthalocyanines 2010, 14, 759. |
| [27] | Ema T.; Ura N.; Eguchi K.; Ise Y.; Sakai T. Chem. Commun. 2011, 47, 6090. |
| [28] | Anderson H. L.; Sanders J. K. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 22, 1714. |
| [29] | Nakamura Y.; Aratani N.; Osuka A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831. |
| [30] | Aratani N.; Takagi A.; Yanagawa Y.; Matsumoto T.; Kawai T.; Yoon Z. S.; Kim D.; Osuka A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3389. |
| [31] | Cho H. S.; Jeong D. H.; Yoon M. C.; Kim Y. H.; Kim Y. R.; Kim D.; Jeoung S. C.; Kim S. K.; Aratani N.; Shinmori H.; Osuka A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4200. |
| [32] | Aratani N.; Osuka A. Chem. Commun. 2008, 34, 4067. |
| [33] | Osawa K.; Song J.; Furukawa K.; Shinokubo H.; Aratani N.; Osuka A. Chem. Asian J. 2010, 5, 764. |
| [34] | Cornil J.; Beljonne D.; Parente V.; Lazzaroni R.; Brédas J. L. Handbook of Oligo and Polythiophenes, Ed.: Fichou, D., Wiley-VCH, Weinheim, 1999, p. 317. |
| [35] | Otsubo T.; Aso Y.; Takimiya K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565 |
| [36] | Song J.; Aratani N.; Shinokubo H.; Osuka A. Chem. Sci. 2011, 2, 748. |
| [37] | Song J.; Anabuki S.; Aratani N.; Shinokubo H.; Osuka A. Chem. Lett. 2011, 40, 902. |
| [38] | Gil-Rami?rez G.; Karlen S. D.; Shundo A.; Porfyrakis K.; Ito Y.; Briggs G. A.; Morton J. L.; Anderson H. L. Org. Lett. 2010, 12, 3544. |
| [39] | Wang J. M.; Xu L.; Wang T. X.; Chen S. T.; Jiang Z.; Li R. J.; Zhang Y. X.; Peng T. Y. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2009819. |
| [40] | Ren L.; Gopalakrishna T. Y.; Park I. H.; Han Y.; Wu J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 132, 2250. |
| [41] | Kawase T.; Kurata H. Chem. Rev. 2006, 106, 5250. |
| [42] | Tahara K.; Tobe Y. Chem. Rev. 2006, 106, 5274. |
| [43] | (a) Sprafke J. K.; Kondratuk D. V.; Wykes M.; Thompson A. L.; Hoffmann M.; Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17262. |
| [43] | (b) Dietrich-Buchecker C. O.; Sauvage J. P.; Kintzinger J. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095. |
| [44] | Anderson H. L.; Sanders J. K. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 1400. |
| [45] | Hoffmann M.; K?rnbratt J.; Chang M. H.; Herz L. M.; Albinsson B.; Anderson H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4993. |
| [46] | Sprafke J. K.; Kondratuk D. V.; Wykes M.; Thompson A. L.; Hoffmann M.; Drevinskas R.; Chen W. H.; Yong C. K.; K?rnbratt J.; Bullock J. E.; Malfois M.; Wasielewski M. R.; Albinsson B.; Herz L. M.; Zigmantas D.; Beljonne D.; Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17262. |
| [47] | McCallien D. W.; Sanders J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611. |
| [48] | Cremers J.; Richert S.; Kondratuk D. V.; Claridge T. D.; Timmel C. R.; Anderson H. L. Chem. Sci. 2016, 7, 6961. |
| [49] | Rickhaus M.; Vargas Jentzsch A.; Tejerina L.; Gru?bner I.; Jirasek M.; Claridge Orcid T. D.; Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 16502. |
| [50] | Haver R.; Tejerina L.; Jiang H. W.; Rickhaus M.; Jirasek M.; Grübner I.; Eggimann H. J.; Herz L. M.; Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 7965. |
| [51] | Maeda C.; Toyama S.; Okada N.; Takaishi K.; Kang S.; Kim D.; Ema T. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15661. |
| [52] | Hwang I. W.; Park M.; Ahn T. K.; Yoon Z. S.; Ko D. M.; Kim D.; Ito F.; Ishibashi Y.; Khan S. R.; Nagasawa Y.; Miyasaka H.; Ikeda C.; Takahashi R.; Ogawa K.; Satake A.; Kobuke Y. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3753. |
| [53] | Liu P.; Neuhaus P.; Kondratuk D. V.; Balaban T. S.; Anderson H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7770. |
| [54] | Liu P.; Hisamune Y.; Peeks M. D.; Odell B.; Gong J. Q.; Herz L. M.; Anderson H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8358. |
| [55] | Anderson S.; Anderson H. L.; Sanders J. K. Chem. Res. 1993, 26, 469. |
| [56] | O’Sullivan, M. C.; Sprafke, J. K.; Kondratuk, D. V.; Rinfray, C.; Claridge, T. D.; Saywell, A.; Blunt, M. O.; O’Shea, J. N.; Beton, P. H.; Malfois, M.; Anderson, H. L. Nature 2011, 469, 72. |
| [57] | Kondratuk D. V.; Sprafke J. K.; O'Sullivan M. C.; Perdigao L. M.; Saywell A.; Malfois M.; O'Shea J. N.; Beton P. H.; Thompson A. L.; Anderson H. L. Chem. Eur. J. 2014, 20, 12826. |
| [58] | Kondratuk D. V.; Perdigao L. M.; O'Sullivan M. C.; Svatek S.; Smith G.; óShea J. N.; Beton P. H.; Anderson H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 124, 6800. |
| [59] | Liu S.; Kondratuk D. V.; Rousseaux S. A.; Gil-Ramírez G.; O'Sullivan M. C.; Cremers J.; Claridge T. D.; Anderson H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5355. |
| [60] | Kondratuk D. V.; Perdig?o L.; Esmail A.; O'shea J. N.; Beton P. H.; Anderson H. L. Nat. Chem. 2015, 7, 317. |
| [61] | Omachi H.; Segawa Y.; Itami K. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1378. |
| [62] | Segawa Y.; Fukazawa A.; Matsuura S.; Omachi H.; Yamaguchi S.; Irle S.; Itami K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5979. |
| [63] | Iwamoto T.; Watanabe Y.; Sakamoto Y.; Suzuki T.; Yamago S. J. Am. Chem. Soc., 2011 133, 8354. |
| [64] | Sisto T. J.; Golder M. R.; Hirst E. S.; Jasti R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15800. |
| [65] | Iwamoto T.; Watanabe Y.; Sadahiro T.; Haino T.; Yamago S. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8342. |
| [66] | Xia J.; Bacon J. W.; Jasti R. Chem. Sci. 2012, 3, 3018. |
| [67] | Xia J.; Golder M. R.; Foster M. E.; Wong B. M.; Jasti R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19709. |
| [68] | Li K.; Xu Z. Q.; Deng H.; Zhou Z. N.; Dang Y. F.; Sun Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 7649. |
| [69] | Li K.; Xu Z. F.; Xu J.; Weng T. Y.; Chen X.; Sato S.; Wu J. S.; Sun Z. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20419. |
| [70] | Yang Y.; Blacque O.; Sato S.; Jurí?ek M. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 13529. |
| [71] | Yang Y.; Huangfu S. X.; Sato S.; Jurí?ek M. Org. Lett. 2021, 23, 7943. |
| [72] | Ishii Y.; Matsuura S.; Segawa Y.; Itami K. Org. Lett. 2014, 16, 2174. |
| [73] | Zhang X. Y.; Shi H.; Zhuang G. L.; Wang S. D.; Wang J. Y.; Yang S. F.; Shao X.; Du P. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 17368. |
| [74] | Si Y. L.; Yang G. C. New J. Chem. 2020, 44, 12185. |
| [75] | Huang Z. A.; Chen C.; Yang X. D.; Fan X. B.; Zhou W.; Tung C. H.; Wu L. Z.; Cong H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11144. |
| [76] | Xu W.; Yang X. D.; Fan X. B.; Wang X.; Tung C. H.; Wu L. Z.; Cong H. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 3943. |
| [77] | Li P. H.; Zakharov L. N.; Jasti R. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5237. |
| [78] | Senthilkumar K.; Kondratowicz M.; Lis T.; Chmielewski P. J.; Cybin?ska J.; Zafra J. L.; Casado J.; Vives T.; Crassous J.; Favereau L.; Stepien M. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 7421. |
| [79] | Bachrach S. M. J. Org. Chem. 2020, 85, 674. |
| [80] | Schaub T. A.; Prantl E. A.; Kohn J.; Bursch M.; Marshall C. R.; Leonhardt E. J.; Lovell T. C.; Zakharov L. N.; Brozek C. K.; Waldvogel S. R.; Grimme S.; Jasti R. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8763. |
| [81] | Zhan L. J.; Dai C. S.; Zhang G. H.; Zhu J.; Zhang S. G.; Wang H.; Zeng Y.; Tung C. H.; Wu L. Z.; Cong H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202113334. |
| [82] | Xie X. M.; Wei Y.; Lin D. Q.; Zhong C. X.; Xie L. H.; Huang W. Chin. J. Chem. 2020, 38, 103. (in Chinese) |
| [82] | (解鑫淼, 魏颖, 林冬青, 钟春晓, 解令海, 黄维, 中国化学, 2020, 38, 103.) |
| [83] | Wang Y. X.; Fu M. Y.; Zhang X. F.; Jin D.; Zhu S. Y.; Wang Y. C.; Wu Z. Y.; Bao J. M.; Cheng X. G.; Yang L.; Xie L. H. J. Phys. Chem. Lett. 2022, 13, 4297. |
| [84] | Baxter P. N. W.; Lehn J. M.; Fischer J.; Youinou M. T. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 2284. |
| [85] | Lin D. Q.; Wei Y.; Peng A. Z.; Zhang H.; Zhong C. X.; Lu D.; Zhang H.; Zheng X. P.; Yang L.; Feng Q. Y.; Xie L. H.; Huang W. Nat. Commun. 2020, 11, 1756. |
| [86] | Zhang G. W.; Wei Y.; Wang J. S.; Liu Y. Y.; Xie L. H.; Wang L.; Ren B. Y.; Huang W. Mater. Chem. Front. 2017, 1, 455. |
| [87] | Wei Y.; Feng Q. Y.; Liu H.; Wang X. L.; Lin D. Q.; Xie S. L.; Yi M. D.; Xie L. H.; Huang W. Eur. J. Org. Chem. 2018, 48, 7009. |
| [88] | Yang L.; Mao J.; Yin C. Z.; Ali M. A.; Wu X. P.; Dong C. Y.; Liu Y. Y.; Wei Y.; Xie L. H.; Ran X. Q.; Huang W. New J. Chem. 2019, 43, 7790. |
| [89] | Wei Y.; Li Y.; Lin D. Q.; Jin D.; Du X.; Zhong C. X.; Zhou P.; Sun Y.; Xie L. H.; Huang W. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 10408. |
| [90] | Wang L.; Zhang G. W.; Ou C. J.; Xie L. H.; Lin J. Y.; Liu Y. Y.; Huang W. Org. Lett. 2014, 16, 1748. |
| [91] | Wei Y.; Luo M. C.; Zhang G. W.; Lei J. Q.; Xie L. H.; Huang W. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6574. |
| [92] | Lin D. Q.; Zhang W. H.; Yin H.; Hu H. X.; Li Y.; Zhang H.; Wang L.; Xie X. M.; Hu H. K.; Yan Y. X.; Ling H. F.; Liu J. A.; Qian Y.; Tang L.; Wang Y. X.; Dong C. Y.; Xie L. H.; Zhang H.; Wang S. S.; Wei Y.; Guo X. F.; Lu D.; Huang W. Research 2022, 2022, 9820585. |
| [93] | Zhu X. Y. J. Funct. Polym. 2019, 32, 408. |
| [94] | Hong S.; Rohman M. R.; Jia J.; Kim Y.; Moon D.; Kim Y.; Ko Y. H.; Lee E.; Kim K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13241. |
| [95] | Klotzbach S.; Beuerle F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10356. |
| [96] | Gross J.; Harder G.; V?gtle F.; Stephan H.; Gloe K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 481. |
| [97] | Avellaneda A.; Valente P.; Burgun A.; Evans J. D.; Markwell- Heys A. W.; Rankine D.; Nielsen D. J.; Hill M. R.; Sumby C. J.; Doonan C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3746. |
| [98] | Zhang C.; Chen C. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 9339. |
| [99] | Zhang C. X.; Wang Q.; Long H.; Zhang W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995. |
| [100] | Wang Q.; Zhang C. X.; Noll B. C.; Long H.; Jin Y. H.; Zhang W. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10663. |
| [101] | Wang Q.; Yu C.; Long H.; Du Y.; Jin Y. H.; Zhang W. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7550. |
| [102] | Lee S.; Yang A.; Moneypenny T. P.; Moore J. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2182. |
| [103] | Wang S. T.; Li X. X.; Da L.; Wang Y. Q.; Xiang Z. H.; Wang W.; Zhao Y. B.; Cao D. P. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 15562. |
| [104] | Kayahara E.; Iwamoto T.; Takaya H.; Suzuki T.; Fujitsuka M.; Majima T.; Yasuda N.; Matsuyama N.; Seki S.; Yamago S. Nat. Commun. 2013, 4, 2694. |
| [105] | Matsui K.; Segawa Y.; Namikawa T.; Kenji Kamada K.; Itami K. Chem. Sci. 2013, 4, 84. |
| [106] | Matsui K.; Segawa Y.; Itami K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16452. |
| [107] | Zhao X.; Liu Y.; Zhang Z. Y.; Wang Y. L.; Jia X. S.; Li C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 17904. |
/
| 〈 |
|
〉 |
