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Acta Chimica Sinica >

2025 , Vol. 83 >Issue 11: 1335 - 1339

DOI: https://doi.org/10.6023/A25060213

Article

Transformation of Aryl Ethanol to Aryl Ethylene Mediated by Sulfuryl Fluoride

  • Leng Jing , * ,
  • Xie Chengjia ,
  • Guo Shuanghua ,
  • Tang Chao
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  • School of Chemistry and Chemical Engineering, Yangzhou Polytechnic Institute, Yangzhou 225127
*E-mail: ;

Received date: 2025-06-11

  Online published: 2025-08-14

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Abstract

Sulfur-fluoride exchange (SuFEx) click chemistry, introduced in 2014, has rapidly evolved into a powerful synthetic platform. Centered on sulfonyl fluoride reactivity, it enables the swift and efficient construction of sulfonylated scaffolds. Owing to their unique electrophilic character, sulfonyl fluorides have found broad utility in organic synthesis, chemical biology, drug discovery and advanced materials. Recent years have witnessed SuFEx not only driving the preparation of hypervalent sulfur-fluorine compounds but also delivering promising antitumor, antibacterial and antioxidant agents with markedly improved bioactivity. Drawing upon the design of small-molecule S-F building blocks, the authors provide a comprehensive overview of recent advances in sulfonyl fluoride synthesis. As pivotal intermediates, these compounds are poised to catalyze progress across chemistry, materials science and biomedicine. Sulfuryl fluoride (SO2F2), a widely recognized SuFEx synthon, mediates diverse functional-group interconversions. Here, we employ SO2F2 to transform aryl ethanols into aryl ethylenes practicably and efficiently under basic conditions that dispense with expensive metals, ligands or additives. Broad functional-group tolerance is observed and yields range from 72% to 90%. After screening organic and inorganic bases in both identity and stoichiometry, together with temperature, we settled on the following protocol. To a 25 mL sealed tube are charged phenethyl alcohol (1.0 mmol), t-BuOK (5.0 equiv.) and anhydrous dimethyl sulfoxide (DMSO) (5 mL). The vessel is then purged and maintained under a slight positive pressure of SO2F2 delivered from a balloon via syringe needle. The mixture is stirred at 60 ℃ for 12 h. Work-up consists of dilution with water (10 mL), extraction with CH2Cl2 (10 mL×3), washing the combined organic layers with brine, drying over Na2SO4, concentration, and purification by flash column chromatography (EtOAc/petroleum ether, V∶V=1∶20) to afford the desired styrene. The method accommodates twelve electronically and sterically varied styrenes and has been scaled to gram quantities for 4-phenylphenethyl alcohol and 2-naphthylethanol. The proposed mechanism proceeds via tandem nucleophilic substitution-elimination: deprotonation of the alcohol generates an alkoxide that attacks the electrophilic sulfur of SO2F2, furnishing a transient fluorosulfate. Rapid base-promoted elimination of fluorosulfinate then delivers the alkene product.

Key words： sulfuryl fluoride; aryl ethanol; aryl ethylene; base condition

Cite this article

Leng Jing , Xie Chengjia , Guo Shuanghua , Tang Chao . Transformation of Aryl Ethanol to Aryl Ethylene Mediated by Sulfuryl Fluoride[J]. Acta Chimica Sinica, 2025 , 83(11) : 1335 -1339 . DOI: 10.6023/A25060213

1 引言

烯基(C=C)作为一种重要的多功能有机官能团, 不仅普遍存在于药物分子[1]、农药用品[2]和天然产物[3]中, 而且更被广泛地应用于材料科学[4]、化学生物学[5]和药物研发[6]等各个代表性研究领域中. 此外, 烯烃不仅是一些经典有机反应中的关键组分, 如复分解反应[7]、Diels-Alder反应[8]、Heck反应[9]和Suzuki-Miyaura偶联反应[10], 还是重要的有机合成中间体[11-17], 鉴于烯烃的重要性和实用性, 目前仍然亟需发展更多高效、实用和新型的合成方法来制备烯烃化合物.
目前, 化学工业主要以化石原料作为生产基础. 由于化石资源日益枯竭, 寻找替代资源的重要性与日俱增. 生物质作为一种可持续资源, 有望为化学工业提供所需基础原料. 生物质每年可提供充足的碳基材料, 满足当前化学工业的生产需求[18-19]. 然而, 生物质的化学组成与化石资源存在显著差异, 其最突出的特点是富含氧元素, 这些氧元素主要以醇基和醚基形式存在[20-22]. 为了从生物质中获取化学工业常用的基础原料, 必须通过转化或去除醇基官能团等方式降低其氧碳比. 其中, 脱水反应是将醇基转化为烯烃结构的重要方法之一.
脱水反应主要采用强酸催化剂(如硫酸和对甲苯磺酸[23]), 固体酸催化剂(如沸石[24]、氧化铝[25]和氧化 锆[25-26])或金属催化剂(如锌[27]、钌[28]、铼[29]). 这些方法存在选择性低及官能团耐受性差等固有缺陷, 且强酸性会导致反应器腐蚀和安全风险. 因此, 亟需开发高效实用的新方法实现醇的高选择性脱水反应.
SO2F2于1901年由Moissan首次报道[30], 20世纪50年代, 陶氏化学公司将其开发为杀虫剂(商品名: Vikane). SO2F2作为一种已商业化生产的气体, 常温常压下是无色无味的, 具有扩散渗透性强、广谱杀虫、用药量省、残留量低和毒性较低等特点, 越来越广泛地应用于货船、集装箱、仓库、建筑物和水库堤坝等的白蚁防治以及园林越冬害虫和活树蛀干性害虫的防治. 自2000年以来, 全球SO2F2的平均年产量约为300万公斤, 成本约为7美元每公斤[31]. 随着SO2F2工业化的生产和应用, 其生理毒性及其对环境的影响也逐渐被阐明[32]. SO2F2气体在干燥环境下加热至400 ℃时仍是稳定的, 反应活性较弱, 但在碱性条件下会被迅速水解[33]. 由于SO2F2含O=S(VI)中心, 易受亲核试剂进攻, 其中最经典的是酚类物质和胺类物质[30], 可高效地向分子中引入氟磺酸酯和氟磺酰胺基团. 烷基醇与酚相比, 亲核性更强, 与SO2F2通过硫氟交换反应生成的烷基氟磺酸酯不稳定, 尽管如此, 烷基氟磺酸酯却是很好的反应中间体, 通过烷基氟磺酸酯的生成可实现许多烷基醇在SO2F2气体介导下的有机转化[34-38].
考虑到SO2F2与醇类亲核试剂结合后参与化学转化的多样性, 本研究旨在开发一种高效的SO2F2参与的合成方法, 实现醇类化合物的可控脱水反应, 构建碳碳双键, 获得相应的烯烃类化合物.

2 结果与讨论

2.1 反应条件优化

首先, 我们以4-苯基苯乙醇(1a)为原料, 将其溶解在二甲基亚砜中, 在室温条件下, 向反应体系中加入不同类型的碱催化剂, 随后通过针头和气球向反应体系中通入SO2F2气体. 反应12 h后, 采用高效液相色谱法, 以纯品4-苯基苯乙烯(2a)作为外标, 测定不同碱作用下的产率情况(表1). 实验结果表明, 有机碱几乎对反应无促进作用(Entries 1~5), 当使用无机碱时, 反应收率有所提升, 例如, 以K2CO3作为碱时, 收率有6% (Entry 6), 进一步增强碱性, 采用KOH时, 收率升高至11% (Entry 7), 令人惊喜的是, 当使用t-BuOK作为碱时, 收率可升高到48% (Entry 8). 基于以上发现, 我们采用t-BuOK作为碱进行后续条件优化.
表1 碱的优化a

Table 1 Optimization of bases

Entry Base Yieldb/% 2a
1 Et3N n.d.
2 DBU 5
3 DIPEA n.d.
4 DABCO n.d.
5 TMEDA n.d.
6 K2CO3 6
7 KOH 11
8 t-BuOK 48

a Reaction conditions: 1a (0.20 mmol), base (0.6 mmol), DMSO (2 mL), r.t., 12 h. DBU: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene; DIPEA: N,N-diisopropyl- ethylamine; DABCO: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane; TMEDA: N,N,N',N'- tetramethylethylenediamine. b Yield was determined by high-performance liquid chromatography using pure product 2a as an external standard.

随后, 我们在t-BuOK作为碱的条件下, 进一步对碱的用量进行优化, 见表2, 实验表明, 减小碱的用量会使产率下降, 当降低用量到2 equiv.时, 产率下降到35% (Entry 2); 相反地, 增加碱的用量到4 equiv., 产率上升至59% (Entry 3), 进一步增加碱的用量到5 equiv., 产率会升高到69% (Entry 4), 继续增加碱的用量后发现对产率影响不大(Entries 5, 6). 综合以上考虑, 我们确定5 equiv.碱为最优碱用量.
表2 碱的当量优化a

Table 2 Optimization of equivalent of base

Entry X Yieldb/% 2a
1 1 16
2 2 35
3 4 59
4 5 69
5 6 68
6 7 67

a Reaction conditions: 1a (0.20 mmol), t-BuOK (X equiv.), DMSO (2 mL), r.t., 12 h. b Yield was determined by high-performance liquid chromatography using pure product 2a as an external standard.

进一步地, 我们对反应溶剂进行优化(表3), 实验筛选了二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃(THF)、CH3CN、1,4-二氧六环(1,4-Dioxane)、甲醇(MeOH)、丙酮(Acetone)和甲苯(Toluene)等溶剂, 结果表明, 当使用DMSO作溶剂时, 产率最优, 达到69%, 使用DMF为溶剂时, 效果其次, 产率为61%, 其他溶剂对烯烃的生成无明显促进作用. 因此, 我们选择DMSO作为最优的反应溶剂.
表3 反应溶剂优化a

Table 3 Optimization of reaction solvent

Entry Solvent Yieldb/%
1 DMSO 69
2 DMF 61
3 THF 39
4 CH3CN 15
5 1,4-Dioxane 10
6 MeOH 16
7 Acetone 27
8 Toluene 44

a Reaction conditions: 1a (0.20 mmol), t-BuOK (5 equiv.), solvent (2 mL), 12 h. b Yield was determined by high-performance liquid chromatography using pure product 2a as an external standard.

最后, 我们对反应温度进行优化(表4), 研究表明, 升高温度对反应收率有明显促进作用, 升高温度到40 ℃, 可提高收率到74%, 进一步升高温度到60 ℃, 收率可提高至88%. 考虑到本反应有气体参与, 并且产物烯烃的沸点较低, 最后我们选择60 ℃作为最优的反应温度. 在此基础上, 我们进一步尝试降低碱的用量, 实验结果表明, 当t-BuOK的用量降为4 equiv.时, 产率大幅降至70% (Entry 5), 当t-BuOK的用量降为4.5 equiv.时, 产率也会有所影响, 降至78% (Entry 6).
表4 反应温度优化a

Table 4 Optimization of reaction temperature

Entry Temperature/℃ Yieldb/% 2a
1 40 74
2 60 88
3 80 62
4 100 58
5c 60 70
6d 60 78

a Reaction conditions: 1a (0.20 mmol), t-BuOK (5 equiv.), DMSO (2 mL), 12 h. b Yield was determined by high-performance liquid chromatography using pure product 2a as an external standard. c t-BuOK (4 equiv.). d t-BuOK (4.5 equiv.).

2.2 底物拓展

在确定最优条件后, 我们对烯烃的适用范围进行考察, 结果如表5所示, 以4-苯基苯乙醇为原料时, 可得到88%的烯烃2a; 当对位选择给电子基(甲氧基)为取代时(1b), 产率可升高至90%, 给电子基团为叔丁基时, 产率无较大影响. 对位使用吸电子基(溴、硝基)取代时(1c, 1d), 收率有所降低, 分别为82%和76%. 当苯环间位有基团取代时, 产率无明显影响(2f, 2g). 实验表明, 位阻效应对烯烃的生成无抑制作用, 当使用2-位甲基(1h)和甲氧基(1i)取代的苯乙醇作为原料时, 相应的烯烃收率可分别达到84%和85%; 2-位和5-位同时有甲基取代时产率没有受到影响(2j). 在优化条件下, 多环烯烃也能以较高收率合成(2k, 74%; 2l, 72%).
表5 底物拓展a

Table 5 Substrate scope
为了验证实验的实用性, 我们接着进行克级放大实验(Scheme 1), 4-苯基苯乙醇(1a, 8 mmol, 1.58 g)在等比例放大的反应条件下, 以72%的产率顺利转化成4-苯基苯乙烯, 2-萘苯乙醇以68%的收率转化成2-萘苯乙烯, 实验结果从一定角度证明该反应具有工业化生产前景.
图式1 克级放大实验

Scheme 1 Gram-scale reactions

2.3 底物拓展

推测的反应机理如Scheme 2所示, 涉及串联的亲核取代-消除反应, 首先, 在强碱作用下, 芳基乙醇1羟基中的O－离子对SO2F2中的硫中心进行亲核进攻, 得到相应的氟磺酸酯中间体I, 该中间体不稳定, 在碱作用下, 发生消除反应, 离去氟磺酸钾盐, 得到最终产物烯烃化合物2.
图式2 可能机理推测

Scheme 2 Possible mechanism

3 结论

开发了一种在碱性条件下, 以SO2F2为介导的芳基乙醇制备芳基烯烃化合物的方法. 该方法以芳基乙醇作为反应原料, 原料价格低廉且来源广泛. 反应条件高效实用, 无需苛刻的反应环境, 即可实现目标产物的合成, 且所得烯烃化合物产率高. 此外, 该方法有效避免了酸性条件对部分敏感基团(如缩醛、缩酮或环氧等)的不良影响, 表现出良好的官能团耐受性, 底物适用范围广. 因此, 本研究为复杂烯烃化合物的合成提供了一种高效、实用且具有广泛适用性的新路径.

4 实验部分

4.1 实验通则

所有反应均在空气中进行. 除非另有说明, 核磁共振图谱均采用400 MHz的Bruker核磁仪测定, CDCl3作溶剂, TMS为内标(CDCl3 δH=7.26). 高效液相色谱(HPLC)实验在Waters e2695仪器上进行(色谱柱: J&K, RP-C18, 5 μm, 4.6 mm×150 mm), 产率通过使用相应纯化合物作为外标测定. 固体化合物熔点使用 SGW X-4 熔点仪测定.

4.2 化合物2的合成

以化合物2a的制备为例, 向25 mL反应管中依次加入4-苯基苯乙醇(1a, 99 mg, 0.50 mmol), t-BuOK (5 equiv., 280 mg, 2.5 mmol)和DMSO (5 mL), 通过气球和针管向反应管内鼓入SO2F2气体, 随后在60 ℃下反应12 h, 反应结束后, 反应液用10 mL水洗涤, 并用二氯甲烷萃取(10 mL×3), 合并有机相, 饱和氯化钠水溶液洗涤有机层, 无水硫酸钠干燥, 随后浓缩有机层, 剩余物通过柱层析洗脱(乙酸乙酯/石油醚, V∶V=1∶20)分离得到目标产物2a (79 mg, 88%). 化合物2b~2l采用同样的方法制备.
4-乙烯基-1,1'-联苯(2a): 白色固体, 79 mg, 产率88%. m.p. 119~120 ℃ (lit.[39] 117 ℃); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.64~7.59 (m, 4H), 7.52 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.47 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.37 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.79 (dd, J=17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.83 (d, J=17.0 Hz, 1H), 5.31 (d, J=10.9 Hz, 1H).
1-甲氧基-4-乙烯基苯(2b)[40]: 无色液体, 60 mg, 产率90%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.37 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.89 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.69 (dd, J=17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.64 (d, J=18.2 Hz, 1H), 5.15 (d, J=10.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H).
1-溴-4-乙烯基苯(2c)[40]: 无色液体, 75 mg, 产率82%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.46 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.28 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.66 (dd, J=17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J=17.6 Hz, 1H), 5.29 (d, J=10.9 Hz, 1H).
1-硝基-4-乙烯基苯(2d)[40]: 棕色液体, 57 mg, 产率76%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.17 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.52 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.77 (dd, J=17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.92 (d, J=17.6 Hz, 1H), 5.49 (d, J=10.9 Hz, 1H).
1-(叔丁基)-4-乙烯基苯(2e)[40]: 无色液体, 69 mg, 产率86%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.45 (s, 4H), 6.79 (dd, J=17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.80 (dd, J=17.6, 0.9 Hz, 1H), 5.29 (dd, J=10.9, 0.9 Hz, 1H), 1.42 (s, 9H).
1-甲氧基-3-乙烯基苯(2f)[41]: 无色液体, 58 mg, 产率87%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.27 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J=7.6 Hz, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.86~6.83 (m, 1H), 6.73 (dd, J=17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.78 (d, J=17.6 Hz, 1H), 5.28 (d, J=10.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H).
1-氯-3-乙烯基苯(2g)[40]: 无色液体, 55 mg, 产率80%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.42 (s, 1H), 7.33~7.22 (m, 3H), 6.68 (dd, J=17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.78 (d, J=17.6 Hz, 1H), 5.33 (d, J=10.9 Hz, 1H).
1-甲基-2-乙烯基苯(2h)[42]: 无色液体, 50 mg, 产率84%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.54~7.52 (m, 1H), 7.22~7.20 (m, 3H), 7.00 (dd, J=17.4, 11.0 Hz, 1H), 5.69 (d, J=17.4 Hz, 1H), 5.34 (d, J=11.0 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H).
1-甲氧基-2-乙烯基苯(2i)[40]: 无色液体, 57 mg, 产率85%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.50 (dd, J=7.6, 1.6 Hz, 1H), 7.28~7.24 (m, 1H), 7.10 (dd, J=17.8, 11.2 Hz, 1H), 6.96 (t, J=7.4 Hz, 1H), 6.88 (d, J=8.3 Hz, 1H), 5.77 (dd, J=17.8, 1.5 Hz, 1H), 5.29 (dd, J=11.2, 1.5 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H).
1,3-二甲基-2-乙烯基苯(2j)[43]: 无色液体, 55 mg, 产率83%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.34 (s, 1H), 7.08 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.03 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.97 (dd, J=17.4, 11.0 Hz, 1H), 5.67 (dd, J=17.4, 1.4 Hz, 1H), 5.31 (dd, J=11.0, 1.4 Hz, 1H), 2.36 (d, J=6.0 Hz, 6H).
2-乙烯基萘(2k): 白色固体, 57 mg, 产率74%. m.p. 64~65 ℃(lit.[39] 64 ℃); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.84~7.78 (m, 4H), 7.67 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.51~7.45 (m, 2H), 6.92 (dd, J=17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.91 (d, J=17.6 Hz, 1H), 5.37 (d, J=10.9 Hz, 1H).
1-乙烯基萘(2l)[40]: 无色液体, 56 mg, 产率72%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.23~8.21 (m, 1H), 7.95~7.93 (m, 1H), 7.88 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.73 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.72~7.53 (m, 4H), 5.90 (dd, J=17.3, 1.5 Hz, 1H), 5.58 (dd, J=10.9, 1.5 Hz, 1H).
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