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Acta Chimica Sinica >

2026 , Vol. 84 >Issue 4: 484 - 489

DOI: https://doi.org/10.6023/A26010003

Article

Sensitive Detection of Gaseous Nitrophenol Isomers Enabled by Fluorescent Xerogels

  • Minghe Shao a ,
  • Ye Tian b ,
  • Juanli Wang , b, * ,
  • Rong Miao , a, * ,
  • Yu Fang a
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  • a Shaanxi Provincial Key Laboratory of New Concept Sensors and Molecular Materials, Shaanxi Normal University, Xi’an 710062, Shaanxi Province, China
  • b Key Laboratory of Archaeological Exploration and Cultural Heritage Conservation Technology, Ministry of Education, Northwestern Polytechnical University, Xi’an 710129, Shaanxi Province, China
* E-mail: ;

Received date: 2026-01-05

  Online published: 2026-03-11

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22132002)

National Natural Science Foundation of China(22372131)

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Abstract

Nitrophenol isomers, characterized by similar chemical structures, high toxicity, and low saturated vapor pressures, pose significant challenges for highly sensitive and discriminative detection in the gaseous phase, which is critical for environmental monitoring and safety screening. In this study, a benzothiadiazole derivative containing dialdehyde groups (denoted as BTD) was designed and synthesized, and subsequently utilized to fabricate a BTD/agar composite fluorescent hydrogel. We investigated the effect of BTD molecules on the hydrogel using rheological techniques, and the results demonstrated that the incorporation of BTD molecules contributes to enhancing the stability of the agar hydrogel. Meanwhile, compared with solid BTD, the BTD composite gel exhibited a significant blue shift in fluorescence wavelength, indicating that the BTD molecules are dispersed within the gel network structure, and the π-π stacking between molecules is effectively suppressed. Through freeze-drying, a porous fluorescent xerogel with favorable flexibility was obtained. The morphology and composition of the composite xerogel were characterized by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy. The fluorescent gel exhibited excellent performance in distinguishing and detecting gaseous ortho-, meta-, and para-nitrophenol isomers. The unique porous network structure of the xerogel not only facilitates efficient adsorption and enrichment of analyte vapors but also provides a favorable microenvironment for fluorescence sensing. Leveraging the fluorescent gel materials, a portable gas-phase sensing device was constructed using a quartz glass tube connected to a mini pump. The sensor demonstrated rapid response, completing detection within one minute, along with high sensitivity and selectivity. The detection limit for ortho-nitrophenol reached 3.70 μg•L−1, and common volatile organic compounds did not interfere with the measurements. Based on variations in fluorescence intensity, the sensor enabled clear discrimination among nitrophenol isomers. Furthermore, using this portable device equipped with automatic air sampling and detection functions, rapid and reliable detection of ortho-nitrophenol leakage was successfully achieved. This work provides a novel, efficient, and low-cost strategy for monitoring nitrophenol pollutants in the air and offers insights for the development of high-performance gas-phase sensing materials.

Key words： fluorescence; gel; nitrophenol; sensor; gaseous detection

Cite this article

Minghe Shao , Ye Tian , Juanli Wang , Rong Miao , Yu Fang . Sensitive Detection of Gaseous Nitrophenol Isomers Enabled by Fluorescent Xerogels[J]. Acta Chimica Sinica, 2026 , 84(4) : 484 -489 . DOI: 10.6023/A26010003

1 引言

硝基苯酚类化合物是重要的化工原料与中间体, 广泛应用于农药、医药、染料等行业[1-3]. 然而, 该类化合物具有高毒性和潜在的致癌、致畸性, 且难降解, 硝基苯酚已被多个国家列为控制污染物[4-6]. 因此, 发展能够快速、准确监测环境中硝基苯酚的方法, 对于保障环境安全和公众健康具有迫切的实际意义.
目前, 硝基苯酚的检测主要依赖于色谱-质谱联用等仪器方法[7-9]. 这些方法虽准确度高, 但存在设备昂贵、操作复杂、需专业人员操作及难以现场实时监测等局限. 相较于水体中的硝基苯酚检测, 其气相监测更具挑战, 这对于化工生产安全与泄漏预警至关重要. 同时, 硝基苯酚存在邻、间、对位三种异构体, 它们的化学性质高度相似, 实现对其快速区分识别是传感领域的一个难点[10-11]. 尽管荧光技术因其灵敏度高、响应快、操作简便而展现出潜力, 但现有研究大多集中于液相体系, 能够实现气相检测并对三种硝基苯酚异构体进行有效区分的荧光传感体系仍鲜有报道.
敏感材料是荧光传感体系的核心[12-13]. 干凝胶作为一种由凝胶干燥得到的多孔固体材料, 具有高比表面积和丰富的孔隙结构, 是捕获和富集气体分析物的理想选择[14-16]. 其中, 多糖类高分子, 如琼脂, 其环境友好、成本低, 在冷却过程中可快速形成物理交联的三维网络, 制备过程无需化学引发剂或交联剂, 以其为基质制备的凝胶在传感领域具有明显的优势[17-18]. 一方面, 凝胶中琼脂的三维网络结构可以为荧光传感单元提供特定的微环境效应, 从而实现荧光性能的调控[19-20]; 另一方面, 以琼脂制备的干凝胶基质中富含氢键, 可以与特定待测物结合实现待测物富集, 从而提高检测灵敏度[21-22]. 因此, 我们推测, 通过设计合适的荧光分子, 构建荧光分子/琼脂复合凝胶材料, 有望结合分子光物理特性和空间位阻实现气相硝基苯酚异构体的区分识别和高灵敏响应.
基于以上思路, 本工作开发了一种基于双醛基苯并噻二唑衍生物(BTD)/琼脂凝胶的新型荧光传感体系. 该材料制备简便, 其独特的三维多孔网络不仅能高效富集待分析物蒸气, 还为荧光探针与硝基苯酚异构体之间的差异化相互作用提供关键微环境. 研究表明, 该传感器能实现对气相邻、间、对硝基苯酚的区分性与超灵敏检测, 同时展现出优异的抗干扰能力. 更重要的是, 基于所合成材料, 我们构建了一套便携式自动抽气检测装置, 成功演示了其在对硝基苯酚泄漏中快速、可靠的检测性能. 本工作不仅为硝基苯酚污染的气相实时、原位监测提供了一种高效、低成本的新策略, 也为发展高性能气相传感材料提供了新的设计思路.

2 结果与讨论

2.1 荧光分子BTD的设计及光物理性质

图1a为所设计的荧光分子(BTD)的化学结构, 其合成路线及结构表征见支持信息图S1~S4. 该分子为苯并噻二唑衍生物, 其结构中含有两个醛基, 有利于通过氢键作用参与到琼脂形成的凝胶网络中, 实现荧光分子在凝胶结构中的均匀分布.
图1 (a) BTD在二氯甲烷溶剂中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱; (b) BTD在不同溶剂中的荧光发射光谱(CBTD=5×10−6 mol/L)

Figure 1 (a) UV-Vis and fluorescence spectra of BTD in DCM. (b) Fluorescence emission spectra of BTD in different solvents (CBTD=5×10−6 mol/L)

DCM: Dichloromethane; THF: Tetrahydrofuran; TCM: Chloroform; MeOH: Methanol; DMF: N,N-Dimethylformamide, λex=305 nm

图1a为BTD在二氯甲烷溶液中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱, 该化合物的紫外-可见吸收光谱和荧光激发光谱(支持信息图S5)有两个峰值, 分别为306 nm和376 nm, 其荧光发射峰值为473 nm. 从插图可以看出, 化合物在日光灯下呈现黄绿色, 在紫外灯下发出明亮的蓝色荧光. 为明确溶剂对化合物荧光的影响, 我们测试了化合物在不同溶剂中的荧光光谱(图1b). 实验结果表明, 化合物在小极性和大极性溶剂中的荧光光谱无论从强度和波长都表现出很小的差异, 同时, 化合物在二氯甲烷(DCM)等溶剂中的荧光量子产率均高于47%(支持信息图S6), 说明该化合物的荧光性质受溶剂的干扰较小.

2.2 荧光水凝胶的荧光及流变性能

基于BTD优异的荧光性质, 我们将其与琼脂混合, 制备了荧光水凝胶. 图2a为所合成的荧光水凝胶在日光灯及紫外灯下的照片, 可以看出, 仅掺杂物质的量浓度为0.15 mmol•L−1的荧光分子即可得到具有明亮荧光的水凝胶. 随着化合物物质的量浓度逐渐增加, 水凝胶的荧光逐渐增强. 为防止化合物母液中有机溶剂四氢呋喃对水凝胶体系的影响, 我们没有进一步增加化合物的添加比例, 最终选择化合物物质的量浓度为0.19 mmol•L−1的凝胶体系作为研究对象. 图2b为复合水凝胶和固态BTD的荧光光谱, 相比于固态BTD分子, 水凝胶的荧光光谱发生了明显蓝移, 这是由于凝胶网络抑制了BTD分子之间的π-π堆积. 另外, 与溶液态分子相比, 水凝胶的荧光发生了明显红移, 这可能是因为BTD分子与凝胶网络之间的氢键作用, 导致化合物微环境极性升高, 引起荧光红移.
图2 (a) Agar-BTD凝胶在日光灯和紫外灯下的照片; (b) Agar-BTD和BTD固体的荧光发射光谱; (c) Agar和Agar-BTD凝胶的G'和G''随剪切应力变化的曲线; (d) Agar-BTD凝胶的G'和G''随角频率变化的曲线; (e) Agar-BTD凝胶的G'和G''随时间的变化曲线

Figure 2 (a) Photos of Agar-BTD gel under daylight and ultraviolet light; (b) Fluorescence emission spectra of Agar-BTD and BTD powder; (c) Curves of G' and G'' of Agar and Agar-BTD gel varying with shear stress; (d) Curves of G' and G'' of Agar-BTD gel varying with angular frequency; (e) Curves of G' and G'' of Agar-BTD gel varying with time

为探究BTD分子的加入对水凝胶结构的影响, 进行了流变学测试(图2c~2e). 图2c为纯琼脂凝胶和BTD/琼脂复合凝胶的储能模量G'和损耗模量G"随剪切力的变化曲线, 可以看出, 复合凝胶的储能模量G'和损耗模量G"均大于琼脂凝胶, 这说明, 化合物BTD的加入有效增加了凝胶的力学强度. 在应力扫描基础上, 固定剪切力为10 Pa, 对BTD/琼脂复合凝胶进行了频率扫描(图2d), 发现当角频率从0.01 rad•s−1增加到100 rad•s−1时, 凝胶体系的G'和G"几乎维持稳定, 且G'始终大于G", 说明在该过程中凝胶没有发生相变, 具有较好的稳定性. 此外, 剪切恢复曲线(图2e)显示, 该复合凝胶具有剪切触变性, 体系的粘弹性在破坏之后可以快速自愈(<20 s).

2.3 荧光干凝胶的表征

基于水凝胶优异的荧光性质和机械性能, 对琼脂含量为3% (w/V)、BTD浓度为0.19 mmol•L−1的复合凝胶进行冷冻干燥, 制备荧光干凝胶材料.
图3a为所制备荧光干凝胶在日光灯和紫外灯下的照片, 与水凝胶类似, 该干凝胶材料在日光灯下为白色, 在紫外灯下发出明亮的绿色荧光. 有意思的是, 该干凝胶还表现出良好的柔韧性, 在反复弯折后仍可以回复原样(图3b). 利用扫描电子显微镜(Scanning Electron Microscope, SEM)和傅里叶红外表征了干凝胶的微观形貌和化学组成. SEM结果显示, 所制备的干凝胶具有疏松多孔状结构(图3c). 红外光谱(图3d)显示, 复合干凝胶的红外光谱与琼脂的红外光谱极为相似, 几乎看不到BTD的特征峰, 这应该是由于干凝胶中BTD的含量极低, 所以红外信号很弱.
图3 (a) Agar-BTD材料在日光灯和紫外灯下的照片; (b) Agar-BTD材料的柔韧性照片; (c) Agar-BTD材料的扫描电子显微镜图片; (d) Agar、BTD和Agar-BTD材料的傅里叶变换红外光谱

Figure 3 (a) Photos of Agar-BTD materials under daylight and ultraviolet light; (b) Photos of the Agar-BTD materials upon bending; (c) SEM image of the Agar-BTD materials; (d) Fourier transform infrared spectra of Agar, BTD, and Agar-BTD materials

2.4 荧光凝胶对硝基苯酚异构体的传感性能

为便于评价待测物在干凝胶中的吸附和传感性能, 搭建了如图4a所示的自动抽气、荧光传感简易装置, 测试了其在硝基苯酚异构体检测中的性能(图4b~4d).
图4 (a)传感装置在日光灯和在紫外灯下的照片; (b~d)通入o-NP、m-NP、p-NP蒸汽不同时间时, Agar-BTD材料的荧光光谱

Figure 4 (a) Photos of the sensing device under daylight and ultraviolet light; (b~d) Fluorescence spectra of the Agar-BTD materials exposed to the vapor of o-NP, m-NP, or p-NP for different time

从图4b可以看出, 随着抽气时间的增加, 进入样品管的邻硝基苯酚(o-NP)气体越来越多, 干凝胶的荧光强度逐渐降低, 到达60 s时, 材料的荧光强度仅为初始强度的1/5. 相比于o-NP气体, 间硝基苯酚(m-NP)和对硝基苯酚(p-NP)气体所产生的荧光响应明显要低, 尤其是p-NP, 其荧光强度仅降低18%. 该传感器对三种硝基苯酚异构体的响应幅度, 恰好与其分子尺寸相反(分子尺寸: p-PN>m-NP>o-NP), 这暗示凝胶网络结构提供的微环境及其三维网络结构可能对传感行为有影响.
为系统研究干凝胶对硝基苯酚的响应行为, 分别测试了干凝胶对o-NP, m-NP, p-NP气体的检测灵敏度和抗干扰能力(图5, 支持信息图S7, S8). 如图5a所示, 7.25 μg•L−1的o-NP气体即可明显降低凝胶材料的荧光(4.3%), 并且随着o-NP气体浓度的不断增加, 荧光逐渐猝灭. 荧光强度和o-NP气体浓度之间具有良好的线性关系(图5b), 其R2=0.99, 检测灵敏度低至3.70 μg•L−1, 这为后续定量检测奠定了良好的基础.
图5 (a)不同浓度邻硝基苯酚蒸汽存在时Agar-BTD材料的荧光光谱; (b) Agar-BTD材料的荧光强度与邻硝基苯酚浓度之间的线性曲线; (c) Agar-BTD材料对潜在干扰物的荧光响应强度; 1: 苯胺, 2: 间碘苯甲醛, 3: 氯苯, 4: 三乙胺, 5: 间溴苯酚, 6: 4-碘硝基苯, 7: 邻硝基苯酚, 8: 间硝基苯酚, 9: 对硝基苯酚, 10: 乙酸, 11: 水, 12: 甲苯, 13: 甲醇, 14: 乙醇; (d)邻硝基苯酚泄漏的模拟检测场景

Figure 5 (a) Fluorescence spectra of the Agar-BTD materials in the presence of different concentrations of o-NP vapor; (b) Linear relationship between fluorescence intensity of the Agar-BTD materials and o-NP vapor concentration; (c) Fluorescence responses of the Agar-BTD materials to some potential interferences; 1: Aniline, 2: m-Iodobenzaldehyde, 3: Chlorobenzene, 4: Triethylamine, 5: m-Bromophenol, 6: 4-Iodonitrobenzene, 7: o-NP, 8: m-NP, 9: p-NP, 10: Acetic acid, 11: H2O, 12: Toluene, 13: Methanol, 14: Ethanol; (d) Monitoring of o-NP vapor leakage using the Agar-BTD materials

除了灵敏度, 抗干扰能力也是评价传感体系的重要指标, 因此, 测试了复合干凝胶对水、有机溶剂以及常见干扰物的荧光响应行为. 如图5c所示, 凝胶材料对这些干扰物的响应均较小(22%), 这说明其对硝基苯酚具有较好的选择性, 尤其是o-NP.
基于所制备的凝胶多孔材料在o-NP检测中表现出的优异选择性、高灵敏度和快速响应, 探索了所搭建的自动抽气、荧光传感装置在检测o-NP泄露中的潜在应用. 图5d中的烧杯中分别盛有密封完好和未完全密封的o-NP样品瓶, 30 min后, 抽气检测, 发现密封完好的体系, 凝胶材料荧光几乎没有变化, 而放置未完全密封样品瓶的体系荧光几乎完全猝灭. 该实验结果显示, 所制备的荧光凝胶材料在监测硝基苯酚泄露中具有良好的应用前景.

2.5 传感机理理解

为理解传感机理, 测试了纯BTD固体在硝基苯酚异构体蒸气处理前后的荧光光谱(支持信息图S9), 实验结果显示, 化合物仅对邻硝基苯酚有较弱的荧光响应(猝灭9.2%), 间硝基苯酚和对硝基苯酚几乎不影响化合物的荧光.该实验结果与干凝胶材料对硝基苯酚异构体的荧光响应趋势相似, 说明干凝胶材料对硝基苯酚异构体的响应可能主要来源于BTD分子. 然而, 干凝胶对硝基苯酚异构体的荧光响应明显优于纯化合物, 这说明凝胶网络结构在传感中也发挥了重要的作用. 总而言之, 干凝胶对硝基苯酚异构体的响应是BTD分子和凝胶网络的共同作用结果.
为探究硝基苯酚猝灭BTD分子荧光的光物理机制, 测试了三种硝基苯酚异构体以及其它潜在干扰物的紫外-可见吸收光谱和摩尔消光系数, 从支持信息图S11可以看出, 相比于间硝基苯酚、对硝基苯酚以及其潜在干扰物, 邻硝基苯酚的紫外-可见吸收波长更长, 其吸收光谱有两个峰, 峰值分别为280 nm和355 nm. 同时, 可以发现, 邻硝基苯酚与BTD分子的紫外-可见吸收光谱在300~400 nm处重合较好. 此外, 硝基苯酚异构体的摩尔吸光系数分别为7600 L•mol−1•cm−1 (o-NP)、6900 L•mol−1•cm−1 (m-NP)和6200 L•mol−1•cm−1 (p-NP), 其中, o-NP与BTD (10030 L•mol−1•cm−1)的摩尔吸光系数最为接近. 基于以上实验结果, 结合已有文献报道[23], 我们推断, 内滤效应可能是干凝胶对硝基苯酚产生荧光响应的原因. 当硝基苯酚异构体, 特别是o-NP与BTD分子共存时, 硝基苯酚异构体会竞争吸收激发光, 这种竞争作用会减少作用于BTD的激发光强度, 从而导致BTD荧光强度下降.

3 结论

设计合成了含有双醛基的荧光分子BTD, 利用其与琼脂制备复合水凝胶, 进一步通过干燥获得干凝胶材料. BTD的引入不仅赋予凝胶材料优异的发光性能, 而且可以有效提升水凝胶的强度. 同时, 凝胶三维网络结构也为荧光分子提供了特殊的微环境, 并为待测物富集、检测提供了条件. 以所制备的荧光凝胶为敏感材料, 搭建了便携的自动抽气、传感装置, 实现了气相硝基苯酚异构体的区分和邻硝基苯酚的高灵敏检测, 以及模拟情境中邻硝基苯酚泄露的快速检测. 本工作中合成的荧光凝胶材料成本低、在气相硝基苯酚检测中响应迅速、灵敏度高, 具有良好的应用潜力, 同时, 该荧光凝胶材料制备策略有望为开发高性能气相传感材料提供借鉴.

4 实验部分

核磁共振波谱仪(德国布鲁克公司, AVAVCE Ⅲ 600)、高分辨液-质联用仪(德国布鲁克公司, Maxis Ultimate 300plc)、紫外-可见分光光度计(日立公司, U-3900)、磁力搅拌器(IKA, RCT digital)、超纯水净化系统(德国默克密理博, Milli-Q)、荧光光谱仪(英国爱丁堡, FLS 980)、台式扫描电子显微镜(日立公司, TM3030)、傅里叶变换红外光谱仪(德国布鲁克公司, Vertex70v)、真空冷冻干燥机(中国重庆思科普仪器有限公司, LGJ-12D)、MINI PUMP(电压为5 V)、5 cm石英玻璃管(ϕ=2 mm)、5 mL胶头滴管.
4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑购自上海皓鸿生物医药科技有限公司, 4-甲酰基苯硼酸购自苏州苏凯路化学科技有限公司, 无水碳酸钾购自国药控股股份有限公司, 双三苯基膦二氯化钯(Ⅱ)购自上海毕得医药科技有限公司, 琼脂购自上海麦克林生化科技有限公司, 四氢呋喃购自国药控股股份有限公司.
(Cheng, B.)

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