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2026 , Vol. 84 >Issue 4: 459 - 464

DOI: https://doi.org/10.6023/A25120423

Communication

Organic Solvent Tolerant Polymer Membrane-Biological Nanopore Sensing Platform for Single-Molecule Measurement

  • Lin-Lin Zhang a ,
  • Haoxuan Yuan b ,
  • Yi-Tao Long a ,
  • Chao Lang , b, * ,
  • Yi-Lun Ying , a, *
Expand
  • a School of Chemistry, Nanjing University, Nanjing 210023, China
  • b South China Advanced Institute for Soft Matter Science and Technology, School of Emergent Soft Matter, South China University of Technology, Guangzhou 511442, China
* E-mail: ;

Received date: 2025-12-26

  Online published: 2026-03-11

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22525403)

National Natural Science Foundation of China(22271102)

Scientific Instrument Developing Project of the Chinese Academy of Sciences Grant(PTYQ2024YZ0008)

He Science Foundation

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Abstract

Biological nanopore is a label-free and highly sensitive single-molecule electrochemical sensing technique that detect individual molecules by monitoring ionic current fluctuations through a pore-forming protein. In conventional nanopore measurements, transmembrane proteins such as Aerolysin are embedded in artificial phospholipid bilayers, enabling robust detection of small biomolecules including DNA, RNA, and peptides. However, extending biological nanopore sensing to poorly water-soluble organic molecules remains challenging, primarily due to the limited tolerance of phospholipid bilayers to organic solvents required for solubilizing hydrophobic analytes. To address this limitation, we developed an organic solvent tolerant biological nanopore sensing platform based on an amphiphilic block copolymer membrane composed of poly(ethylene glycol)-b-poly(phenyl methacrylate) (PEG-b-PPhMA). By systematically tuning the polymerization degree and solvent composition, the membrane thickness and mechanical stability were optimized to accommodate Aerolysin insertion and sensing. The PEG-b-PPhMA polymer, dissolved in a Vtoluene/Voctane=1 mixture, was spread across a microwell on a chip using an air-bubble method to form a uniform supporting membrane. Aerolysin nanopores were subsequently incorporated into the polymer membrane, yielding a low-leakage and electrically stable sensing interface. The resulting membrane-nanopore interface maintained stable ionic currents with high signal-to-noise ratios in acetone-aqueous systems containing organic solvent fractions up to Vacetone/Vaqueous=0.3, under which conventional phospholipid bilayers typically lose structural integrity. Moreover, this platform enabled single-molecule electrochemical sensing of the hydrophobic organic molecule N,N'-1,3-phenylenedimaleimide in an organic-aqueous solvent environment. This work establishes a robust and versatile strategy for extending biological nanopore sensing beyond conventional aqueous environments, thereby expanding the applicability of nanopore technology to hydrophobic organic molecules. These advances hold promise for applications in small-molecule drug discovery, metabolism analysis, environmental monitoring, and single-molecule reaction studies.

Key words： polymer membrane; nanopore; single-molecule measurement; electrochemistry; membrane-nanopore interface

Cite this article

Lin-Lin Zhang , Haoxuan Yuan , Yi-Tao Long , Chao Lang , Yi-Lun Ying . Organic Solvent Tolerant Polymer Membrane-Biological Nanopore Sensing Platform for Single-Molecule Measurement[J]. Acta Chimica Sinica, 2026 , 84(4) : 459 -464 . DOI: 10.6023/A25120423

1 引言

生物纳米孔道电化学测量技术是一种无标记、高灵敏的单分子分析方法, 凭借其纳米尺度的空间限域效应以及孔道内传感位点的可控修饰特性, 在生命分析等领域具有广泛的应用前景[1-2]. 该技术通常将跨膜蛋白质孔道嵌入两亲性磷脂膜中构建生物纳米孔道传感体系, 当待测分子通过蛋白质纳米孔道或与纳米孔道发生相互作用时, 会产生具有分子特异性的电流指纹信号, 从而实现单分子水平的高灵敏检测与分析[3-5].
在生物纳米孔道体系中, 完整的双分子层膜需绝缘且具有良好流动性. 在施加一定跨膜电压时, 离子仅能通过嵌入膜内孔道蛋白进行传输, 从而形成稳定且可重复的离子流电信号. 膜体系对离子传输的不导通性, 即良好的隔绝离子传输能力, 是实现可靠纳米孔道单分子测量的关键前提. 一旦膜中存在缺陷, 发生离子泄漏, 将产生漏电流, 降低测量信噪比, 使得单分子事件难以有效分辨. 已报道的生物纳米孔道检测对象, 如DNA、RNA、多肽、糖类及其他小分子[6-10], 多为水溶性分子. 对于难溶于水的药物小分子(如激酶抑制剂)[11-12]、天然代谢产物(如脂溶性维生素)[13], 以及环境污染物(如多环芳烃)[14]等, 传统以水溶液为溶剂体系的纳米孔道技术的应用仍面临显著挑战[15]. 最近在基于纳米孔道的单分子化学反应研究为有机合成体系的高效设计提供新的测量手段[16-17], 如通过将突变型气单胞菌溶素(Aerolysin)孔道蛋白的内壁氨基酸残基作为反应位点可以实时监测共价化学反应[18-19]. 但现有相关纳米孔道测量主要局限于水溶性反应物体系[20], 较难拓展至疏水分子相关反应研究. 多数疏水分子在水相中的溶解度较低, 采用有机相增溶方法(如加入乙醇、丙酮、二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂虽可在一定程度上提高其溶解度[11,21], 但生物纳米孔道测量体系中常用的支撑膜(如二植酰磷脂酰胆碱(DPhPC)等)对有机溶剂的耐受性普遍较差[22-23]. 在含有机溶剂时, 易发生膜溶解或膜结构破坏, 从而导致蛋白质孔道嵌入不稳定、膜隔绝离子传输能力下降, 漏电流增大, 测量信噪比显著降低, 严重可引起测量体系失效, 限制了生物纳米孔道技术在复杂水-有机溶剂体系中的应用. 因此, 亟需发展一种能够耐受有机溶剂, 同时保持蛋白质纳米孔道成孔活性和稳定性的聚合物膜-蛋白质纳米孔道系统, 从而拓展生物纳米孔道技术在疏水有机小分子传感等方向的应用.
已有研究表明, 利用两亲性嵌段共聚物(如PMOXA-PDMS-PMOXA[24-26], PBD-b-PEO[27-28], bis-DenPC[29]等)可用于构建人工聚合物支撑膜, 通过调整链长或与磷脂混合等, 可以提升此类人工聚合物膜的机械稳定性. 然而, 这些聚合物膜材料仍面临与生物蛋白质孔道兼容性不足、适用孔道类型有限、膜蛋白成孔稳定性欠佳以及有机溶剂耐受性较弱等问题. 因此, 本研究设计并构建了一种基于聚乙二醇-聚甲基丙烯酸苯酯(PEG-b-PPhMA)两亲性嵌段共聚物的仿生膜-生物蛋白质纳米孔道单分子测量体系. 通过调控分子聚合度和溶剂组分, 可有效优化膜的厚度, 提升隔绝离子传输的性能, 使得蛋白质纳米孔道能够稳定嵌入该聚合物双层膜中. 该PEG-b-PPhMA聚合物膜-Aerolysin纳米孔道体系在含较高比例丙酮的水-有机混合溶剂中仍保持良好的结构稳定性与低电流噪声, 为疏水性有机小分子的单分子传感研究提供了稳定、可靠的电化学测量平台.

2 结果与讨论

2.1 聚合物膜-蛋白质纳米孔道体系构建

本研究使用野生型(WT) Aerolysin蛋白构建纳米孔道传感界面, 该纳米孔道对多种生物小分子均具有高灵敏分辨的能力[30-34]. 为实现Aerolysin生物纳米孔道在聚合物膜中的稳定嵌入, 构建的聚合物膜厚需要与其跨膜域匹配. 本研究选用了一系列PEG-b-PPhMA嵌段聚合物分子, 其中亲水段PEG的聚合度约为44 (分子量2000 Da), 具有良好的膜蛋白相容性. 该PEG链长可形成与细胞膜厚度相近的膜结构[35-36], 有利于跨膜蛋白的稳定嵌入. 调控疏水链段长度, 采用可逆加成断裂链转移(RAFT)聚合方法[37], 本工作合成了疏水段PPhMA聚合度分别为52、79、135和170的系列聚合物(支持信息S1, S2; 图S1~S3), 系统考察其与Aerolysin蛋白质纳米孔道跨膜结构域的匹配关系. 为评估聚合物膜的稳定性与可重复性, 将PEG-b-PPhMA聚合物在芯片的微井表面涂抹成膜, 随后加入WT Aerolysin蛋白质纳米孔道, 实时监测电流变化以考察其嵌膜能力与成孔活性(支持信息S3; 图1). 由于该PEG-b-PPhMA聚合物在弱极性和强极性溶剂中溶解性均较差(如长链烷烃、水、DMSO等), 而在甲苯、氯仿等溶剂中具有良好的溶解性. 因此, 本研究选用甲苯作为溶剂进行成膜性能测试. 如表1所示, 尽管聚合物/甲苯可在芯片微井表面形成聚合物膜, 但不同链长聚合物所形成的膜均出现明显的漏电流现象(Leakage current, 支持信息图S4, S5), 反映出该类膜体系的隔绝离子传输性能仍然不足. 其中, PPhMA聚合度为135的聚合物膜可支持Aerolysin纳米孔道的稳定嵌入(图S5b), 表明在这四种聚合物膜中, PEG44-b-PPhMA135的疏水链段尺寸与Aerolysin跨膜域结构具有更好的匹配性. 然而, 该聚合物膜在＋100 mV电压下有约16.2 pA漏电流. 为降低PEG44-b-PPhMA135聚合物膜的漏电流, 进一步对成膜溶剂体系进行了优化. 已有研究表明, 正辛烷、正癸烷及正十六烷等烷烃溶剂有助于增强磷脂膜的隔绝离子传输性能[38]. 鉴于PEG-b-PPhMA聚合物在纯烷烃溶剂中的溶解度较低, 本研究采用甲苯与链长适中的正癸烷的混合试剂体系溶解聚合物, 以兼顾溶解性与隔绝离子传输性能的提升. 实验结果表明, 当甲苯与正癸烷的体积比(V甲苯/ V正癸烷)从4调整至1时, 漏电流从约10.4 pA降低至约2.5 pA. 为进一步验证该膜-孔体系的单分子测量能力, 使用WT Aerolysin对含有4个腺嘌呤的脱氧核糖核苷酸单链Poly(dA)4 (5'-AAAA-3')这一生物纳米孔道标准体系进行检测[39-41]. 该标准体系经过长期验证, 结果稳定, 重现性好, 可用于评估聚合物膜-纳米孔道体系的功能与稳定性. 结果表明, 在V甲苯/V正癸烷=1时, 能够实现单链DNA分子检测(支持信息图S6). 然而, 在该溶剂条件下, 纳米孔道蛋白的嵌入效率较低(支持信息图S7). 进一步选用链长较短的正辛烷作为溶剂进行实验. 将甲苯与正辛烷(V甲苯/V正辛烷)以1∶1比例混合制备的聚合物膜可将漏电流降至约1.9 pA (＋100 mV), 其背景噪声水平与DPhPC磷脂膜相当(支持信息图S8). 同时, 膜的最高耐受击穿电压有所提升(支持信息图S9), 孔道蛋白的嵌膜成功率由55%提升至85% (图S7), 从而提高了纳米孔道单分子实验效率. 因此, 本工作选择V甲苯/V正辛烷=1混合溶剂用于聚合物膜-蛋白质纳米孔道体系的构建. 在此条件下, “膜-孔”系统未出现明显的电流波动, 进一步证明了嵌段聚合物PEG44-b-PPhMA135构成的双分子层膜结构均匀, 机械稳定性好, 能够为纳米孔道传感提供低噪声的支撑界面.
图1 用于水-有机溶剂体系单分子测量的聚合物膜-蛋白质纳米孔道系统. 通过将Aerolysin纳米孔道嵌入PEG-b-PPhMA两嵌段聚合物双层膜, 构建了可以在水-有机体系中维持稳定的单分子传感体系, 能够对疏水有机小分子进行灵敏检测

Figure 1 Schematic illustration of the single-molecule sensing platform based on a PEG-b-PPhMA polymer membrane. An Aerolysin nanopore embedded in the polymer membrane remains stable in organic-aqueous solvent mixtures, enabling highly sensitive detection of hydrophobic organic molecules

表1 PEG-b-PPhMA聚合物膜与传统磷脂膜的性能对比

Table 1 Performance comparison of PEG-b-PPhMA polymer versus traditional lipid membranes

Molecule Molecular weight/kDa Solvent a Leakage current/pA b Nanopore system c
DPhPC 0.8 decane 1.6±0.8 Y
PEG44-b-PPhMA52 8.7 toluene 29.5±1.9 N
PEG44-b-PPhMA79 13.8 toluene 9.5±0.5 N
PEG44-b-PPhMA135 20.3 toluene
Vtoluene/Vdecane=4
Vtoluene/Vdecane=1
Vtoluene/Voctane=1		 16.2±0.1
10.4±2.7
2.5±0.4
1.9±1.0		 Y
Y
Y
Y
PEG44-b-PPhMA170 30.5 toluene 4.5±0.5 N

a Oil solvent composition used to dissolve the lipid or polymer that mixtures are given as volume ratios; b Leakage baseline current at ＋100 mV from three independent measurements; c Feasibility of Aerolysin nanopore insertion into the membrane (Y, successful; N, unsuccessful).

如图2a所示, 聚合物膜-纳米孔道体系的电流-电压(I-V)曲线与文献报道的传统磷脂膜体系一致[40], 表明Aerolysin生物纳米孔道在聚合物膜中的成孔特性与稳定性良好. 通过调节加入的Aerolysin蛋白孔道的浓度, 可调控聚合物膜上嵌入孔道的数量. 得益于聚合物膜较低的流动性, 相比传统体系, 该平台在单孔与多孔状态下均表现出良好的稳定性与可控性(图2b). 如图2c~2d所示, 单个WT Aerolysin孔道能够稳定检测Poly(dA)4分子, 其产生的阻断电流信号与已有磷脂膜体系一致, 表明该聚合物膜可保持Aerolysin孔道的天然构象及其传感活性, 为高灵敏单分子测量提供了可靠测量界面.
图2 PEG44-b-PPhMA135聚合物膜支撑的WT Aerolysin纳米孔道单分子测量. (a) WT Aerolysin的I-V曲线(n=3); (b) 不同数量的纳米孔道蛋白依次嵌入聚合物膜的电流-时间轨迹图; (c)使用WT Aerolysin检测2 μmol/L Poly(dA)4分子的电流轨迹和特征信号(红色箭头); (d) Poly(dA)4分子的阻断时间与残余电流程度(I/I0)分布散点图(统计事件数1500). 实验条件: 缓冲液为200 μL的1 mol/L Tris-KCl, pH 8.0, 施加电压为＋100 mV, 采用20 mg/mL PEG44-b-PPhMA135/(V甲苯/V正辛烷=1)溶液成膜, 采样率为100 kHz, 低通滤波为5 kHz. 膜-孔体系基于MECA-16芯片构建, 电流信号通过Orbit 16仪器采集

Figure 2 Single-molecule sensing using Aerolysin nanopore based on PEG44-b-PPhMA135 polymer membrane. (a) Current-voltage (I-V) curves of WT Aerolysin (n=3). (b) Current traces showing stepwise insertion of different numbers of nanopores into the polymer membrane. (c) Representative current traces of WT Aerolysin detecting 2 μmol/L Poly(dA)4, with characteristic blockade signals indicated by red arrows. (d) Scatter plot of duration time versus residual current depth (I/I0) for Poly(dA)4 with 1500 events. All experiments were performed in 200 μL of 1 mol/L Tris-KCl, pH 8.0, at ＋100 mV with 20 mg/mL PEG44-b-PPhMA135/(Vtoluene/Voctane=1). Data were acquired using an Orbit 16 system with MECA-16 chips at 100 kHz sampling rate and at 5 kHz low-pass filter

2.2 聚合物膜支撑的纳米孔道疏水小分子传感

为进一步拓展生物纳米孔道技术在有机分子传感中的应用, 使用水-丙酮混合溶液以提高疏水性有机小分子的溶解性. 将Aerolysin蛋白质纳米孔道嵌入PEG44-b-PPhMA135聚合物膜后, 逐步向缓冲液中添加丙酮. 如图3a和支持信息图S10所示, 当丙酮-水的体积比(V丙酮/V水)从0.01逐渐增加至0.3时, Aerolysin开孔电流保持稳定, 噪声水平均一, 表明聚合物膜能够在水-有机溶剂体系中保持完整组装. 然而, 当V丙酮/V水增加至0.4时, 基线电流发生剧烈波动, 膜结构破裂, 表明该条件下聚合物膜已达到其耐受极限. 与之相比, 传统磷脂双分子层膜在V丙酮/V水仅为0.05时即出现基线电流噪声升高并随之破裂的现象, 难以在丙酮-水混合溶液中维持稳定, 这一结果证明了该聚合物膜在有机溶剂耐受性方面具有显著优势. 值得注意的是, 由于随着丙酮的加入, 体系中有效电解质浓度被稀释, 溶液电导减小(支持信息图S11), 使得孔道的开孔电流下降(支持信息图S12). 然而, 恒电压下孔道基线电流平稳, 表明丙酮的引入未对孔道结构与离子传输性能造成显著影响. 同时, 该体系在较高极性的DMSO体系中也表现出一定耐受性, 最高耐受体积比为VDMSO/V水=0.1(支持信息图S13), 低于丙酮-水体系. 因此, 本工作构建的聚合物膜在较低极性的有机溶剂环境中表现出更好的稳定性.
图3 聚合物膜支撑的Aerolysin纳米孔道在水-有机溶剂体系中对疏水有机小分子的检测. (a) 在不同丙酮含量下WT Aerolysin的开孔电流(I0)轨迹图. 上: PEG44-b-PPhMA135/(V甲苯/V正辛烷=1)聚合物膜. 下: DPhPC/正癸烷磷脂膜. V丙酮/V水分别为 0 (纯水相缓冲液)、0.01、0.05、0.1、0.2、0.3和0.4 (从左至右), 施加电压为＋100 mV; (b) WT Aerolysin检测10 mmol/L N,N'-间苯撑双马来酰亚胺有机小分子的电流轨迹图. 施加电压依次为＋100 mV, ＋120 mV, ＋140 mV和＋160 mV (从左至右); (c) WT Aerolysin检测N,N'-间苯撑双马来酰亚胺的阻断时间-残余电流程度分布散点图, 施加电压为＋100 mV, 统计事件数2000. 终体系V丙酮/V水=0.1. 实验条件: 缓冲液为1 mol/L Tris-KCl, pH 8.0, 采样率为100 kHz, 低通滤波为5 kHz, 膜-孔体系基于MECA-16芯片构建, 电流信号通过Orbit 16仪器采集

Figure 3 Hydrophobic organic small molecule sensing using WT Aerolysin nanopore supported by polymer membranes in organic-aqueous solvent systems. (a) Open-pore current (I0) traces of WT Aerolysin inserted into the PEG44-b-PPhMA135/(Vtoluene/Voctane=1) membrane (top) and the DPhPC lipid membrane dissolved in decane (bottom). Measurements were performed in acetone-aqueous solvent systems, including pure aqueous buffer (Vacetone/Vaqueous=0, background) and mixtures with acetone-to-aqueous volume ratios of 0.01, 0.05, 0.1, 0.2, 0.3, and 0.4 (from left to right) at ＋100 mV; (b) Current traces of 10 mmol/L N,N'-1,3-phenylenedimaleimide detection with WT Aerolysin at ＋100 mV, ＋120 mV, ＋140 mV, and ＋160 mV, respectively; (c) Scatter plot of duration time versus I/I0 for N,N'-1,3-phenylenedimaleimide sensing. Statistics were collected in Vacetone/Vaqueous=0.1 system at ＋100 mV with 2000 events. All experiments were performed in 1 mol/L Tris-KCl, pH 8.0 as aqueous buffer solution with a sampling rate of 100 kHz and a 5 kHz low-pass filter using a MECA-16 chip and Orbit 16 instrument

进一步, 探索了该聚合物膜体系在疏水有机小分子传感中的应用能力. 选用有机小分子N,N'-间苯撑双马来酰亚胺[42-43]作为待测物(支持信息图S14). 该分子难溶于水相缓冲液, 可溶于丙酮等有机溶剂. 将该分子溶解于丙酮后引入检测体系(V丙酮/V水=0.1), 出现大量阻断型离子电流事件(图3b, 支持信息图S15a). 由于N,N'-间苯撑双马来酰亚胺分子尺寸与孔径接近且构象相对刚性, 其阻断事件主要源于分子以不同取向与孔道发生碰撞, 进而产生持续时间较短且分布较宽的阻断信号(图3c, 支持信息图S16, S17). 实验期间纳米孔道的基线电流始终保持稳定, 表明本研究所构建的聚合物膜-纳米孔道体系能够在水-有机溶剂环境中实现对疏水有机小分子的单分子检测. 作为对照, 在传统磷脂膜体系中, 当V丙酮/V水=0.01时, 膜结构虽可短时间内维持稳定, 但检测到的单分子事件数量显著偏低(支持信息图S15b, 图S18). 这主要由于在该条件下, 疏水小分子的溶解度较低, 导致溶液中可检测的分子浓度过低, 难以在有限测量时间内积累足够的单分子事件用于统计分析. 当V丙酮/V水比例提高至0.05后, 磷脂膜发生破裂, 检测体系随之失效(图3a, 图S15c), 表明传统磷脂膜体系难以实现有机小分子的快速、低丰度检测. 相比之下, 本研究构建的聚合物膜-蛋白质纳米孔道系统不仅有效克服了磷脂膜在有机溶剂环境中的稳定性限制, 还实现了疏水有机小分子的单分子稳定检测, 充分验证了其在水-有机溶剂体系中开展单分子传感的可行性, 拓展了生物纳米孔道技术在非水相及复杂溶液环境中的应用前景.

3 结论

综上, 本研究构建了一种基于PEG-b-PPhMA两嵌段共聚物的双分子层膜, 可稳定承载Aerolysin蛋白质纳米孔道, 形成耐受有机溶剂的生物纳米孔道测量系统. 其展现出与传统磷脂膜一致的信噪比和特征电流信号, 证实该聚合物膜能有效维持孔道蛋白的成孔特性与稳定性. PEG44-b-PPhMA135聚合物膜在丙酮含量高达 V丙酮/V水=0.3的水-有机体系中仍能保持结构完整与功能稳定, 展现出良好的对有机溶剂的耐受性. 进一步, 该聚合物膜系统实现了疏水性有机小分子N,N'-间苯撑双马来酰亚胺的单分子检测. 该系统的建立不仅拓展了生物纳米孔道在水-有机体系中对疏水小分子的单分子检测能力, 也为探索疏水性有机分子参与的化学反应提供了测量方法, 有望将生物纳米孔道技术应用于疏水体系的单分子化学反应研究.
当前研究证明了该聚合物膜在纳米孔道传感中具有良好的有机溶剂耐受性和生物相容性, 然而在其成膜机理和功能扩展等方面仍有进一步提升的空间. 未来可结合分子动力学模拟、人工智能大数据分析与高通量合成策略, 构建不同链长和亲疏水比例的聚合物库, 探索聚合物-孔道蛋白相互作用与嵌膜机制, 进而优化成膜参数与传感性能. 此外, 该体系可与纳米孔道阵列芯片集成, 发展高通量的传感系统, 为纳米孔道技术在生命分析、药物筛选、环境监测及单分子化学反应等领域的应用提供强有力的手段.
(Cheng, B.)

作者感谢南京大学李俊鸽进行蛋白表达.

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