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Acta Chimica Sinica >

2026 , Vol. 84 >Issue 5: 667 - 672

DOI: https://doi.org/10.6023/A26010034

Article

High-sensitivity Eu-MOF Fluorescent Probe for the Detection of 1-Hydroxypyrene in Urine★

  • Yang Zhang ,
  • Jinli Zhang ,
  • Jiandong Pang , * ,
  • Xian-He Bu , *
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  • School of Materials Science and Engineering, Nankai University, Tianjin 300350, China
* E-mail: ;

★ For the VSI “Chemistry of Framework Materials”.

Received date: 2026-01-30

  Online published: 2026-03-18

Supported by

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National Natural Science Foundation of China(22494631)

National Natural Science Foundation of China(22371137)

Fundamental Research Funds for the Central Universities(63253171)

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Abstract

1-Hydroxypyrene (1-HP) is the final metabolite of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in the human body and is an important biomarker for assessing human exposure to genotoxic PAHs. However, the existing analytical methods are difficult to achieve high selectivity, ultra-high sensitivity, and rapid response simultaneously, which limits their application in on-site rapid screening. To address this issue, this study successfully constructed a new metal-organic framework (MOF) material NKM-456-Eu based on europium ions and the rigid octahedral acid ligand (H8HPA-2Me). This material fully utilizes the large π conjugated system and restricted rotation ability of the ligand to achieve a unique fluorescence response to the target substance. As a fluorescence quenching sensor, NKM-456-Eu performs excellently in high sensitivity and high selectivity detection of 1-HP in N,N-diethylformamide (DEF) solution and complex human urine matrix. It shows the characteristics of ultra-fast response (5 s), ultra-high quenching constant (Ksv=83,280 L/mol), and ultra-low detection limit (0.0061 μmol/L). Moreover, this sensor exhibits excellent interference resistance to common urine components such as urea, creatinine, and glucose, and shows good recovery and reliability in artificial urine matrix detection, demonstrating its practical application potential. Mechanism studies show that NKM-456-Eu has a tunable "antenna effect", generating dual emissions at 432 nm (attributed to the π→π* transition of the ligand center) and 616 nm (caused by charge transfer from the ligand to the metal). The fluorescence quenching arises from a synergistic interplay of multiple mechanisms: 1-HP binds to the MOF via π-π interactions, and its absorption band overlaps with the excitation spectrum of the MOF, leading to an inner filter effect (IFE), concurrent with photoinduced electron transfer (PET). This competitive interplay disrupts the ligand-to-Eu3+ energy transfer, resulting in substantial fluorescence quenching. This study not only provides a promising strategy for the development of MOF-based luminescent sensors but also highlights the potential of Eu-MOFs in customizing antenna effects, promoting the development of high-performance fluorescent materials and sensor devices in the environmental and biomedical fields.

Key words： metal-organic frameworks; rare earth metals; 1-hydroxypyrene; fluorescent probe; high-efficiency

Cite this article

Yang Zhang , Jinli Zhang , Jiandong Pang , Xian-He Bu . High-sensitivity Eu-MOF Fluorescent Probe for the Detection of 1-Hydroxypyrene in Urine★[J]. Acta Chimica Sinica, 2026 , 84(5) : 667 -672 . DOI: 10.6023/A26010034

1 引言

癌症是21世纪一项严峻的社会、公共卫生与经济挑战. 致癌因子依据其性质可被划分为物理性、化学性及生物性三大类别[1]. 多环芳烃(PAHs)是一类由有机物质不完全燃烧或高温分解产生的化学致癌物质, 广泛分布在自然环境中, PAHs可在人体中富集并持续存在, 具有强烈的诱变性和潜在的致癌性, 因此开发有前景的材料和有效的技术来检测人体内的PAHs含量是非常紧迫的[2-6]. 尿液中的1-羟基芘(1-HP)是人体中PAHs的代谢终产物, 其含量可作为一项生物学指标用于监测人类对具有遗传毒性的PAHs的暴露情况[7-9].
尽管传统的1-HP检测技术, 如高效液相色谱(HPLC)和电化学传感器可实现高精度定量分析[10-11], 但其依赖复杂的样品制备、昂贵的仪器和专业化操作, 限制了其在快速检测中的适用性. 相比之下, 荧光传感器凭借其可视化检测能力、高选择性及快速响应特性, 逐渐成为生物标志物检测领域的研究热点[12-13]. 目前已有多种光物理机制被提出, 以提升荧光探针性能, 主要包括内滤波效应(IFE)、福斯特共振能量转移(FRET)和光诱导电子转移(PET)等, 其中IFE和FRET是常见的. IFE作为一种非辐射能量转换模型, 其不需要对荧光探针进行表面修饰或在受体和荧光探针之间形成任何化学键. 因此, 基于IFE的荧光传感策略比基于FRET的方法表现出更大的灵活性和简便性[14-17].
金属-有机框架(MOFs)作为由有机配体与金属节点通过配位键自组装形成的晶态多孔材料, 其多样的结构基元、较好的结构稳定性、较大的比表面积和可调节的荧光性质为传感材料设计提供了理想平台[18-28]. 其中, 镧系金属-有机框架(Ln-MOFs)可通过独特的天线效应(LMET)实现配体能量吸收与镧系离子特征发射的高效耦合[29-35]. 这种可编程的发光特性, 为生物标志物比率传感提供了理想的平台[36-39]. 现有Ln-MOFs荧光探针在痕量生物标志物检测中面临性能瓶颈, 其固有灵敏度难以满足临床检测需求, 且多步合成步骤导致产率偏低, 显著增加制备成本[40-41]. 此外, 部分MOFs的传感性能瓶颈可能源于配体过度刚性及三维空间位阻效应, 尽管此类结构可增强框架稳定性, 但可能阻碍1-HP分子与配体π共轭体系的共平面堆叠构象, 进而抑制基态复合物的形成效率[42]. 因此, 如何通过配体构象的理性调控, 在保留大π共轭体系优势的同时优化生物标志物传感荧光猝灭通道, 成为本研究重点关注的核心科学问题.
基于此, 本工作选用具有受限旋转能力的半刚性八羧酸配体H8HPA-2Me, 该配体通过苯环直接连接确保π电子离域, 其平面构象提供优异的空间可及性, 且合成路线显著简化. 基于此优化配体, 我们成功制备了超灵敏荧光探针NKM-456-Eu. 该探针基于多种协同机制实现了超快响应时间(5 s)和高灵敏度(0.061 μmol/L)的1-HP荧光传感性能. 这一结果表明NKM-456-Eu展现出作为高性能荧光传感材料的实际应用潜力, 为快速准确地检测1-HP提供了一种新的技术途径.

2 结果与讨论

2.1 物理表征分析

经单晶X-射线衍射数据解析, NKM-456-Eu的晶体结构属于正交晶系, 空间群为Cmme. 其不对称单元包含两个占有率为四分之一的Eu3+离子、四分之一个配体片段、两个占有率为二分之一的端基配位水分子. 需要指出的是, NKM-456-Eu的不对称单元中还包含一个占有率为二分之一的游离二乙胺阳离子以平衡电荷, 它是由合成时所用溶剂N,N-二乙基甲酰胺(DEF)高温分解产生的, 存在于孔道中, 单晶数据无法精确定出[43-44]. 在该结构中, Eu3+呈现两种不同的配位构型(图1a): 一种是由来自配体的四个羧基以双齿螯合配位模式形成的八配位结构; 另一种则由四个配体各提供一个单齿配位的羧基氧原子, 再与四个水分子共同构成八配位环境. 如图1b所示, 呈四棱柱构型的八羧酸配体通过上述两种配位模式与Eu3+中心连接, 共同组装成三维框架结构(图1c, 支持信息图S3, S4).
图1 NKM-456-Eu的晶体结构图. (a) Eu3+配位方式; (b) 8-连接HPA-2Me8−配体片段和(c)沿c轴观察的NKM-456-Eu三维框架结构

Figure 1 Schematic illustration of the structure of NKM-456-Eu. (a) Coordination environment of Eu3+; (b) 8-connected HPA-2Me8− fragment and (c) Crystal structure of NKM-456-Eu viewed along the c axis

粉末X-射线衍射(PXRD)图样与基于单晶数据模拟的衍射花样高度匹配, 验证了NKM-456-Eu的相纯度(支持信息图S5). 此外, 将NKM-456-Eu浸泡在不同的有机溶剂中一段时间后测试得到的PXRD结果表明其具有良好的溶剂稳定性(支持信息图S6). 热重分析(TGA)显示材料表现出较高的热稳定性, 框架可以稳定到400 ℃左右(支持信息图S7). 利用荧光光谱(PL)测试了配体在室温固态下的激发光谱和发射光谱, 结果表明, 在365 nm光源激发下, 配体H8HPA-2Me(支持信息图S8)的发射光谱中识别出一个发射峰, 这是由π→π∗跃迁引起的, 其峰值位于397 nm. 以365 nm为激发波长时, NKM-456-Eu的发射光谱(支持信息图S9)显示出四个典型的发射峰, 分别位于592 nm、616 nm、653 nm和700 nm, 归因于Eu3+的5D0→7FJ (J=1至4)跃迁. 在350~450 nm范围内未发现H8HPA-2Me配体的强发射, 这表明H8HPA-2Me配体对Eu3+中心的敏化效果良好, H8HPA-2Me吸收能量后, 进行LMET过程将能量高效转移至Eu3+离子, 导致配体自身的荧光发射被显著抑制甚至完全猝灭. 另外, NKM-456-Eu晶体在紫外光照射下也呈现明显的红光发射.

2.2 性能分析

基于NKM-456-Eu的显著荧光特性及前期毒理学研究结果, 本研究系统评估了NKM-456-Eu对1-HP的选择性识别与检测性能. 将NKM-456-Eu分散于DEF溶液中制备1 mg/mL悬浮液, 构建包含1-HP、肌酸、NaCl、KCl、NH4Cl、肌酸酐、尿酸、尿素及葡萄糖的尿液模拟体系(各组分恒定浓度1 mg/mL). 通过超声处理10 min实现完全分散后, 系统记录不同悬浮液的发光响应现象(图2a). 结果表明, NH4Cl、KCl、肌酸、肌酸酐以及葡萄糖等常见尿液成分对体系发光强度影响可忽略不计, 而引入1-HP则导致Eu-MOF的发光强度显著衰减(图2b). 在紫外光照射下, 含1-HP组分的悬浮液颜色从亮红色变为蓝色, 肉眼可清晰辨别(支持信息图S15b). 此外, 我们将NKM-456-Eu悬浮液滴涂于试纸上, 并将其暴露于含不同组分的模拟尿液环境中. 在365 nm紫外灯下, 仅当存在目标物1-HP时, 试纸的荧光由红色变为蓝色, 而暴露于其他常见干扰物(如尿素、肌酐等)则无此变化(支持信息图S15a). 这一结果表明NKM-456-Eu具有选择性识别和检测1-HP的巨大潜力.
图2 NKM-456-Eu在不同尿液成分的悬浮液中分散时的(a)发光光谱(λex=365 nm)和(b)相对发光强度

Figure 2 (a) Luminescence spectra (λex=365 nm) and (b) relative luminescence intensities of NKM-456-Eu dispersed in suspensions with various urine components

随后, 使用两种定量实验方法评估了NKM-456-Eu作为1-HP发光传感器的灵敏度. 首先通过微量进样法构建浓度梯度体系, 将1-HP标准溶液逐级加入NKM-456-Eu/DEF悬浮液, 监测体系发光强度随1-HP浓度变化的依赖性猝灭效应(图3a). 通过建立定量分析模型, 选取0.05~1.0 mg/mL浓度梯度的1-HP溶液与等体积NKM-456-Eu悬浮液混合, 经10 min超声分散后测定其荧光光谱(图3b). 结果表明, 1-HP浓度的增加导致由Eu3+发射产生的616 nm处特征峰显著猝灭, 同时由配体中心发射产生的432 nm特征峰显著增强. 通过Stern-Volmer方程拟合发现, 荧光强度比值(I432/I616)与1-HP浓度呈现良好的线性关系, 其线性拟合方程为y=0.08328x＋0.92244, 相关系数R2高达0.99238(支持信息图S10). 计算得到该探针的猝灭常数Ksv值为83280 L/mol, 进一步地, 根据3σ/k法则, 计算出该探针对1-HP的检测限为0.061 μmol/L. 这一结果突显了NKM-456-Eu用于1-HP比率荧光传感的潜力.
图3 NKM-456-Eu在DEF溶液中的发光强度在(a)逐步加入1-HP及(b)不同浓度1-HP含量(0~1 mg/mL)时的变化情况; (c) NKM-456-Eu检测1-HP的即时响应性; (d) NKM-456-Eu对1-HP的检测抗干扰能力示意图

Figure 3 Luminescence intensity of NKM-456-Eu in DEF solution with (a) stepwise addition of 1-HP or (b) different concentrations of 1-HP (0~1 mg/mL); (c) immediate response of NKM-456-Eu to 1-HP detection and (d) schematic diagram of the anti-interference ability of NKM-456-Eu for 1-HP detection

值得注意的是, 时间分辨光谱揭示了NKM-456-Eu的发光性能对1-HP表现出显著快速响应. 如图3c, 在1-HP和NKM-456-Eu相互作用的短短5 s内, NKM-456-Eu的发光强度迅速降低. 为了全面评估NKM-456-Eu的1-HP发光传感性能对其他尿液成分的潜在抗干扰能力, 设计并进行了一系列竞争性实验. 在引入1-HP之前和之后, 记录并比较了含有不同尿液成分的悬浮液的发光光谱. 正如预期的那样, 其他尿液成分的存在对1-HP引起NKM-456-Eu的荧光猝灭行为的影响可以忽略不计(图3d). 这一结果证实了NKM-456-Eu的卓越抗干扰能力及其在复杂生物基质中快速、高灵敏度和高选择性检测1-HP的潜力. 实验结果表明, 其荧光强度和检测效率在4次循环后依旧维持较高水平(支持信息图S11), 表明NKM-456-Eu具有优异的循环使用性.
最后, 我们在购买的人工尿液样品中加入NKM-456-Eu和100 μL 1 mg/mL 1-HP的DEF溶液, 并测试荧光光谱. 结果表明, 在真实尿液样品中, NKM-456-Eu仍具有较好的荧光猝灭效果(支持信息图S12), 证实NKM-456-Eu具有良好的实际应用潜力.

2.3 机理分析

为了阐明NKM-456-Eu对1-HP快速响应的微观机制, 通过PXRD分析(支持信息图S13)证实浸没于1-HP前后的NKM-456-Eu样品保持完全一致的结构特征, 有效排除框架坍塌引起发光猝灭的可能性[45]. 时间分辨荧光光谱显示, 暴露于1-HP后, NKM-456-Eu的发光寿命从0.81 ms缩短至0.71 ms. 寿命的下降支持动态猝灭机制的参与, 并进一步证实了Eu3+与1-HP之间存在弱相互作用(图4a). 该相互作用被认为是引发猝灭现象的关键因素[46-47]. 为进一步探究相互作用, 我们进行了X-射线光电子能谱(XPS)测试, 如支持信息图S16所示, 与1-HP作用后, Eu离子特征峰的结合能发生了位移. 这表明1-HP分子与NKM-456-Eu中配位不饱和的Eu3+位点之间发生了相互作用[48]. 该特异性结合是引发荧光淬灭的关键因素之一, 对1-HP的特异性识别起重要作用.
图4 (a) NKM-456-Eu浸泡1-HP前后的荧光寿命图谱; (b) NKM-456-Eu浸泡1-HP后和1-HP的发射光谱; (c) DFT计算给出的1-HP和NKM-456-Eu配体HOMO和LUMO轨道

Figure 4 (a) Fluorescence lifetime spectra of NKM-456-Eu before and after immersion in 1-HP; (b) Emission spectra of NKM-456-Eu after immersion in 1-HP and that of 1-HP; (c) DFT calculations of HOMO and LUMO orbitals of 1-HP and NKM-456-Eu

PET是供体与受体之间的电子转移过程, 其中包含受体光诱导电子转移(a-PET)和给体光诱导电子转移(d-PET)过程. DFT计算结果表明, 1-HP的HOMO能级与LUMO能级均高于NKM-456-Eu. 1-HP作为给体, 将电子转移到NKM-456-Eu的LUMO能级, 导致MOF发光中心(Eu3+)的电子被猝灭, 归属于a-PET过程导致荧光猝灭(图4c和支持信息图S17)[49]. 我们继续比较了1-HP的紫外-可见吸收光谱与NKM-456-Eu的荧光激发光谱, 发现存在显著重叠, 证明1-HP的存在会阻碍配体将能量传递给Eu3+中心的LMET过程, 即体系中存在内滤效应[50].
此外, 在NKM-456-Eu的荧光猝灭过程中观察到位于432 nm处的新发射峰, 证实了静态猝灭基态复合物的形成(图4b)[51]. 引入非π共轭的1-金刚烷醇作为对照, 其加入仅使NKM-456-Eu的荧光强度略微降低, 同时对比在432 nm和在616 nm处的发射峰强度, 1-金刚烷醇的梯度浓度对NKM-456-Eu的荧光猝灭没有明显影响(支持信息图S14), 进一步证明π-π相互作用在1-HP传感过程中所起的关键作用[48].
综上, NKM-456-Eu对1-HP的荧光猝灭是多机制协同作用的结果. 首先, NKM-456-Eu的激发态能量传递给1-HP, 阻断了LMET过程, 加剧Eu3+的616 nm发射峰猝灭. 同时, 由于IFE效应, NKM-456-Eu部分激发能被1-HP截获, 无法有效转移至Eu3+中心, 进一步削弱LMET效率, 导致猝灭过程中432 nm处新发射峰强度逐渐增强与Eu3+特征发射峰强度不断降低. 此外, π-π相互作用与Eu3+的配位作用等弱相互作用有助于1-HP与NKM-456-Eu结合, 进而通过a-PET过程实现电子定向转移, 共同促进了NKM-456-Eu的荧光猝灭. 总之, IFE形成能量竞争、a-PET以及π-π堆积的协同作用解释了NKM-456-Eu由1-HP引起的显著荧光猝灭.

3 结论

本研究通过构建基于H8HPA-2Me配体的Eu-MOF比率荧光探针, 实现了基于配体分子设计的荧光传感材料创新. Eu-MOF的双发射峰由1-HP动态调控, 使得比率信号输出能够最小化环境干扰, 检测限达到μmol/L水平. 实现尿液中1-HP的高灵敏、高选择性检测, 且对常见尿液基质具有较好的抗干扰性. 实验结果表明, NKM-456-Eu可以作为一种快速、高灵敏度和抗干扰的荧光传感材料, 用于检测DEF溶液和真实人类尿液中的1-HP. 总的来说, 这项工作为Eu-MOF在未来生物医学领域作为1-HP传感材料的实际应用提供了可能.
(Cheng, B.)

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