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Acta Chimica Sinica >

2026 , Vol. 84 >Issue 6: 903 - 908

DOI: https://doi.org/10.6023/A26030084

Article

Construction and Bifunctional Photo-/Electrochromic Properties of a Pyromellitic diimide-based Coordination Polymer

  • Tong Chang a ,
  • Pengfei Hao , b, * ,
  • Shimin Zhang , a, * ,
  • Guizhen Guo a ,
  • Shuting Yuan b ,
  • Minxia Gao b ,
  • Haiying Yang a ,
  • Junju Shen b ,
  • Yunlong Fu , b, *
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  • a Department of Applied Chemistry, Yuncheng University, Yuncheng 044000, China
  • b School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanxi Normal University, Taiyuan 030031, China
* E-mail: ;
;

Received date: 2026-03-25

  Online published: 2026-06-01

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Abstract

In recent years, bifunctional photo/electrochromic coordination polymers (CPs) have shown significant potential or practical application value in fields such as smart windows, military camouflage, anti-glare rearview mirrors, displays, and smart fabrics. However, due to the limitations of the types of organic electron-deficient acceptors, the targeted design and precise synthesis of such materials continues to be a huge challenge. In this work, a CP with bifunctional photo-/electro- chromic properties, [Mn(CMPMD)(DMF)] (labeled as CMPMD-Mn), was synthesized by solvothermal method using N,N-di-(carboxymethyl)-pyromellitic diimide (H2CMPMD) as the organic linker and metal Mn2+ ion as the metal node. The structure of single-crystal was characterized by single-crystal X-ray diffractometer (SC-XRD), the purity of single-crystals was confirmed by powder X-ray diffractometer (PXRD), the thermal stability of samples was studied by thermogravimetric (TG), and the photochromic properties and mechanisms were discussed by ultraviolet-visible absorption spectroscopy (UV-Vis) and electron paramagnetic resonance spectroscopy (EPR). Upon the irradiation of 365 nm ultraviolet lamp, CMPMD-Mn exhibited a obvious color change from light yellow to green, which should be ascribed to electron transfer and the generation of [PMD]•− radical. Furthermore, the fast photoresponse mainly attributed to the formation of π-π interactions and the large overlap degree between PMD ligands. Interestingly, after heat treatment, the compound still exhibits excellent photochromic properties with almost no degradation in performance, which provides a good prerequisite for practical applications in extreme situations. Meanwhile, when a voltage of －1.5 V is applied, CMPMD-Mn exhibits preliminary electro-chromic behavior (from light yellow to bluish green). The electrochromic behavior and mechanism of the sample were characterized by cyclic voltammetry (CV) and spectroelectrochemistry. This work effectively expands the types of organic electron-deficient acceptors, enriches the family of dual-functional photo/electrochromic materials, and provides new ideas for the structural design and performance optimization of such materials.

Key words： pyromellitic diimide; photochromism; electrochromism; coordination polymers

Cite this article

Tong Chang , Pengfei Hao , Shimin Zhang , Guizhen Guo , Shuting Yuan , Minxia Gao , Haiying Yang , Junju Shen , Yunlong Fu . Construction and Bifunctional Photo-/Electrochromic Properties of a Pyromellitic diimide-based Coordination Polymer[J]. Acta Chimica Sinica, 2026 , 84(6) : 903 -908 . DOI: 10.6023/A26030084

1 引言

智能材料(Intelligent materials)[1-4]是新兴材料领域的典型代表之一, 其核心特征在于能够感知外部环境变化, 并对热、力、光以及电等作出精准响应. 因此, 智能材料在智能窗、军事伪装、防眩目后视镜、显示以及智能织物等领域得到了广泛应用[5-8]. 智能材料的分类十分广泛, 其中光/电致变色材料是其重要的分支[9-14]. 目前, 具有单一光致变色性能或电致变色性能的配位聚合物已被广泛报道[15-16], 然而双功能光/电致变色配位聚合物(CPs)的构筑仍面临着巨大挑战. 通常而言, 选择具有氧化还原特性的有机配体是构筑双功能光/电致变色材料的有效策略[17]. 截至目前, 紫罗碱类和1,4,5,8-萘二酰亚胺类(NDI)等有机缺电子配体仍是构筑双功能光/电致变色CPs的首选配体[18-20]. 然而, 有限的缺电子配体类型严重制约了双功能光/电致变色CPs领域的进一步发展.
NDI有机配体包含缺电子中心(酰亚胺六元环)和富电子部分(羰基氧原子), 既可以接受电子, 也可以给出电子, 因此NDIs是典型的给受同体型有机配体. 同时, NDI可以发生两步单电子转移展现中性、自由基和二价阴离子三种状态. 受NDI类有机配体的启发, 我们课题组将NDI配体中心的萘环替换为苯环, 成功合成了新型苯二酰亚胺(PMD)配体[21-23]. 尽管PMD有机配体的合成和应用早有报道, 但其优异的氧化还原特性却长期被研究者所忽视. PMD是环状芳香亚胺类配体的最小单元, 同属于给受同体型有机配体(酰亚胺五元环为缺电子区域, 羰基氧原子为富电子区域). PMD配体具有以下两个方面的优势: 首先, PMD配体通常具有较宽的带隙, 因此吸收主要位于紫外光区, 从而呈现出无色或者白色, 这有利于提升光/电致变色前后的视觉对比; 其次, PMD属于氧化还原活性配体, 溶液状态下, 施加电压可以发生两步单电子转移并伴随着显著的颜色变化. 因此, PMD电子受体是构筑双功能光/电致变色CPs的理想组分.
在前期研究的基础上, 我们将甘氨酸(氨基乙酸)锚定在PMD两侧合成了一个新型有机配体N,N-二-(羧甲基)-苯二酰亚胺(H2CMPMD), 将其与Mn2+进行自组装, 合成了继CMPMD-Zn[24]之后, 第二例基于CMPMD配体的双功能光/电致变色配位聚合物, [Mn(CMPMD)(DMF)] (标记为CMPMD-Mn). 110 ℃热处理4 h仍能保持光致变色性能没有明显衰减, 为极端环境下的紫外线检测等应用奠定良好的基础. 在365 nm紫外灯照射下, 1 s内CMPMD-Mn发生由淡黄色到黄绿色的颜色变化(ΔAbs=0.18), 主要归因于π-π相互作用的形成以及PMD配体间较大的重叠程度. 同时, 当施加－1.5 V电压时, CMPMD-Mn表现出由淡黄色到蓝绿色的电致变色行为. 本工作成功拓展了有机缺电子配体的类型(图1), 进一步丰富了双功能光/电致变色材料家族, 为该类材料的精准结构设计与性能调控提供了崭新的研究思路.
图1 具有电子接受能力的CMPMD有机配体

Figure 1 Organic ligands of CMPMD with electron-accepting capability

2 结果与讨论

2.1 [Mn(CMPMD)(DMF)] (CMPMD-Mn)的晶体结构

CMPMD-Mn在三斜晶系P-1空间群结晶(单胞参数详见支持信息表S1, CCDC号2520165). 不对称结构单元如图2(a)所示, 包括半个Mn2+, 半个CMPMD配体以及一个无序的DMF分子.
图2 (a) CMPMD-Mn的非对称结构单元(内插图: 金属离子的配位环境); (b) CMPMD配体的配位模式(μ4-η1:η1:η1:η1); (c) 1D链; (d) 沿ac平面无限延伸的2D层; (e) 堆积图

Figure 2 (a) Asymmetric unit of CMPMD-Mn (Insert: the coordination environment of metal ions); (b) coordination mode of CMPMD (μ4-η1:η1:η1:η1); (c) 1D chains; (d) 2D layer extending infinitely along the ac plane; (e) Packing diagram

金属的配位环境如图2(a)的内插图所示, Mn2+采取六配位模式(O1#2、O1#3、O2、O2#1、O3和O3#1), 形成八面体配位几何构型, 其中四个氧原子(O1#2、O1#3、O2和O2#1)来源于四个CMPMD有机连接体(占据赤道位置), 另外两个氧原子(O3和O3#1)来源于两个DMF分子(占据轴向位置). O—Mn键长为0.21516(14)~0.21915(15) nm, O—Mn—O键角在86.03(6)°~180.00(8)°范围(支持信息表S2), CMPMD有机连接体的配位模式如图2(b)所示, 呈现μ4-η1:η1:η1:η1配位模式. Mn2+通过CMPMD配体的羧基上的氧原子桥连, 形成无限的一维(1D)链, 该1D链在ac平面无限延伸(图2(c)). 与此同时, 1D链进一步通过CMPMD配体连接形成二维(2D)层状结构(图2(d)), π-π相互作用主要存在于层内. 图2(e)为堆积图. 如图S1(支持信息)所示, 2D层状结构可以简化为4-连接单节点sql拓扑, 拓扑符号为44.62.

2.2 粉末X射线衍射仪(PXRD)和热重(TG)分析

利用粉末X射线衍射仪对单晶样品的纯度进行表征, 模拟谱和试验谱基本吻合, 表明单晶样品具有良好的相纯度(支持信息, 图S2). 利用HTC-2热重分析仪对单晶样品的热稳定性进行分析, CMPMD-Mn具有两个失重阶段. 在115 ℃之前, 单晶样品保持稳定. 随着温度的继续升高, 出现了一个明显的失重阶段(实验值: 26.7%), 这主要归因于配位DMF分子的失去(理论值: 27.4%). 进一步加热会导致骨架的损坏(支持信息, 图S3).

2.3 光致变色性能及变色机理研究

CMPMD-Mn的初始颜色为淡黄色. Saha等[25]研究发现, NDI分子在稀溶液中(单分子形式)呈现无色状态, 同时吸收边带位于紫外区. 然而, 以NDI分子构筑的配位聚合物(NDI分子堆积)呈现相对较深的颜色, 同时吸收边带红移至可见光区, 这一红移主要归因于配体之间的电荷转移(CT)[26]. 在PMD体系中, 由于π-共轭体系相对较小, PMD分子堆积所导致的CT吸收位于紫外区, 对于化合物的发色几乎没有贡献[27]. 与此同时, PMD和具有d10电子构型的金属离子(Zn2+/Cd2+)组装形成的CPs, 大部分也表现为无色状态. 因此, CMPMD-Mn的淡黄色主要归因于中心金属离子Mn2+的d-d跃迁(图3).
图3 CMPMD-Mn在不同光照时间下(0 s、1 s、3 s和120 s)的颜色变化

Figure 3 The color changes of CMPMD-Mn under different light irradiation times (0 s, 1 s, 3 s and 120 s)

将CMPMD-Mn暴露在365 nm紫外灯(Hg灯)下, 其表现出优异的变色性能, 1 s内即可呈现出由淡黄色到黄绿色(标记为CMPMD-Mn-P)的颜色转变. 随着光照时间的延长, 颜色逐渐加深, 120 s即可达到饱和(图3). CMPMD-Mn的紫外-可见吸收光谱如图4(a)所示, 光照后, 在450 nm和750 nm附近出现强的吸收峰, 这与[PMD]•−自由基的特征吸收峰相吻合, 初步表明光致变色归因于电子转移(ET)并且伴随[PMD]•−自由基的形成. 为确认这一观点, 我们测试并分析了光照前后CMPMD-Mn的PXRD和傅里叶变换红外光谱(FT-IR). 与光照前相比, 光照后单晶样品的PXRD(支持信息, 图S2)和FT-IR(支持信息, 图S4)基本没有变化, 排除了结构变化引起光致变色的可能. 为了获得更直接的证据, 我们收集了光照前后单晶样品的EPR数据. 光照前, 存在微弱的宽EPR信号, 这主要归因于Mn2+的使用[28]. 光照后, EPR信号明显增强(图4(b)). 以上结果证实了光致变色主要归因于ET并伴随着[PMD]•−自由基的生成. 随着光致变色材料的发展, 仅靠变色时间和饱和时间已经不能准确评估光致变色速率. 为进一步探讨光致变色速率, 我们绘制了CMPMD-Mn的动力学曲线. 与大多数报道的光致变色材料一样, 其动力学曲线符合两阶段一级动力学方程(表面和内部变色)[29]. 值得关注的是, 与我们报道的部分NDI基配位聚合物相比, CMPMD-Mn具有更大的速率常数k1(支持信息表S3), 表明其具有更快的光响应速率(图4(c)). 之前的报道中, 我们提出了用于评估光响应速率的新方法(即比较光照前后吸光度的改变量ΔAbs)[30]. 为了进一步验证其实用性, 我们将其与已报道的CMPMD-Zn进行了比较. 对比发现, 在800 nm附近CMPMD-Zn的ΔAbs值仅为0.07, 而CMPMD-Mn的ΔAbs值为0.18(接近CMPMD-Zn的三倍)(图4(d)), 进一步表明CMPMD-Mn具有更快的光响应速率.
图4 (a) CMPMD-Mn的紫外-可见吸收光谱; (b) 光照前后, 单晶样品的EPR谱; (c) CMPMD-Mn的两阶段一级动力学曲线; (d) 800 nm附近CMPMD-Zn和CMPMD-Mn光照前后吸光度的改变量

Figure 4 (a) Ultraviolet-visible absorption spectrum of CMPMD-Mn; (b) EPR spectra of single crystal samples before and after light irradiation; (c) The two-stage first-order kinetic curve of CMPMD-Mn; (d) The changes in absorbance of CMPMD-Zn and CMPMD-Mn before and after light irradiation (near 800 nm)

CMPMD-Mn对紫外光具有良好的响应能力, 可以应用于紫外光的检测. 然而, 紫外光检测的环境通常是极端的, 具有非常高的能量, 同时也会产生大量的热量, 这要求材料具有良好的热稳定性. 为了进一步考察CMPMD-Mn的实际应用能力, 我们将CMPMD-Mn放置在110 ℃烘箱中加热4 h(标记为CMPMD-Mn-H), 考察其变色能力. 尽管样品的结晶度有所下降(图5(a)), 然而光致变色性能没有明显的衰减, 在365 nm紫外灯照射下, 1 s内发生由淡黄色到黄绿色的颜色转变(图5(b)), 120 s饱和, ΔAbs保持在0.06, 另外, 动力学数据也进一步证实了这一点(CMPMD-Mn: 0.105和CMPMD-Mn-H: 0.099)(图5(c)和图5(d)). 这为极端情况下的应用奠定了良好的基础.
图5 (a) CMPMD-Mn和CMPMD-Mn-H的PXRD谱; (b) CMPMD-Mn-H的紫外-可见吸收光谱; (c) CMPMD-Mn-H的两阶段一级动力学曲线; (d) CMPMD-Mn和CMPMD-Mn-H的动力学常数对比图

Figure 5 (a) The PXRD patterns of CMPMD-Mn and CMPMD-Mn-H; (b) The ultraviolet-visible absorption spectrum of CMPMD-Mn-H; (c) The two-stage first-order kinetic curve of CMPMD-Mn-H; (d) Comparison chart of kinetic constants between CMPMD-Mn and CMPMD-Mn-H

基于上述分析, 与CMPMD-Zn相比, CMPMD-Mn具有更优异的光致变色性能. 为了探索内在的原因, 我们对二者的单晶结构进行了仔细剖析. 首先, CMPMD-Zn仅存在孤对电子-π相互作用(0.3359 nm), 而在CMPMD-Mn中形成了较强的π-π相互作用(0.3522 和0.3683 nm), 这是CMPMD-Mn具有更优异变色性能的原因之一. 此外, 配体重叠程度与光致变色性能成正比, 与CMPMD-Zn相比(图S5, 支持信息), CMPMD-Mn中两个PMD配体更大的重叠程度(图6), 是其光致变色性能更优异的另外一个重要原因.
图6 电子转移通道 (a) π-π相互作用; (b) PMD配体之间的重叠程度

Figure 6 Electron transfer channel (a) π-π interaction; (b) The degree of overlap between PMD ligands

2.4 电致变色性能及电致变色机理研究

根据之前的研究, PMD溶液在电刺激下可以发生两步单电子转移展现中性(颜色: 无色)、[PMD]•−自由基(颜色: 绿色)和[PMD]2−阴离子(颜色: 粉红色)三种状态. 为了考察CMPMD-Mn的电致变色特性, 我们通过滴涂法在氟掺杂氧化锡导电玻璃(FTO)表面制备了CMPMD-Mn薄膜. 采用经典的三电极体系(负载CMPMD-Mn的FTO为工作电极、Pt片为对电极以及Ag/AgCl电极为参比电极), 在以0.1 mol•L−1六氟磷酸四丁胺(TBAPF6)为支持电解质的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中进行循环伏安(CV)测试. 如图7(a)所示, CMPMD-Mn的CV曲线中在－0.9 V和－2.0 V附近有两个明显的还原峰, 分别对应于[PMD]•−自由基和[PMD]2−阴离子的形成. 然而, 我们只观察到薄膜由淡黄色变为蓝绿色, 并没有观察到粉红色的出现, 这可能与结构密堆积或者薄膜较厚导致抗衡离子的扩散缓慢有关. 值得说明的是, CMPMD-Mn薄膜非常容易脱落, 这是我们后续需要解决的问题. 尽管前面讨论中, 我们已经证实了绿色归因于[PMD]•−自由基的产生. 为了进一步验证这一结论, 我们采用光谱电化学技术原位检测了－1.5 V电压下CMPMD-Mn薄膜的紫外-可见吸收光谱. 如图7(b)所示, 紫外-可见吸收光谱中出现了428、643和708 nm的吸收峰, 与配体自由基阴离子的吸收峰一致, 表明CMPMD-Mn薄膜电致变色行为来源于配体.
图7 (a) CMPMD-Mn薄膜的循环伏安曲线(内插图: CMPMD-Mn薄膜电致变色行为); (b) CMPMD-Mn薄膜的光谱电化学

Figure 7 (a) Cyclic voltammetry curve of CMPMD-Mn film (inner inset: electrochromic behavior of CMPMD-Mn film); (b) Spectroelectrochemistry of CMPMD-Mn thin films

3 结论

总之, 将优异缺电子性能的有机配体H2CMPMD与Mn2+进行组装, 合成了一个具有双功能光/电致变色特性的CP. 由于PMD配体间π-π相互作用的形成以及较大的重叠程度, 赋予CMPMD-Mn更为优异的光致变色性能. 并且, 将CMPMD-Mn置于110 ℃烘箱中加热4 h, 光致变色性能几乎没有衰减, 为其在极端情况下的应用提供了良好的基础. 同时, CMPMD-Mn还表现出由淡黄色到蓝绿色的电致变色行为. 本研究不仅拓展了有机缺电子受体的种类, 而且丰富了双功能光/电致变色材料家族的组成, 为此类材料的精准结构设计和性能调控提供了有效的参考依据.

4 实验部分

4.1 [Mn(CMPMD)(DMF)] (CMPMD-Mn)的合成

将H2CMPMD (4 mg)、Mn(NO3)2•4H2O (3 mg)和N,N-二甲基甲酰胺(5 mL)添加至20 mL螺口玻璃瓶中, 100 ℃反应2 d, 获得黄色针状晶体, 产率: 40%(基于H2CMPMD). IR (KBr) v: 3516 (s), 1787 (w), 1720 (s), 1614 (s), 1426 (m), 1387 (m), 1313 (m), 1126 (s), 960 (s), 752 (m), 679 (w), 632 (w) cm−1. Anal. calcd for C20H20MnN4O10: C 45.21, H 3.79, N 10.54; found C 45.33, H 3.82, N 10.58.
(Cheng, B.)

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