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2026 , Vol. 84 >Issue 8: 1236 - 1242

DOI: https://doi.org/10.6023/A26050148

Article

Coordination Fragment Modulation and Electroluminescent Performance of Benzimidazole-based Tetradentate Cyclometalated Platinum(II) Complexes

  • Hong Huang a ,
  • Depeng Deng a, b ,
  • Dan Lu a, b ,
  • Yue Shen , a, * ,
  • Nengquan Li , a, * ,
  • Youming Zhang a ,
  • Tao Hua a ,
  • Bao-Yi Ren b
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  • a School of Engineering and Technology Instrument Application Engineering, Institute of Technology for Future Industry, Shenzhen University of Information Technology, Shenzhen 518172, China
  • b College of Science, Shenyang University of Chemical Technology, Shenyang 110142, China
* E-mail: ;

Received date: 2026-05-06

  Online published: 2026-07-02

Supported by

Shenzhen Science and Technology Program(20231127123500001)

Shenzhen Science and Technology Program(JCYJ20240813143022029)

Shenzhen University of Information Technology(TD2024E002)

Shenzhen University of Information Technology(SZIIT2025KJ045)

Shenzhen University of Information Technology(SZIIT2024KJ021)

Shenzhen University of Information Technology(SZIIT2025KJ063)

Guangdong Provincial University Innovation Team Project(TD2025C005)

Liaoning Province Science and Technology Plan Joint Plan(Technology Tackling Key Problems Plan Project)(2024JH2/102600226)

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Abstract

Cyclometalated platinum(II) complexes serve as core guest materials for high-performance phosphorescent organic light-emitting diodes (OLEDs) due to their excellent exciton utilization efficiency and structural modifiability. In this work, rigid 5H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazole (BZI) was adopted as the fundamental building block. Two tetradentate cyclometalated platinum(II) complexes, namely Pt-py and Pt-bt, were rationally designed and synthesized by introducing pyridine and benzothiazole moieties, respectively. Both complexes exhibit outstanding thermodynamic and electrochemical stabilities. Theoretical simulation, photophysical measurements and electroluminescent device results reveal that Pt-py possesses a highly rigid molecular skeleton and weak excited-state geometric distortion, which effectively suppresses non-radiative decay. It exhibits high photoluminescence quantum yield and radiative decay rate, as well as excellent carrier trapping capability, enabling efficient charge recombination and sufficient host-guest energy transfer in the emitting layer. The corresponding doped OLED exhibit outstanding electroluminescent properties and extremely low efficiency roll-off, with a maximum luminance of 65782 cd•m−2, current efficiency of 83.3 cd•A−1, power efficiency of 86.5 lm•W−1 and external quantum efficiency (EQE) of 23.4%. Its efficiency roll-off is only 4.7% at a practical luminance of 1000 cd•m−2. In contrast, Pt-bt with an extended conjugated plane achieves obvious emission redshift and realizes orange-red phosphorescence. However, the enlarged conjugated structure aggravates excited-state structural distortion and weakens carrier trapping ability, resulting in incomplete host-to-guest energy transfer and severe exciton quenching. Restricted by the energy gap law, the resultant device shows mediocre electroluminescence performance, with a low maximum EQE of 10.4% and serious efficiency roll-off. These results indicate that the rigid BZI moiety provides a structural basis for the efficient phosphorescence emission of Pt(II) complexes. Rational selection of coordinated fragments enables the regulation of emission color, efficiency and device stability. This work offers insights for the molecular design of novel tetradentate Pt(II)-based phosphorescent materials and their applications in OLEDs.

Key words： cyclometalated platinum(II) complexes; electroluminescence; benzimidazole; pyridine; benzothiazole

Cite this article

Hong Huang , Depeng Deng , Dan Lu , Yue Shen , Nengquan Li , Youming Zhang , Tao Hua , Bao-Yi Ren . Coordination Fragment Modulation and Electroluminescent Performance of Benzimidazole-based Tetradentate Cyclometalated Platinum(II) Complexes[J]. Acta Chimica Sinica, 2026 , 84(8) : 1236 -1242 . DOI: 10.6023/A26050148

1 引言

有机发光二极管(OLEDs)凭借高对比度、宽视角、快速响应、低功耗和高分辨率等优势, 已发展成为一种成熟的全彩显示及固态照明技术, 并实现了商业化应 用[1-8]. 其在智能手机、笔记本电脑、车载显示等各类电子产品领域正得到广泛应用, 且随着超高清显示技术的出现, 在未来的增强现实和虚拟现实产品中也展现出极具潜力的应用前景[9].
发光材料是电致发光器件的关键组成部分, 对器件的性能起着至关重要的作用. 贵金属配合物利用重金属离子的自旋-轨道耦合(SOC)效应使激发三重态至基态的跃迁摆脱自旋禁阻限制, 理论上可100%利用电激发产生的单线态与三线态激子实现发光, 尤其是环金属化铂(II)及铱(III)配合物, 始终是学术界与工业界的研究热点[10-18]. 相比传统二齿、三齿铂(II)配合物, 四齿环金属铂(II)配合物具有分子刚性强、配位结构稳定以及配体结构可灵活调节等特点, 在构筑高效率、高稳定性与高色纯度发光器件方面展现出显著优势, 近年来受到科研工作者的广泛关注与深入研究[19-24]. 通过合理设计配体结构, 可有效调控铂(II)配合物的电子结构、空间位阻及激发态性质, 进而实现对其发光波长、效率与稳定性的精准调控[25-28]. 因此, 设计并合成结构新颖、光电性能优异的新型四齿环金属铂(II)配合物, 一直是科研工作者持续关注与不懈追求的重要目标.
苯并咪唑并苯并咪唑(BZI)是以苯并稠合三氮杂环为母核的刚性平面共轭芳香化单元, 分子骨架高度共轭、结构刚性强[29-32]. 该杂环体系内氮原子可与铂(II)中心高效螯合, 配位作用稳定, 能够有效束缚激发态、抑制分子非辐射跃迁, 提升磷光发射效率, 为构筑高性能铂(II)磷光配合物提供理想的配体设计平台. 因此, 本工作选取BZI作为四齿配体的核心刚性单元, 通过对配体中部分配位位点进行结构修饰, 设计并合成了两种氧桥连的化合物Pt-py和Pt-bt, 结构如图1所示. 其中, Pt-py采用吡啶(py)作为配位片段, 而Pt-bt则引入苯并噻唑(bt)作为配位单元. 结果表明: 配合物Pt-py表现出高的发光效率、优异的电化学稳定性和热稳定性. 相应的, 其掺杂OLEDs器件最大发射波长为523 nm, 最大发光亮度达到65782 cd•m−2, 最大外量子效率(EQEmax)为23.4%, CIE1931色坐标为(0.35, 0.61), 位于纯绿光发射区. 值得一提的是器件在亮度为1000 cd•m−2处, 效率滚降仅为4.7%. 相比之下, Pt-bt基器件发射波长红移至582 nm, 发光颜色调控至橙红光波段. 受能隙规则及激发态特性影响, 该器件的EQEmax仅为10.4%. 上述结果表明, BZI刚性骨架为高效磷光发射提供了结构基础, 进而通过合理选择配位片段, 可在发光颜色、效率以及稳定性之间进行针对性调控, 为高性能磷光材料的设计提供了系统的理论指导与实验依据.
图1 配合物Pt-py和Pt-bt的分子结构

Figure 1 Chemical structures of the complexes Pt-py and Pt-bt

2 结果与讨论

2.1 合成

目标化合物Pt-py的四齿配体py-BZI以2-溴吡啶为原料通过钯催化的Suzuki碳-碳偶联反应, 再经过铜催化的Ullmann碳-氧偶联得到. 中间体BZI-Br以BZI和间溴碘苯为原料在CuI催化下制备. 配合物Pt-py通过py-BZI与K2PtCl4在醋酸中加热金属化, 再通过氯化亚锡还原得到. 配合物Pt-bt的合成路线与Pt-py相似, 仅将起始原料2-溴吡啶替换为2-溴苯并噻唑. 由于Pt-py、 Pt-bt为二苯醚桥连刚性四齿骨架, 分子内含BZI大平面刚性杂环单元, 配位时分子扭转能垒高、 有效螯合碰撞概率低; 加之配体内多个氮原子存在配位竞争, 易生成不完全配位中间体与多核铂副产物, 导致定向合成目标配合物收率偏低[33]. 目标化合物的分子结构经1H NMR、 13C NMR和高分辨质谱进行确认, 具体合成路线(图式S1)、合成步骤以及分子结构表征结果见支持信息.

2.2 理论计算

为探究两种铂配合物的结构特征, 本工作采用密度泛函理论(DFT), 分别对Pt‑py与Pt‑bt两种配合物的基态(S0)分子构型进行几何优化计算. 优化所得分子结构如图2(a)所示, 详细的键长键角参数汇总于表S1(见支持信息). 结构分析表明, Pt‑py与Pt‑bt均呈扭曲平面四边形配位构型; 受苯并噻唑基团更大空间位阻效应影响, Pt‑bt中Pt—N2键长及N2—Pt—N1键角均显著大于Pt‑py. 两种配合物中BZI配体与另一侧芳环的二面角依次为44.59°和47.05°, 该结果证明引入BZI配体可有效增大分子空间位阻, 显著抑制分子间紧密堆积作用, 减弱高浓度下的聚集诱导发光猝灭(ACQ)效应, 进而改善材料发光稳定性.
图2 Pt-py和Pt-bt配合物基态的(a)分子结构正视图和侧视图, (b) S0、S1和T1的几何比较和RMSD值, (c)前线轨道分布以及能量和(d) T1→S0态的自然跃迁轨道

Figure 2 (a) Front and side views of the molecular structures in the ground states, (b) geometric comparison of S0, S1 and T1 and RMSD values, (c) distribution of frontier orbitals and energy and (d) natural transition orbitals of the T1→S0 state of the complexes Pt-py and Pt-bt

进一步地, 通过含时密度泛函理论(TDDFT)优化了两种配合物的最低单/三线态激发态(S1/T1)构型并计算了均方根位移(RMSD). 如图2(b)所示, 配合物Pt-py和Pt-bt的S0/T1以及S1/T1的RMSD值仅为0.016/0.004 nm和0.024/0.011 nm. 该结果证明, BZI刚性骨架的引入能够有效抑制激发态分子几何畸变, 削弱非辐射能量衰减途径, 为开发高效磷光配合物提供了结构基础. 相较于Pt-py, Pt-bt的激发态几何畸变较为显著, 更大的RMSD值主要归因于苯并噻唑稠环体系的共轭尺度及平面性更大, 其增大的空间位阻效应迫使分子在激发态下采取不同的几何构型以实现更低能量的构象弛豫, 从而导致结构变化幅度增加.
前线轨道分布结果显示(图2c), 两种配合物的最高占据分子轨道(HOMO)主要局域在中心Pt原子及氧桥联双苯基片段, 仅有少量电子云分布在BZI配体单元; 而最低未占据分子轨道(LUMO)主要集中在苯基吡啶/苯基苯并噻唑配体骨架上. 两者的HOMO与LUMO能级分别为-4.83/-1.47 eV和-4.93/-1.67 eV. 与Pt-py相比, Pt-bt表现出更窄的带隙, 主要源自于苯并噻唑单元具有更大的芳香共轭骨架, 使π电子离域范围增大; 另外, 硫原子的引入使其3p轨道与芳香环π体系形成更显著的p-π共轭, 进一步扩展电子离域, 从而降低LUMO能级. T1态的自然跃迁轨道分析表明(图2(d), 支持信息图S1), 配合物Pt-py和Pt-bt的空穴皆主要分布在铂和邻近的苯基上, 电子主要分别局域在py和bt单元; 二者三重激发态中金属-配体电荷转移(MLCT)组分占比分别为25.45%和23.79%, 配体内电荷转移(ILCT)组分占比分别为74.55%和76.21%, 表明两种配合物的三重激发态均呈现ILCT主导、MLCT协同的混合电荷转移跃迁属性.

2.3 光物理性质

在室温下分别测试了配合物Pt-py和Pt-bt在二氯甲烷溶液(1×10−5 mol•L−1)中的紫外-可见吸收和光致发光光谱. 如图3所示, 200~350 nm区间的强吸收带归属于环金属配体自旋允许的π-π*跃迁, 在350~410 nm较弱的吸收带归属于单线态金属到配体的电荷转移(1MLCT)跃迁, 大于410 nm的吸收带归属于三线态金属到配体的电荷转移(3MLCT)跃迁. 根据溶液的吸收边, 计算出Pt-py与Pt-bt的光学带隙(Eopt g)分别为2.63 eV和2.44 eV(表1). 室温条件下, 配合物Pt-py与Pt-bt的发射光谱均呈现宽化特征, 无明显振动精细结构, 二者最大发射峰分别位于531 nm和606 nm. 相较于Pt-py, Pt-bt的发射峰显著红移75 nm, 该实验结果与理论计算分析吻合.
图3 配合物Pt-py与Pt-bt在二氯甲烷溶液中的归一化紫外-可见吸收光谱与光致发光光谱

Figure 3 Normalized UV-Vis absorption spectra and photoluminescence spectra of the complexes Pt-py and Pt-bt in dichloromethane

表1 Pt-py和Pt-bt的光物理性质、电化学与热力学性质

Table 1 Photophysical, electrochemical and thermodynamic properties of the complexes Pt-py and Pt-bt

Complex λabsa/nm λema/nm Eopt gb/eV τc/µs Фc/% HOMOd/eV HOMOe/eV Td/℃
Pt-py 386 531 2.63 3.31 99.02 -5.29 -2.66 445.44
Pt-bt 409 606 2.44 5.69 57.24 -5.35 -2.91 389.51

a Measured in DCM (10−5 mol•L−1); b Determined by the onset of absorption spectra; c Measured in doped DMIC-TRZ film (w=5%) in Air; d Measured through cyclic voltammetry (CV), EHOMO=-(Eox onset＋4.8); e Calculated by the Equation ELUMO=EHOMO＋Eopt g.

随后, 测试了配合物Pt-py与Pt-bt掺杂在聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)薄膜中的发光性能. 如图S2(见支持信息)所示, 在5% (w)的低掺杂浓度下, Pt-py和Pt-bt均表现出带有振动精细结构的发射, 最大发射峰分别为514 nm和578 nm, 与溶液相比出现一定程度的蓝移. 当掺杂浓度逐步提升至50%时, 两种配合物的发射光谱均未出现明显畸变, 仅发生14 nm和17 nm的轻微红移. 以上结果充分印证了其高度扭曲的非平面分子构象显著削弱分子间π-π相互作用与聚集趋势, 进而阻断不利于高效固态发光的紧密π-π堆积. 进一步测试配合物Pt-py与Pt-bt在5% (w)掺杂的5-(3'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)[1'-联苯基]-3-基)-7,7-二甲基-5,7-二氢吲哚[2,1-B]并咔唑(DMIC-TRZ)薄膜中的寿命(τ)(图4)与光致发光量子产率(Ф), 其中Pt-py的寿命为3.31 µs, Ф为99.02%; Pt-bt的寿命为5.69 µs, Ф为57.24%. 根据公式kr=Ф/τ (kr为辐射跃迁速率)和knr=(1-Ф)/τ (knr为非辐射跃迁速率)计算可得Pt-py的kr和knr分别为2.99×105 s−1和2.96×103 s−1, 证明Pt-py分子具有极快的辐射跃迁过程, 且非辐射损耗途径被很好抑制, 激发态能量绝大部分以磷光形式高效释放; 而Pt-bt的kr降至1.01×105 s−1, knr显著增加到7.51×104 s−1. 结合能隙规则分析可知: Pt-bt分子的T1与S0之间能隙更小, 能隙减小会显著加剧振动耦合与电子振动弛豫过程, 有效促进非辐射能量耗散[34-35]; 同时Pt-bt的T1伴随更严重的分子结构畸变, 进一步放大构型弛豫效应, 以上结果共同导致Pt-bt的kr明显降低, knr大幅增大.
图4 配合物Pt-py与Pt-bt在掺杂浓度为5%的DMIC-TRZ薄膜中的瞬态光谱

Figure 4 Transient spectra of the complexes Pt-py and Pt-bt in DMIC-TRZ films with a doping concentration of 5%

2.4 电化学性质

采用循环伏安法测试了两种配合物在二氯甲烷中的电化学性质, 具体扫描速率及完整测试参数详见支持信息, 对应的循环伏安曲线如图5所示. 在无搅拌条件下连续进行10次循环扫描, 配合物Pt-py和Pt-bt的氧化峰电位与电流强度均几乎保持不变, 证明其具有优异的氧化可逆性与电化学稳定性, 为其在OLEDs器件中的长期稳定运行提供了保障. 以Fc/Fc⁺为内标, 通过氧化起始电位计算得到Pt-py与Pt-bt的HOMO能级分别为-5.29 eV和-5.35 eV. 结合紫外-可见吸收光谱获得的Eopt g, 计算得到Pt-py与Pt-bt的LUMO能级分别为 -2.66 eV和-2.91 eV, 该实验结果与理论计算基本吻合.
图5 配合物Pt-py与Pt-bt的循环伏安曲线

Figure 5 Cyclic voltammograms of the complexes Pt-py and Pt-bt

2.5 热力学性质

鉴于真空蒸镀工艺需要在较高温度下进行, 材料的热稳定性是确保器件制备成功的关键前提. 为此, 采用热重分析仪(TGA)对Pt-py和Pt-bt的热稳定性进行表征. 由支持信息图S3(a)得出Pt-py的热分解温度(Td)为445.44 ℃, 图S3(b)得出Pt-bt的Td为389.51 ℃, 表明两个分子均具有良好的热稳定性, 能够满足器件加工与运行过程中对热稳定性的要求。

2.6 电致发光性能

为了探究两种配合物的电致发光(EL)性能, 将二者分别作为客体发光材料掺入主体材料DMIC-TRZ中形 成发光层, 并系统表征器件的光电特性. 器件具体结构及各膜层厚度如下: ITO/HAT-CN (5 nm)/TAPC (30 nm)/TCTA (15 nm)/mCBP (10 nm)/DMIC-TRZ:Pt-py或Pt-bt (w=5%, 45 nm)/PO-T2T (20 nm)/ANT-BIZ (30 nm)/Liq (2 nm)/Al (100 nm). 其中ITO和Al分别作为器件的阳极和阴极; HAT-CN和Liq分别作为空穴注入层和电子注入层; TAPC和TCTA作为空穴传输层; mCBP和PO-T2T作为空穴阻挡层；ANT-BIZ作为电子传输层; DMIC-TRZ作为发光层主体材料. 器件的能级结构及各功能层材料的分子结构如图S4(见支持信息)所示.
两个器件的EL性能谱图如图6所示, 数据总结于表2. 从图6(a)可知, 以Pt-py为客体的器件I最大发射峰位于523 nm, CIE色坐标为(0.35, 0.61), 属于典型绿光发射区域; 基于Pt-bt的器件II最大发射峰显著红移至582 nm, CIE色坐标为(0.46, 0.44), 呈现橙红光发射. 值得注意的是, 器件II在495 nm处观测到一额外的短波发射肩峰, 该信号与DMIC-TRZ主体的本征发射相吻合[36].
图6 基于Pt-py和Pt-bt的掺杂OLEDs电致发光性能. (a)归一化EL光谱; (b)电流密度-电压-亮度曲线; (c)外部量子效率-亮度曲线; (d)电流效率-亮度-功率效率曲线

Figure 6 EL performance of doped OLEDs based on Pt-py and Pt-bt. (a) Normalized EL spectra; (b) Current density-voltage-luminance curves; (c) External quantum efficiency-luminance curves; (d) Current efficiency-luminance-power efficiency curves

表2 基于Pt-py和Pt-bt掺杂OLEDs的电致发光性能

Table 2 EL performance of Pt-py and Pt-bt based doped OLEDs

Complex λELa/nm Lmax/(cd•m−2) Von/V CEmax/(cd•A−1) PEmax/(lm•W−1) EQEmax/500/1000/% CIE1931 coordinatesb
Pt-py 523 65782 2.8 83.3 86.5 23.4/23.3/22.3 (0.35, 0.61)
Pt-bt 582 19232 2.8 24.8 27.8 10.4/6.6/5.6 (0.46, 0.44)

a Turn-on voltage measured at the luminance of 1 cd•m−2; b Operating voltage: 6.4 V.

图6(b)为两种器件的电流密度-电压-亮度(J-V-L)特性曲线, 结果显示, 两个器件均具有较低的开启电压为2.8 V, 说明器件的电荷注入行为基本一致. 在11 V以下低驱动电压范围内, 两个器件的亮度水平较为接近, 但在相同电压下器件II的电流密度显著更高, 结合其发射光谱中主体发射峰的存在, 说明主体向客体Pt-bt的能量转移不完全, 大量激子滞留在主体材料中, 一部分以非辐射形式耗散, 一部分产生主体本征发射, 从而抵消了高电流密度带来的亮度提升作用. 与此同时, Pt-bt载流子捕获能力较弱, 发光层内过剩自由载流子较多, 随着驱动电压进一步提升, 激子密度与载流子浓度持续增大, 极易诱发三重态-三重态湮灭(TTA)以及三重态-极化子湮灭(TPA)等过程, 最终使得器件II表现出较为严重的效率滚降[37]. 反观器件I, 能量转移更为彻底, 载流子可被有效局域在客体上实现高效的辐射复合, 因此器件I表现出更优异的电致发光性能. 具体而言, 其最大亮度(Lmax)达到65782 cd•m−2, 最大电流效率(CEmax)为83.3 cd•A−1, 最大功率效率(PEmax)为86.5 lm•W−1, EQEmax为23.4%; 且在亮度为1000 cd•m−2时, 效率滚降仅为4.7%, 展现出极低的效率滚降特性和优异的器件稳定性. 对比文献数据可知, 该器件电致发光性能虽未达到同类材料顶尖水准, 但其最大外量子效率仍优于相当一部分四齿铂基磷光衍生物[38-39], 该结果再次印证: 引入BZI结构可有效限制激发态振动弛豫, 降低非辐射跃迁损耗. 与之相比, Pt-bt掺杂器件的最大外量子效率仅为10.4%, 且在高亮度驱动下效率滚降现象比较严重, 器件发光稳定性一般. 该结果也充分证实, 客体分子刚性、激发态特征与载流子捕获能力, 是调控四齿环金属铂(II)配合物电致发光效率及效率滚降行为的重要因素.
需要指出的是, 本工作中OLEDs器件的发光性能均基于未优化条件测试所得. 后续可通过优化器件结构、客体掺杂比例、发光层厚度等关键参数, 进一步提升器件综合发光性能. 目前, 该部分的深入探究与优化工作仍在持续开展.

3 结论

本工作以刚性苯并咪唑并苯并咪唑为基本构筑单元, 结合不同共轭程度的吡啶和苯并噻唑作为配体片段, 设计合成了两个四齿环金属铂(II)配合物Pt-py和Pt-bt. 两个目标化合物均具有优异的热力学与电化学稳定性. 其中, Pt-py凭借高刚性分子骨架、较小的激发态构型畸变, 结合高Ф、高辐射跃迁速率与强载流子捕获能力, 实现了更优的器件性能与极低的效率滚降特性, 其中最大亮度达到65782 cd•m−2, 最大电流效率为83.3 cd•A−1, 最大功率效率为86.5 lm•W−1, 最大外量子效率为23.4%. 尽管基于Pt-bt的掺杂电致发光器件性能一般, 最大外量子效率仅为10.4%, 但较大的共轭平面使其发射红移至橙红光区域, 实现了发光颜色的有效调控. 本研究系统阐明了配体结构差异对光物理行为、载流子捕获能力及电致发光性能的影响, 为苯并咪唑基四齿环金属铂(II)配合物的分子结构优化提供理论指导, 也为开发波长可调、低滚降磷光OLEDs客体材料提供了可行的设计策略与实验支撑.

4 实验部分

中间体及目标化合物的合成过程、结构表征数据, 以及实验所用试剂、仪器详情、器件制备条件等相关内容, 均详见本工作“支持信息”部分.
(Cheng, B.)

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