Advances in the Synthesis of Nitrogen Zole s-Triazine Compounds

doi:10.6023/cjoc201711046

Abstract

Nitrogen zole s-triazine derivatives display several biological activities such as antiproliferative, antioxidant, antiviral, antitumor and so on. Accordingly, much effort has been made towards the development of diverse synthetic methods for nitrogen zole s-triazines. The advancements in synthesis of nitrogen zole s-triazine compounds are summarized, including tetrazolo-s-triazines, triazolo-s-triazines and diazolo-s-triazines. At last the disadvantages of these synthetic methods are discussed and prospected to the future development.

Key words: nitrogen zole, s-triazine, tetrazolo-s-triazine, triazolo-s-triazine, diazolo-s-triazine

Cite this article

Wang Tao, Xie Zhongpao, Zeng Ming, Cui Dongmei. Advances in the Synthesis of Nitrogen Zole s-Triazine Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(5): 983-998.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Wang, G.-R.; Zeng, H.-P. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1115(in Chinese). (王光荣, 曾和平, 有机化学, 2009, 29, 1115.)
[2] Charoensirisomboon, P.; Saito, H.; Inoue, T.; Oishi, Y.; Mori, K. Polymer 1998, 39, 2089.
[3] (a) Liu, Y.-N.; Sun, X.-N.; Gao, R.; Li, C.-Y.; Wang, J.; Li, Y.-Z.; Zhang, C.-L. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2057(in Chinese). (刘亚宁, 孙晓娜, 高然, 李传银, 王静, 李益政, 张成路, 有机化学, 2017, 37, 2057.)
(b) Saczewski, F.; Bulakowska, A. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 611.
(c) Zheng, M. F.; Xu, C. H.; Ma, J. W.; Sun, Y.; Du, F. F.; Liu, H.; Lin, L. P.; Li, C.; Ding, J.; Chen, K. X.; Jiang, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1858.
[4] El, F. A.; Soliman, S. M.; Ghabbour, H. A.; Elnakady, Y. A.; Mohaya, T. A.; Siddiqui, M. R. H.; Albericio, F. J. Mol. Struct. 2016, 1125, 121.
[5] Bekircan, O.; Küxük, M.; Kahveci, B.; Kolayli, S. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005, 338, 365.
[6] Bera, H.; Tan, B. J.; Sun, L. Y.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K.; Chiu, G. N. C. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 325.
[7] (a) Federico, S.; Paoletta, S.; Cheong, S. L.; Pastorin, G.; Cacciari, B.; Stragliotto, S.; Klotz, K. N.; Siegel, J.; Gao, Z. G.; Jacobson, K. A.; Moro, S.; Spalluto, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 877.
(b) Pastorin, G.; Federico, S.; Paoletta, S.; Corradino, M.; Cateni, F.; Cacciari, B.; Klotz, K. N.; Gao, Z. G.; Jacobson, K. A.; Spalluto, G.; Moro, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2524.
(c) Jörg, M.; May, L. T.; Mak, F. S.; Lee, K. C. K.; Miller, N. D.; Scammells, P. J.; Capuano, B. J. Med. Chem. 2015, 58, 718.
(d) Jörg, M.; Shonberg, J.; Mak, F. S.; Miller, N. D.; Elizabeth, Y.; Scammells, P. J.; Capuano, B. Bioorg. Med. Chem. 2013, 23, 3427.
(e) Federico, S.; Antonella, C.; Porta, N.; Redenti, S.; Pastorin, G.; Cacciari, B.; Klotz, K. N.; Moro, S.; Spalluto, G. Eur. J. Med. Chem. 2016, 108, 529.
[8] (a) Bera, H.; Chui, W. K.; Gupta, S. D.; Dolzhenko, A. V.; Sun, L. Y. Med. Chem. Res. 2013, 22, 6010.
(b) Bera, H.; Lee, M. H.; Sun, L. Y.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Bioorg. Chem. 2013, 50, 34.
[9] Golankiewicz, B.; Januszczyk, P.; Ikeda, S.; Balzarini, J.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 3558.
[10] (a) Matsuura, M. F.; Winiger, C. B.; Shaw, R. W.; Kim, M. J.; Kim, M. S.; Daugherty, A. B.; Chen, F.; Moussatche, P.; Moses, J. D.; Lutz, S.; Benner, S. A. ACS Synth. Biol. 2017, 6, 388.
(b) Winiger, C. B.; Shaw, R. W.; Kim, M. J.; Moses, J. D.; Matsuura, M. F.; Benner, S. A.; ACS Synth. Biol. 2017, 6, 194.
[11] Nie, Z.; Perretta, C.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Lu, J.; Averill, A.; Almassy, R.; Chu, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 619.
[12] Popowycz, F.; Schneider, C.; DeBonis, S.; Skoufias, D. A.; Kozielski, F.; Galmarini, C. M.; Joseph, B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3471.
[13] (a) Raboisson, P.; Schultz, D.; Muller, C.; Reimund, J. Marie.; Pinna, G.; Mathieu, R.; Bernard, P.; Do, Q. T.; DesJarlais. R. L.; Justiano, H.; Lugnier, C.; Bourguignon, J. J. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 816.
(b) Nie, Z.; Perretta, C.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Almassy, R.; Lu, J.; Averill, A.; Yagera, K. M.; Chua, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4191.
(c) Sun, L. Y.; Bera, H.; Chui, W. K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 65, 1.
(d) Laufer, R.; Li, S. Wan.; Liu, Y.; Ng, G.; Lang, Y. H.; Feher, M.; Brokx, R.; Beletskaya, I.; Hodgson, R.; Mao, G. D.; Plotnikova, O.; Awrey, D. E.; Mason, J. M.; Wei, X.; Lin, D. C. C.; Che, Y.; Kiarash, R.; Madeira, B.; Fletcher, G. C.; Mak, T. W.; Bray, M. R.; Pauls, H. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3562.
(e) Senga, K.; O'Brien, D. E.; Scholten, M. B.; Novinson, T.; Miller, J. P.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1982, 25, 243.
[14] (a) Raboisson, P.; Baurand, A.; Cazenave, J. P.; Gachet, C.; Schultz, D.; Spiess, B.; Bourguignon, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8063.
(b) Lefoix, M.; Mathis, G.; Kleinmann, T.; Truffert, J. C.; Asseline, U. J. Org. Chem. 2014, 79, 3221.
[15] Hafez, E. A. A.; Elmoghayar, M. R. H.; Ramiz, M. M. M. Liebigs Ann. Chem. 1987, 65.
[16] Kessenich, E.; Polborn, K.; Schulz, A. Inorg. Chem. 2001, 40, 1102.
[17] Chapyshev, S. V.; Chernyak, A. V.; Yakushchenko, I. K. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 970.
[18] Fedorov, B. S.; Fadeev, M. A.; Gidaspov, A. A.; Kosareva, E. A.; Bakharev, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 228.
[19] Bakharev, V. V.; Ghidaspov, A. A.; Krivolapov, D. B.; Mironova, E. V.; Litvinov, I. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1051.
[20] Parfenov, V. E.; Bakharev, V. V.; Zavodskaya, A. V.; Selezneva, E. V.; Gidaspov, A. A.; Suponitsky, K. Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 7072.
[21] Bokaldere, R. P.; Grinshtein, V. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970, 6, 563.
[22] Dolzhenko, A. V.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Tetrahedron 2007, 63, 12888.
[23] Taylor, E. C.; Hendess, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1980.
[24] Evers, R.; Fischer, E. J. Prakt. Chem. 1985, 327, 609.
[25] Dorokhov, V. A.; Amamchyan, A. R.; Bogdanov, V. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 2386.
[26] Dorokhov, V. A.; Amamchyan, A. R.; Bogdanov, V. S.; Ugrak, B. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1991, 241.
[27] (a) Dolzhenko, A. V.; Pastorin, G.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7180.
(b) Dolzhenko, A. V.; Tan, B. J.; Chiu, G. N. C.; Chui, W. K.; Dolzhenko, A. V. J. Fluorine Chem. 2015, 175, 68.
[28] Kalinin, D. V.; Kalinina, S. A.; Dolzhenko, A. V. Heterocycles 2012, 85, 2515.
[29] Kalinin, D. V.; Kalinina, S. A.; Dolzhenko, A. V. Heterocycles 2013, 87, 147.
[30] Zohdi, H. F. J. Chem. Res., Synop. 1998, 536.
[31] Dolzhenko, A. V.; Tan, B. J.; Dolzhenko, A. V.; Chiu, G. N. C.; Chui, W. K. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 429.
[32] Lalezari, I.; Nabahi, S. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1121.
[33] Akahoshi, F.; Takeda, S.; Okada, T.; Kajii, M.; Nishimura, H.; Sugiura, M.; Inoue, Y.; Fukaya, C.; Naito, Y.; Imagawa, T.; Nakamura, N. J. Med. Chem. 1998, 41, 2985.
[34] Bereczm, G.; Pongó, L.; Kövesdi, I.; Reiter, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 327.
[35] Hirata, T.; Twanmoh, L. M.; Wood, H. R.; Jr.; Goldin, A.; Driscoll, J. S. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 99.
[36] Hirata, T.; Wood, H. B.; Driscoll, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1209.
[37] Okide, G. B. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 535.
[38] Kaddachi, M. T.; Zouari, S.; Benammar, H.; Cossy, J.; Kahn, P. J. Soc. Chim. Tunis. 2001, 4, 1171.
[39] Demidchuk, B. A.; Brovarets, V. S.; Chernega, A. N.; Howard, J. A. K.; Vasilenko, A. N.; Turov, A. V.; Drach, B. S. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 474.
[40] Zamigailo, L. L.; Petrova, O. N.; Shirobokova, M. G.; Lipson, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 288.
[41] Fronabarger, J. W.; Chapman, R. D.; Gilardi, R. D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7707.
[42] Khankischpur, M.; Hansen, F. K.; Geffken, D. Synthesis 2010, 1645.
[43] Dolzhenko, A. V.; Kalinina, S. A.; Kalinin, D. V. RSC Adv. 2013, 3, 15850.
[44] Tartakovsky, V. A.; Frumkin, A. E.; Churakov, A. M.; Strelenko, Y. A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 719.
[45] Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Ul'yankin, I. V.; Zavodskaya, A. V.; Selezneva, E. V.; Gidaspov, A. A.; Eltsov, O. S.; Slepukhin, P. A. Tetrahedron 2014, 70, 6825.
[46] Zavodskaya, A. V.; Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Gidaspov, A. A.; Slepukhin, P. A.; Isenov, M. L.; Eltsov, O. S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1103.
[47] Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Ul'yankina, I. V.; Zavodskaya, A. V.; Gidaspov, A. A.; Slepukhin, P. A.; Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 1014.
[48] Miyamoto, Y.; Yamazaki, C.; Matzui, M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1553.
[49] Miyamoto, Y. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1587.
[50] Deshpande, R. J.; Roa, A. V. R. Synthesis 1974, 863.
[51] Koppes, W. M.; Sitzmann, M. E. US 6423844, 2002.
[52] Golovina, O. V.; Bakharev, V. V.; Golovin, E. V.; Parfenov, V. E.; Slepukhin, P. A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3858.
[53] Dandia, A.; Arya, K.; Sati, M. Synth. Commun. 2004, 34, 1141.
[54] Karanik, M.; Pätzel, M.; Liebscher, J. Synthesis 2003, 1201.
[55] Klein, R. S.; De, L. H.; Federico, G.; Tam, S. Y. K.; Wempen, I.; Fox, J. J. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 589.
[56] Oakes, F. T.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4986.
[57] Lalezari, I.; Nabahi, S. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1121.
[58] Furukawa, M.; Kawanabe, K.; Yoshimi, A.; Okawara, T.; Noguchi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2473.
[59] Badawey, E. A. M.; Kappe, T. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1997, 330, 59.
[60] Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K.; Dolzhenko, A. V. Synthesis 2006, 597.
[61] Suvorova, E. Y.; Vikrishchuk, N. I.; Popov, L. D.; Starikova, Z. A.; Vikrishchuk, A. D.; Zhdanov, Y. A. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1553.
[62] Esmaeili, N.; Neshati, J.; Yavari, I. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 5339.
[63] Kobe, J.; Stanovnik, B.; Tisler, M. Chem. Commun. (London) 1968, 1456.
[64] Dao, P.; Smith, N.; Tomkiewicz, R. C.; Yen, P. E.; Camacho, A. M.; Lietha, D.; Herbeuval, J. P.; Coumoul, X.; Garbay, C.; Chen, H. X. J. Med. Chem. 2015, 58, 237.
[65] Nair, V.; Lyons, A. G.; Purdy, D. F. Tetrahedron 1991, 47, 8949.
[66] Dao, P.; Garbay, C.; Chen, H. X. Tetrahedron 2013, 69, 3867.
[67] Voegel, J. J.; Altorfer, M. M.; Benner, S. A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2061.
[68] Rao, P.; Benner, S. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 5012.
[69] Li, J. J.; Song, C.; Cui, D. Mei.; Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5564.
[70] Holtwick, J. B.; Golankiewicz, B.; Holmes, B. N.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 3858.
[71] Hosmane, R. S.; Bakthavachalam, V.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 235.
[72] Balicki, R.; Hosmane, R. S.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 3.
[73] Wang, Z. J.; Huynh, H. K.; Han, B.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Org. Lett. 2003, 5, 2067.
[74] Han, B.; Jaun, B.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Org. Lett. 2004, 6, 3691.
[75] Wagner, T.; Han, B.; Koch, G.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1960.
[76] Novinson, T.; Senga, K.; Kobe, J.; Robins, R. K.; O'Brien, D. E.; Albert, A. A. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 691.
[77] Brandt, T. A.; Caron, S.; Damon, D. B.; DiBrino, J.; Ghosh, A.; Griffith, D. A.; Kedia, S.; Ragan, J. A.; Rose, P. R.; Vanderplas, B. C.; Wei, L. L. Tetrahedron 2009, 65, 3292.
[78] Strohmeyer, T. W.; Sliskovic, D. R.; Lang, S. A.; Jr.; Lin, Y. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 7.
[79] Insuasty, H.; Estrada, M.; Corte's, E.; Quiroga, J.; Insuasty, B.; Aboni'a, R.; Nogueras, M.; Cobo, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5441.
[80] Lim, F. P. L.; Luna, G.; Dolzhenko, A. V. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5159.
[81] Norman, R. E.; Perkins, M. V.; Liepa, A. J.; Francis, C. L. Aust. J. Chem. 2016, 69, 61.

氮唑并均三嗪类化合物的合成研究进展