Recent Topics in Research and Development of Opioid Drugs

doi:10.6023/cjoc201804025

Chin. J. Org. Chem. ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (10): 2625-2632.DOI: 10.6023/cjoc201804025 Previous Articles Next Articles

Reviews

阿片类药物研发近期热点

潘陈玲^a,b, 孟浩^c,d, 汪亮亮^b, 沈悦海^a,b, 左之利^b, 王冠林^a, 张宽仁^a

a 昆明理工大学生命科学与技术学院昆明 650500;
b 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室昆明 650000;
c 北京市科学技术研究院北京市计算中心北京 100094;
d 北京北科德源生物医药科技有限公司北京 100094

收稿日期:2018-04-13 修回日期:2018-05-17 发布日期:2018-06-01
通讯作者: 沈悦海,E-mail:yuehaishen@kmust.edu.cn E-mail:yuehaishen@kmust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21772207）和中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室开放课题（No.P2015-KF04）资助项目.

Recent Topics in Research and Development of Opioid Drugs

Pan Chenling^a,b, Meng Hao^c,d, Wang Liangliang^b, Shen Yuehai^a,b, Zuo Zhili^b, Wang Guanlin^a, Chang Kwen-jen^a

a Faculty of Life Science and Technology, Kunming University of Science and Technology, Kunming 650500;
b State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201;
c Beijing Computing Center, Beijing Academy of Science and Technology, Beijing 100094;
d Beijing Beike Deyuan Bio-Pharm Technology Co., Ltd., Beijing 100094

Received:2018-04-13 Revised:2018-05-17 Published:2018-06-01
Contact: 10.6023/cjoc201804025 E-mail:yuehaishen@kmust.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21772207) and the State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China (No. P2015-KF04).

Opioid drugs are widely used in clinical practice, but they are also notorious for their respiratory depression and addictive side effects. Therefore, tremendous efforts have been paid to the research and development of opioid drugs. Recent progresses in related research fields provide important clues for developing opioid drugs with novel mechanisms. Recent reports on several topics in the study of small molecule opioid drugs are summarized.

Key words: opioid drug, opioid receptor, opioid side effects, drug research

Cite this article

Pan Chenling, Meng Hao, Wang Liangliang, Shen Yuehai, Zuo Zhili, Wang Guanlin, Chang Kwen-jen. Recent Topics in Research and Development of Opioid Drugs[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(10): 2625-2632.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Feng, Y.; He, X. Z.; Yang, Y. L.; Chao, D. M.; Lazarus, L. H.; Xia, Y. Curr. Drug Targets 2012, 13, 230.
[2] Smith, N. J.; Bennett, K. A.; Milligan, G. Mol. Cell. Endocrinol. 2011, 331, 241.
[3] Huang, W. J.; Manglik, A.; Venkatakrishnan, A. J.; Laeremans, T.; Feinberg, E. N.; Sanborn, A. L.; Kato, H. E.; Livingston, K. E.; Thorsen, T. S.; Kling, R.; Granier, S.; Gmeiner, P.; Husbands, S. M.; Trayner, J. R.; Weis, W. I.; Steyaert, J.; Dror, R. O.; Kobilka, B. K. Nature 2015, 524, 315.
[4] Fenalti, G.; Giguere, P. M.; Katritch, V.; Huang, X. P.; Thompson, A. A.; Cherezov, V.; Roth, B. L.; Stevens, R. C. Nature 2014, 506, 191.
[5] Wu, H. X.; Wacker, D.; Mileni, M.; Katritch, V.; Han, G. W.; Vardy, E.; Liu, W.; Thompson, A. A.; Huang, X. P.; Carroll, F. I.; Mascarella, S. W.; Westkaemper, R. B.; Mosier, P. D.; Roth, B. L.; Cherezov, V.; Stevens, R. C. Nature 2012, 485, 327.
[6] Thompson, A. A.; Liu, W.; Chun, E.; Katritch, V.; Wu, H. X.; Vardy, E.; Huang, X. P.; Trapella, C.; Guerrini, R.; Calo, G.; Roth, B. L.; Cherezov, V.; Stevens, R. Nature 2012, 485, 395.
[7] Portoghese, P. S.; Sultana, M.; Nagase, H. J. Med. Chem. 1988, 21, 281.
[8] Chang, K. J.; Yi, S. P.; Shen, Y. H. Neural Functions of the Delta-Opioid Receptor, Ed.:Xia, Y., Springer, Switzerland, 2015, pp. 45~65.
[9] Calderon, S. N.; Coop, A. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 733.
[10] Calderon, S. N. Top. Curr. Chem. 2011, 299, 121.
[11] Bishop, M. J.; McNutt, R. W. The Dela Receptor, Marcel Dekker, New York, Basel, 2004, pp. 113~138.
[12] Chang, K. J.; Rigdon, G. C.; Howard, J. L.; McNutt, R. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 852.
[13] Calderon, S. N.; Rothman, R. B.; Porreca, F.; Flippen-Anderson, J. L.; McNutt, R. W.; Xu, H.; Smith, L. E.; Bilsky, E. J.; Davis, P.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 2125.
[14] Watson, M. J.; Holt, J. D. S.; O'Neill, S. J.; Wei, K.; Pendergast, W.; Gross, G. J.; Gengo, P. J.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 423.
[15] Su, Y. F.; Mcnutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 287, 815.
[16] Marie, N.; Landemore, G.; Debout, C.; Jauzac, P.; Allouche, S. Life Sci. 2003, 73, 1691.
[17] Thomas, J. B.; Herault, X. M.; Rothman, R. B.; Atkinson, R. N.; Burgess, J. P.; Mascarella, S. W.; Dersch, C. M.; Xu, H.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C. F.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 2001, 44, 972.
[18] Carson, J. R.; Coats, S. J.; Codd, E. E.; Dax, S. L.; Lee, J.; Martinez, R. P.; Neilson, L. A.; Pitis, P. M.; Zhang, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2109.
[19] Liras, S.; McHardy, S. F.; Allen, M. P.; Segelstein, B. E.; Heck, S. D.; Bryce, D. K.; Schmidt, A. W.; Vanase-Frawley, M.; Callegari, E.; McLean, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 503.
[20] Le Bourdonnec, B.; Windh, R. T.; Ajello, C. W.; Leister, L. K.; Gu, M. H.; Chu, G. H.; Tuthill, P. A.; Barker, W. M.; Koblish, M.; Wiant, D. D.; Graczyk, T. M.; Belanger, S.; Cassel, J. A.; Feschenko, M. S.; Brogdon, B. L.; Smith, S. A.; Christ, D. D.; Derelanko, M. J.; Kutz, S.; Little, P. J.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 5893.
[21] Le Bourdonnec, B.; Windh, R. T.; Leister, L. K.; Zhou, Q. J.; Ajello, C. W.; Gu, M. H.; Chu, G. H.; Tuthill, P. A.; Barker, W. M.; Koblish, M.; Wiant, D. D.; Graczyk, T. M.; Belanger, S.; Cassel, J. A.; Feschenko, M. S.; Brogdon, B. L.; Smith, S. A.; Derelanko, M. J.; Kutz, S.; Little, P. J.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 5685.
[22] Spahn, V.; Stein, C. Expert Opin. Invest. Drugs 2017, 26, 155.
[23] Szmuszkovicz, J.; Von Voigtlander, P. F. J. Med. Chem. 1982, 25, 1125.
[24] DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 743.
[25] Shaw, J. S.; Carroll, J. A., Alcock, P.; Main, B. G. Br. J. Pharmacol. 1989, 96, 986.
[26] Birch, P. J.; Hayes, A. G.; Johnson, M. R.; Lea, T. A.; Murray, P. J.; Rogers, H.; Scopes, D. I. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1275.
[27] Kramer, H. J.; Uhl, W.; Ladstetter, B.; Bäcker, A. Br. J. Clin. Pharmacol. 2000, 50, 227.
[28] Kumar, V.; Marella, M. A.; Cortes-Burgos, L.; Chang, A. C.; Cassel, J. A.; Daubert, J. D.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Gottshall, S. L.; Mansson, E.; Maycock, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2567.
[29] Tuthill, P. A.; Seida, P. R.; Barker, W.; Cassel, J. A.; Belanger, S.; DeHaven, R. N.; Koblish, M.; Gottshall, S. L.; Little, P. J.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5693.
[30] Kumar, V.; Guo, D. Q.; Daubert, J. D.; Cassel, J. A.; DeHaven, R. N.; Mansson, E.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Maycock, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1279.
[31] Zaveri, N. T. J. Med. Chem. 2016, 59, 7011.
[32] Kawamoto, H.; Ozaki, S.; Itoh, Y.; Miyaji, M.; Arai, S.; Nakashima, H.; Kato, T.; Ohta, H.; Iwasawa, Y. J. Med. Chem. 1999, 42, 5061.
[33] Satoh, A.; Sagara, T.; Sakoh, H.; Hashimato, M.; Nakashima, H.; Kato, T.; Goto, Y.; Mizutani, S.; Azuma-Kanoh, T.; Tani, T.; Okuda, S.; Okamoto, O.; Ozaki, S.; Iwasawa, Y.; Ohta, H.; Kawamoto, H. J. Med. Chem. 2009, 52, 4091.
[34] Toledo, M. A.; Pedregal, C.; Lafuente, C.; Diaz, N.; Martinez-Grau, M. A.; Jiménez, A.; Benito, A.; Torrado, A.; Mateos, C.; Joshi, E. M.; Kahl, S. D.; Rash, K. S.; Mudra, D. R.; Barth, V. N.; Shaw, D. B.; McKinzie, D.; Witkin, J. M.; Statnick, M. A. J. Med. Chem. 2014, 57, 3418.
[35] Post, A.; Smart, T. S.; Krikke-Workel, J.; Dawson, G. R.; Harmer, C. J.; Browning, M.; Jackson, K.; Kakar, R.; Mohs, R.; Statnick, M.; Wafford, K.; McCarthy, A.; Barth, V.; Witkin, J. M. Neuropsychopharmacology 2016, 41, 1803.
[36] Zaratin, P. F.; Petrone, G.; Sbacchi, M.; Garnier, M.; Fossati, C.; Petrillo, P.; Ronzoni, S.; Giardina, G. A. M.; Scheideler, M. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 454.
[37] Marti, M.; Mela, F.; Budri, M.; Volta, M.; Malfacini, D.; Molinari, S.; Zaveri, N. T.; Ronzoni, S.; Petrillo, P.; Calò, G.; Morari, M. Br. J. Pharmacol. 2013, 168, 863.
[38] Fischetti, C.; Camarda, V.; Rizzi, A.; Pelà, M.; Trapella, C.; Guerrini, R.; McDonald, J.; Lambert, D. G.; Salvadori, S.; Regoli, D.; Calò, G. Eur. J. Pharmacol. 2009, 614, 50.
[39] Shinkai, H.; Ito, T.; Iida, T.; Yamada, H.; Uchida, I. J. Med. Chem. 2000, 43, 4667.
[40] O'Neill, S. J.; Collins, M. A.; Pettit, H. O.; McNutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 271.
[41] Negus, S. S.; Gatch, M. B.; Mello, N. K.; Zhang, X. Y.; Rice, K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 286, 362.
[42] Lee, P. H. K.; Mcnutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 883.
[43] Lahti, R. A.; Vonvoigtlander, P. F.; Barsuhn, C. Life Sci. 1982, 31, 2257.
[44] Schenk, S.; Partridge, B. Pharmacol. Biochem. Behav. 2001, 68, 629.
[45] Bishop, M. J.; Carrido, D. M.; Boswell, G. E.; Collins, M. A.; Harris, P. A.; McNutt, R. W.; O'Neill, S. J.; Chang, K. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 623.
[46] Gengo, P. J.; Chang, K. J. The Dela Receptor, Marcel Dekker, New York, Basel, 2004, pp. 231~244.
[47] Yi, S. P.; Kong, Q. H.; Li, Y. L.; Pan, C. L.; Cui, B. Q.; Wang, Y. F.; Wang, G. L.; Zhou, P. L.; Wang, L. L.; Gong, Z. H.; Su, R. B.; Shen, Y. H.; Yu, G.; Chang, K. J. Acta Pharmacol. Sin. 2017, 38, 977.
[48] Li, J. L.; Kong, Q. H.; Yu, J.; Yi, S. P.; Li, Y. M.; Wang, G. L.; Shen, Y. H.; Chang, K. J. Chin. Pharmacol. Bull. 2016, 32, 652(in Chinese). (李玖玲, 孔庆宏, 郁洁, 伊首璞, 李亚民, 王冠林, 沈悦海, 张宽仁, 中国药理学通报, 2016, 32, 652.)
[49] Yu, G.; Li, S. H.; Cui, M. X.; Yan, L. D.; Yong, Z.; Zhou, P. L.; Su, R. B.; Gong, Z. H. CNS Neurosci. Ther. 2014, 20, 282.
[50] Linz, K.; Christoph, T.; Tzschentke, T. M.; Koch, T.; Schiene, K.; Gautrois, M.; Schröder, W.; Kögel, B. Y.; Beier, H.; Englberger, W.; Schunk, S.; De Vry, J.; Jahnel, U.; Frosch, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2014, 349, 535.
[51] Ananthan, S.; Khare, N. K.; Saini, S. K.; Seitz, L. E.; Bartlett, J. L.; Davis, P.; Dersch, C. M.; Porreca, F.; Rothman, R. B.; Bilsky, E. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1400.
[52] Ananthan, S.; Saini, S. K.; Dersch, C. M.; Xu, H.; McGlinchey, N.; Giuvelis, D.; Bilsky, E. J.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 2012, 55, 8350.
[53] Healy, J. R.; Bezawada, P.; Shim, J.; Jones, J. W.; Kane, M. A.; MacKerell, A. D. Jr.; Coop, A.; Matsumoto, R. R. ACS Chem. Neurosci. 2013, 4, 1256.
[54] Breslin, H. J.; Diamond, C. J.; Kavash, R. W.; Cai, C. Z.; Dyatkin, A. B.; Miskowski, T. A.; Zhang, S. P.; Wade, P. R.; Hornby, P. J.; He, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4869.
[55] Levy-Cooperman, N.; McIntyre, G.; Bonifacio, L.; McDonnell, M.; Davenport, J. M.; Covington, P. S.; Dove, L. S.; Sellers, E. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2016, 359, 471.
[56] Link, A.; Müller, C. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15962.
[57] Pradhan, A. A.; Smith, M. L.; Kieffer, B. L.; Evans, C. J. Br. J. Pharmacol. 2012, 167, 960.
[58] Chen, X. T.; Pitis, P.; Liu, G. D.; Yuan, C.; Gotchev, D.; Cowan, C. L.; Rominger, D. H.; Koblish, M.; DeWire, S. M.; Crombie, A. L.; Violin, J. D.; Yamashita, D. S. J. Med. Chem. 2013, 56, 8019.
[59] DeWire, S. M.; Yamashita, D. S.; Rominger, D. H.; Liu, G. D.; Cowan, C. L.; Graczyk, T. M.; Chen, X. T.; Pitis, P. M.; Gotchev, D.; Yuan, C.; Koblish, M.; Lark, M. W.; Violin, J. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2013, 344, 708.
[60] Manglik, A.; Lin, H.; Aryal, D. K.; McCorvy, J. D.; Dengler, D.; Corder, G.; Levit, A.; Kling, R. C.; Bernat, V.; Hübner, H.; Huang, X. P.; Fassano, M. F.; Giguere, P. M.; Löber, S.; Duan, D.; Scherrer, G.; Kobilka, B.; Gmeiner, P.; Roth, B. L.; Shoichet, B. K. Nature 2016, 537, 185.
[61] Váradi, A.; Marrone, G. F.; Palmer, T. C.; Narayan, A.; Szabó, M. R.; Le Rouzic, V.; Grinnell, S. G.; Subrath, J. J.; Warner, E.; Kalra, S.; Hunkele, A.; Pagirsky, J.; Eans, S. O.; Medina, J. M.; Xu, J.; Pan, Y. X.; Borics, A.; Pasternak, G. W.; McLaughlin, J. P.; Majumdar, S. J. Med. Chem. 2016, 59, 8381.
[62] Liu, X.; Zhao, L.; Wang, Y.; Zhou, J. J.; Wang, D.; Zhang, Y. X.; Zhang, X. H.; Wang, Z. J.; Yang, D. X.; Mou, L. Y.; Wang, R. ACS Chem. Neurosci. 2017, 8, 2180.

阿片类药物研发近期热点

Recent Topics in Research and Development of Opioid Drugs

PDF

Knowledge

Cited

Abstract

Cite this article

share this article

References

Related Articles 1

Recommended Articles

Metrics

Comments