Progress on Research and Application of Tetraphenylethene Derivatives

doi:10.6023/cjoc201604023

Abstract

Tetraphenylethene derivatives display unique optical and/or electrical properties and biological activity due to their large π-conjugated system, endowing their broad applications in optoelectronic materials, bio-imaging and other areas. Such compounds are facile to synthesize, easy to functionalize and have obvious aggregation induced emission (AIE) effect, thus attracted increasing more attentions and get tremendous development in the past dacades. The recent progress in research of tetraphenylethene derivatives in chemical sensing, biological probes, organic light emitting diodes (OLEDs) and relating areas is reviewed, and its development trend is briefly prospected.

Key words: tetraphenylethene, obvious aggregation induced emission, chemical sensing, biological probes, organic light emitting diodes

Cite this article

Li Zongzhia, Huo Yanping, Yang Xianghua, Ji Shaomina. Progress on Research and Application of Tetraphenylethene Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(10): 2317-2332.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Santos, D. A. D.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
[2] Cacialli, F.; Wilson, J. S.; Michels, J. J.; Daniel, C.; Silva, C.; Friend, R. H.; Severin, N.; Samori, P.; Rabe, J. P. O.; Connell, M. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Nat. Mater. 2002, 1, 160.
[3] Toal, S. J.; Jones, K. A.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11661.
[4] Luo, J. D.; Xie, Z. L.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L. Chen, H. Y.; Qiu, C. F.; Kwok, H. S.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740.
[5] Tang, B. Z.; Zhan, X. W.; Yu, G.; Lee, P. P. S.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. J. Mater Chem. 2001, 11, 2974.
[6] Song, M.; Chen, Z.; Yu, G. A.; Yi, J.; Liu, S. H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 681(in Chinese). (宋敏, 陈钊, 余广鳌, 尹军, 刘盛华, 有机化学, 2015, 35, 681.)
[7] Qiu, S. H.; Xu, S. J.; Zhou, G. F.; Shui, L. L.; Zhu, X. Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1746(in Chinese). (邱淑海, 许胜杰, 周国富, 水玲玲, 朱晓张, 有机化学, 2015, 35, 1746.)
[8] Xie, Z. L.; Chen, C. J.; Xu, S. D.; Li, J.; Zhang, Y.; Liu, S. W.; Xu, J. R.; Chi, Z. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1.
[9] Xun, Z. Q.; Tang, H. Y.; Zeng, Y.; Chen, J. P.; Yu, T. J.; Zhang, X. H.; Li, Y. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 819(in Chinese). (寻知庆, 唐海云, 曾毅, 陈金平, 于天君, 张小辉, 李嫕, 化学学报, 2015, 73, 819.)
[10] Mao, W. G.; Chen, K.; Ou, Y. M.; Xun, J. W.; Zhou, Y. B.; Wang, Y. S.; Song, Q. B.; Zhang, C. Chin. J. Org. Chem. 2015, 34, 161(in Chinese). (毛文纲, 陈康, 欧阳密, 孙璟玮, 周永兵, 王永胜, 宋庆宝, 张诚, 有机化学, 2014, 34, 161.)
[11] Chen, S. J.; Hong, Y. N.; Zeng, Y.; Sun, Q. Q.; Liu, Y.; Zhao, E. G.; Bai, G. X.; Qu, J. N.; Hao, J. H.; Tang, B. Z. Chem. Eur. J. 2015, 21, 1.
[12] Guan, C. F.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 537(in Chinese). (管成飞, 钱鹰, 有机化学, 2014, 34, 537.)
[13] Yuan, Y. Y.; Ryan T. K. K.; Tang, B. Z.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2546.
[14] Xun, J. F.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 151(in Chinese). (孙京府, 钱鹰, 有机化学, 2016, 36, 151.)
[15] Petra, G.; Romana, C. K.; Maja V.; Boris, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7383.
[16] Niu, Y. F.; Qian, Y.; Hu, X. D. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 555(in Chinese). (牛艳芳, 钱鹰, 胡秀东, 有机化学, 2016, 36, 555.)
[17] Wang, Z.; Yong T. Y.; Wan, J. S.; Li, J. H.; Zhao, H.; Zhao, Y. B.; Gan, L.; Yang, X. L.; Xu, H. B.; Zhang, C. T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 3420.
[18] Wang, Z.; Yong, T. Y.; Wan, J. S.; Li, J. H.; Zhao, H.; Zhao, Y. B.; Gan, L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 3420.
[19] He, Y. G.; Shi, S. U.; Liu, N.; Ding, Y. S.; Yin, J.; Wu, J. Q. Macromolecules 2016, 49, 48.
[20] Chen, L.; Jiang, Y.; Nie, H.; Hu, R. G.; Kwok, H. S.; Huang, F.; Qin, A. J.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 17215.
[21] Zhang, W. J.; Kwok, R. T. K.; Chen, Y. L.; Chen, S. J.; Zhao, E. G.; Yu, C. Y. Y.; Lam, J. W. Y.; Zheng, Q. H.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2015, 51, 9022.
[22] Wang, H. B.; Liu, G. Y.; Gao, H. C.; Wang, Y. B. Polym. Chem. 2015, 6, 4715.
[23] Zhang, X. Y.; Wang, K.; Liu, M. Y.; Zhang, X. Q; Tao, L.; Chen, Y. W.; Wei, Y. Nanoscale 2015, 7, 11486.
[24] Zhang, C. Q.; Li, Y. W.; Xue, X. D.; Chu, P. F.; Liu, C.; Yang, K.; Jiang, Y. G.; Chen, W. Q.; Zou, G. Z.; Liang, X. J. Chem. Commun. 2015, 51, 4168.
[25] Liu, X. G.; Wang, H.; Chen, B.; Zou, Y.; Gu, Z. G.; Zhao, Z. J.; Shen, L. Chem. Commun. 2015, 51, 1677.
[26] Shen, W.; Yu, J. J.; Ge, J. Y.; Zhang, R. Y.; Cheng, F.; Li, X. F.; Fan, Y. Yu, S. A.; Liu, B.; Zhu, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 927.
[27] He, Y. G.; Shi, S. Y.; Liu, N.; Ding, Y. S.; Yin, J.; Wu, J. Q. Macromolecules 2016, 49, 48.
[28] Li, S. H.; Shang, Y. L.; Zhao, E. G.; Kwok, R. T. K. Lam, J. W. Y.; Song, Y. L.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 3445.
[29] Zhou, H.; Liu, F.; Wang, X. B.; Yan, H.; Song, J.; Ye, Q.;Tang, B. Z.; Xu, J. W. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 5490.
[30] Dipratn, G. K.; Hrishikesh, J.; Mainak, B.; Mahesh, S. M.; Amrita, C. RSC Adv. 2014, 4, 47076.
[31] Zhang, L. F.; Hu, W. P.; Yu, L. P.; Wang, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 4298.
[32] Li, Y.; Yu, H. J.; Shao, G.; Gan, F. A. Chemistry 2015, 301, 14.
[33] Xu, H. B.; Wang, H. H.; Zhou, S. H.; Xiao, L. L.; Yan, Y.; Yuan, Q. Y. RSC, Adv. 2015, 5, 106061.
[34] Xu, H. R.; Li, K.; Wang, M. Q.; Wang, B. L.; Wang, X.; Yu, X. Q. Org. Chem. Front. 2014, 1,1276.
[35] Qin, A. J.; Lam, J. W. Y.; Tang, L.; Jim, C. K. W. Zhao, H.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 1421.
[36] Chan, C. Y. K.; Lam, J. W. Y.; Deng, C. M.; Chen, X. J.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2015, 48, 1038.
[37] Dong, W. Y.; Fei, T.; Alex, P. C.; Ullrich, S. Polym. Chem. 2014, 5, 4048.
[38] Gao, M. X.; Wu, Y.; Chen, B.; He, B. R.; Nie, H.; Li, T. Y.; Wu, F. P.; Zhou, W. J.; Zhou, J.; Zhao, Z. J. Polym. Chem. 2015, 6, 7641.
[39] Xiang, K.; He, L. J.; Li, Y. M.; Xu, C. H.; Li, S. H. RSC Adv. 2015, 5, 97224.
[40] Zahn, S.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41,4225.
[41] Zhao, Z. J.; Guo, Y. J.; Jiang, T.; Chang, Z. F.; Lam, J. W. Y.; Xu, L. W.; Qiu, H. Y.; Tang, B. Z. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1074.
[42] Feng, H. T.; Zheng, Y. S. Chem. Eur. J. 2014, 20, 195.
[43] Wang, J. H.; Feng, H. T.; Zheng, Y. S. Chem. Commun. 2014, 50, 11407.
[44] Wang, J. H.; Ye, J. H.; Li, J.; Bai, Y.; Zhang, W. C.; He, W. J. RSC Adv. 2015, 5, 8912.
[45] Zhang, C. Q.; Li, Y. W.; Xue, X. D.; Chu, P. F.; Liu, C.; Yang, K. N.; Jiang, Y. G.; Chen, W. Q.; Zou, G. Z.; Liang, X. Z. Chem. Commun. 2015, 51, 4168.
[46] Chen, S.; Hong, Y.; Liu, Y.; Liu, J.; Leung, C. W. T.; Li, M.; Kwok, R. T. K.; Zhao, E.; Lam, J. W. Y.; Yu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4926.
[47] Chen, S.; Liu, J.; Liu, Y.; Su, H.; Hong, Y.; Jim, C. K. W.; Kwok, R. T. K.; Zhao, N.; Qin, W.; Lam, J. W. Y. Chem. Sci. 2012, 3, 1804.
[48] Ma, Y.; Zeng, Y.; Liang, H.; Ho, C. L.; Zhao, C.; Huang, W.; Wong, W. Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 11850.
[49] Dipratn, G.; Khandare, H. J.; Mainak, B.; Mahesh, S.; Majik; Amrita, C. Anal. Chem. 2015, 87, 10871.
[50] Lu, W.; Xiao, P.; Gu, J. C.; Zhang, J. W.; Huang, Y. Z.; Huang, Q.; Chen, T. Sensors Actuators B 2016, 228, 551.
[51] Li, T. Z.; He, S. C.; Qu, J. N.; Wu, H.; Wu, S. Z.; Zhao, Z. J.; Qin, A. J.; Hu, R. R.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 2964.
[52] Li, J.; Zhang, Y.; Mei, J.; Jacky, W. Y. L.; Hao, J. H.; Tang, B. Z. Chem. Eur. J. 2015, 21, 907.
[53] Zhang, R. Y.; Ryan, T. K.; Tang, B. Z.; Liu, B. RSC Adv. 2015, 5, 28332.
[54] Shi, H. B.; Ryan, T. K.; Liu, J. Z.; Xing, B. G.; Tang, B. Z.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17972.
[55] (a) Pratley, R. E.; Salsali, A. Curr. Med. Res. Opin. 2007, 23, 919. (b) Lovshin, J. A.; Drucker, D. J. Nat. Rev. Endocrinol. 2009, 5, 262.
[56] Mulvihill, E. E.; Drucker, D. J. Endocrinol. Rev. 2014, 35, 992.
[57] (a) Herman, G. A.; Bergman, A.; Stevens, C.; Kotey, P.; Yi, B.; Zhao, P.; Dietrich, B.; Golor, G.; Schrodter, A.; Keymeulen, B.; Lasseter, K. C.; Kipnes, M. S.; Snyder, K.; Hilliard, D.; Tanen, M.; Cilissen, C.; De Smet, M.; Lepeleire, I.; Van Dyck, K.; Wang, A. Q.; Zeng, W.; Davies, M. J.; Tanaka, W.; Holst, J. J.; Deacon, C. F.; Gottesdiener, K. M.; Wagner, J. A.; Clin, J. Endocrinol. Metab. 2006, 91, 4612. (b) Inagaki, N.; Onouchi, H.; Maezawa, H.; Kuroda, S.; Kaku, K. Lancet Diabetes Endocrinol. 2015, 3, 191.
[58] Wang, Y.; Wu, X. L.; Cheng, Y. Y.; Zhao, X. P. Chem. Commun. 2016, 52, 3478.
[59] Zhang, S. Y.; Ong, C. N.; Shen, H. M. Cancer Lett. 2004, 208(2), 143.
[60] Lou, X. D.; Zhao, Z. J.; Hong, Y. N.; Dong, C.; Min, X. H.; Zhuang, Y.; Xu, X. M.; Jia, Y. M. Xia, F.; Tang, B. Z. Nanoscale 2014, 6, 14691.
[61] Yuan, Y. Y.; Ryan T. K.; Kwok.; Feng, G. X.; Liang, J.; Geng, G. L.; Tang, B. Z.; Liu, B. Chem. Commun. 2014, 50, 295.
[62] D'Autreaux, B.; Toledano, M. B. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 813.
[63] Weinstain, R.; Savariar, E. N.; Felsen, C. N.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 874.
[64] Zhang, W.; Liu, W.; Li, P.; Huang, F.; Wang, H.; Tang, B. Anal. Chem. 2015, 87, 9825.
[65] Yang, Z.; Yuan, Y.; Jiang, R.; Fu, N.; Lu, X.; Tian, C.; Hu, W.; Fan, Q.; Huang, W. Polym. Chem. 2014, 5, 1372.
[66] Liu, M.; Zhang, X.; Yang, B.; Deng, F.; Li, Z.; Wei, J.; Zhang, X.; Wei, Y. Appl. Surf. Sci. 2014, 322, 155.
[67] Zhang,Y.; Wang, X. J.; Guo, M.; Yan, H. S.; Wang, C. H.; Liu, K. L. Chin. J. Polym. Sci. 2014, 32, 1329.
[68] Huang, Z.; Zhang, X.; Zhang, X.; Fu, C.; Wang, K.; Yuan, J.; Tao, L.; Wei, Y. Polym. Chem. 2015, 6, 607.
[69] Yuan, Y.; Kwok, R. T.; Feng, G.; Liang, J.; Geng, J.; Tang, B. Z.; Liu, B. Chem. Commun. 2014, 50, 295.
[70] Gao, M.; Hu, Q.; Feng, G.; Tang, B. Z. Liu, B. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 3438.
[71] Huang, Z.; Zhang, X.; Zhang, X.; Yang, B.; Zhang, Y.; Wang, K.; Yuan, J.; Tao, L.; Wei, Y. Polym. Chem. 2015, 6, 2133.
[72] Wang, K.; Zhang, X.; Zhang, X.; Yang, B.; Li, Z.; Zhang, Q.; Huang, Z.; Wei, Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 1854.
[73] Zhang, X.; Zhang, X.; Wang, K.; Liu, H.; Gu, Z.; Yang, Y.; Wei, Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 1738.
[74] Wang, K.; Zhang, X.; Zhang, X.; Yang, B. Li, Z.; Zhang, Q.; Huang, Z.; Wei, Y. Polym. Chem. 2015, 6, 1360.
[75] Li, H. Y.; Chang, J. F.; Hou, T.; Li, F. J. Mater. Chem. B 2016, 4, 198.
[76] Chen, Y. L.; Li, M.; Hong, Y. N.; Jacky; Lam, W. Y.; Zheng, Q. C.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 10783.
[77] Yu, G. C.; Tang, G. P.; Huang, F. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 6609.
[78] Chen, L.; Jiang, Y. B.; Nie, H.; Hu, R. G.; Kwok, H. S.; Huang, F.; Qin, A. G.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 17215.
[79] Yang, J.; Sun, N.; Huang, J.; Li, Q.; Peng, Q.; Tang, X.; Dong, Y.; Ma, D.; Li, Z. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 2624.
[80] Shi, H. P.; Xin, D. H.; Gu, X. G.; Zhang, P. F.; Peng, H. R.; Chen, S. M.; Lin, G. W.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 1228.
[81] Chen, L.; Zhang, C. Y.; Lin, G. W.; Nie, H.; Luo, W. W.; Zhuang, Z. Y.; Ding, S. Y.; Hu, R. G.; Su, S. J.; Huang, F.; Qin, A. G.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 2775.
[82] Tang, F.; Peng, J.; Liu, R.; Yao, C.; Xu, X.; Li, L. RSC. Adv. 2015, 5, 71419.
[83] Kamtekar, K. T.; Wang, C.; Bettington, S.; Batsanov, A. S.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Ahn, J. H.; Rabinal, M.; Petty, M. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3823.
[84] Zhang, X. W.; Wang, J.-Y.; Zhao, L. L.; Guo, X.; Lai, W. Y.; Huang, W. Chin. Phys. Lett. 2013, 30, 98501.
[85] Jiang, Z. Q.; Ye, T. L.; Yang, C. L.; Yang, D. Z.; Zhu, M. R.; Zhong, C.; Qin, J. G.; Ma, D. G. Chem. Mater 2011, 23, 771.
[86] Huang, J.; Jiang, Y. B.; Yang, J.; Tang, R.; Xie, N.; Li, Q. Q.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z.; Li, J. J. Mater. Chem. C 2015, 2, 2028.
[87] Zhao, Z. J.; Jacky, W. Y. L.; Carrie, Y. K. C.; Chen, S. M.; Liu, J. Z.; Lu, P.; Mario R.; Maldonado, J. L.; Gabriel, R. O.; Herman, H. Y. S.; Williams, L. D.; Su, H. M.; Wong, K. S.; Ma, Y. G.; Kwok, H. S.; Qiu, H. Y.; Tang, B. Z. Adv. Mater 2011, 23, 5430.
[88] Li, Y. L.; Li, Z. P.; Tursunjan, A.; Ren, T. H.; Dong, W. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 26193.
[89] Danos, L.; Parel, T.; Markvart, T.; Barrioz, V.; Brooks, W. S. M.; Irvine, S. J. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 98, 486.
[90] Richards, B. S.; McIntosh, K. R. Prog. Photovol. 2007, 15, 27.
[91] Ross, D.; Klampaftis, E.; Fritsche, J.; Bauer, M.; Richards, B. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 103, 11.
[92] Trungkathan, S.; Polpanich, D.; Smanmoo, S.; Tangboriboonrat, P. J. Appl. Polym. Sci. 2015, 131, 40012(1-9).
[93] Zhao, L.; Chen, Y. F.; Yuan, J.; Chen, M. H.; Zhang, H.; Li, X. H. ACS. Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 5177.
[94] Zhao, E. G.; Chen, Y. L.; Wang, H.; Chen, S. J.; Jacky, W. Y. L.; Chris, W. T. L.; Hong, Y. N.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 7180.
[95] Chen, L.; Wang, Y. H.; He, B. R.; Nie, H.; Hu, R. R.; Huang, F.; Qin, A. J.; Zhou, X. S.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. Angew. Chem. 2015, 127, 4305.
[96] Zhao, Z. J.; Li, Z. F.; Jacky W. Y. L.; Maldonado, J. L.; Gabriel, R. O.; Liu, Y.; Yuan, W. Z.; Xu, J. B.; Miao, Q.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2011, 47, 6924.

四苯乙烯衍生物的应用研究进展