Synthetic Studies toward Neopeltolide:A Potent Anti-cancer Natural Product

doi:10.6023/cjoc201703017

Abstract

(+)-Neopeltolide was isolated from a deep-water sponge of the family neopeltidae. Due to its attractive novel structure and highly potent anticancer activity, more than twenty total and formal syntheses have been reported in last decade. Herein, the synthetic studies toward the total and formal syntheses of neopeltolide are reviewed according to the synthetic strategies toward the macrolactone core.

Key words: (+)-neopeltolide, macrolactone, anti-cancer, macrolactonization, prins cyclization, olefin metathesis

Cite this article

Yu Jiangfan, Feng Ruokun, Yang Zhen. Synthetic Studies toward Neopeltolide:A Potent Anti-cancer Natural Product[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(10): 2526-2543.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Wright, A. E.; Botelho, J. C.; Guzman, E.; Harmody, D.; Linley, P.; McCarthy, P. J.; Pitts, T. P.; Pomponi, S. A.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 412.
[2] For total syntheses of leucascandrolide A, see:(a) Hornberger, K. R.; Hamblett, C. L.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12894.
(b) Wang, Y.; Janjic, J. S.; Kozmin, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670.
(c) Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4098.
(d) Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343.
(e) Fettes, A.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9274.
(f) Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833.
(g) Wang, Y.; Janjic, J. S.; Kozmin, A. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1161.
(h) Su, Q.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 2.
(i) Van Orden, L. J.; Patterson, B. D.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5784. For syntheses of the leucascandrolide A macrolide, see:
(j) Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420.
(k) Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066.
(l) Williams, D. R.; Plummer, S.; Patnaik, V. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934.
(m) Williams, D. R.; Patnaik, V. S.; Plummer, S. Org. Lett. 2003, 5, 5035.
(n) Crimmins, M. T.; Siliphaivanh, P. Org. Lett. 2003, 5, 4641. (o) FerriM, L.; Reymond, S.; Capdevielle, P.; Cossy, J. Org. Lett. 2007, 9, 2461. Other reports of leucascandrolide A fragments include:(p) Crimmins, M. T.; Carroll, C. A.; King, B. W. Org. Lett. 2000, 2, 597. (q) Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755.
(r) Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812.
(s) Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242.
[3] (a) Ulanovskaya, O. A.; Janjic, J.; Suzuki, M.; Sabharwal, S. S.; Schumacker, P. T.; Kron, S. J.; Kozmin, S. A. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 418.
(b) Vintonyak, V. V.; Kunze, F. S.; Maier, M. E. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11132.
(c) Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Hines, J.; Crews, C. M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12406.
(d) Fuwa, H.; Saito, A.; Naito, S.; Konoki, K.; Yotsu-Yamashita, M.; Sasaki, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12807.
(e) Cui, Y.; Tu, W.; Floreancig, P. E. Tetrahedron 2010, 66, 4867.
(f) Cui, Y.; Balachandran, R.; Day, B. W.; Floreancig, P. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 2225.
(g) Fuwa, H.; KawakamiA, K.; Noto, K.; Muto, T.; Suga, Y.; Konoki, K.; Yotsu-Yamashita, M.; Sasaki, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8100.
(h) D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Debitus, C.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 51.
(i) Fuwa, H.; Sato, M.; Sasaki, M. Mar. Drugs 2014, 12, 5576.
[4] (a) Youngsaye, W.; Lowe, J. T.; Pohlki, F.; Ralifo, P.; Panek, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9211.
(b) Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 804.
(c) Woo, S. K.; Kwon, M. S.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3242.
(d) Paterson, I.; Miller, N. A. Chem. Commun. 2008, 4708.
(e) Fuwa, H.; Naito, S.; Goto, T.; Sasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4737.
(f) Guinchard, X.; Roulland, E. Org. Lett. 2009, 11, 4700.
(g) Ghosh, A. K.; Shurrush, K. A.; Dawson, Z. L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7768.
(h) Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 215.
[5] (a) Vintonyak, V. V.; Maier, M. E.Org. Lett. 2008, 10, 1239.
(b) Kartika, R.; Gruffi, T. R.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2008, 10, 5047.
(c) Tu, W.; Floreancig, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4567.
(d) Kim, H.; Park, Y.; Hong, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7577.
(e) Yadav, J. S.; Krishana, G. G.; Kumar, S. N. Tetrahedron 2010, 66, 480.
(f) Fuwa, H.; Saito, A.; Sasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3041.
(g) Martinez-Solorio, D.; Jennings, M. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 4095.
(h) Yang, Z.; Zhang, B.; Zhao, G.; Yang, J.; Xie, X.; She, X. Org. Lett. 2011, 13, 5916.
(i) Raghavan, S.; Samanta, P. K. Org. Lett. 2012, 14, 2346.
(j) Sharma, G. V. M.; Reddy, S. V.; Ramakrishna, K. V. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3689.
(k) Athe, S.; Chandrasekhar, B.; Roy, S.; Pradhan,T. K.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 9840.
[6] (a) Gallon, J.; Reymond, S.; Cossy, J. C. R. Chim. 2008, 1463.
(b) Bai, Y.; Dai, M. J. Curr. Org. Chem. 2015, 19, 871.
(c) Fuwa, H. Mar. Drugs, 2016, 14, 65.
[7] Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447.
[8] (a) Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
(b) Huang, S. L.; Omura, K.; Swern, D.; Further, D. Synthesis 1978, 297.
[9] (a) Paterson, I.; Gibson, K. R.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585.
(b) Evans, D. A.; Coleman, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 788.
[10] Chen, K. M.; Hardtmann, G. E.; Prasad, K.; Repic, O.; Shapiro, M. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155.
[11] Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008.
[12] Zakharkin, L. I.; Khorlina, I. M. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 619.
[13] Keck, G. E.; Boden, E. P.; Mabury, S. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 709.
[14] Arrayás, R. G.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7674.
[15] (a) Kraus, G. A.; Taschner, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1175.
(b) Bal, B. S.; Childers, W. E.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091.
[16] (a) Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
(b) Yeung, K.-S.; Paterson, I. Chem. Rev. 2005, 105, 4237.
(c) Parenty, A.; Moreau, X.; Campagne, J. M. Chem. Rev. 2006, 106, 911.
[17] Tamao, K.; Maeda, K.; Tanaka, T.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6955.
[18] (a) Goossen, L. J.; Paetzold, J.; Koley, D. Chem. Commun. 2003, 706.
(b) Neveux, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11991, 1197.
[19] Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 105, 2092.
[20] Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900.
[21] Duprat de Paule, S.; Jeulin, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genêt, J.-P.; Champion, N.; Dellis, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1931.
[22] Lee, K.-C.; Lin, M.-J.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2004, 2456.
[23] Vugts, D. J.; Veum, L.; al-Mafraji, K.; Lemmens, R.; Schmitz, R. F.; de Kanter, F. J. J.; Groen, M. B.; Hanefeld, U.; Orru, R. V. A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1672.
[24] Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5111.
[25] Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32.
[26] Dossetter, A. G.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2398.
[27] Ito, H.; Inoue, T.; Iguchi, K. Org. Lett. 2008, 10, 3873.
[28] Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432.
[29] Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217.
[30] Masamune, S.; Roush, W. R.; Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
[31] Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 55, 7.
[32] Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
[33] Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; McKinstry, L.; Kopecky, D. J.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496.
[34] Demico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6974.
[35] Lee, C.-L. K.; Lee, C.-H. A.; Tan, K.-T.; Loh, T. -P. Org. Lett. 2004, 6, 1281.
[36] (a) Breit, B. Chem. Commun. 1997, 591.
(b) Breit, B. Eur. J. Org. Chem. 1998, 63, 1123.
[37] For reviews, see:(a) Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243.
(b) Gradillas, A.; Perez-Castells, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6086.
(c) Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490.
(d) Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199.
(f) Rstner, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012, and references therein.
[38] Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217.
[39] Laganis, E. D.; Chenard, B. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5831.
[40] Hong, S. H.; Sanders, H. P.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17160.
[41] (a) Wu, H.; Radomkit, S.; O'Brien, J. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8277.
(b) Radomkit, S.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3387.
[42] Wang, C.; Haeffner, F.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1939.
[43] Smith Ⅲ, A. B.; Adams, C. M.; Kozmin, S. A.; Paone, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5925.
[44] Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
[45] Hicks, D. R.; Fraser-Reid, B. Synthesis 1974, 203.
[46] Shiina, I.; Fukui, H.; Sasaki, A. Nat. Protoc. 2007, 2, 2312.
[47] (a) Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936.
(b) Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307.
[48] Chakraborty, T. K.; Chattopadhyay, A. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 3578.
[49] Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
[50] Bal, B. S.; Childers, W. E.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091.
[51] Liu, K.; Taylor, R. E.; Kartika, R. Org. Lett. 2006, 8, 5393.
[52] Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
[53] Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
[54] Burgos, C. H.; Canales, E.; Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8044.
[55] Inanaga, J.; Baba, Y.; Hanamoto, T. Chem. Lett. 1993, 241.
[56] Lee, E. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 2073.
[57] Schaus, S. E.; Branalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403.
[58] Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
[59] Ireland, R. E.; Wipf, P.; Armstrong, J. D., Ⅲ J. Org. Chem. 1991, 56, 650.
[60] Mori, G.; Kuwahar, S. Tetrahedron 1982, 38, 521.
[61] (a) Trost, B. M.; Kondo, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1613.
(b) Walsh, T. F.; Toupence, R. B.; Ujjainwalla, F.; Young, J. R.; Goulet, M. T. Tetrahedron 2001, 57, 5233.
[62] (a) Lu, Y.; Kim, I. S.; Hassan, A.; Del Valle, D. J.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5018.
(b) Han, S. B.; Hassan, A.; Kim, I. S.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15559.
[63] (a) Yang, Z.; Xie, X. G.; Jing, P.; Zhao, G. Y.; Zheng, J. Y.; Zhao, C. G.; She, X. G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 984.
(b) White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1463.
(c) Hornberger, K. R.; Hamblett, C. L.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12894.
[64] (a) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
(b) Hanessian, S.; Giroux, S.; Larsson, A. Org. Lett. 2006, 8, 5481.
(c) Seden, P. T.; Charmant, J. P. H.; Willis, C. L. Org. Lett. 2008, 10, 1637.
[65] Shiina, I.; Kubota, M.; Oshiumi, H.; Hashizume, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1822.
[66] Denmark, S. E.; Fujimori, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8971.
[67] (a) Garegg, P. G.; Samuclson, B. Synthesis 1979, 813.
(b) Garegg, P. J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 845.
[68] Jang, K. P.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Org. Lett. 2011, 13, 2476.
[69] (a) Evans, D. A.; Bender, S. L.; Morris, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2506.
(b) Blanchette, M. A.; Malamas, M. S.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S.; Kageyama, M.; Tamura, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 2817.
(c) de Koning, C. B.; Green, I. R.; Michael, J. P.; Oliveira, J. R. Tetrahedron 2001, 57, 9623.
(d) Liu, B.; Zhou, W.-S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4933.
[70] Bai, Y.; Davis, D. C.; Dai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6519.

具有优良抗癌活性的天然产物Neopeltolide的合成研究进展