Novel Drug Development Process of Anti-Alzheimer Targeted to Glycogen Synthase Kinase-3

doi:10.6023/cjoc201801022

Abstract

Alzheimer's disease is the leading cause of dementia, which can endanger devastating damage to memory and cognition of the elderly and eventually lead to death. Over expression of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) is closely related to the development and progression of Alzheimer's disease, and has become a hot field for the development of therapies for Alzheimer's disease. The GSK-3 inhibitors reported in recent five years, mainly including ATP competitive inhibitors, non-ATP competitive inhibitors, substrate competitive inhibitors, allosteric inhibitors, irreversible inhibitors are summarized and natural products, furthermore, the source, chemical structure and mechanism about GSK-3 inhibitors are introduced. Research prospects in this field are also discussed.

Key words: Alzheimer's disease, glycogen synthase kinase-3 (GSK-3), amyloid plaque, neurofibrillary tangle

Cite this article

Zhao Wenjiao, Sun Dequn. Novel Drug Development Process of Anti-Alzheimer Targeted to Glycogen Synthase Kinase-3[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(7): 1596-1607.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Ye, Q.; Li, H. L.; Li, J. J. J. Clin. Psychiatry 2015, 25, 46 (in Chinese).
(叶勤, 李海林, 李箕君, 临床精神医学杂志, 2015, 25, 46.)
[2] Zhang, W.; Huang, X. L.; Zhang, F. X. J. Int. Intensive Med. 2017, 23, 177 (in Chinese).
(张旻, 黄晓琳, 张凤霞, 内科急危重症杂志, 2017, 23, 177.)
[3] Ji, K.Y.; Ma, W. L.; Zheng, W. L. Acta Anat. Sin. 2015, 46, 164 (in Chinese).
(冀开元, 马文丽, 郑文岭, 解剖学报, 2015, 46, 164.)
[4] Prince, M.; Wimo, A.; Guerchet, M.; Ali, G. C.; Wu, Y. T.; Prina, M. World Alzheimer Report 2015. The Global Impact of Dementia. An Analysis of Prevalence, Incidence, Cost and Trends, Alzheimer's Disease International, London, 2015, Chapter 1.
[5] Jarrett, J. T.; Berger, E. P.; Lansbury Jr, P. T. Biochemistry 1993, 32, 4693.
[6] Herrup, K. Nat. Neurosci. 2015, 18, 794.
[7] Walsh, D. M.; Klyubin, I.; Fadeeva, J. V.; Cullen, W. K.; Anwyl, R.; Wolfe, M. S.; Rowan, M. J.; Selkoe, D. J. Nature 2002, 416, 535.
[8] Ricciarelli, R.; Fedele, E. Curr. Neuropharmacol. 2017, 15, 926.
[9] http://www.sciencemag.org/.
[10] Mccubrey, J. A.; Steelman, L. S.; Bertrand, F. E.; Davis, N. M.; Sokolosky, M.; Abrams, S. L.; Montalto, G.; D'Assoro, A. B.; Libra, M.; Nicoletti, F. Oncotarget 2014, 5, 2881.
[11] Cormier, K. W.; Woodgett, J. R. F1000Research 2017, 6, 167.
[12] Hoeflich, K. P.; Luo, J.; Rubie, E. A.; Tsao, M.-S.; Jin, O.; Woodgett, J. R. Nature 2000, 406, 86.
[13] Terwel, D.; Muyllaert, D.; Dewachter, I.; Borghgraef, P.; Croes, S.; Devijver, H.; Van Leuven, F. Am. J. Pathol. 2008, 172, 786.
[14] Beurel, E.; Grieco, S. F.; Jope, R. S. Pharmacol. Ther. 2015, 148, 114.
[15] Hong, M.; Chen, D. C.; Klein, P. S.; Lee, V. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 25326.
[16] Cohen, P.; Goedert, M. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 479.
[17] Moralesgarcia, J. A.; Lunamedina, R.; Alonsogil, S.; Sanzsancristobal, M.; Palomo, V.; Gil, C.; Santos, A.; Martinez, A.; Perezcastillo, A. ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 963.
[18] Meijer, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; White, A. W.; Garnier, M.; Nikolic, M.; Tasi, L.-H.; Walter, J.; Cleverley, K. E.; Salinas, P. C.; Wu, Y.-Z.; Biernat, J.; Mandelkow, E.-M.; Kim, S.-H.; Pettie, G. R. Chem. Biol. 2000, 7, 51.
[19] Leost, M.; Schultz, C.; Link, A.; Wu, Y. Z.; Biernat, J.; Mandelkow, E. M.; Bibb, J. A.; Snyder, G. L.; Greengard, P.; Zaharevitz, D. W. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 5983.
[20] Meijer, L.; Skaltsounis, A. L.; Magiatis, P.; Polychronopoulos, P.; Knockaert, M.; Leost, M.; Ryan, X. P.; Vonica, C. A.; Brivanlou, A.; Dajani, R. Chem. Biol. 2003, 10, 1255.
[21] Toledo, L. M.; Lydon, N. B. Structure 1997, 5, 1551.
[22] Witherington, J.; Bordas, V.; Gaiba, A.; Naylor, A.; Rawlings, A. D.; Slingsby, B. P.; Smith, D. G.; Takle, A. K.; Ward, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3059.
[23] Zhang, H. C.; Ye, H.; Conway, B. R.; Derian, C. K.; Addo, M. F.; Kuo, G. H.; Hecker, L. R.; Croll, D. R.; Li, J.; Westover, L. ChemInform 2004, 35, 3245.
[24] Olesen, P. H.; Sørensen, A. R.; Ursø, B.; Kurtzhals, P.; Bowler, A. N.; Ehrbar, U.; Hansen, B. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 3333.
[25] Smith, D. G.; Buffet, M.; Fenwick, A. E.; Haigh, D.; Ife, R. J.; Saunders, M.; Slingsby, B. P.; Stacey, R.; Ward, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 635.
[26] Monte, F. L.; Kramer, T.; Gu, J.; Anumala, U. R.; Marinelli, L.; La, P. V.; Novellino, E.; Franco, B.; Demedts, D.; Van, L. F. J. Med. Chem. 2012, 55, 4407.
[27] Zou, H.; Zhou, L.; Li, Y.; Cui, Y.; Zhong, H.; Pan, Z.; Yang, Z.; Quan, J. J. Med. Chem. 2010, 53, 994.
[28] Khanfar, M. A.; Hill, R. A.; Kaddoumi, A.; Sayed, K. A. E. J. Med. Chem. 2010, 53, 8534.
[29] Rochais, C.; Duc, N. V.; Lescot, E.; Sopkova-de Oliveira Santos, J.; Bureau, R.; Meijer, L.; Dallemagne, P.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 708.
[30] Yue, H.; Lu, F.; Shen, C.; Quan, J.-M. Bioorg. Chem. 2015, 61, 21.
[31] Sivaprakasam, P.; Han, X.; Civiello, R. L.; Jacutin-Porte, S.; Kish, K.; Pokross, M.; Lewis, H. A.; Ahmed, N.; Szapiel, N.; Newitt, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 1856.
[32] Luo, G.; Chen, L.; Burton, C. R.; Xiao, H.; Sivaprakasam, P.; Krause, C. M.; Cao, Y.; Liu, N.; Lippy, J.; Clarke, W. J. J. Med. Chem. 2016, 59, 1041.
[33] (a) Ye, Q.; Li, M.; Zhou, Y.; Pang, T.; Xu, L.; Cao, J.; Han, L.; Li, Y.; Wang, W.; Gao, J. Molecules 2013, 18, 5498.
(b) Ye, Q.; Shen, Y.; Zhou, Y.; Lv, D.; Gao, J.; Li, J.; Hu, Y. Eur. J. Med. Chem. 2013, 68, 361.
[34] Uehara, F.; Shoda, A.; Aritomo, K.; Fukunaga, K.; Watanabe, K.; Ando, R.; Shinoda, M.; Ueno, H.; Kubodera, H.; Sunada, S.; Saito, K.-I.; Kaji, T.; Asano, S.; Eguchi, J.; Yuki, S.; Tanaka, S.; Yoneyama, Y.; Niwa, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6928.
[35] Fukunaga, K.; Uehara, F.; Aritomo, K.; Shoda, A.; Hiki, S.; Okuyama, M.; Usui, Y.; Watanabe, K.; Yamakoshi, K.; Kohara, T.; Hanano, T.; Tanaka, H.; Tsuchiya, S.; Sunada, S.; Saito, K.-I.; Eguchi, J.; Yuki, S.; Asano, S.; Tanaka, S.; Mori, A.; Yamagami, K.; Baba, H.; Horikawa, T.; Fujimura, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6933.
[36] Fukunaga, K.; Sakai, D.; Watanabe, K.; Nakayama, K.; Kohara, T.; Tanaka, H.; Sunada, S.; Nabeno, M.; Okamoto, M.; Saito, K.-I.; Eguchi, J.; Mori, A.; Tanaka, S.; Inazawa, K.; Horikawa, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 1086.
[37] Usui, Y.; Uehara, F.; Hiki, S.; Watanabe, K.; Tanaka, H.; Shouda, A.; Yokoshima, S.; Aritomo, K.; Adachi, T.; Fukunaga, K.; Sunada, S.; Nabeno, M.; Saito, K.-I.; Eguchi, J.; Yamagami, K.; Asano, S.; Tanaka, S.; Yuki, S.; Yoshii, N.; Fujimura, M.; Horikawa, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 3726.
[38] Kohara, T.; Nakayama, K.; Watanabe, K.; Kusaka, S.; Sakai, D.; Tanaka, H.; Fukunaga, K.; Sunada, S.; Nabeno, M.; Saito, K.-I.; Eguchi, J.; Mori, A.; Tanaka, S.; Bessho, T.; Takiguchi-Hayashi, K.; Horikawa, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 3733.
[39] Coffman, K.; Brodney, M.; Cook, J.; Lanyon, L.; Pandit, J.; Sakya, S.; Schachter, J.; Tsenglovering, E.; Wessel, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1429.
[40] Chun, K.; Park, J. S.; Lee, H. C.; Kim, Y. H.; Ye, I. H.; Kim, K. J.; Ku, I. W.; Noh, M. Y.; Cho, G. W.; Kim, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3983.
[41] Shin, D.; Lee, S.-C.; Heo, Y.-S.; Lee, W.-Y.; Cho, Y.-S.; Kim, Y. E.; Hyun, Y.-L.; Cho, J. M.; Lee, Y. S.; Ro, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5686.
[42] Lee, S.-C.; Shin, D.; Cho, J. M.; Ro, S.; Suh, Y.-G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1891.
[43] Saitoh, M.; Kunitomo, J.; Kimura, E.; Iwashita, H.; Uno, Y.; Onishi, T.; Uchiyama, N.; Kawamoto, T.; Tanaka, T.; Mol, C. D.; Dougan, D. R.; Textor, G. P.; Snell, G. P.; Takizawa, M.; Itoh, F.; Kori, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 6270.
[44] Monte, F. L.; Kramer, T.; Gu, J.; Brodrecht, M.; Pilakowski, J.; Fuertes, A.; Dominguez, J. M.; Plotkin, B.; Eldar-Finkelman, H.; Schmidt, B. Eur. J. Med. Chem. 2013, 61, 26.
[45] Ombrato, R.; Cazzolla, N.; Mancini, F.; Mangano, G. J. Chem. Inf. Model. 2015, 55, 2540.
[46] Ghribi, O.; Herman, M. M.; Savory, J. J. Neurosci. Res. 2003, 71, 853.
[47] Hampel, H.; Ewers, M.; Bürger, K.; Annas, P.; Mörtberg, A.; Bogstedt, A.; Frölich, L.; Schröder, J.; Schönknecht, P.; Riepe, M. W. J. Clin. Psychiatry 2009, 70, 922.
[48] Frisch, S.; Grünwald, F.; Friedrichs, B. Int. Psychogeriatr. 2017, 29, 1747.
[49] Macdonald, A.; Briggs, K.; Poppe, M.; Higgins, A.; Velayudhan, L.; Lovestone, S. Int. J. Geriatr. Psychiatry 2008, 23, 704.
[50] Tolosa, E.; Litvan, I.; Höglinger, G. U.; Burn, D.; Lees, A.; Andrés, M. V.; Gómez-Carrillo, B.; León, T.; del Ser, T. Mov. Disord. 2014, 29, 470.
[51] Del, S. T.; Steinwachs, K. C.; Gertz, H. J.; Andrés, M. V.; Gómezcarrillo, B.; Medina, M.; Vericat, J. A.; Redondo, P.; Fleet, D.; León, T. J. Alzheimer's Dis. 2013, 33, 205.
[52] Lovestone, S.; Boada, M.; Dubois, B.; Hüll, M.; Rinne, J. O.; Huppertz, H. J.; Calero, M.; Andrés, M. V.; Gómezcarrillo, B.; León, T. J. Alzheimer's Dis. 2015, 45, 75.
[53] Zhang, P.; Hu, H.-R.; Huang, Z.-H.; Lei, J.-Y.; Chu, Y.; Ye, D.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7232.
[54] Liang, Z.; Zhang, B.; Su, W. W.; Williams, P. G.; Li, Q. X. ACS Chem. Neurosci. 2016, 7, 912.
[55] Avrahami, L.; Licht-Murava, A.; Eisenstein, M.; Eldar-Finkelman, H. Biochim. Biophys. Acta 2013, 1834, 1410.
[56] Hamann, M.; Alonso, D.; Martín-Aparicio, E.; Fuertes, A.; Pérez-Puerto, M. J.; Castro, A.; Morales, S.; Navarro, M. L.; del Monte-Millán, M.; Medina, M.; Pennaka, H.; Balaiah, A.; Peng, J.; Cook, J.; Wahyuono, S.; Martínez, A. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1397.
[57] Tapia-Rojas, C.; Schüller, A.; Lindsay, Carolina B.; Ureta, Roxana C.; Mejías-Reyes, C.; Hancke, J.; Melo, F.; Inestrosa, Nibaldo, C. Biochem. J. 2015, 466, 415.
[58] Palomo, V.; Perez, D. I.; Perez, C.; Morales-Garcia, J. A.; Soteras, I.; Alonso-Gil, S.; Encinas, A.; Castro, A.; Campillo, N. E.; Perez-Castillo, A.; Gil, C.; Martinez, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 1645.
[59] Licht-Murava, A.; Paz, R.; Vaks, L.; Avrahami, L.; Plotkin, B.; Eisenstein, M.; Eldar-Finkelman, H. Sci. Signaling 2016, 9, ra110.
[60] Bidon-Chanal, A.; Fuertes, A.; Alonso, D.; Pérez, D. I.; Martínez, A.; Luque, F. J.; Medina, M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 60, 479.
[61] Pérez, M.; Pérez, D. I.; Martínez, A.; Castro, A.; Gómez, G.; Fall, Y. Chem. Commun. 2009, 3252.
[62] Palomo, V.; Soteras, I.; Perez, D. I.; Perez, C.; Gil, C.; Campillo, N. E.; Martinez, A. J. Med. Chem. 2011, 54, 8461.
[63] Palomo, V.; Perez, D. I.; Roca, C.; Anderson, C.; Rodríguez-Muela, N.; Perez, C.; Morales-Garcia, J. A.; Reyes, J. A.; Campillo, N. E.; Perez-Castillo, A. M.; Rubin, L. L.; Timchenko, L.; Gil, C.; Martinez, A. J. Med. Chem. 2017, 60, 4983.
[64] Perez, D. I.; Conde, S.; Pérez, C.; Gil, C.; Simon, D.; Wandosell, F.; Moreno, F. J.; Gelpí, J. L.; Luque, F. J.; Martínez, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6914.
[65] Perez, D. I.; Palomo, V.; Pérez, C.; Gil, C.; Dans, P. D.; Luque, F. J.; Conde, S.; Martínez, A. J. Med. Chem. 2011, 54, 4042.
[66] Lu, F.; Li, X.; Li, W.; Wei, K.; Yao, Y.; Zhang, Q.; Liang, X.; Zhang, J. Acta Biochim. Biophys. Sin. 2017, 49, 722.
[67] Wang, D.; Li, S.; Chen, J.; Liu, L.; Zhu, X. Cell. Mol. Neurobiol. 2017, 37, 695.
[68] (a) Di Martino, R. M. C.; De Simone, A.; Andrisano, V.; Bisignano, P.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Rampa, A.; Fato, R.; Bergamini, C.; Perez, D. I.; Martinez, A.; Bottegoni, G.; Cavalli, A.; Belluti, F. J. Med. Chem. 2016, 59, 531.
(b) Tang, M.; Taghibiglou, C. J. Alzheimer's Dis. 2017, 58, 1003.
[69] Hawkes, N. BMJ[Br. Med. J.] 2018, 360, DOI:10.1136/bmj.k122.
[70] Hawkes, N. BMJ[Br. Med. J.] 2017, 356, DOI:10.1136/bmj.j845.

以糖原合成酶激酶-3为靶标的抗老年痴呆新药研究进展