Reviews

Research Progress on Quinazoline Derivatives with Epidermal Growth Factor Receptor Inhibiting Bioactivity

  • Zhang Ying ,
  • Wang Peiyi ,
  • Hu Deyu ,
  • Jin Linhong ,
  • Yang Song
Expand
  • State Key Laboratory Breeding Base of Green Pesticide and Agricultural Bioengineering, Center for Research and Development of Fine Chemicals, Guizhou University, Guiyang 550025

Received date: 2011-08-06

  Revised date: 2011-10-10

  Online published: 2012-03-24

Supported by

Project supported by the National Key Science Project for Basic Research (Nos. 2010CB126105, 2010CB134504), the National Natural Science Foundation of China (No. 21172048), and the National Key Technology Research & Development Program (Nos. 2011BAE06B02, 2011BAE06B05).

Abstract

The progress on quinazoline derivatives with epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibiting bioactivity is reviewed in this paper. Quinazoline compounds are classified to four types according to different substituent groups at different ring position. The effects of substituent groups at different ring positions on the bioactivities are discussed. And the development tendency as well as the prospect of quinazoline derivatives as epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors is summarized.

Cite this article

Zhang Ying , Wang Peiyi , Hu Deyu , Jin Linhong , Yang Song . Research Progress on Quinazoline Derivatives with Epidermal Growth Factor Receptor Inhibiting Bioactivity[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2012 , (03) : 444 -461 . DOI: 10.6023/cjoc1108061

References

[1] Aaronson, S. A. Science 1991, 254, 1146.  

[2] Ullrich, A.; Schlessinger, J. Cell 1990, 61, 203.  

[3] Prenzel, N.; Fischer, O. M.; Streit, S.; Hart, S.; Ullrich, A. Endocr-Relat. Cancer 2001, 8, 11.  

[4] Mendelsohn, J.; Baselga, J. J. Clin. Oncol. 2003, 21, 2787.  

[5] Minkovsky, N.; Berezov, A. Curr. Opin. Invest. Dr. 2008, 9, 1336.

[6] Hynes, N. E.; Lane, H. A. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 341.  

[7] Fry, D. W.; Kraker, A. J.; McMichael, A.; Ambroso, L. A.; Nelson,J. M.; Leopold, W. R.; Connors, R. W.; Bridges, A. J. Science 1994,265, 1093.  

[8] Bridges, A. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2541.  

[9] Normanno, N.; Maiello, M. R.; De, L. A. J. Cell. Physiol. 2003,194, 13.  

[10] Boschelli, D. H. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1051.  

[11] Ciardiello, F. Drugs 2000, 60, 25.  

[12] Ciardiello, F.; Caputo, R.; Bianco, R.; Damiano, V.; Pomatico, G.;Placido, S. D.; Bianco, A. R.; Tortora, G. Clin. Cancer Res. 2000, 6,2053.

[13] Moasser, M. M.; Basso, A.; Averbuch, S. D.; Rosen, N. CancerRes. 2001, 61, 7184.

[14] Friedmann, B.; Caplin, M.; Hartley, J. A.; Hochhauser, D. Clin.Cancer Res. 2004, 10, 6476.  

[15] Chang, G.-C.; Hsu, S.-L.; Tsai, J.-R.; Liang, F.-P.; Lin, S.-Y.; Sheu,G.-T.; Chen, C.-Y. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 1453.  

[16] Lee, E. J.; Whang, J. H.; Jeon, N. K.; Kim, J. Ann. N. Y. Acad. Sci.2007, 1095, 113.  

[17] Wakeling, A. E. Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 382.  

[18] Ashkenazi, A. J. WO 2006089015, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,263270].  

[19] Mark, B.; Hans, S. WO 2007047489, 2007 [Chem. Abstr. 2007,146, 468446].

[20] Rosetti, A.; Tesei, A.; Ulivi, P.; Fabbri, F.; Vannini, I.; Brigliadori,G.; Granato, A. M.; Amadori, D.; Zoli, W. Cancer Biol. Ther. 2005,4, 1089.  

[21] Sabitha, K.; Kishore, K. M.; Kaiser, J. J. Mol. Graphics Modell.2008, 27, 244.  

[22] Huq, F. Int. J. Pure Appl. Chem. 2007, 2, 281.

[23] Kobayashi, S.; Boggon, T. J.; Dayaram, T.; Janne, P. A.; Kocher,O.; Meyerson, M.; Johnson, B. E.; Eck, M. J.; Tenen, D. G.; Halmos,B. N. Engl. J. Med. 2005, 352, 786.

[24] Sequist, L. V.; Bell, D. W.; Lynch, T. J.; Haber, D. A. J. Clin. Oncol.2007, 25, 587.  

[25] Flavio, S. WO 2008034776, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 148,394375].  

[26] Vicentini, C.; Festuccia, C.; Gravina, G. L.; Angelucci, A.; Marronaro,A.; Bologna, M. J. Cancer Res. Clin. 2003, 129, 165.

[27] Shreder, K. R.; Wong, M. S.; Nomanbhoy, T.; Leventhal, P. S.;Fuller, S. R. Org. Lett. 2004, 6, 3715.  

[28] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026150, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336378].  

[29] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Barlaam, B. C. WO2005028469, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 355277].

[30] Barlaam, B. C.; Halsall, C. T.; Hennequin, L. F. A. WO2005030765, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 355279].

[31] Kiguchi, K.; Ruffino, L.; Kawamoto, T.; Ajiki, T.; DiGiovanni,Clin. Cancer. Res. 2005, 11, 5572.  

[32] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026157, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336384].  

[33] Halsall, C. T.; Hennequin, L. F. A.; Plowright, A. T.; Storey, R.;Lennon, K. WO 2006090163, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,293085].  

[34] Xu, C.-L.; Guo, Z.-X.; Zhang, Y.-D.; Zhao, F.-K.; Xu, G.-J.; Yu,Y.-P. Chin. Pharm. J. 2007, 42, 1748 (in Chinese).(许传莲, 郭宗香, 章砚东, 赵辅昆, 许根俊, 俞永平, 中国药学杂志 2007, 42, 1748.)

[35] Breza, N.; Pato, J.; Orfi, L.; Hegymegi-Barakonyi, B.; Banhegyi, P.;Varkondi, E.; Borbely, G.; Petak, I.; Keri, G. J. Recept. SignalTransduction Res. 2008, 28, 361.

[36] Lee, K.-O.; Cha, M.-Y.; Kim, M.-R.; Jung, Y.-H.; Lee, C.-G.; Kim,S.-Y.; Bang, K.; Park, B.-W.; Choi, B.-I.; Chae, Y.-J.; Ko, M.-Y.;Kim, H.-K.; Ahn, Y.-G.; Kim, M.-S.; Lee, G.-S. WO 2008150118,2008 [Chem. Abstr. 2009, 150, 35390].

[37] Schettino, C.; Bareschino, M. A.; Ricci, V.; Ciardiello, F. ExpertRev. Resp. Med. 2008, 2(2), 167.

[38] Hidalgo, M.; Siu, L. L.; Nemunaitis, J.; Rizzo, J.; Hammond, L. A.;Takimoto, C. Eckhardit, S. G.; Tolcher, A.; Britten, C. D.; Denis,L.; Ferrante, K.; Von Hoff, D. D.; Silberman, S.; Rowinsky, E. K.J. Clin. Oncol. 2001, 19, 3267.

[39] Siu, L. L.; Hidalgo, M.; Nemunaitis, J.; Rizzo, J.; Moczygemba, J.;Eckhardt, S. G.; Tolcher, A.; Smith, L.; Hammond, L.; Blackburn,A.; Tensfeldt, T.; Silberman, S.; Von Hoff, D. D. Proc. Am. Soc.Clin. Oncol. 1999, 18, 1498.

[40] Jimenez, U.; Gurpide, A.; Isla, D.; Garcia-Campelo, R.; Firvida, J.;Vinolas, N.; Jaen, A.; Montalar, J.; Regueiro, P.; Massuti, B. Proc.Am. Soc. Clin. Oncol. 2007, 26, 7639.

[41] Groen, H. J.; Smit, E. F.; Dingemans, A. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol.2007, 26, 7625.

[42] Smith, J. Clin. Ther. 2005, 27, 1513.  

[43] Ban, H. S.; Onagi, S.; Uno, M.; Nabeyama, W.; Nakamura, H.Chem. Med. Chem. 2008, 3, 1094.

[44] Lueth, A.; Loewe, W. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 703.  

[45] Qian, C.-G.; Cai, X. WO 2008033748, 2008 [Chem. Abstr. 2008,148, 355812].

[46] Qian, C.-G.; Cai, X.; Gould, S.; Zhai, H.-X. WO 2008033749, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 148, 355813].

[47] Cai, X.; Qian, C.-G.; Zhai, H.-X.; Bao, R. US 20090111772, 2009

[Chem. Abstr. 2009, 116, 524181].

[48] Cai, X.; Qian, C.-G.; Zhai, H.-X. WO 2009035718, 2009 [Chem.Abstr. 2009, 150, 352185].

[49] Chandregowda, V.; Kush, A. K.; Reddy, G. C. Eur. J. Med. Chem.2009, 44, 3046.

[50] Hatti, K. S.; Chandregowda, V.; Rao, G. V.; Kush, A.; Reddy, G. C.J. Proteomics Bioinform. 2009, 2, 126.  

[51] Ban, H. S.; Tanaka, Y. W.; Hatori, N. M.; Nakamura, H. Bioorg.Med. Chem. 2010, 18, 870.  

[52] Chilin, A.; Conconi, M. T.; Marzaro, G.; Guiotto, A.; Urbani, L.;Tonus, F.; Parnigotto, P. J. Med. Chem. 2010, 53, 1862.  

[53] Garofalo, A.; Goossens, L.; Lemoine, A.; Ravez, S.; Six, P.; Howsam,M.; Farce, A.; Depreux, P. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 65.  

[54] Ahn, Y.-G.; Kim, J.-W.; Bang, K.-C.; Park, B.-W.; Kim, S.-Y.; Lee,K.; Lee, K.; Ko, M.-S.; Kim, H.-K.; Kim, Y.-H.; Kim, M.-S.; Lee,G.-S. WO 2007055514, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 146, 501078].

[55] Dissoki, S.; Aviv, Y.; Laky, D.; Abourbeh, G.; Levitzki, A.; Mishani,E. Appl. Radiat. Isot. 2007, 65, 1140.  

[56] Wissner, A.; Fraser, H. L.; Ingalls, C. L.; Dushin, R. G.; Floyd, M.B.; Cheung, K.; Nittoli, T.; Ravi, M. R.; Tan, X.; Loganzo, F. Bioorg.Med. Chem. 2007, 15, 3635.  

[57] Li, D.; Ambrogio, L.; Shimamura, T.; Kubo, S.; Takahashi, M.;Chirieac, L. R.; Padera, R. F.; Shapiro, G. I.; Baum, A.; Himmelsbach,F.; Rettig, W. J.; Meyerson, M.; Solca, F.; Greulich, H.;Wong, K.-K. Oncogene 2008, 27, 4702.  

[58] Frank, H.; Elik, L.; Stefan, B.; Birgit, J.; Elike, B.; Flavio, S. WO02/50043, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 137, 63250].

[59] Eskens, F. A.; Mom, C. H.; Planting, A. S.; Gietema, J. A.; Amelsberg,A.; Huisman, H.; Van Doorn, L.; Burqer, H.; Stopfer, P.; Verweij,J.; De Vries, E. G. Br. J. Cancer. 2008, 98, 80.  

[60] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026156, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336383].

[61] Delouvrie, B.; Harris, C. S.; Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T.;Pease, J. E.; Smith, P. M. WO 2005075439, 2005 [Chem. Abstr.2005, 143, 230185].

[62] Tsou, H. R.; Mamuya, N.; Johnson, B. D.; Reich, M. F.; Gruber, B.C.; Ye, F.; Nilakantan, R.; Shen, R.; Discafani, C.; DeBlanc, R.;Davis, R.; Koehn, F. E.; Greenberger, L. M.; Wang, Y.-F.; Wissner,A. J. Med. Chem. 2001, 44, 2719.  

[63] Qiu, Q.; Dudouit, F.; Banerjee, R.; McNamee, J. P.; Jean-Claude, B.J. Prostate 2004, 59, 13.  

[64] Mishani, E.; Abourbeh, G.; Rozen, Y.; Jacobson, O.; Laky, D.; BenD. I.; Levitzki, A.; Shaul, M. Nucl. Med. Biol. 2004, 31, 469.  

[65] Ben-David, I.; Rozen, Y.; Ortu, G.; Mishani, E. Appl. Radiat. Isot.2003, 58, 209.  

[66] Matheson, S. L.; McNamee, J. P.; Wang, T.; Alaoui-Jamali, M. A.;Tari, A. M.; Jean-Claude, B. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 311,1163.  

[67] Brahimi, F.; Rachid, Z.; McNamee, J. P.; Alaoui-Jamali, M. A.; Tari,A. M.; Jean-Claude, B. J. Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 511.  

[68] Domarkas, J.; Dudouit, F.; Williams, C.; Qiyu, Q.; Banerjee, R.;Brahimi, F.; Jean-Claude, B. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 3544.  

[69] Ham, Y. J.; Gong, J. H.; Cha, M. Y.; Kim, J. W.; Kim, M. S.; Kim,E. Y.; Song, J. Y.; Kim, C. I.; Kim, S. Y.; Lee, G. S. WO2006071017, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 124597].  

[70] Fernandes, C.; Oliveira, C.; Gano, L.; Bourkoula, A.; Pirmettis, I.;Santos, I. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3974.  

[71] Blair, J. A.; Rauh, D.; Kung, C.; Yun, Cai-H.; Fan, Qi-W.; Rode,H.; Zhang, C.; Eck, M. J.; Weiss, W. A.; Shokat, K. M. Nat. Chem.Biol. 2007, 3, 229.  

[72] Michalczyk, A.; Klueter, S.; Rode, H. B.; Simard, J. R.; Gruetter,C.; Rabiller, M.; Rauh, D. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3482.  

[73] Bourkoula, A.; Paravatou-Petsotas, M.; Papadopoulos, A.; Santos,I.; Pietzsch, H. J.; Livaniou, E.; Pelecanou, M.; Papadopoulos, M.;Pirmettis, I. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4021.

[74] Rachid, Z.; MacPhee, M.; Williams, C.; Todorova, M.;Jean-Claude, B. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5505.  

[75] Banerjee, R.; Rachid, Z.; McNamee, J.; Jean-Claude, B. J. J. Med.Chem. 2003, 46, 5546.  

[76] Rachid, Z.; Brahimi, F.; Katsoulas, A.; Teoh, N.; Jean-Claude, B. J.J. Med. Chem. 2003, 46, 4313.  

[77] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Kettle, J. G.; Barlaam, B. C.WO 2005026151, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 336379].

[78] Ban, H. S.; Usui, T.; Nabeyama, W.; Morita, H.; Fukuzawa, K.;Nakamura, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4415.  

[79] Rusnak, D. W.; Affleck, K.; Cockerill, S. G.; Stubberfield, C.; Harris,R.; Page, M.; Smith, K. J.; Guntrip, S. B.; Carter, M. C.; Shaw,R. J.; Jowett, A.; Stables, J.; Topley, P.; Wood, E. R.; Brignola, P. S.;Kadwell, S. H.; Reep, B. R.; Mullin, R. J.; Alligood, K. J.; Keith, B.R.; Crosby, R. M.; Murray, D. M.; Knight, W. B.; Gilmer, T. M.;Lackey, K. Cancer. Res. 2001, 61, 7196.

[80] Gaul, M. D.; Guo, Y.; Affleck, K.; Cockerill, G. S.; Gilmer, T. M.;Griffin, R. J.; Guntrip, S.; Keith, B. R.; Knight, W. B.; Mullin, R.J.; Murray, D. M.; Rusnak, D. W.; Smith, K.; Tadepalli, S.; Wood,E. R.; Lackey, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 637.  

[81] Wallace, E.; Topalov, G.; Zhao, Q. WO 2004046101, 2004 [Chem.Abstr. 2004, 141, 7132].

[82] Kume, M.; Matsuo, K.; Omori, N.; Takayama, M.; Omori, A.; Endo,T. WO 2006090717, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 515901]

[83] Liu, L.-T.; Yuan, T.-T.; Liu, H.-H.; Chen, S.-F.; Wu, Y.-T. Bioorg.Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6373.  

[84] El-Azab, A. S.; Al-Omar, M. A.; Abdel-Aziz, A. A.-M.; Abdel-Aziz,N. I.; El-Sayed, M. A.-A.; Aleisa, A. M.; Sayed-Ahmed, M. M.;Abdel-Hamide, S. G. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4188.

[85] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Kettle, J. G. WO 005026152,2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 336380].

[86] Bradbury, R. H. WO 2006117521, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,489260].  

[87] Bradbury, R. H. WO 2006117523, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,489259].

[88] Bradbury, R. H. WO 2006092573, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,315007].  

[89] Keenan, T. P.; Shakespear, W. C. WO 2004058267, 2004 [Chem.Abstr. 2004, 141, 123644].

[90] Kitano, Y.; Suzuki, T.; Kawahara, E.; Yamazaki, T. Bioorg. Med.Chem. Lett. 2007, 17, 5863.  

[91] Abouzid, K.; Shouman, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7543.  

[92] San Juan, A. A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 781.

[93] Palmer, B. D.; Trumpp-Kallmeyer, S.; Fry, D. W.; Nelson, J. M.;Showalter, H.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 1519.  

[94] Wissner, A.; Berger, D. M.; Boschelli, D. H.; Floyd, M. B.; Greenberger,L. M.; Gruber, B. C.; Johnson, B. D.; Mamuya, N.; Nilakantan,R.; Reich, M. F.; Shen, R.; Tsou, H.-R.; Upeslacis, E.;Wang, Y.-F.; Wu, B.; Ye, F.; Z hang, N. J. Med. Chem. 2000, 43,3244.  

[95] Zhang, Y.-D.; Chen, Z.; Lou, Y.-J.; Yu, Y.-P. Eur. J. Med. Chem.2009, 44, 448.
Outlines

/