Reviews

Synthesis and Application of Chiral Metal-Organic Framework Materials (MOFs)

  • Zhao Li ,
  • Zeng Heping
Expand
  • State Key Laboratory of Luminescent Materials & Devices, School of Chemistry & Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640

Received date: 2011-12-26

  Revised date: 2012-04-27

  Online published: 2012-03-23

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundations of China (No.21071054), the Science and Technology Planning Project of Guangdong Province (Nos.2008B010800030, 2009B091300045)

Abstract

Scientific workers have put the emphasis on the chiral material for a long time, especially in drugs and application of organisms. Chiral metal-organic framework materials (MOFs) have attracted significant attention because of not only their enormous variety of interesting structural topologies but also their wide potential applications. In this paper, its synthesis and application are introduced.

Cite this article

Zhao Li , Zeng Heping . Synthesis and Application of Chiral Metal-Organic Framework Materials (MOFs)[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2012 , 32(9) : 1633 -1642 . DOI: 10.6023/cjoc1112261

References

[1] Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc.1990, 112, 1546.  

[2] Robson, R.; Abrahams, B. F.; Batten, S. R.; Gable, R. W.; Hoskins, B. F.; Liu, J. P. ACS Symp. Ser. 1992, 499, 256.  

[3] Ji, M. W.; Lu, P.; Liu, J.; Wang, M.; Liu, F. J.; Xia, G. M. Shandong Chem. Ind. 2011, 40, 42 (in Chinese).(纪穆为, 卢萍, 刘静, 王敏, 刘凤静, 夏光明, 山东化工, 2011, 40, 42.)

[4] Liu, H.; Zhao, Y. G.; Zhang, Z. L.; Nijem, N.; Chabal, Y. J.; Zeng, H. P.; Li, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4754.  

[5] Zhao, Y. G.; Wu, H. H.; Emge, T. J.; Gong, Q. H.; Nijem, N.; Chabal, Y. J.; Kong, L. Z.; Langreth, D. C.; Liu, H.; Zeng, H. P.; Li, J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 5101.  

[6] Li, K. H.; Olson, D. H.; Seidel, J.; Emge, T. J.; Gong, H. W.; Zeng, H. P.; Li, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10368.  

[7] Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982.  

[8] Castillo, J. M.; Vlugt, J. H.; Dubbeldam, D.; Hamad, S.; Calero, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 22207.  

[9] Zhang, L.; Jiang, J. J. Membr. Sci. 2011, 367, 63.  

[10] Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H. L.; Hen, B. L.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.  

[11] Ockwig, N. W.; Delgado-Friedrichs, O.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 176.   

[12] Natarajan, S.; Mahata, P. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2304.   

[13] Alexandrov, E. V.; Blatov, V. A.; Kochetkov, A. V.; Proserpio, D. M. Cryst. Eng. Commun. 2011, 13, 3947.  

[14] Wei, W. Y.; Fang, J.; Kong, H. N.; Han, J. Y.; Chang, H. Y. Prog. Chem. 2005, 17, 1110 (in Chinese).(魏文英, 方键, 孔海宁, 韩金玉, 常贺英, 化学进展, 2005, 17,1110.)

[15] Kesanli, B.; Cui, Y.; Smith, M. R.; Bittner, E. W.; Bockrath, B. C.; Lin, W. Angew. Chem. 2005, 117, 74.  

[16] Su, Z.; Fan, J.; Okamura, T.; Sun, W. Y.; Ueyama, N. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3515.  

[17] Cui, Y.; Evans, O. R.; Ngo, H. L.; White, P. S.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41.

[18] Kristina, G.; Irena, S.; Igor, A. B.; Uwe, M.; Oliver, T.; Stefan, K. Inorg. Chem. 2010, 49, 4440.  

[19] Sung, M. S.; Dohyun, M.; Kyung, S. J.; Jaheon, K.; Praveen, K. T.; Nakcheol, J. Chem. Commun. 2011, 47, 9402.  

[20] Sun, D. F.; Collins, D. J.; Ke, Y. X.; Zou, J. L.; Zhou, H. C. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3768.  

[21] Gedrich, K.; Heitbaum, M.; Notzon, A.; Senkovska, I.; Fröhlich, R.; Getzschmann, J.; Mueller, U.; Glorius, F.; Kaskel, S. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2099.  

[22] Wu, C. D.; Zhang, L.; Lin, W. B. Inorg. Chem. 2006, 45, 7278.  

[23] Daisuke, T.; Susumu, K. Chem. Mater. 2008, 20, 922.

[24] Zhang, J.; Liu, R.; Feng, P.; Bu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8388.  

[25] An, H.; Wang, E.; Xiao, D.; Li, Y.; Su, Z.; Xu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 904.

[26] Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 1564.  

[27] Kepert, C. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5158.  

[28] Bradshaw, D.; Prior, T. J.; Cussen, E. J.; Claridge, J. B.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6106.  

[29] Lin, Z.; Slawin, A. M. Z.; Morris, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4880.  

[30] Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates and Resolutions, Krieger Publishing Company, Malabar, FL, 1994.  

[31] Pérez-García, L.; Amabilino, D. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 342.  

[32] Wang, X. W.; Han, L.; Cai, T. J.; Zheng, Y. Q.; Chen, J. Z.; Deng, Q. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1027.  

[33] Ezuhara, T.; Endo, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3279.  

[34] Fang, Q. R.; Zhu, G. S.; Xue, M.; Sun, J. Y.; Sun, F. X.; Qiu, S. L. Inorg. Chem. Commun. 2006, 45, 3582.

[35] Tian, G.; Zhu, G. S.; Yang, X. Y.; Fang, Q. R.; Xue, M.; Sun, J. Y.; Wei, Y.; Qiu, S. L. Chem. Commun. 2005, 1396.

[36] Biradha, K.; Seward, C.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed 1999, 48, 492.

[37] Batten, S. R.; Hoskins, B. F.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 636.  

[38] Gao, Q.; Jiang, F. L.; Wu, M. Y.; Huang, Y. G.; Wei, W.; Hong, M. C. Cryst. Growth Des.. 2010, 10, 184.  

[39] Beatriz, G. H.; Henning, A. H.; Jana, K. V.; Joaquin, S.; Christoph, J. Chem. Commun. 2010, 46, 8270.  

[40] Abrahams, B. E.; Jackson, P. A.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2656.  

[41] Yaghi, O. M.; Davis, C. E.; Li, G. M.; Li, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2861 .  

[42] Su, Z.; Fan, J.; Okamura, T. A.; Sun, W. Y.; Ueyama, N. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3515.  

[43] Dong, Y. B.; Jiang, Y. Y.; Li, J.; Ma, J. P.; Liu, F. L.; Tang, B.; Huang, R. Q.; Batten, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4520.  

[44] Banerjee, M.; Das, S.; Yoon, H.; Choi, H. J.; Hyun, M. H.; Park, S. M.; Seo, G.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524.  

[45] Liu, Y.; Xuan, W. M.; Cui,Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4112.

[46] Nickerl, G.; Henschel, A.; Grünker, R.; Gedrich, K.; Kaskel, S. Chem. Ing. Tech. 2011, 83, 90.  

[47] Dang, D. B.; Wu, P. Y.; He, C.; Xie, Z.; Duan, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14321.  

[48] Banerjee, M.; Das, S.; Yoon, M.; Choi, H. J.; Hyun, M. H.; Park, S. M.; Seo, G.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524.  

[49] Lun, D. J.; Waterhouse, G. I. N.; Telfer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5806.  

[50] Wu, C. D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940.  

[51] Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nat. Chem. 2010, 2, 838.  

[52] Ma, L.; Wu, C. D.; Wanderley, M. M.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8244.  

[53] Wang, M.; Xie, M. H.; Wu, C. D.; Wang, Y. G. Chem. Commun. 2009, 17, 2396.

[54] Jeong, K. S.; Go, Y. B.; Shin, S. M.; Lee, S. J.; Kim, J.; Yaghi, O. M.; Jeong, N. Chem. Sci. 2011, 2, 877.  

[55] Tanaka, K.; Oda, S.; Shiro, M. Chem. Commun. 2008, 820.  

[56] Tanaka, K; Otani, K. New J. Chem. 2010, 34, 2389.   

[57] Ingleson, M. J.; Barrio, J. P.; Bacsa, J.; Dickinson, C.; Park, H.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2008, 11, 1287.

[58] Hu, A.; Ngo, H. L.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11490 .  

[59] Abraham, M. S.; Omar, K. F.; Debashis, A.; Amy, A. S.; Joseph, T. H.; SonBinh, T. N. Inorg. Chem. 2011, 50, 3174 .  

[60] Cho, S. H.; Ma, B. Q.; Nguyen, S. B. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmit, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563.

[61] Song, F. J.; Wang, C.; Lin, W. B. Chem. Commun. 2011, 47, 8256.

[62] Song, F. J.; Wang, C.; Falkowski, J. M.; Ma, L. Q.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390.  

[63] Vaidhyanathan, R.; Bradshaw, D.; Rebilly, J. N; Barrio, J. P.; Gould, J. A.; Berry, N. G.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6495.  

[64] Xiong, R. G.; You, X.; Abrahams, B. F.; Xue, Z.; Che, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4422.  

[65] Bradshaw, D.; Prior, T. J.; Cussen, E. J.; Claridge, J. B.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6106.  

[66] Nuzhdin, A. L.; Dybtsev, D. N.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P.; Fedin, V. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12958.  

[67] Xie, S. M.; Zhang, Z. J.; Wang, Z. Y.; Yuan, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11892.  

[68] Das, M. C.; Xiang, S. C.; Zhang, Z. J.; Chen, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10510.  

[69] Li, H. Y.; Jiang, L.; Xiang, H.; Makal, T. A.; Zhou, H. C.; Lu, T. B. Inorg. Chem. 2011, 50, 3177.  

[70] Gao, Q.;Wang, X. Q.; Jacobson, A. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9073.  

[71] Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2011.  

[72] Wang, C.; Zheng, M.; Lin, W. B. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1701.  

[73] Tan, Y. X.; He, Y. P.; Zhang, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 11527.  

[74] Nagaraja, C. M.; Haldar, R.; Maji,T. K.; Rao, C. N. R. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 975.  

Outlines

/