Reviews

Research Progress in the Construction of Aromatic C—N Bond from Activation of Aromatic C—H Bond

  • Xu Juan ,
  • Wei Zhen ,
  • Li Jiarong
Expand
  • School of Chemical Engineering and Environment, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081

Received date: 2011-08-12

  Revised date: 2012-01-11

  Online published: 2012-02-08

Abstract

Amines are important compounds that are found throughout the pharmaceutical, bioactive natural products and agrochemical industries. The transformation from aromatic C—H bond to aromatic C—N bond is an important organic conversion. It is an effective method for the construction of aromatic amine. This transformation has the characteristic of atom economy, sustainable development and environment friendly. This review is focused on the research progress in the direct amination of C—H bonds in the past decade.

Cite this article

Xu Juan , Wei Zhen , Li Jiarong . Research Progress in the Construction of Aromatic C—N Bond from Activation of Aromatic C—H Bond[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2012 , 32(07) : 1208 -1216 . DOI: 10.6023/cjoc1108122

References

[1] Amo, V. D.; Dubbaka, S. R.; Krasovskiy, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7838.  
[2] Salomé, C.; Schmitt, M.; Bourguignon, J. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3798.  
[3] Barker, T. J.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15598.  
[4] Hatakeyama, T.; Yoshimoto, Y.; Ghorai, S. K.; Nakamura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1516.  
[5] Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1348.  
[6] Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.  
[7] Finet, J. P.; Fedorov, A. Y.; Combes, S.; Boyer, G. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 597.  
[8] Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428.
[9] Xu, H. J.; Man, Q. S.; Lin, Y. C. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 9 (in Chinese). (许华建, 蔄秋石, 林义成,李源源, 冯乙巳, 有机化学, 2010, 30, 9.)
[10] Li, J. R.; Li, J. J. Reaction of Aromatic C—H Bonds, Science Press, Beijing, 2008 (in Chinese). (李加荣, 李建军, 芳香C—H 键的反应, 科学出版社, 北京, 2008.)
[11] Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651.  
[12] Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.  
[13] Tan, Y. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676.  
[14] For Pd: (a) Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733. (b) Jiang, H. F.; Ji, X. C.; Li, Y. B.; Chen, Z. W.; Wang, A. Z. Org. Bio. Chem. 2011, 9, 5358.  
[15] For Co: Ragaini, F.; Penoni, A.; Gallo, E.; Tollari, S.; Gotti, C. L.; Lapadula, M.; Mangioni, E.; Cenini, S. Chem. Eur. J. 2003, 9, 249.
[16] For Fe: (a) Bach, T.; Schlummer, B.; Harms, K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2581. (b) Srivastava, R. S. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 851. (c) Tanino, T.; Ichikawa, S.; Matsuda, A. Org. Lett. 2011, 13, 4028. (d) Chen, G. Q.; Xu, Z. J.; Liu, Y. G.; Zhou, C. Y.; Che, C. M. Synlett 2011, 1174. (e) Ton, T. M. U.; Tejo, C.; Tania, S.; Chang, J. W. W.; Chan, P. W. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4894.  
[17] For Rh: (a) Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935. (b) Yamawaki, M.; Tsutsui, H.; Kitagaki, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9561. (c) Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378. (d) Kim, M.; Mulcahy, J. V.; Espino, C. G.; Bois, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 1073. (e) Liang, C.; Robert-Peillard, F.; Fruit, C.; Miller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4641. (f) Lebel, H.; Huard, K. Org. Lett. 2007, 9, 639. (g) Kornecki, K. P.; Berry, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5827.
[18] For Ru: (a) Leung, S. K.Y.; Huang, J. S.; Liang, J. L.; Che, C. M.; Zhou, Z. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 340. (b) Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Piangiolino, C.; Ragaini, F.; Cenini, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 6053.
[19] For Mn: Kohmura, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3339.  
[20] For Cu: (a) Thomas, A. W.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337. (c) Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961. (d) Niu, M. Y.; Yin, Z. M.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 3961.  
[21] For Ag: (a) Cui, Y.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4210. (b) Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184.  
[22] For Ir: (a) Fujita, K.; Nakaguma, H.; Hamada, T.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12368. (b) Tomotaka, H.; Satoshi, S.; Yasutaka, I. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 872.  
[23] Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500.  
[24] Chiba, S.; Hattori, G.; Narasaka, K. Chem. Lett. 2007, 36, 52.  
[25] Di′az-Requejo, M. M.; Pe′rez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 4399.  
[26] Caballero, A.; Di′az-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446.  
[27] De′az-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078.  
[28] Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R. O.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12058.  
[29] Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365.  
[30] Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.  
[31] Jensen, M. P.; Lange, S. J.; Mehn, M. P.; Que, E. L.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113.  
[32] King, E. R.; Betley, T. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 2361.  
[33] Ng, K. H.; Chan, A. S. C.; Yu, W. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862.  
[34] Ye, X.; Liu, G. S.; Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1031.  
[35] Sarkar, S. D.; Studer, A. Org. Lett. 2010, 12, 1992.  
[36] Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000.  
[37] Kienle, M.; Wagner, A. J.; Dunst, C.; Knochel, P. Chem.-Asian J. 2011, 6, 517.
[38] Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Chem. Lett. 2004, 33, 294.  
[39] Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 2071.  
[40] Yamamoto, M.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 172.  
[41] Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560.  
[42] Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603.  
[43] Giri, R.; Chen, X.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112.  
[44] Wang, D. H.; Hao, X. S.; Wu, D. F.; Yu, J. Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387.  
[45] Giri, R.; Wasa, M.; Breazzano, S. P.; Yu, J. Q. Org. Lett. 2006, 8, 5685.  
[46] Li, J. J.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.  
[47] Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931.  
[48] Wasa, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058.  
[49] Wang, D. H.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676.  
[50] Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184.  
[51] Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932.  
[52] Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroya, K.; Doi, T. Synlett 2008, 3157.
[53] Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806.  
[54] Youn, S. W.; Bihn, J. H.; Kim, B. S. Org. Lett. 2011, 13, 3738.
[55] Wunderlich, S. H.; Kienle, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7256.  
[56] Kienle, M.; Dunst, C.; Knochel, P. Org. Lett. 2009, 11, 5158.  
[57] Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.  
[58] Thu, H. Y.; Yu, W. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.  
[59] Guo, S. M.; Qian, B.; Xie, Y. J.; Xia, C. G.; Huang, H. M. Org. Lett. 2011, 13, 522.  
[60] Froehr, T.; Sindlinger, C. P.; Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2011, 13, 3754.
[61] Chiba, S.; Kitamura, M.; Saku, O.; Narasaka, K. B. J. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 785.  
[62] Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607.  
[63] Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett.2009, 11, 5178.  
[64] Wohl, A. Chem. Ber. 1903, 36, 4135.  
[65] Becker, J.; Holderich, W. F. Catal. Lett. 1998, 54, 125.  
[66] Storz, T. Org. Proc. Res. Dev. 2004, 8, 663.  
[67] Chakrabarty, M.; Rhosh, N.; Harigaya, Y. Heterocycles 2004, 62, 779.  
[68] Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127.  
[69] Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900.  
[70] Cadogan, J. I. G. Quart. Rev. 1962, 16, 208.  
[71] Freeman, A. W.; Urvoy, M.; Criswell, M. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 5014.  
[72] Smitrovich, J. H.; Davies, I. W. Org. Lett. 2004, 6, 533.  
[73] Wolfe, J. P.; Thomas, J. S. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 625.  
[74] Cadogan, J. J. G. Quart Rev. 1962, 16, 208.  
[75] Smitrovich, J. H.; Davies, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 533.  
[76] Hsich, T. H.; Dong, V. M. Tetrahedron 2009, 65, 3062.  
[77] Derouane, E. G. Cattech 2001, 5, 214.  
[78] Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417,507.  
[79] Periana, R. A.; Mironov, O.; Taube, D.; Bhalla, G.; Jones, C. J. Science 2003, 301, 814.  
[80] Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451,417.  
[81] Phipps, R. J.; Gaunt, M. J.; Affiliations, A. Science 2009, 323, 1593.  
[82] Wang, D. H.; Engle, K. M.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. Science 2010, 327, 315.  
[83] Lu, H. J.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899.  
[84] Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926.  
[85] Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 188.  
[86] Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411.  
[87] Chen, X.; Dobereiner, G.; Hao, X. S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Tetrahedron 2009, 65, 3085.  
[88] Zhao, D.; Wang, W.; Yang, F.; Lan, J.; Yang, L.; Gao, G.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3296.  
[89] Baslé, O.; Li, C. J. Green Chem. 2007, 9, 1047.  
[90] Demidov, O. P.; Borovlev, I. V.; Saigakova, N. A.; Nemykina, O. A.; Demidova, N. V.; Pisarenko, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 114.  
[91] Wang, Y. F.; Zeng, J. H.; Cui, X. R. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 181 (in Chinese). (王晔峰, 曾京辉, 崔晓瑞, 有机化学, 2010, 30, 181.)
Outlines

/