Chinese Journal of Organic Chemistry >
Advances in the Study of Structural Modification and Biological Activities of Oleanolic Acid
Received date: 2012-07-16
Revised date: 2012-09-08
Online published: 2012-09-12
Supported by
Project supported by the National Key Technology R&D Program in the 12th Five Year Plan of China (No. 2012BAI27B06).
Oleanolic acid is a kind of pentacyclic triterpenoid widely found in natural plants and has various biological activities. In this paper, the research advances of the structural modification of oleanolic acid, as well as anti-diabetes, anti-inflammation, anti-cancer activities in recent fifteen years are reviewed, and many derivatives with excellent biological activity are obtained.
Tang Chu , Chen Yu , Bai Shun , Yang Guangzhong . Advances in the Study of Structural Modification and Biological Activities of Oleanolic Acid[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2013 , 33(01) : 46 -65 . DOI: 10.6023/cjoc201207019
[1] Wei, Y.; Ma, C. M.; Hattori, M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4112.
[2] Kashiwada, Y.; Nagao, T.; Hashimoto, A.; Ikeshiro, Y.; Okabe, H.; Cosentino, L. M.; Lee, K. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1619.
[3] Hichri, F.; Jannet, H. B.; Cheriaa, J.; Jegham, S.; Mighri, Z. C. R. Chim. 2003, 6, 473.
[4] Chen, L.; Zhang, Y. H.; Konag, X. W.; Huang, Z. J.; Peng, S. X.; Kaufman, D. L.; Tian, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4834.
[5] Finlay, H. J.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Danielpour, D.; Benoit, N. E.; Suh, N.; Williams, C.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1769.
[6] Farina, C.; Pinza, M.; Pifferi, G. Farmaco 1998, 53, 22.
[7] Li, J. F.; Chen, S. J.; Zhao, Y.; Li, J. X. Carbohydr. Res. 2009, 344, 599.
[8] Zhang, Y.; Li, J. X.; Zhao, J. W.; Wang, S. Z.; Pan, Y.; Tanaka, K.; Kadota, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1629.
[9] Li, J. F.; Zhao, Y.; Cai, M. M.; Li, X. F.; Li, J. X. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2796.
[10] Qian, S.; He, Y. X.; Wu, Y. Lishizhen Med. Mater. Med. Res. 2012, 23, 1233 (in Chinese). (钱珊, 何宇新, 吴勇, 时珍国医国药, 2012, 23, 1233.)
[11] Sun, H. B. J. China Pharm. Univ . 2006, 37, 1 (in Chinese). (孙宏斌, 中国药科大学学报, 2006, 37, 1.)
[12] Liu, D.; Meng, Y. Q.; Zhao, J. Chin. Chem. Lett. 2007, 70(1), 14 (in Chinese). (刘丹, 孟艳秋, 赵娟, 化学通报, 2007, 70(1), 14.)
[13] Tian, L. T.; Ma, L.; Du, N. S. China J. Chin. Mater. Med. 2002, 27, 884 (in Chinese). (田丽婷, 马龙, 堵年生, 中国中药杂志, 2002, 27, 884.)
[14] Nie, W.; Luo, J. G.; Wang, X. B.; Wang, X. B.; Yin, H.; Sun, H. B.; Yao, H. Q.; Kong, L. Y. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1051.
[15] Tang, C.; Zhu, L. H.; Li, J.; Qin, R.; Liu, C.; Yang, G. Z. Magn. Reson. Chem. 2012, 50, 236.
[16] Ali, M. S.; Jahangir, M.; Hussan, S. S.; Choudhary, M. I. Phytochemistry 2002, 60, 295.
[17] Zhang, P.; Hao, J.; Liu, J.; Lu, Q.; Sheng, H. M.; Zhang, L. Y.; Sun, H. B. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1414.
[18] Chen, J.; Liu, J.; Zhang, L. Y.; Wu, G. Z.; Hua, W. Y.; Wu, X. M.; Sun, H. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2915.
[19] Wen, X. A.; Sun, H. B.; Liu, J.; Wu, G. Z.; Zhang, L. Y.; Wu, X. M.; Ni, P. Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4944.
[20] Cheng, K. G.; Zhang, P.; Liu, J.; Xie, J.; Sun, H. B. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1877.
[21] Wen, X. A.; Sun, H. S.; Liu, J.; Cheng, K. G.; Zhang, P.; Zhang, L. Y.; Hao, J.; Zhang, L. Y.; Ni, P. Z.; Zographos, S. E.; Leonidas, D. D.; Alexacou, K. M.; Gimisis, T.; Hayes, J. M.; Oikonomakos, N. G. J. Med. Chem. 2008, 51, 3540.
[22] Wen, X. A.; Liu, J.; Zhang, L.Y.; Ni, P. Z.; Sun, H. B. Chin. Nat. Med. 2010, 8, 441.
[23] Zhang, L.Y.; Zhang, Y. X.; Dong, J. Z.; Liu, J.; Zhang, L. Y.; Sun, H.B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1036.
[24] Wen, X. A.; Zhang, L. Y.; Liu, J.; Zhang, L. Y.; Ni, P. Z.; Sun, H. B. J. China Pharm. Univ. 2009, 40, 491 (in Chinese). (温小安, 张迎霞, 柳军, 张陆勇, 倪沛洲, 孙宏斌, 中国药科大学学报, 2009, 40, 491.)
[25] Cheng, K. G.; Liu, J.; Liu, X. F.; Li, H. L.; Sun, H. B.; Xie, J. Carbohydr. Res. 2009, 344, 841.
[26] Liang, Z. J.; Zhang, L. Y.; Li, L. C.; Liu, J.; Li, H. L.; Zhang, L. Y.; Chen, L. M.; Cheng, K. G.; Zheng, M. Y.; Wen, X. A.; Zhang, P.; Hao, J.; Gong, Y. C.; Zhang, X.; Zhu, X. Y.; Chen, J.; Liu, H.; Jiang, H. L.; Luo, C.; Sun, H. B. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2011.
[27] Zhang, Y. N.; Zhang, W.; Hong, D.; Shi, L.; Shen, Q.; Li, J. Y.; Li, J.; Hu, L. H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8697.
[28] Qiu, W. W.; Shen, Q.; Yang, F.; Wang, B.; Zou, H.; Li, J. Y.; Li, J.; Tang, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6618.
[29] Qian, S.; Li, H. J.; Chen, Y.; Zhang, W. Y.; Yang, S. Y.; Wu, Y. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1743.
[30] Honda, T.; Finlay, H. J.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1623.
[31] Honda, T.; Gribble, G.; Suh, N.; Finlay, H. J.; Round, B. V.; Bore, L.; Favaloro, F. G.; Wang, Y. P.; Sporn, M. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1866.
[32] Honda, T.; Round, B. V.; Bore, L.; Finlay, H. J.; Favaloro, F. G.; Suh, N.; Wang, Y. P.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 4233.
[33] Honda, T.; Round, B. V.; Bore, L.; Favaloro, F. G.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Wang, Y. P.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3429.
[34] Rao, S. G. S. R.; Kondaiah, P.; Singh, S. K; Ravanan, P.; Sporn, M. B. Tetrahedron 2008, 64, 11541.
[35] Honda, T.; Round, B. V.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Wang, Y. P.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2711.
[36] Sporn, M. B.; Liby, K. T.; Yore, M. M.; Fu, L. F.; Lopchuk, J. M.; Gribble, G. W. J. Nat. Prod. 2011, 74, 537.
[37] Couch, R. D.; Browning, R. G.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Wright, D. L.; Sporn, M. B.; Anderson, A. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2215.
[38] Honda, T.; Padegimas, E. M.; David, E.; Sundararajan, C.; Liby, K. T.; Williams, C.; Sporn, M. B.; Visnick, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2275.
[39] Honda, T.; Honda, Y.; Favaloro, F. G.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Place, A. E.; Rendi, M. H.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1027.
[40] Honda, T.; Dinkova-Kostova, A. T.; David, E. Padegimas, E. M.; Sundararajan, C.; Visnick, M.; Bumeister, R.; Wigley, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2188.
[41] Honda, T.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 4846.
[42] Yan, M. C.; Liu, Y.; Chen, H.; Ke, Y.; Xu, Q. C.; Cheng, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4200.
[43] Chen, L.; Zhu, Z. F.; Meng, F. Xu, C. S.; Zhang, Y. H. Chin. J. Nat. Med. 2010, 8, 436.
[44] Chen, L.; Zhang, Y. H.; Kong, X. W.; Lan, E.; Huang, Z. J.; Peng, S. X.; Kaufman, D. L.; Tian, J. D. J. Med. Chem. 2008, 5, 4834.
[45] Huang, Z. J.; Zhang, Y. H.; Zhao, L.; Jing, Y. W.; Lai, Y. S.; Zhang, L. Y.; Guo, Q. L.; Yuan, S. T.; Zhang, J. J.; Chen, L.; Peng, S. X.; Tian, J. D. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 632.
[46] Huang, Z. J.; Fu, J. J.; Liu, L.; Sun, Y. J.; Lai, Y. S.; Ji, H.; Knaus, E. E.; Tian, J. D.; Zhang, Y. H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3882.
[47] Bednarczyk-Cwynar, B.; Zaprutko, L.; Ruszkowski, P.; Hladon, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2201.
[48] Wang, D. D.; Ge, W. Z. J. Heilongjiang August First Land Reclam. Univ. 2010, 22, 84 (in Chinese). (王丹丹, 葛文中, 黑龙江八一农垦大学学报, 2010, 22, 84.)
[49] Zhang, J.; Li, Y. X.; Li, C. X.; Song, N.; Yue, C. L. Periodical Ocean Univ. China 2005, 35, 635 (in Chinese). (臧静, 李英霞, 李春霞, 宋妮, 岳彩立, 中国海洋大学学报, 2005, 35, 635.)
[50] Finlay, H. J.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Danielpour, D.; Benoit, N.; Suh, N.; Williams, C.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1769.
[51] Honda, T.; Janosik, T.; Honda, Y.; Han, J.; Liby, K. T.; Williams, C. R.; Couch, R. D.; Anderson, A. C.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 4923.
[52] Chen, L.; Zhang, Y. H.; Wen, X. W.; Peng, S. X.; Tian, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2979.
[53] Lu, X. M.; Yi, H. W.; Xu, J. L.Xu, J. L.; Sun, Y.; Li. X. J.; Cao, S. X.; Xu, Q. J. Porphyrines Phthalocyanines 2007, 59, 1087.
[54] Sun, H.; Hu, C.; Fang, W. S. Chin. J. Med. Chem. 2008, 18, 11 (in Chinese). (孙华, 胡春, 方唯硕, 中国药物化学杂志, 2008, 18, 11.)
[55] Zhao, L. X.; He, X. L.; Jin, L. J.; Tian, M. Z.; Shen, P.; Zhang, X. C.; Tang, Y. J. Liaoning Normal Univ. 2010, 33, 476 (in Chinese). (赵龙铉, 贺兴隆, 金礼吉, 田明珠, 沈平, 张晓翠, 唐尧, 辽宁师范大学学报, 2010, 33, 476.)
[56] Meng, Y. Q.; Nie, H. H.; Wang, X. C.; Li, D.; Ge, C. X.; Zhao, N.; Chen, H.; Cao, B. Acta Pharm. Sin. 2011, 46, 1215 (in Chinese). (孟艳秋, 聂慧慧, 王晓晨, 李丹, 葛崇勋, 赵娜, 陈虹, 曹波, 药学学报, 2011, 46, 1215.)
/
| 〈 |
|
〉 |
