Reviews

Application of Benzothiadiazole in Organic Solar Cells

  • He Ping ,
  • Li Zaifang ,
  • Hou Qiufei ,
  • Wang Yanling
Expand
  • a College of Chemical Engineering and Food Science, Hubei University of Arts and Science, Xiangyang 441053)(b Hubei Key Laboratory of Low Dimensional Optoelectronic Materials and Devices, Hubei University of Arts and Science, Xiangyang 441053

Received date: 2012-08-12

  Revised date: 2012-09-13

  Online published: 2012-09-18

Supported by

Project supported by the Educational Commission of Hubei Province (No. Q20122509) and the Doctoral Starting up Foundation of Hubei University of Arts and Science.

Abstract

Benzothiadiazole unit is widely used in construct organic solar cell materials. The application of benzothiadiazole in polymer solar cells, small organic molecule solar cells and dye-sensitized solar cells is reviewed, and the prospects of trends and application are also described.

Cite this article

He Ping , Li Zaifang , Hou Qiufei , Wang Yanling . Application of Benzothiadiazole in Organic Solar Cells[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2013 , 33(02) : 288 -304 . DOI: 10.6023/cjoc201208009

References

[1] (a) Ning, Z. J.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483.
(b) Pivrikas, A.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Sol. Energy 2011, 85, 1226.
(c) Zhang, T. H.; Piao, L. Y.; Zhao, S. L.; Xu, Z.; Yang, L.; Liu, X. Z.; Ju, S. T. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 260 (in Chinese). (张天慧, 朴玲钰, 赵谡玲, 徐征, 杨磊, 刘祥志, 鞠思婷, 有机化学, 2011, 31, 260.)
(d) Li, Y. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723.

[2] (a) Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
(b) Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954.
(c) Chen, J. W.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709.
(d) Zhang, Z. G.; Wang, J. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4178.
(e) Ye, H. Y.; Li, W.; Li, W. S. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 266 (in Chinese). (叶怀英, 李文, 李维实, 有机化学, 2012, 32, 266.)

[3] (a) Dhanabalan, A.; van Duren, J. K. J.; van Hal, P. A.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255.
(b) van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1587.
(c) Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 119, 169.

[4] (a) Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
(b) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.

[5] Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Polym. Bull. 2005, 55, 157.

[6] Wienk, M. M.; Struijk, M. P.; Janssen, R. A. J. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 488.

[7] Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Macromolecules 2006, 39, 2823.

[8] Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1019.

[9] Bundgaard, E.; Shaheen, S. E.; Krebs, F. C.; Ginley, D. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1631.

[10] Lim, B.; Jo, J.; Khim, D.; Jeong, H. G.; Yu, B. K.; Kim, J.; Kim, D. Y. Org. Electron. 2010, 11, 1772.

[11] Zhao, G. J.; He, Y. J.; He, C.; Fan, H. J.; Zhao, Y.; Li, Y. F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 704.

[12] Zhang, F. L.; Jespersen, K. G.; Björström, C.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Sundström, V.; Magnusson, K.; Moons, E.; Yartsev, A.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 667.

[13] Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506.

[14] Shi, C. J.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980.

[15] Yao, Y.; Shi, C. J.; Li, G.; Shrotriya, V.; Pei, Q. B.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 153507.

[16] Wang, E. G.; Wang, M.; Wang, L.; Duan, C. H.; Zhang, J.; Cai, W. Z.; He, C.; Wu, H. B.; Cao, Y. Macromolecules 2009, 42, 4410.

[17] Boudreault, P. L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176.

[18] Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.

[19] Liu, M.; Wang, Y.; Zhang, Z. Y.; Li, J. M.; Liu, Y.; Tan, H.; Ni, M. J.; Lei, G. T.; Zhu, M. X.; Zhu, W. G. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3874.

[20] Piyakulawat, P.; Keawprajak, A.; Jiramitmongkon, K.; Hanusch, M.; Wlosnewski, J.; Asawapirom, U. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 2167.

[21] Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.

[22] Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.

[23] Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K. H.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297.

[24] Cho, S.; Seo, J. H.; Park, S. H.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2010, 22, 1253.

[25] Peters, C. H.; Sachs-Quintana, I. T.; Kastrop, J. P.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 491.

[26] Qin, R. P.; Li, W. W.; Li, C. H.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H. F.; Andersson, M.; Bo, Z. S.; Liu, Z. P.; Inganas, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612.

[27] Liu, X.; Wen, W.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 4505.

[28] Kim, J.; Yun, M. H.; Anant, P.; Cho, S.; Jacob, J.; Kim, J. Y.; Yang, C. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14681.

[29] Tsai, J. H.; Chueh, C. C.; Lai, M. H.; Wang, C. F.; Chen, W. C.; Ko, B. T.; Ting, C. Macromolecules 2009, 42, 1897.

[30] Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730.

[31] Xia, Y. J.; Su, X. H.; He, Z. C.; Ren, X.; Wu, H. B.; Cao, Y.; Fan, D. W. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1287.

[32] Lu, J. P.; Liang, F. S.; Drolet, N.; Ding, J. F.; Tao, Y.; Movileanu, R. Chem. Commun. 2008, 5315.

[33] Cheng, Y. J.; Wu, J. S.; Shih, P. I.; Chang, C. Y.; Jwo, P. C.; Kao, W. S.; Hsu, C. S. Chem. Mater. 2011, 23, 2361.

[34] Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884.

[35] Soci, C.; Hwang, I. W.; Moses, D.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. J.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 632.

[36] Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981.

[37] Moule?, A. J.; Tsami, A.; Bünnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045.

[38] Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.

[39] Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619.

[40] Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T. Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222.

[41] Lee, U. R.; Lee, T. W.; Hoang, M. H.; Kang, N. S.; Yu, J. W.; Kim, K. H.; Lim, K. G.; Lee, T. W.; Jin, J. I.; Choi, D. H. Org. Electron. 2011, 12, 269.

[42] Lee, S. K.; Seo, J. H.; Cho, N. S.; Cho, S. Thin Solid Films 2012, 520, 5438.

[43] Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302.

[44] Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S. Y.; Tian, H. K.; Xie, Z. Y.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199.

[45] Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.

[46] Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657.

[47] Beaujuge, P. M.; Tsao, H. N.; Hansen, M. R.; Amb, C. M.; Risko, C.; Subbiah, J.; Choudhury, K. R.; Mavrinskiy, A.; Pisula, W.; Brédas, J. L.; So, F.; Mullen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8944.

[48] Fei, Z.; Kim, J. S.; Smith, J.; Domingo, E. B.; Anthopoulos, T. D.; Stingelin, N.; Watkins, S. E.; Kim, J. S.; Heeney, M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16257.

[49] (a) Pan, H. L.; Li, Y. N; Wu, Y. L.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S. P.; Xu, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112.
(b) Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586.
(c) Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135.
(d) Liang, Y. Y.; Feng, D. Q.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792.

[50] Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Yang, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21202.

[51] Huo, L. J.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Chen, H. Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500.

[52] Peng, Q.; Liu, X. J.; Su, D.; Fu, G. W.; Xu, J.; Dai, L. M. Adv. Mater. 2011, 23, 4554.

[53] (a) Zhang, Y.; Zou, J. Y.; Cheuh, C. C.; Yip, H. L.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2012, 45, 5427.
(b) Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S. B.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995.

[54] Wang, M.; Hu, X. W.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638.

[55] Chan, S. H.; Chen, C. P.; Chao, T. C.; Ting, C.; Lin, C. S.; Ko, B. T. Macromolecules 2008, 41, 5519.

[56] Chen, C. P.; Chan, S. H.; Chao, T. C.; Ting, C.; Ko, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828.

[57] Zhang, M. J.; Guo, X.; Wang, X. C.; Wang, H. Q.; Li, Y. F. Chem. Mater. 2011, 23, 4264.

[58] Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C. T.; Cheung, K. Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.

[59] Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Acton, O.; Chen, K. S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734.

[60] He, C.; He, Q. G.; He, Y. J.; Li, Y. F.; Bai, F. L.; Yang, C. H.; Ding, Y. Q.; Wang, L. X.; Ye, J. P. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 1815.

[61] He, C.; He, Q. G.; Yi, Y. P.; Wu, G. L.; Bai, F. L.; Shuai, Z. G.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4085.

[62] Wu, G. L.; Zhao, G. J.; He, C.; Zhang, J.; He, Q. G.; Chen, X. M.; Li, Y. F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 108.

[63] Li, W. W.; Du, C.; Li, F. H.; Zhou, Y.; Fahlman, M.; Bo, Z. S.; Zhang, F. L. Chem. Mater. 2009, 21, 5327.

[64] Zhang, J.; Yang, Y.; He, C.; He, Y.; Zhao, G. J.; Li, Y. F. Macromolecules 2009, 42, 7619.

[65] Shang, H. X.; Fan, H. J.; Liu, Y.; Hu, W. P.; Li, Y. F.; Zhan, X. W. Adv. Mater. 2011, 23, 1554.

[66] Shin, R. Y. C.; Kietzke, T.; Sudhakar, S.; Dodabalapur, A.; Chen, Z. K.; Sellinger, A. Chem. Mater. 2007, 19, 1892.

[67] Kietzke, T.; Shin, R. Y. C.; Egbe, D. A. M.; Chen, Z. K.; Sellinger, A. Macromolecules 2007, 40, 4424.

[68] Schubert, M.; Yin, C.; Castellani, M.; Bange, S.; Tam, T. L.; Sellinger, A.; Horhold, H. H.; Kietzke, T.; Neher, D. J. Chem. Phys. 2009, 130, 094703.

[69] Inal, S.; Castellani, M.; Sellinger, A.; Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1263.

[70] Ooi, Z. E.; Tam, T. L.; Shin, R. Y. C.; Chen, Z. K.; Kietzke, T.; Sellinger, A.; Baumgarten, M.; Mullen, K.; de Mello, J. C. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4619.

[71] Zeng, W. J.; Chong, K. S. L.; Low, H. Y.; Williams, E. L.; Tam, T. L.; Sellinger, A. Thin Solid Films 2009, 517, 6833.

[72] Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Unruh, D. A.; Sellinger, A.; Fre?chet, J. M. J. Chem. Mater. 2010, 22, 1673.

[73] (a) Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595.

(b) Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809.

(c) Clifford, J. N.; Martinez-Ferrero, E.; Viterisi, A.; Palomares, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1635.

(d) Snaith, H. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 13.

(e) Ning, Z. J.; Fu, Y.; Tian, H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170.

[74] (a) Wang, Z. S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
(b) Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474.
(c) Hara, K.; Wang, Z. S.; Cui, Y.; Furube, A.; Koumura, N. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1109.
(d) Ooyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903.
(e) Chen, C. H.; Hsu, Y. C.; Chou, H. H.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, C. P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3184. (f) Li, W. Q.; Wu, Y. Z.; Li, X.; Xie, Y. S.; Zhu, W. H. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1830. (g) Qu, S. Y.; Hua, J. L.; Tian, H. Sci. China Chem. 2012, 55, 677. (h) Kim, B. G.; Zhen, C. G.; Jeong, E. J.; Kieffer, J.; Kim, J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1606.

[75] Velusamy, M.; Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y. C.; Ho, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 1899.

[76] Lin, L. Y.; Tsai, C. H.; Lin, F.; Huang, T. W.; Chou, S. H.; Wu, C. C.; Wong, K. T. Tetrahedron 2012, 68, 7509.

[77] Ma, X. M.; Hua, J. L.; Wu, W. J.; Jin, Y. H.; Meng, F. S.; Zhan, W. H.; Tian, H. Tetrahedron 2008, 64, 345.

[78] Li, J. Wu, W. J.; He, J. X.; Hua, J. L. Acta Chim. Sinica 2010, 24, 2551 (in Chinese). (李晶, 武文俊, 贺锦香, 花建丽, 化学学报, 2010, 24, 2551.)

[79] Lee, D. H.; Lee, M. J.; Song, H. M.; Song, B. J.; Seo, K. D.; Pastore, M.; Anselmi, C.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Nazeeruddin, M. K.; Gräetzel, M.; Kim, H. K. Dyes Pigm. 2011, 91, 192.

[80] (a) Liu, B.; Zhu, W. H.; Zhang, Q.; Wu, W. J.; Xu, M.; Ning, Z. J.; Xie, Y. S.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 1766.
(b) Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Pechy, P.; Gratzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194.
(c) Snaith, H. J.; Petrozza, A.; Ito, S.; Miura, H.; Gratzel, M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1810.

[81] Zhu, W. H.; Wu, Y. Z.; Wang, S. T.; Li, W. Q.; Li, X.; Chen, J.; Wang, Z. S.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756.

[82] Wu, Y. Z.; Marszalek, M.; Zakeeruddin, S. M.; Zhang, Q.; Tian, H.; Gratzel, M.; Zhu, W. H. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8261.

[83] Wu, Y. Z.; Zhang, X.; Li, W. Q.; Wang, Z. S.; Tian, H.; Zhu, W. H. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 149.
Outlines

/