Chinese Journal of Organic Chemistry >
Palladium-Catalyzed Group-Directed sp2-C—H Functionalization
Received date: 2012-09-17
Revised date: 2012-10-19
Online published: 2012-10-26
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21132007) and the Key Project of Science and Technology of the Department of Education, Anhui Province (No. KJ2010ZD05).
Recently, palladium-catalyzed direct C—H bond functionalization has emerged as the most useful and important methods to construct C—C bond, C—N bond, C—O bond and C—X (Cl, Br, I) bond in organic synthesis. Directing group-assisted selective activation of C—H bond has been received increasing attention. This review mainly covers the recent advances in the versatility and practicality of directing group-assisted sp2-C—H functionalization.
Li Dandan , He Chenglin , Cai Haiting , Wang Guanwu . Palladium-Catalyzed Group-Directed sp2-C—H Functionalization[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2013 , 33(02) : 203 -223 . DOI: 10.6023/cjoc201209022
[1] (a) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
(b) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
[2] (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866.
(b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3437.
(c) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
(d) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263.
(e) Suzuki, A. Chem. Commun. 2005, 38, 4759.
[3] (a) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
(b) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4981.
(c) Milstein, D., Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992.
[4] (a) Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918.
(b) Matsuhashi, H.; Kuroboshi, M.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6507.
[5] (a) Baba, S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6729.
(b) Negishi, E.; Baba, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 596.
[6] Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
[7] (a) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
(b) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
[8] Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
[9] Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047.
[10] Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234.
[11] Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904.
[12] Yu, W. Y.; Sit, W. N.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2009, 11, 3174.
[13] Chen, X.; Li, J. J.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78.
[14] Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634.
[15] Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882.
[16] Zhang, Y.; Feng, J.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2900.
[17] Yu, W.-Y.; Sit, W. N.; Lai, K.-M.; Zhou, Z.; Chan. A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304.
[18] Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120.
[19] Baslé, O.; Bidange, J.; Shuai, Q.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1145.
[20] Li, M.; Ge, H. Org. Lett. 2010, 12, 3464.
[21] Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5244.
[22] Jia, X.; Yang, D.; Zhang, S.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 4716.
[23] Kim, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272.
[24] Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648.
[25] (a) Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878.
(b) Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682.
(c) Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577.
[26] Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
[27] Kalberer, E. W.; Whitfield, S. L.; Sanford, M. S. J. Mol. Catal., A 2006, 251, 108.
[28] Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439.
[29] (a) Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790.
(b) Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974.
[30] (a) Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285.
(b) Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584.
[31] Kim, S. H.; Lee, H. S.; Kim, S. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5863.
[32] Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
[33] Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365.
[34] Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523.
[35] Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134.
[36] Arnold, P. L.; Sanford, M. S.; Pearson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13912.
[37] Zhao, X.; Dimitrijevi?, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
[38] Horino, H.; Inoue, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4416.
[39] Tremont, S. J.; Rahman, H. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759.
[40] Boele, M. D. K.; Van Strijdonck, G. P. F.; De Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; De Vries, J. G.; Van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
[41] Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
[42] Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.
[43] Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066.
[44] Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554.
[45] Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115.
[46] Brasche, G.; García-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207.
[47] Zhou, H.; Xu, Y.-H.; Chung, W.-J.; Loh, T.-P.; Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355.
[48] Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066.
[49] Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830.
[50] (a) Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781.
(b) Nishikata, T.; Abela, A. R.; Huang, S.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978.
[51] Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250.
[52] Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7417.
[53] Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560.
[54] Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996.
[55] Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605.
[56] Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862.
[57] Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416.
[58] Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211.
[59] Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
[60] Chiong, H. A.; Pham, Q.-N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879.
[61] Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676.
[62] Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082.
[63] Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6097.
[64] Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169.
[65] Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460.
[66] Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315.
[67] Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654.
[68] Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215.
[69] Kametani, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655.
[70] Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 4947.
[71] Shabashov, D.; Maldonado, J. R. M.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7818.
[72] Li, J.-J; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.
[73] Wasa, M.; Worrell, B. T.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1275.
[74] Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331.
[75] Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214.
[76] Wang, G.-W.; Yuan, T.-T. J. Org. Chem. 2010, 75, 476.
[77] Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Li, D.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1380.
[78] Karthikeyan, J.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9880.
[79] Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 12789.
[80] Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J-.Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 , 3680.
[81] Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916.
[82] Wrigglesworth, J. W.; Cox, B.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Org. Lett. 2011, 13, 5326.
[83] Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2012, 77, 3341.
[84] Zhong, H.; Yang, D.; Wang, S.; Huang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3236.
[85] Péron, F.; Fossey, C.; Cailly, T.; Fabis, F. Org. Lett. 2012, 14, 1827.
[86] (a) Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931.
(b) Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroyo, K.; Doi, T. Synlett 2008, 3157.
[87] Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058.
[88] Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.
[89] Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806.
[90] Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652.
[91] Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864.
[92] Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9081.
[93] Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134.
[94] Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1740.
[95] Kawamura, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103.
[96] Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967.
[97] Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203.
[98] Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250.
[99] Campbell, A. N.; White, P. B.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15116.
[100] Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406.
[101] Gandeepan, P.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569.
[102] Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468.
[103] Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466.
[104] Dangel, B. D.; Godula, K.; Youn, S. W.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856.
[105] Sezen, B.; Franz, R.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13372.
[106] Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
[107] Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391.
[108] Feng, Y.; Wang, Y.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414.
[109] Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965.
[110] Zhao, Y.; Chen, G. Org. Lett. 2011, 13, 4850.
[111] Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2012, 14, 354.
[112] He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3.
[113] Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7.
[114] Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313.
[115] Zhao, Y.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2948.
[116] He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944.
[117] Zhu, B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2009, 11, 4334.
[118] Chuang, S.-C.; Rajeshkumar, V.; Cheng, C.-A.; Deng, J.-C.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2011, 76, 1599.
[119] Li, F.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2012, 14, 2176.
[120] Su, Y.-T.; Wang, Y.-L.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2012, 48, 8132.
/
| 〈 |
|
〉 |
