Reviews

Applications of Visible Light Photoredox Catalysis in Organic Synthesis

  • Dai Xiaojun ,
  • Xu Xiaoliang ,
  • Li Xiaonian
Expand
  • State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry Synthesis Technology, Industrial Catalysis Institute, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received date: 2013-04-18

  Revised date: 2013-05-09

  Online published: 2013-05-24

Supported by

Project supported by the National Basic Research Program of China (973 Program, No. 2011CB710800) and the Zhejiang Provincial Natural Science Foundation of China (No. LY12B02017).

Abstract

Recently visible light photoredox catalysis was widely used in organic synthesis. Due to its low cost, easy availability and environmental friendliness, it has become one of the fastest growing fields in organic chemistry. This review summarizes recent development and application of visible light photoredox catalysis in organic synthesis and also gave its outlook in the future.

Cite this article

Dai Xiaojun , Xu Xiaoliang , Li Xiaonian . Applications of Visible Light Photoredox Catalysis in Organic Synthesis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2013 , 33(10) : 2046 -2062 . DOI: 10.6023/cjoc201304026

References

[1] Ciamician, G. Science 1912, 36, 385.
[2] Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785.
[3] Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527.
[4] Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
[5] Teplý, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859.
[6] Shi, L.; Xia, W. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687.
[7] You, Y.; Nam, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7061.
[8] Xuan, J.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828.
[9] Xi, Y. M.; Yi, H.; Lei, A. W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387.
[10] Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
[11] Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77.
[12] Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875.
[13] Shih, H. W.; Vander Wal, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600.
[14] Neumann, M.; Füldner, S.; König, B.; Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 951.
[15] Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119.
[16] Cherevatskaya, M.; Neumann, M.; Füldner, S.; Harlander, C.; Kümmel, S,; Dankesreiter, S.; Pfitzner, A.; Zeitler, K.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4062.
[17] Koike, T.; Akita, M. Chem. Lett. 2009, 38, 166.
[18] Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886.
[19] Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604.
[20] Ischay, M. A.; Lu, X.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572.
[21] Du, J.; Espelt, L. R.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2011, 2, 2115.
[22] Hurtley, A .E.; Cismesia, M. A.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. Tetrahedron 2011, 67, 4442.
[23] Lu, Z.; Shen, M.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1162.
[24] Maity, S.; Zhu, M.; Shinabery R. S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 222.
[25] Lin, S. S.; Ischay, M. A.; Fry, C. G.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350.
[26] Tyson, E. L.; Farney, E. P.; Yoon, T. P. Org. Lett. 2012, 14, 1110.
[27] Parrish, J. D.; Ischay, M. A.; Lu, Z.; Guo, S.; Peters, N. R.; Yoon, T. P. Org. Lett. 2012, 14, 1640.
[28] Lin, S. S.; Padilla, C. E.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3073.
[29] Zou, Y. Q.; Duan, S. W.; Meng, X. G.; Hu, X. Q.; Gao, S.; Chena, J. R.; Xiao, W. J. Tetrahedron 2012, 68, 6914.
[30] Ischay, M. A.; Ament, M. S.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2012, 3, 2807.
[31] Lu, Z.; Yoon, T. P. Angew. Chem. 2012, 124, 10475.
[32] Deng, G. B. Wang, Z. Q.; Xia, J. D.; Qian, P. C.; Song, R. J.; Hu, M.; Gong, L. B.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1535.
[33] Mashraqui, S. H.; Kellogg, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1453.
[34] Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 722.
[35] Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756.
[36] Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 2046.
[37] Nguyen, J. D.; D’Amato, E. M.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2012, 4, 854.
[38] Tucker, J. W.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 368.
[39] Tucker, J. W.; Nguyen, J. D.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4985.
[40] Furst, L.; Matsuura, B. S.; Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3104.
[41] Furst, L.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem, Int. Ed. 2011, 50, 9655.
[42] Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7274.
[43] Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2011, 13, 5468.
[44] Ju, X. H.; Liang, Y.; Jia, P. J.; Li, W. F.; Yu, W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 498.
[45] Kim, H.; Lee, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12303.
[46] Liu, Q.; Yi, H.; Liu, J.; Yang, Y. H.; Zhang, X.; Zeng, Z. Q.; Lei. A. W. Chem. Eur. J. 2013, 19, 5120.
[47] Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M, D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160.
[48] Pirtsch, M.; Paria, S.; Matsuno, T.; Isobe, H.; Reiser, O. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7336.
[49] Wallentin, C. J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875.
[50] Maidan, R.; Goren, Z.; Becker, J. Y.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6217.
[51] Goren, Z.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7764.
[52] Maidan, R.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 1080.
[53] Mandler, D.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5352.
[54] Willner, I.; Tsfania, T.; Eichen, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 2656.
[55] Maji, Tapan.; Karmakar, Ananta.; Reiser, Oliver. J. Org. Chem. 2011, 76, 736.
[56] Dai, C. H.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2011, 3, 140.
[57] Su, Y. J.; Zhang, L. R.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 2168.
[58] Condie, A. G.; González-Gómez, J. C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464.
[59] Rueping, M.; Vila, C.; Koenigs, R. M.; Poscharny K.; Fabry, D. C. Chem. Commun. 2011, 47, 2360.
[60] Rueping, M.; Zhu S. Q.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 8679.
[61] Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852.
[62] Rueping, M.; Zhu, S. Q.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 12709.
[63] Freeman, D. B.; Furst, L.; Condie, A. G.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2012, 14, 94.
[64] Rueping, M.; Zoller, J.; Fabry, D. C.; Poscharny, K.; Koenigs, R. M.; Weirich, T. E.; Mayer, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3478.
[65] Zhao, G. L.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H.; Chen, C.; Xia, W. J. Chem. Commun. 2012, 48, 2337.
[66] Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Poscharny, K.; Fabry, D. C.; Leonori, D.; Vila, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5170.
[67] Xuan, J.; Cheng, Y.; An, J.; Lu, L. Q.; Zhang, X. X.; Xiao, W. J. Chem. Commun. 2011, 47, 8337.
[68] Xuan, J.; Feng, Z. J.; Duan, S. W.; Xiao, W. J. RSC Adv. 2012, 2, 4065.
[69] DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8094.
[70] Dai, C. H.; Meschini, F.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4425.
[71] Wang, Z. Q.; Hu, M.; Huang, X. C.; Gong, L. B. Xie, Y. X.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 8705.
[72] Zhu, S. Q.; Rueping, M. Chem. Commun. 2012, 48, 11960.
[73] Pan, Y. H.; Wang, S. A.; Kee, C. W.; Dubuisson, E.; Yang, Y. Y.; Loh, K. P.; Tan. C. H. Green Chem. 2011, 13, 3341.
[74] Fu, W. J.; Guo, W. B.; Zou, G. L.; Xu, C. J. Fluorine Chem. 2012, 140, 88.
[75] Zou, Y. Q.; Lu, L. Q.; Fu, L.; Chang, N. J.; Rong, J.; Chen, J. R.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171.
[76] Rueping, M.; Leonori, D.; Poisson, T. Chem. Commun. 2011, 47, 9615.
[77] Courant, T.; Masson, G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 423.
[78] Park, J. H.; Ko, K. C.; Kim, E.; Park, N.; Ko, J. H.; Ryu, D. H.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Org. Lett. 2012, 14, 5502.
[79] Cai, S. Y.; Zhao, X. Y.; Wang, X. B.; Liu, Q. S.; Li, Z. G.; Wang, D. Z. Angew. Chem. 2012, 124, 8174.
[80] Jiang, H.; Huang, C. M.; Guo, J. J.; Zeng, C. Q.; Zhang, Y.; Yu, S. Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15158.
[81] Yoo, W.-J.; Tanoue, A.; Kobayashi, S. Chem. Asian J. 2012, 7, 2764.
[82] Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2012, 48, 5355.
[83] McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114.
[84] Kohls, P.; Jadhav, D.; Pandey, G.; Reiser, O. Org. Lett. 2012, 14, 672.
[85] Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3338.
[86] Miyake, Y.; Ashida, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 6966.
[87] Maity, S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9562.
[88] Ju, X. H.; Li, D. J.; Li, W. F.; Yu, W.; Bian, F. L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3561.
[89] Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16473.
[90] Zhu, S. Q.; Das, A.; Bui, L.; Zhou, H. J.; Curran, D. P.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823.
[91] Cano-Yelo, H.; Deronzier A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1093.
[92] Hari, D. P.; Schroll, P.; König, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958.
[93] Schroll, P.; Hari, D. P.; König, B. ChemistryOpen 2012, 1, 130.
[94] Hari, D. P.; Hering, T.; König, B. Org. Lett. 2012, 14, 5334.
[95] Hering, T.; Hari, D. P.; König, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 10347.
[96] Chen, M.; Huang, Z. T.; Zheng, Q. Y. Chem. Commun. 2012, 48, 11686.
[97] Cheng, Y. N.; Yang, J.; Qu, Y.; Li, P. Org. Lett. 2012, 14, 98.
[98] Tyson, E. L.; Ament, M. S.; Yoon, T. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 2046.
[99] Borak, J. B.; Falvey, D. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 3894.
[100] Edson, J. B.; Spencer, L. P.; Boncella, J. M. Org. Lett. 2011, 13, 6156.
[101] Hasegawa, E.; Takizawa, S.; Seida, T.; Yamaguchi, A.; Yamaguchi, N.; Chiba, N.; Takahashi, T.; Ikeda, H.; Akiyama, K. Tetrahedron 2006, 62, 6581.
[102] Larraufie, M. H.; Pellet, R.; Fensterbank, L.; Goddard, J. P.; Lacôte, E.; Malacria, M.; Ollivier, C. Angew. Chem. 2011, 123, 4555.
[103] Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224.
[104] Iqbal, N.; Choi, S.; Ko, E.; Cho, E. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2005.
[105] Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034.
[106] Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2037.
[107] Liu, Q.; Li, Y. N.; Zhang, H. H.; Chen, B.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 1444.
[108] Zou, Y. Q.; Chen, J. R.; Liu, X. P.; Lu, L. Q.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 784.
[109] Sun, H. N.; Yang, C.; Gao, F.; Li, Z.; Xia, W. J. Org. Lett. 2013, 15, 624.
[110] Hirao, T.; Shiori, J.; Okahata, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1763.
[111] Gazi, S.; Ananthakrishnan, R. Appl. Catal. B 2011, 105, 317.
[112] Chen, Y. Y.; Kamlet, A. S.; Steinman, J. B.; Liu, D. R. Nat. Chem. 2011, 3, 146.
[113] Zhao, G. L.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H. N.; Lin, R.; Xia, W. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 6302.
[114] Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4140.
[115] Bou-Hamdan, F. R.; Seeberger, P. H. Chem. Sci. 2012, 3, 1612.
[116] Tucker, J. W.; Zhang, Y.; Jamison, T. F.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4144.
[117] Nguyen, J. D.; Reiß, B.; Dai, C. H.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2013, 49, 4352.
[118] Neumann, M. Zeitler, K.; Org. Lett. 2012, 14, 2658.
Outlines

/