Reviews

Research Progress on the Synthesis of Energetic Nitroazoles

  • Zhao Tingxing ,
  • Li Lei ,
  • Dong Zhan ,
  • Zhang Yong ,
  • Zhang Guangquan ,
  • Huang Ming ,
  • Li Hongbo
Expand
  • a School of Material Science and Engineering, Southwest University of Science and Technology, Mianyang 621010;
    b Institute of Chemical Materials, China Academy of Engineering Physics, Mianyang 621900

Received date: 2013-07-30

  Revised date: 2013-09-27

  Online published: 2013-10-28

Supported by

Project supported by the National Key Projects (No. 00402040103) and the Youth Innovation Research Team of Sichuan for Carbon Nanomaterials (No. 2011JTD0017).

Abstract

Nitroazoles are widely used in energetic materials. Classified into direct nitration, indirect nitration, nitro rearrangement and other methods, the nitration methods for achieving nitro-derivatives of pyrazole, imidazole, triazole and tetrazole are summarized. The characteristics and main applications of some important energetic nitroazoles are also introduced.

Cite this article

Zhao Tingxing , Li Lei , Dong Zhan , Zhang Yong , Zhang Guangquan , Huang Ming , Li Hongbo . Research Progress on the Synthesis of Energetic Nitroazoles[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2014 , 34(2) : 304 -315 . DOI: 10.6023/cjoc201307050

References

[1] (a) Philip, F. P.; Gregory, S. L.; Alexander, R. M.; Robert, D. S. Thermochim. Acta 2002, 384, 187.

(b) Cho, J. R.; Cho, S. G.; Kim, K. J.; Kim, J. K. Insensitive Munition and Engergetic Materials Technology Symposium, Enschede, 2000, pp. 393~400.

(c) Tang, Z.; Yang, L.; Qiao, X. J.; Zhang, T. L.; Zhang, J. G.; Liang, Y. H. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 471 (in Chinese).

(汤崭, 杨利, 乔小晶, 张同来, 张建国, 梁彦会, 化学学报, 2012, 70, 471.)

(d) Klapotke, T. M.; Gobel, M.; Stierstorfer, J. Int. J. Energ. Mater. Chem. Propul. 2011, 10, 45.

(e) Thottempudi, V.; Forohor, F.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9881.

(f) Fischer, N.; Klapötke, T. M.; Reymann, M.; Stierstorfer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 2167.

(g) Ek, S.; Rehn, S.; Wahlström, L. Y.; Östmark, H. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 261.

[2] (a) Li, Y. J.; Cao, D. L.; Li, Y. X.; Du, Y.; Wang, J. L. Chin. J. Explos. Propellants 2013, 36, 28 (in Chinese).

(李雅津, 曹端林, 李永祥, 杜耀, 王建龙, 火炸药学报, 2013, 36, 28.)

(b) Chai, C. P.; Gan, Z. Y.; Li, N.; Luo, Y. J. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 36 (in Chinese).

(柴春鹏, 甘志勇, 李娜, 罗运军, 火炸药学报, 2011, 34, 36.)

(c) Badgujar, D. M.; Talawar, M. B.; Asthana, S. N.; Mahulikar, P. P. J. Hazard. Mater. 2008, 151, 289.

[3] (a) Zhang, Y. Q.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 585.

(b) Chen, B. R.; Li, J. R.; Ou, Y. X. Chin. J. Explos. Propellants 1992, 3, 26 (in Chinese).

(陈博仁, 李加荣, 欧育湘, 火炸药学报, 1992, 3, 26.)

(c) Kurpet, M.; J?drysiak, R.; Suwiński, J. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 48, 1737.

(d) Larina, L.; Lopyrev, V. Nitroazoles: Synthesis, Structure and Applications, Springer, New York, 2009, pp. 5~64.

(e) Sasidharan, N.; Arolickal, G. R. Propellants, Explos., Pyrotech. 2012, 37, 267.

(f) Vereschagin, L. I.; Pokatilov, F. A.; Kizhnyaev, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1.

(g) Gümü?a, S. J. Energ. Mater. 2012, 30, 156.

[4] Lee, K. Y.; Chapman, L. B.; Cobura M. D. J. Energ. Mater. 1987, 5, 27.

[5] (a) Nair, U. R.; Asthana, S. N.; Rao, A. S.; Gandhe, B. R. Def. Sci. J. 2010, 60, 137.

(b) Xue, H.; Gao, H. X.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Mater. 2007, 19, 1731.

[6] Luo, Y. F.; Ge, Z. X.; Wang, B. Z.; Zhang, H. H.; Liu, Q. Chin. J. Energ. Mater. 2007, 15, 205 (in Chinese).

(罗义芬, 葛忠学, 王伯周, 张海昊, 刘愆, 含能材料, 2007, 15, 205.)

[7] (a) Janssen, J. W. A. M.; Koeners, H. J.; Kruse, C. G.; Habraken, C. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1777.

(b) Wang, X. Y.; Liu, S. Q.; Zhang, C. Y.; Song, G.; Bai, F. Y.; Xing, Y. H.; Shi, Z. Polyhedron 2012, 47, 151.

[8] (a) Price, D.; Morris, J. 2010 Insentive Munitions and Energetion Materials Technology Symposium, Holston, 2009.

(b) Reddy, D.; Surapaneni, C. R.; Gelber, N.; Duddu, R. G.; Zhang, M. X.; Dave, P. R. US 7304164, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 148, 36047].

[9] Dalinger, I. L.; Vatsadze, I. A.; Shkineva, T. K.; Popova, G. P.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2010, 20, 253.

[10] Ravi, P.; Gore, G. M.; Venkatesan, V.; Tewari, S. P.; Sikder, A. K. J. Hazard. Mater. 2010, 183, 859.

[11] Ravi, P.; Chaganti, K. R.; Ananta, S.; Girish, M. G.; Arun, K. S.; Surya, P. T. Propellants, Explos., Pyrotech. 2012, 37, 167.

[12] Li, Y. X.; Wang, J. L.; Cao, D. L.; Liu, L. L.; Song, L. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 35 (in Chinese).

(李永祥, 王建龙, 曹端林, 刘丽丽, 宋磊, 火炸药学报, 2011, 34, 35.)

[13] Cho, J. R.; Kim, K. J.; Cho, S. G.; Kim, J. K. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 141.

[14] (a) Smiglak, M.; Hines, C. C.; Wilsion, T. B.; Rogers, R. D.; Singh, S.; Vincek, A. S.; Kirichenko, K.; Katritzky, A. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1572.

(b) Katritzky, A. R.; Singh, S.; Kirichenko, K.; Smiglak, M.; Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Spear, S. K.; Rogers, R. D. Chem.- Eur. J. 2006, 12, 4630.

[15] Gao, H. X.; Ye, C. F.; Gupta, O. D.; Xiao, J. C.; Hiskey, M. A.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. -Eur. J. 2007, 13, 3853.

[16] (a) Neuman, P. N. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 51.

(b) Eagles, T. E.; Khan, M. A.; Lynch, B. M. Org. Prep. Proced. 1970, 2, 117.

[17] Katritzky, A. R.; Scriven, E. F. V.; Majumder, S.; Akhmedova, R. G.; Akhmedov, N. G.; Vakulenko, A. V. ARKIVOC 2005, (iii), 179.

[18] Dalinger, I. L.; Popova, G. P.; Vatsadze, I. A.; Shkineva, T. K.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 2185.

[19] (a) Damavarpu, R.; Jayasuriya, K.; Vladimiroff, T.; Randolph, S. I. US 5387297, 1995 [Chem. Abstr. 1995, 122, 239709].

(b) Luo, M. K.; Singh, V.; Taylor, E. A.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8008.

[20] Lancini, G. C.; Maggi, N.; Sensi, P. Farmaco (Pavia) Ed. Sci. 1963, 18, 390.

[21] Pevzner, M. S.; Kulibabina, T. N.; Povarova, N. A.; Kilina, L. V. Khim. Geterotsiki. Soedin. 1979, 8, 1132.

[22] (a) Sikder, A. K.; Geetha, M.; Sarwade, D. B.; Agrawal, J. P. J. Hazard. Mater. 2001, 82, 1.

(b) Wartenberg, C.; Charrue, P.; Laval, F. Propellants, Explos., Pyrotech. 1995, 20, 23.

(c) Jia, S. Y.; Wang, B. Z.; Hao, C. G.; Hai, H.; Zhou, Q.; Wang, X. J. Chin. J. Explos. Propellants 2012, 35, 23 (in Chinese).

(贾思媛, 王伯周, 郝成刚, 海昊, 周群, 王锡杰, 火炸药学报, 2012, 35, 23.)

[23] Lee, K. Y. Los Alamos National Laboratory, Report LA-10346-MS, New Mexico, USA, 1985.

[24] Herve, G. US 2009/0186931, 2009 [Chem. Abstr. 2009, 151, 201533].

[25] Ravi, P.; Tewari, S. P. Propellants, Explos., Pyrotech. 2012, 37, 544.

[26] (a) Glass, R. S.; Blount, J. F.; Butler, D.; Perrotta, A.; Oliveto, E. P. Can. J. Chem. 1972, 50, 3472.

(b) Pevzner, M. S.; Kulibabina, T. N.; Ioffe, S. L.; Maslina, I. A.; Gidaspov, B. V.; Tartakovskii, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1979, 15, 451.

[27] Brusnikina, V. M. Khim. Geterotsiki. Soedin. 1963, 167.

[28] Lv, C. X. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 1 (in Chinese).

(吕春绪, 火炸药学报, 2011, 34, 1.)

[29] Suzuki, H.; Nonoyama, N. J. Chem. Res., Synop. 1996, 244.

[30] (a) Cheng, J. M. S. Thesis, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing, 2007 (in Chinese).

(成健, 硕士论文, 南京理工大学, 南京, 2007.)

(b) Claridge, R. P.; Lancaster, N. L.; Millar, R. W.; Moodie, R. B.; Sandall, J. P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 197.

[31] Lebedv, V. P.; Matyushim, Y. N.; Inolemtcev, Y. D. Int ICT Conference on Energetic Materials, Russia, 1998, p. 180.

[32] Schmidt, R. D.; Lee, G. S.; Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Gilardi, R. J. Heterocycl. Compd. 2001, 38, 1227.

[33] Luo, Y. F.; Wang, B. Z.; Chen, X. F.; Li, Y. N.; Li, W. J. Chin. J. Energ. Mater. 2012, 20, 814 (in Chinese).

(罗义芬, 王伯周, 陈晓芳, 李亚南, 李文杰, 含能材料, 2012, 20, 814.)

[34] Chavez, D. E.; Parrish, D. A. Propellants Explos., Pyrotech. 2012, 37, 536.

[35] Liu, M. H.; Wu, M. Y. Open J. Phys. Chem. 2012, 2, 107.

[36] Ravi, P.; Tewari, S. P. Catal. Commun. 2012, 19, 37.

[37] Latypov, N. V.; Silevivh, V. A.; Lvanov, P. A.; Pevzner, M. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1976, 12, 1355.

[38] Hiskey, M.; Chavez, D. E.; Naud, D. L.; Son, S. F.; Berghout, H. L.; Bolme, C. A. In Proceedings of the 27th International Pyrotechnic Seminar, Grand Junction, 2000, pp. 1~14.

[39] Xiong, C. L.; Jia, S. Y.; Wang, X. J.; Wang, B. Z.; Zhang, Y. G. Fine Chem. Intermed. 2008, 38, 64 (in Chinese).

(熊存良, 贾思媛, 王锡杰, 王伯周, 张叶高, 精细化工中间体, 2008, 38, 64.)

[40] Lei, F. B.; Zhu, J. P.; Cao, D. L. Introd. J. China Ordnance 2011, 32, 8 (in Chinese).

(雷锋斌, 朱佳平, 曹端林, 兵工学报, 2011, 32, 8.)

[41] Bagal, L. I.; Pevzner, M. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1970, 6, 517.

[42] Li, Y.; Liu, W.; Pang, S. Molecules 2012, 17, 5040.

[43] Li, Z. M.; Zhang, J. G.; Zhang, T. L.; Shu, Y. J. Prog. Chem. 2010, 22, 639 (in Chinese).

(李志敏, 张建国, 张同来, 舒远杰, 化学进展, 2010, 22, 639.)

[44] Lebedav, O. V. Indian J. Chem. 1976, 7, 455.

[45] Namesmikov, V. I.; Kofinan, T. P.; Pevzner, M. S. SU 1027159, 1983 [Chem. Abstr. 1983, 99, 194973].

[46] (a) Baryshnikov, A. T.; Erashko, V. I.; Zubanova, N. I.; Ugrak, B. I.; Shevelev, S. A.; Fainzil'berg, A. A.; Laikhter, A. L.; Mel'nikova, L. G.; Semenov, V. V. Bull. Russ. Acad. Sci. 1992, 41, 751.

(b) Zhang, Y. Q.; Parrishb, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 585.

[47] Taylor, E. C.; Tseng, C. P.; Rampal, J. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 552.

[48] Hervé, G.; Roussel, C.; Graindorge, H. Angew. Chem. 2010, 122, 3245.

[49] Ravi, P.; Tewari, S. P.; Gore, G. M.; Sikder, A. K. Synth. Commun. 2012, 42, 3463.

[50] Novikov, S. S.; Khmel'nitskii, L. I.; Lebedev, O. V.; Epishina, L. V.; Sevost'yanova, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1970, 6, 614.

[51] Katritzky, A. R.; Cundy, D. J.; Chen, J. J. Energ. Mater. 1993, 11, 343.

[52] Jadhav, H. S.; Talawar, M. B.; Sivabalan, R.; Dhavalea, D. D.; Asthanab, S. N.; Krishnamurthya, V. N. J. Hazard. Mater. 2007, 143, 192.

[53] Janssen, J. W. A. M.; Habraken, C. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 3081.

[54] Wang, Y. L.; Zhang, Z. Z.; Wang, B. Z.; Zheng, X. D.; Zhou, Y. S. Chin. J. Energ. Mater. 2007, 15, 574 (in Chinese).

(汪营磊, 张志忠, 王伯周, 郑晓东, 周彦水, 含能材料, 2007, 15, 574.)

[55] Fassakhov, R. K.; Sirzyanov, G. R.; Nallmov, V. V. SU 101164, 1979 [Chem. Abstr. 1957, 51, 68625].

[56] Bhaumik, K.; Akamanchi, K. G. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 51.

[57] Verbruggen, R.; Viehe, H. G. Chimia 1975, 29, 350.

[58] (a) Nishiwaki, N.; Ogihara, T.; Takami, T.; Tamura, M.; Ariga, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8382.

(b) Nishiwaki, N.; Tohda, Y.; Ariga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1997.

[59] Krivopalov, V. P.; Shkurko, O. P. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 339.

[60] Sheremet, E. A.; Tomanov, R. I.; Trukhin, E. V.; Berestovitskaya, V. M. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 594.

[61] (a) Makarova, N. G.; Anisimova, N. A.; Berkova, G. A.; Deiko, L. I.; Berestovitskaya, V. M. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 941.

(b) Berestovitskaya, V. M.; Anisimova, N. A.; Kataeva, O. N.; Makarova, N. G.; Berkova, G. A. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 1567.

[62] Pagoria, P. F.; Lee, G. S.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. Insensitive Munitions and Energetic Materials Technology Symposium, Bordeaux, France, 2001, pp. 655~661.

[63] Huo, H.; Wang, B. Z.; Zhou, C.; Xiong, C. L. Chin. J. Energ. Mater. 2008, 16, 49 (in Chinese).

(霍欢, 王伯周, 周诚, 熊存良, 含能材料, 2008, 16, 49.)

[64] Baryshnikov, A. T.; Erashko, V. I.; Zubanova, N. I.; Ugrak, B. I.; Shevelev, S. A.; Fainzilberg, A. A.; Semenov, V. V. Bull. Russ. Acad. Sci. 1992, 41, 1657.

[65] Yutilov, Y. M.; Smolyar, N. N. Chem. Heterocycl. Compd. 1986, 22, 926.

[66] Guillard, J.; Goujon, F.; Badol, P.; Poullain, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5943.

[67] Predvoditeleva, G. S.; Kartseva, T. V.; Shchukina, M. N. Pharm. Chem. J. 1974, 8, 525.

[68] (a) Biffin, M. E. C.; Brown, D. J.; Porter, Q. N. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 2029.

(b) Biffin, M. E. C.; Brown, D. J.; Porter, Q. N. J. Chem. Soc. (C) 1968, 8, 2159.

[69] Vinogradov, V. M.; Cherkasova, T. I.; Dalinger, I. L.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1552.

[70] (a) Fukata. G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Yakugaku Zasshi 1974, 94, 23.

(b) Vinogradov, V. M.; Dalinger, I. L.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 1993, 3, 111.

[71] (a) Li, Y. N.; Tang, T.; Lian, P.; Luo, Y. F.; Yang, W.; Wang, Y. B.; Li, H.; Zhang, Z. Z.; Wang, B. Z. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 580 (in Chinese).

(李亚南, 唐婷, 廉鹏, 罗义芬, 杨威, 王友兵, 李辉, 张志忠, 王伯周, 有机化学, 2012, 32, 580.)

(b) Stern, A. G.; Moran, J. S.; Jouet, R. J.; Sitzman, M. E.; Pagoria, P. F.; Lee, G. S. US 6706889, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 255814].

Outlines

/