Zhao Jinjin , Gao Wenchao , Chang Honghong , Li Xing , Liu Qiang , Wei Wenlong . Recent Advances in Iodine-Mediated Organic Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2014 , 34(10) : 1941 -1957 . DOI: 10.6023/cjoc201405003

[1] Swain, P. A. Bull. Hist. Chem. 2005, 30, 103.
[2] (a) Togo, H.; Iida, S. Synlett 2006, 2159.
(b) Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Synthesis 2013, 45, 979.
[3] Leal, J. P.; Marques, N.; Takats, J. J. Organomet. Chem. 2001, 632, 209.
[4] Svensson, P. H.; Kloo, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1649.
[5] (a) Stanbury J. B. In Endemic Goitre, World Health Organization, Geneva, 1960, pp. 261～262.
(b) Vitamine and mineral requirements in human nutrition. In Iodine, 2nd ed, World Health Organization, Geneva, 2004, pp. 303～304.
[6] (a) Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937.
(b) Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5460.
[7] (a) Zhou, Y.; Yan, P.-F.; Li, G.-M.; Chen, Z.-J. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1719 (in Chinese).
(周颖, 闫鹏飞, 李光明, 陈正军, 有机化学, 2009, 29, 1719.)
(b) Wang, H.-S.; Miao, J.-Y.; Zhao, L.-F. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 615 (in Chinese).
(王宏社, 苗建英, 赵立芳, 有机化学, 2005, 25, 615.)
[8] Jereb, M.; Vra?i?, D.; Zupan, M. Tetrahedron 2011, 67, 1355.
[9] Das, S.; Borah, R.; Devi, R. R.; Thakur, A. J. Synlett 2008, 2741.
[10] Ren, Y.-M.; Cai, C.; Yanga, R.-C. RSC Adv. 2013, 3, 7182.
[11] Mphahlele, M. J. Molecules 2009, 14, 5308.
[12] Küpper, F. C.; Feiters, M. C.; Olofsson, B.; Kaiho, T.; Yanagida, S.; Zimmermann, M. B.; Carpenter, L. J.; Luther Ⅲ, G. W.; Lu, Z.; Jonsson, M.; Kloo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11598.
[13] (a) Yamada, S.; Morizono, D.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4329.
(b) Yamamoto, K.; Shimizu, M.; Yamada, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 33.
[14] Mori, N.; Togo, H. Synlett 2005, 1456.
[15] Ellman, G. L. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 82, 70.
[16] Doi, J. T.; Musker, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1159.
[17] (a) Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Org. React. 1984, 30, 1.
(b) Yamato, T.; Miyamoto, S.; Hironaka, T.; Miura, Y. Org. Lett. 2005, 7, 3.
[18] Yeh, H.; Yeh, S.; Chen, C. Chem. Commun. 2003, 2632.
[19] (a) Zuo, Z.; Xie, W.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13226. (b) Zuo, Z.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12008.(c) Zi, W.; Xie, W.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9126.
(d) Teng, M.; Zi, W.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1814.
[20] (a) Zhu, Y.; Liu, M.; Jia, F.; Yuan, J.; Gao, Q.; Lian, M.; Wu, A. Org. Lett. 2012, 14, 3392.
(b) Zhu, Y.; Jia, F.; Liu, M.; Wu, L.; Cai, Q.; Gao, Y.; Wu, A. Org. Lett. 2012, 14, 5378.
(c) Yang, Y.; Gao, M.; Zhang, D.-X.; Wu, L.-M.; Shu, W.-M.; Wu, A.-X. Tetrahedron 2012, 68, 7338.
[21] Gao, Q.; Wu, X.; Liu, S.; Wu, A. Org. Lett. 2014, 16, 1732.
[22] Yin, G.; Zhou, B.; Meng, X.; Wu, A.; Pan, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2245.
[23] Zhu, Y.; Fei, Z.; Liu, M.; Jia, F.; Wu, A. Org. Lett. 2013, 15, 378.
[24] Fei, Z.; Zhu, Y.-P.; Liu, M.-C.; Jia, F.-C.; Wu, A.-X. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1222.
[25] Cao, L.; Ding, J.; Gao, M.; Wang, Z.; Li, J.; Wu, A. Org. Lett. 2009, 11, 3810.
[26] (a) Li, Y.-X.; Ji, K.-G.; Wang, H.-X.; Ali, S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2011, 76, 744.
(b) Li, Y.-X.; Wang, H.-X.; Ali, S.; Xia, X.-F.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 2343.
[27] Wu, W.-B.; Huang, J.-M. Org. Lett. 2012, 14, 5832.
[28] Gao, W.-C.; Jiang, S.; Wang, R.-L.; Zhang, C. Chem. Commun. 2013, 49, 4890.
[29] Yu, W.; Huang, G.; Zhang, Y.; Liu, H.; Dong, L.; Yu, X.; Li, Y.; Chang, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 10337.
[30] Sawangphon, T.; Katrun, P.; Chaisiwamongkhol, K.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V.; Jaipetch, T.; Soorukram, D.; Kuhakarn, C. Synth. Commun. 2013, 43, 1692.
[31] Gao, Q.; Wu, X.; Jia, F.; Liu, M.; Zhu, Y.; Cai, Q.; Wu, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 2792.
[32] (a) Kotnis, A. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3441.
(b) Kotnis, A. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 481.
[33] Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sabitha, G.; Reddy, G. S. K. K. Synthesis 2000, 1532.
[34] (a) Cruickshank, F. R.; Benson, S. W. J. Phys. Chem. 1969, 73, 733. (b) Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., Wiley, Toronto, 1988.
[35] (a) Prout, C. K.; Wright, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 659.
(b) Bent, H. A. Chem. Rev. 1968, 68, 587.
[36] Ramalinga, K.; Vijayalakshmi, P.; Kaimal, T. N. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 879.
[37] Das, S.; Borah, R.; Devi, R. R.; Thakur, A. J. Synlett 2008, 2741.
[38] Vaino, A. R.; Szarek, W. A. Chem. Commun. 1996, 2351.
[39] (a) Wahlstrom, J. L.; Ronald, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 6021.
(b) Donohoe, T. J.; Harris, R. M.; Williams, O.; Hargaden, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12854.
[40] Jereb, M.; Vra?i?, D.; Zupan, M. Tetrahedron 2011, 67, 1355.
[41] (a) Lin, X.-F.; Cui, S.-L.; Wang, Y-G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3127.
(b) Lin, C.; Fang, H.; Tu, Z.; Liu, J.-T.; Yao, C.-F. J. Org. Chem. 2006, 71, 6588.
(c) Li, X.; Mao, Z.; Wang, Y.; Chen, W.; Lin, X. Tetrahedron 2011, 67, 3858.
(d) Chu, C.-M.; Gao, S.; Sastry, M. N. V.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4971.
(e) Lingam, Y.; Rao, D. M.; Bhowmik, D. R.; Santu, P. S.; Rao, K. R.; Slam, A. I. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7243.
(f) Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797.
[42] Lin, X.-F.; Cui, S.-L.; Wang, Y.-G. Teteahedron Lett. 2006, 47, 3127.
[43] Ji, S. J.; Wang, S. Y.; Zhang, Y.; Loh, T. P. Tetrahedron 2004, 60, 2051.
[44] Mphahlele, M. J. Molecules 2009, 14, 4814.
[45] Bougault, M. J. C. R. Hebd Seances Acad. Sci. 1904, 139, 864.
[46] Brown, R. S.; Nagorski, R. W.; Bennet, A. J.; McClung, R. E. D.; Aarts, G. H. M.; Klobukowski, M.; McDonald, R.; Santarsiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2448.
[47] (a) Dowle, M. D.; Davies, D. I. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 171.
(b) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
(c) Robin, S.; Rousseau, G. Tetrahedron 1998, 54, 13681.
(d) van Tamelen, E. E.; Shamma, M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2315.
(e) Bernett, G.; Doi. J. T.; Musker, W. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2048.
(f) Cuzzupe, A. N.; Di Florio, R.; Rizzacasa, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4392.
[48] (a) Denmark, S. E.; Burk, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20655.
(b) Veitch, G. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7332.
[49] (a) Blot, V.; Reboul, V.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 1196.
(b) Murai, T.; Niwa, H.; Kimura, T.; Shibahara, F. Chem. Lett. 2004, 33, 508.
(c) Barks, J. M.; Knight, D. W.; Seaman, C. J.; Weingarten, G. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7259.
(d) Jones, A. D.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1996, 915.
[50] Fu, C.; Ma, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3942.
[51] (a) Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
(b) Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 736.
(c) Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 738.
[52] Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L. Synlett 1999, 1432.
[53] Arcadi, A.; Cacchi, S.; Giuseppe, S. D.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Org. Lett. 2002, 4, 2409.
[54] (a) Bew, S. P.; Knight, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1007.
(b) El-Tach, G. M.; Evans, A. B.; Knight, D. W.; Jones, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5945.
[55] Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 52～62.
[56] Liu, Y.; Zhou, S. Org. Lett. 2005, 7, 4609.
[57] Waldo, J. P.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 5203.
[58] Peng, A. Y.; Ding, Y. X. Org. Lett. 2004, 6, 1119.
[59] Amjad, M.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 539.
[60] Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 1432.
[61] Foot, O. F.; Knight, D. W.; Cheng, A.; Low, L.; Li, Y.-F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 647.
[62] Hessian, K. O.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2006, 8, 243.
[63] Ali, S.; Zhu, H.; Xia, X. F.; Ji, K. G.; Yang, Y. F.; Song, X. R.; Liang, Y. M. Org. Lett. 2011, 13, 2598.
[64] Huang, Q.; Hunter, J. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 3437.
[65] (a) Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15720.
(b) Huo, Z.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1266.
[66] Huo, Z.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3651.
[67] (a) Larock, R. C.; Yue, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6011.
(b) Hessian, K. O.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 4377.
(c) Ren, X.-F.; Turos, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1575.
[68] Kitagawa, O.; Inoue, T.; Hirano, K.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 3106.
[69] Khan, Z. A.; Wirth, T. Org. Lett. 2009, 11, 229.
[70] Zhang, X.; Sarkar, S.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 236.
[71] Fei, N.; Hou, Q.; Wang, S.; Wang, H.; Yao, Z. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4096.
[72] Verma, A. K.; Shukla, S. P.; Singh, J.; Rustagi, V. J. Org. Chem. 2011, 76, 5670.
[73] Mehta, S.; Waldo, J. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 1141.
[74] (a) Song, H.; Liu, Y.; Wang, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3274.
(b) Chen, C.-C.; Yang, S.-C.; Wu, M.-J. J. Org. Chem. 2011, 76, 10269.
(c) Ferrara, G.; Jin, T. N.; Akhtaruzzaman, M.; Islamc, A.; Han, L. Y.; Jiang, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1946.
(d) Xie, Y.-X.; Yan, Z.-Y.; Qian, B.; Deng, W.-Y.; Wang, D.-Z.; Wu, L.-Y.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2009, 5451.
[75] Batchu, H.; Bhattacharyya, S.; Batra, S. Org. Lett. 2012, 14, 6330.
[76] Bharathiraja, G.; Sakthivel, S.; Sengoden, M.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2013, 15, 4996.
[77] Gao, W.-C.; Wang, R.-L.; Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7123.
[78] Gao, Q.-H.; Fei, Z.; Zhu, Y.-P.; Lian, M.; Jia, F.-C.; Liu, M.-C.; She, N.-F.; Wu, A.-X. Tetrahedron 2013, 69, 22.
[79] (a) Huang, H. W.; Ji, X. C.; Wu, W. Q.; Jiang, H. F. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 170.
(b) Zhao, J.; Huang, H.; Wu, W.; Chen, H.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 2604.
[80] Dhineshkumar, J.; Lamani, M.; Alagiri, K.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 1092.
[81] (a) Wan, C.; Zhang, J.; Wang, S.; Fan, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 2338.
(b) Wan, C.; Gao, L.; Wang, Q.; Zhang, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 3902.
[82] (a) Zhang, J. T.; Zhu, D. P.; Yu, C. M.; Wan, C. F.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 2841.
(b) Yan, Y. Z.; Wang, Z. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 9513.
[83] Wang, Q.; Wan, C.; Gu, Y.; Zhang, J.; Gao, L.; Wang, Z. Green Chem. 2011, 13, 578.
[84] Yan, Y.; Wang, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 9513.
[85] Xu, K.; Hu, Y.; Zhang, S.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9793.
[86] Xiao, F.; Chen, H.; Xie, H.; Chen, S.; Yang, L.; Deng, G.-J. Org. Lett. 2014, 16, 50.
[87] Nobuta, T.; Tada, N.; Fujiya, A.; Kariya, A.; Miura, T.; Itoh, A. Org. Lett. 2013, 15, 574.
[88] Zhu, Y.-P.; Liu, M.-C.; Cai, Q.; Jia, F.-C.; Wu, A.-X. Chem. Eur. J. 2013, 19, 10132.
[89] He, Z.; Liu, W.; Li, Z. Chem. Asian J. 2011, 6, 1340.
[90] Francisco, C. G.; Freire, R.; Herrera, A. J.; Peréz-Martín, I.; Suárez, E. Org. Lett. 2002, 4, 1959.
[91] (a) Fan, R.; Pu, D.; Wen, F.; Wu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8994.
(b) Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Suárez, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1012.
(c) Katohgi, M.; Togo, H.; Yamaguchi, K.; Yokoyama, M. Tetrahedron 1999, 55, 14885.
(d) Koag, M.; Lee, S. Org. Lett. 2011, 13, 4766.
[92] (a) Donohoe, T. J.; Kabeshov, M. A.; Rathi, A. H.; Smith, I. E. D. Synlett 2010, 2956.
(b) Gao, M.; Yang, Y.; Wu, Y.-D.; Deng, C.; Cao, L.-P.; Meng, X.-G.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2010, 12, 1856.
[93] (a) Wang, Z.; Yin, G.; Qin, J.; Gao, M.; Cao, L.; Wu, A. Synthesis 2008, 3675.
(b) Gao, M.; Yin, G.; Wang, Z.; Wu, Y.; Guo, C.; Pan, Y.; Wu, A. Tetrahedron 2009, 65, 6047.
(c) Xue, W.-J; Guo, Y.-Q.; Gao, F.-F.; Li, H.-Z.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2013, 15, 890.
(d) Zhu, Y.-P.; Gao, Q.-H.; Lian, M.; Yuan, J.-J.; Liu, M.-C.; Zhao, Q.; Yang, Y.; Wu, A.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 12700.
[94] Xu, W.; Kloeckner, U.; Nachtsheim, B. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 6065.