Benzimidazoles-Containing Transition Metal Complexes: A Novel Catalyst for Ethylene Oligomerization and Polymerization

  • Xiao Liwei ,
  • Li Lingling ,
  • Gao Hongjie ,
  • Ren Ping ,
  • Kou Wei ,
  • Shi Yaru
Expand
  • Faculty of Chemistry and Material Science, Langfang Teachers University, Langfang 065000

Received date: 2014-05-05

  Revised date: 2014-06-06

  Online published: 2014-07-02

Supported by

Project supported by the Natural Science Foundation of Hebei Province (No.B2013408014) and the Key Foundation of Langfang Teachers University (No.LSZZ201302).

Abstract

Benzimidazole heterocycles have good selectivity for coordination and can form a variety of metal complexes, which exhibit excellent biological, fluorescence and catalytic properties. In this paper, the progress for synthesis of benzimidazoles-containing transition metal complexes and their catalytic activity for ethylene oligomerization and polymerization are summarized, and the influence of the structural factor of complexes such as electronic effect and steric effect of substituent group on the catalytic performance is discussed.

Cite this article

Xiao Liwei , Li Lingling , Gao Hongjie , Ren Ping , Kou Wei , Shi Yaru . Benzimidazoles-Containing Transition Metal Complexes: A Novel Catalyst for Ethylene Oligomerization and Polymerization[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2014 , 34(11) : 2224 -2235 . DOI: 10.6023/cjoc201405005

References

[1] Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428.
[2] Rosalinda, C.; Angelina, F. P.; Edgar, M.; Fabiola, T.; Horacio, L. S.; Noráh, B, B. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1979.
[3] Zhu, G. M.; Yang, L. Y.; Cui, D. M. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 495 (in Chinese).(朱观明, 杨柳阳, 崔冬梅, 有机化学, 2014, 34, 495.)
[4] Sun, W. H.; Hao, P.; Zhang, S.; Shi, Q. S.; Zuo, W. W.; Tang, X. B. Organometallics 2007, 26, 2720.
[5] Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049.
[6] Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849.
[7] Tomov, A. K.; Chirinos, J. J.; Jones, D. J.; Long, R. J.; Gibson, V. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10166.
[8] Britovsek, G. J. P.; Mastroianni, S.; Solan, G. A.; Baugh, S. P. D.; Redshaw, C.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Elsegood, M. R. J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2221.
[9] Chen, Y. J.; Hao, P.; Zuo, W. W.; Gao, K.; Sun, W. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1829.
[10] Xiao, L. W.; Zhang, M.; Sun, W. H. Chem. Res. Chin. Univ. 2011, 27, 228.
[11] Xiao, L. W.; Gao, R.; Zhang, M.; Li, Y.; Cao, X. P.; Sun, W. H. Organometallics 2009, 28, 2225.
[12] Zhang, L. P.; Hou, X. H.; Yu, J. G.; Chen, X.; Hao, X.; Sun, W. H. Inorg. Chim. Acta 2011, 379, 70.
[13] Hao, P.; Chen, Y. J.; Xiao, T. P. F.; Sun, W. H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 90.
[14] Sun, W. H.; Jie, S.; Zhang, S.; Zhang, W.; Song, Y.; Ma, H.; Chen, J.; Wedeking, K.; Fröhlich, R. Organometallics 2006, 25, 666.
[15] Zhang, M.; Hao, P.; Zuo, W. W.; Jie, S. Y.; Sun, W. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 483.
[16] Zhang, S.; Sun, W. H.; Xiao, T.; Hao, X. Organometallics 2010, 29, 1168.
[17] Xiao, T. P. F.; Zhang, S.; Li, B. X.; Hao, X.; Redshaw, C.; Li, Y. S.; Sun, W. H. Polymer 2011, 52, 5803.
[18] Xiao, T. P. F.; Zhang, S.; Kehr, G.; Hao, X.; Erker, G.; Sun, W. H. Organometallics 2011, 30, 3658.
[19] Xiao, T. P. F.; Hao, P.; Kehr, G.; Hao, X.; Erker, G.; Sun, W. H. Organometallics 2011, 30, 4847.
[20] Tarte, N. H.; Woo, S. I.; Cui, L. Q.; Gong, Y. D.; Hwang, Y. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 729.
[21] Hao, P.; Zhang, S.; Sun, W. H.; Shi, Q. S.; Adewuyi, S.; Lu, X. M.; Li, P. Z. Organometallics 2007, 26, 2439.
[22] Xiao, L. W.; Zhang, M.; Gao, R.; Cao, X. P.; Sun, W. H. Aust. J. Chem. 2010, 63, 109.
[23] Chen, X.; Zhang, L. P.; Yu, J. G.; Hao, X.; Liu, H.; Sun, W. H. Inorg. Chim. Acta 2011, 370, 156.
[24] Zhang, M.; Zhang, S.; Hao, P.; Jie, S. Y.; Sun, W. H.; Li, P. Z.; Lu, X. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3816.
[25] Wang, K. F.; Shen, M.; Sun, W. H. Dalton Trans. 2009, 4085.
[26] Wang, K. F.; Gao, R.; Hao, X.; Sun, W. H. Catal. Commun. 2009, 10, 1730.
[27] He, F.; Hao. X.; Cao, X. P.; Redshaw, C.; Sun, W. H. J. Organomet. Chem. 2012, 712, 46.
[28] Du, J. L.; Li, L. J.; Li, Y. F. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 246.
[29] Shi, Q. S.; Zhang, S.; Chang, F.; Hao, P.; Sun, W. H. C. R. Chim. 2007, 10, 1200.
[30] Tarte, N. H.; Cho, H. Y.; Woo, S. I. Macromolecules 2007, 40, 8162.
[31] Liu, H.; Zhang, L. P.; Chen, L. Q.; Redshaw, C.; Li, Y.; Sun, W. H. Dalton Trans. 2011, 40, 2614.
[32] Tomov, A. K.; Gibson, V. C.; Britovsek, G. J. P.; Long, R. J.; Martin van, M.; Jones, D. J.; Tellmann, K. P.; Chirinos, J. J. Organometallics 2009, 28, 7033.
[33] Tomov, A. K.; Chirinos, J. J.; Long, R. J.; Gibson, V. C.; Elsegood, M. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7704.
[34] Zhang, W. J.; Sun, W. H.; Zhang, S.; Hou, J. X.; Wedeking, K.; Schultz, S.; Fröhlich. R.; Song, H. B. Organometallics 2006, 25, 1961.
[35] Chen, Y. J.; Zuo, W. W.; Hao, P.; Zhang, S.; Gao, K.; Sun, W. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 750.
[36] Xiao, L. W.; Zhang, M.; Sun, W. H. Polyhedron 2010, 29, 142.
[37] Wang, D.; Liu, S. F.; Zeng, Y. N.; Sun, W. H.; Redshaw, C. Organometallics 2011, 30, 3001.
[38] Zaher, D.; Tomov, A. K.; Gibson, V. C.; White, A. J. P. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3889.
[39] Liu, S. F.; Zuo, W. W.; Zhang, S.; Hao, P.; Wang, D.; Sun, W. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 3411.
[40] Huang, W.; Zhang, W. J.; Sun, W. H. Polym. Bull. 2011, 10, 63 (in Chinese).(黄伟, 张文娟, 孙文华, 高分子通报, 2011, 10, 63.)
[41] Zuo, W. W.; Zhang, S.; Liu, S. F.; Liu, X. J.; Sun, W. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 3396.
[42] Zuo, W. W.; Zhang, M.; Sun, W. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 357.
[43] Liu, S. F.; Yi, J. J.; Zuo, W. W.; Wang, K. F.; Wang, D.; Sun, W. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3154.
[44] Sun, W. H.; Liu, S. F.; Zhang, W. J.; Zeng, Y. N.; Wang, D.; Liang, T. L. Organometallics 2010, 29, 732.
[45] Stibrany, R. T.; Schulz, D. N.; Kacker, S.; Patil, A. O.; Baugh, L. S.; Rucker, S. P.; Zushma, S.; Berluche, E.; Sissano, J. A. Macromolecules 2003, 36, 8584.
[46] Baugh, L. S.; Sissano, J. A.; Kacker, S.; Berluche, E.; Stibrany, R. T.; Schulz, D. N.; Rucker, S. P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 1817.
[47] Xiao, L. W.; Jing, X. M.; Kong, J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1828 (in Chinese).(肖立伟, 景学敏, 孔洁, 有机化学, 2013, 33, 1828.)

Outlines

/