Zhao Wei , Liu Wei . Progresses of Weinreb Amides in Organic Synthesis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2015 , 35(1) : 55 -69 . DOI: 10.6023/cjoc201407032

[1] Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
[2] Dickson, H. D.; Smith, S. C.; Hinkle, K. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5597.
[3] Taillier, C.; Bellosta, V.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2004, 6, 2145.
[4] Murphy, J. A.; Commeueuc, A. G. J.; Snaddon, T. N.; McGuire, T. M.; Khan, T. A.; Hisler, K.; Dewis, M. L.; Carling, M. Org. Lett. 2005, 7, 1427.
[5] Singh, J.; Satyamurthi, N.; Aidhen, I. S. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 340.
[6] Sivaraman, B.; Aidhen, I. S. Synthesis 2008, 3707.
[7] Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Thomson, J. E. Chem. Commun. 2013, 49, 8586.
[8] Sharnabai, K. M.; Nagendra, G.; Vishwanatha, T. M.; Sureshbabu, V. V. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 478.
[9] Tyrrell, E.; Brawn, P.; Carew, M.; Greenwood, I. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 369.
[10] Frøyen, P. Synth. Commun. 1995, 25, 959.
[11] Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V. Synth. Commun. 2004, 34, 2917.
[12] Garcia, J.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4841.
[13] Barstow, L. E.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 1305.
[14] Yamada, S.-I. Takeuchi, Y. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3595.
[15] Einhorn, J.; Einhorn, C.; Luche, J. L. Synth. Commun. 1990, 20, 1105.
[16] Kumar, A.; Akula, H. K.; Lakshman, M. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2709.
[17] Niu, T.; Zhang, W. M.; Huang, D. F.; Xu, C. M.; Wang, H. F.; Hu, Y. L. Org. Lett. 2009, 11, 4474.
[18] Pace, V.; Castoldi, L.; Alcantara, A. R.; Holzer, W. RSC Adv. 2013, 3, 10158.
[19] Anastas, P.; Eghbali, N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301.
[20] Kangani, C. O.; Kelley, D. E.; Day, B. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6289.
[21] Ubhayasekera, S. J. K. A.; Staaf, J.; Forslund, A.; Bergsten, P.; Bergquist, J. Anal. Bioanal. Chem. 2013, 405, 1929.
[22] Singh, R. P.; Umemoto, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 3113.
[23] Gupta, M. K.; Li, Z. X.; Snowden, T. S. Org. Lett. 2014, 16, 1602.
[24] Huang, P. Q.; Zheng, X.; Deng, X. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9039.
[25] Sibi, M. P.; Hasegawa, H.; Ghorpade, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 3343.
[26] Woo, J. C. S.; Fenster, E.; Dake, G. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 8984.
[27] Nemoto, H.; Ma, R.; Moriguchi, H.; Kawanmura, T.; Kamiya, M.; Shibuya, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9850.
[28] Martinelli, J. R.; Freckmann, D. M. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 4843.
[29] Deagostino, A.; Larini, P.; Occhiato, E. G.; Pizzuto, L.; Prandi, C.; Venturello, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1941.
[30] Wieckowska, A.; Fransson, R.; Odell, L. R.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 978.
[31] Takacs, A.; Petz, A.; Kollar, L. Tetrahedron 2010, 66, 4479.
[32] Murakami, M.; Hoshino, Y.; Ito, H.; Ito, Y. Chem. Lett. 1998, 163.
[33] Krishnamoorthy, R.; Lam, S. Q.; Manley, C. M.; Herr, R. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1251.
[34] (a) Martinez-Estibalez, U.; Sotomayor, N.; Lete, E. Org. Lett. 2009, 11, 1237. (b) Fang, F.; Li, Y.; Tian, S. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1084. (c) Riache, N.; Ndoye, I.; Li, X. W.; Nay, B. Synlett 2011, 2685.
[35] (a) Nuzillard, J.-M.; Boumendjel, A.; Massiot, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3779. (b) Ando, K. Synlett 2001, 1272. (c) Fortin, S.; Dupont, F.; Deslongchamps, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 5437. (d) Kojima, S.; Hidaka, T.; Yamakawa, A. Chem. Lett. 2005, 34, 470. (e) Ando, K.; Nagaya, S.; Tarumi, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5689. (f) Yamada, T.; Okada, K.; Shinada, T.; Ohfune, Y.; Hashimoto, H. Synlett 2012, 2980.
[36] (a) Manjunath, B. N.; Sane, N. P.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2851. (b) Alonso, D. A.; Fuensanta, M.; Gomez-Bengoa, E.; Najera, C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2915. (c) Alonso, D. A.; Fuensanta, M.; Gomez-Bengoa, E.; Najera, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1823. (d) Ghosh, A. K.; Banerjee, S.; Sinha, S.; Kang, S. B.; Zajc, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 3689. (e) Mandal, S. K.; Ghosh, A. K.; Kumar, R.; Zajc, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3164. (f) Chowdhury, M.; Mandal, S. K.; Banerjee, S.; Barbara, Z. Molecules 2014, 19, 4418.
[37] Kalanoor, B. S.; Bisht, P. B.; Annamalai, S.; Aidhen, I. S. J. Lumin. 2009, 129, 1094.
[38] Mukkamala, R.; Senthilmurugan, A.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2216.
[39] Harikrishna, K.; Mukkamala, R.; Hinkelmann, B.; Sasse, F.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1066.
[40] For instance, see: (a) The, C. P.; Thi, T. A. D.; Hoang, T. P.; Ngo, Q. A.; Doan, D. T.; Thi, T. H. N.; Thi, T. P.; Thi, T. H. V.; Jean, M.; van de Weghe, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2244. (b) Miranda, D.; Capela, R.; Albuquerque, I. S.; Meireles, P.; Paiva, I.; Nogueira, F.; Amewu, R.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Oliveira, R.; Mota, M. M.; Moreira, R.; Marti, F.; Prudencio, M.; O'Neill, P. M.; Lopes, F. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 108. (c) Ramanathan, M.; Tan, C. J.; Chang, W. J.; Tsai, H. H. G.; Hou, D. R. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3846. (d) Zhu, Y. M.; Mohammadi, A.; Ralph, J. BioEnergy Res. 2012, 5, 407. (e) Johnson, E. P.; Hubieki, M. P.; Combs, A. P.; Teleha, C. A. Synthesis 2011, 24, 4023. (f) Chauhan, S. S.; Wilk, H. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3340. (g) Burnett, C. M.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2010, 50, 5449.
[41] For instance, see: (a) Dutton, B. L.; Kitson, R. R. A.; Parry-Morris, S.; Roe, S. M.; Prodromou, C. Moody, C. J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1328. (b) Khobare, S. R.; Gajare, V. S.; Jammula, S.; Kumar, U. K. S.; Murthy, Y. L. N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2909. (c) Kaschel, J.; Schneider, T. F.; Kratzert, D.; Stalke, D.; Werz, D. B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3494. (d) Kueh, J. T. B.; Choi, K. W.; Brimble, M. A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5993. (e) Gebert, A.; Barth, M.; Linden, A.; Widmer, U.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 737. (f) Bernadat, G.; George, N.; Couturier, C.; Masson, G.; Schlama, T.; Zhu, J. P. Synlett 2011, 576. (g) Zhang, M.; Zhang, Y. M.; Lu, W.; Nan, F. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4436. (h) King, A. M.; Ryck, M. D.; Kaminski, R.; Valade, A.; Stables, J. P.; Kohn, H. J. Med. Chem. 2011, 54, 6432. (i) Bindl, M.; Jean, L.; Herrmann, J.; Miiller, R.; Fiirstner, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12310.
[42] For instance, see: (a) Rival, N.; Hazelard, D.; Hanquet, G.; Kreuzer, T.; Bensoussan, C.; Reymond, S.; Cossy, J.; Colobert, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9418. (b) Dallagi, T.; Saidi, M.; Jaouen, G.; Top, S. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 28. (c) Dunlap, N.; Lankford, K. R.; Pathiranage, A. L.; Taylor, J.; Reddy, N.; Gouger, D.; Singer, P.; Griffin, K.; Reibenspies, J. Org. Lett. 2011, 13, 4879. (d) Paek, S. M.; Yun, H.; Kim, N. J.; Jung, J. W.; Chang, D. J.; Lee, S.; Yoo, J.; Park, H. J.; Suh, Y. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 554.
[43] For instance, see: (a) Malhotra, R.; Chakrabarti, S.; Ghosh, A.; Ghosh, R.; Dey, T. K.; Dutta, S.; Dutta, S.; Roy, S.; Basu, S.; Hajra, S. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 278. (b) Derdau, V.; Fey, T.; Atzrodt, J. Tetrahedron 2010, 66, 1472. (c) Zhong, Y. L.; Lindale, M. G.; Yasuda, N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2293.
[44] For instance, see: (a) Halim, R.; Aurelio, L.; Scammells, P. J.; Flynn, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 4708. (b) Garcia-Dominguez, P.; Alvarez, R.; de Lera, A. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4762. (c) Cook, C.; Liron, F.; Guinchard, X.; Roulland, E. J. Org. Chem. 2012, 77, 6728.
[45] Yahata, K.; Minami, M.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, K.; Fujioka, H. Chem. Pharm. Bull. 2013, 61, 1298.
[46] Malathong, V.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2009, 11, 4220.
[47] Sivaraman, B.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4991.
[48] Murphy, J. A.; Commeureuc, A. G. J.; Snaddon, T. N.; McGuire, T. M.; Khan, T. A.; Hisler, K.; Dewis, M. L.; Carling, R. Org. Lett. 2005, 7, 1427.
[49] Balasubramaniam, S.; Kommidi, H.; Aidhen, I. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2683.
[50] Balasubramaniam, S.; Aidhen, I. S. Synlett 2011, 1533.
[51] Tiwari, P. K.; Aidhen, I. S. Synlett 2013, 1777.
[52] Quan, F.; Huang, D.-F.; Xu, C.-M.; Zhang, Z.-C.; Niu, T.; Feng, H.-J.; Xu, L.-Y; Hu, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 450 (in Chinese). (权锋, 黄丹凤, 徐长明, 张正臣, 牛腾, 冯惠娟, 徐雷云, 胡雨来, 有机化学, 2009, 29, 450.)
[53] Roman, B. I.; Monbaliu, J. C.; De Coen, L. M.; Verhasselt, S.; Schuddincek, B.; Hoeylandt, E. V.; Stevens, C. V. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2594.
[54] Harikrishna, K.; Rakshit, A.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4918.
[55] Feng, Z.; Chu, F.; Guo, Z.; Sun, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2270.
[56] Greger, J. G.; Yoon-Miller, S. J. P.; Bechtold, N. R.; Flewelling, S. A.; MacDonald, J. P.; Downey, C. R.; Cohen, E. A.; Pelkey, E. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 8203.
[57] Kommidi, H.; Balasubramaniam, S.; Aidhen, I. S. Tetrahedron 2010, 66, 3723.
[58] Gibson, C. L.; Kennedy, A. R.; Morthala, R. R.; Parkinson, J. A.; Suckling, C. J. Tetrahedron 2008, 64, 7619.
[59] Clive, D. L. J.; Pham, M. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 1685.
[60] de Koning, C. B.; Michael, J. P.; Riley, D. L. Heterocycles 2009, 79, 935.
[61] Gonzalez-Esguevillas, M.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2012, 48, 2149.
[62] Lin, A.; Willis, A. C.; Banwell, M. G. Heterocycles 2010, 82, 313.
[63] Rudzinski, D. M.; Kelly, C. B.; Leadbeater, N. E. Chem. Commun. 2012, 48, 9610.
[64] Pace, V.; Holzer, W.; Verniest, G.; Alcantara, A. R.; Kimpe, N. D. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 919.
[65] Pace, V. Aust. J. Chem. 2014, 67, 311.
[66] Pace, V.; Castoldi, L.; Holzer, W. J. Org. Chem. 2013, 78, 7764.
[67] Thode, C. J.; Williams, M. E. Langmuir 2008, 24, 5988.
[68] Giltrap, A. M.; Cergol, K. M.; Pang, A.; Britton, W. J.; Payne, R. J. Mar. Drugs 2013, 11, 2382.
[69] (a) Olivella, A.; Rodriguez-Escrich, C.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1578. (b) Wu, H.; Radomkit, S.; O'Brien, J. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8277. (c) Boufroura, H.; Mauduit, M.; Drege, E.; Joseph, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 2346.
[70] Lee, J. C. H.; McDonald, R.; Hall, D. G. Nat. Chem. 2011, 3, 894.
[71] Smith, S. M.; Uteuliyev, M.; Takacs, J. M. Chem. Commun. 2011, 47, 7812.
[72] (a) Yun, J. I.; Kim, D.; Lee, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1928. (b) Yun, J. I.; Kim, H. R.; Kim, S. K.; Kim, D.; Lee, J. Tetrahedron 2012, 68, 1177.
[73] Kaur, P.; Nguyen, T.; Li, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 912.
[74] Davis, F. A.; Theddu, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 3814.
[75] Davis, F. A.; Song, M.; Qiu, H.; Chai, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5067.
[76] Hirner, S.; Panknin, O.; Edefuhr, M.; Somfai, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1907.
[77] Hirner, S.; Kirchner, D. K.; Somfai, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5583.
[78] Vaske, Y. S.; Mahoney, M. E.; Konopelski, J. P.; Rogow, D. L.; McDonald, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11379.
[79] Zhang, J.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2012, 48, 11232.
[80] (a) Kim, K. H.; Lee, S.; Kim, S. H.; Lim, C. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5088. (b) Baker, D. B.; Gallagher, P. T.; Donohoe, T. J. Tetrahedron 2013, 69, 3690.
[81] Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676.
[82] Selvakumar, K.; Zapf, A.; Spannenberg, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3901.
[83] Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281.
[84] Wang, Y.; Li, C.; Li, Y.; Yin F.; Wang, X. S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1724.
[85] Yang, F. Z.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 718.
[86] Kumaraswamy, G.; Murthy, A. N.; Narayanarao, V.; Vemulapalli, S. P. B.; Bharatam, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6751.
[87] Zhao, M. M.; Li, W. F.; Ma, X.; Fan, W. Z.; Tao, X. M.; Li, X. M.; Xie, X. M.; Zhang, Z. G. Sci. China Chem. 2013, 56, 342.
[88] Shang, J.; Han, Z. B.; Li, Y.; Wang, Z.; Ding, K. L. Chem. Commum. 2012, 48, 5172.
[89] Noonan, G. M.; Newton, D.; Cobley, C. J.; Suarez, A.; Pizzano, A.; Clarke, M. L. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1047.
[90] Kapdi, A. R.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6378.
[91] (a) Kurhade, S.; Kaduskar, R. D.; Dave, B.; Ramaiah, P. A.; Palle, V. P.; Bhuniya, D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1874. (b) Kurhade, S.; Ramaiah, P. A.; Prathipati, P.; Bhuniya, D. Tetrahedron Lett. 2013, 69, 1354.
[92] Bommegowda, Y. K.; Lingaraju, G. S.; Thamas, S.; Kumar, K. S. V.; Kumara, C. S. P.; Rangappa, K. S.; Sadashiva, M. P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 269.
[93] Evans, A. S.; Sundaram, G. S. M.; Saβmannshausen, J.; Toscano, J. P.; Tippmann, E. M. Org. Lett. 2010, 12, 4616.
[94] Graham, S. L.; Scholz, T. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6269.
[95] Labeeuw, O.; Phansavath, P.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7107.
[96] Yus, M.; Radivoy, G.; Alonso, F. Synthesis 2001, 914.
[97] Paleo, M. R.; Calaza, M. I.; Grana, P.; Sardina, F. J. Org. Lett. 2004, 6, 1061.
[98] Fukuzawa, H.; Ura, Y.; Kataoka, Y. J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3643.
[99] Cutulic, S. P. Y.; Murphy, J. A.; Farwaha, H.; Zhou, S. Z.; Chrystal, E. Synlett 2008, 2132.
[100] Sword, R.; O'Sullivan, S.; Murphy, J. A. Aust. J. Chem. 2013, 66, 314.