Hu Huayou , Li Guodong , Gu Ning , Ji Min . Synthesis of 3-Unsubstituted Indolizines from Electron Deficient Alkenes under Transition Metal Free Conditions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016 , 36(2) : 330 -335 . DOI: 10.6023/cjoc201509044

[1] (a) Wang B.; Zhang C.-F. Chin. Wild Plant Resour. 2009, 28, 6 (in Chinese). (王冰, 张朝凤, 中国野生植物资源, 2009, 28, 6.) (b) Ewing, J.; Hughes, G. K.; Ritchie, E. W.; Taylor, C. Nature 1952, 169, 618. (c) Flitsch, W. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 4, Eds.: Katritzki, A. R.; Rees, C. W., Pergamon, Oxford, 1984. (d) Swinbourne, F. T.; Hunt, J.; Klinkert, K. In Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 23, Eds.: Katritzki, A. R.; Boulton, A. J., Academic Press, New York, 1978. (e) Reimann, E. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 2007, 88, 1. (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139. (g) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 458; (h) Snyder, S. A.; ElSohly, A. M.; Kontes, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9693.
[2] (a) Hagishita, S.; Yamada, M.; Shirahase, K.; Okada, T.; Murakami, Y.; Ito, Y.; Matsuura, T.; Wada, M.; Kato, T.; Ueno, M.; Chikazawa, Y.; Yamada, K.; Ono, T.; Teshirogi, I.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3636. (b) Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Schiltz, G. Synthesis 2001, 2203. (c) List, B.; Castello, C. Synlett 2001, 1687. (d) Sonnet, P.; Dallemagne, P.; Guillon, J.; Enguehard, C.; Stiebing, S.; Tanguy, J.; Bureau, R.; Rault, S.; Auvray, P.; Moslemi, S.; Sourdaine, P.; Seralini, G. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 8, 945. (e) Maryanoff, B. E.; Vaught, J. L.; Shank, R. P.; McComsey, D. F.; Costanzo, M. J.; Nortey, S. O. J. Med. Chem. 1990, 33, 2793. (f) Lillelund, V. H.; Jensen, H. H.; Liang, X.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515. (g) Liao Z.-Y.; Zhang W.-N.; You L.; Guo W.; Zhang J.; Sheng C.-Q.; Yao J.-Z.; Shan X.-Y.; Wang W.-Y. Chin. J. Med. Chem. 2008, 18, 105 (in Chinese). (缪震元, 张万年, 游亮, 郭巍, 张晶, 盛春泉, 姚建忠, 车晓颖, 王文雅, 中国药物化学杂志, 2008, 18, 105.)
[3] (a) Vlahovici, A.; Andrei, M.; Druta, I. J. Lumin. 2002, 96, 279. (b) Vlahovici, A.; Druta, I.; Andrei, M.; Cotlet, M.; Dinica, R. J. Lumin. 1999, 82, 155. (c) Mitsumori, T.; Bendikov, M.; Dautel, O.; Wudl, F.; Shioya, T.; Sato, H.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16793. (d) Saeva, F. D.; Luss, H. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1804. (e) Sonnenschein, H.; Henrich, G.; Resch-Genger, U.; Schulz, B. Dyes Pigm. 2000, 46, 23. (f) Retaru, A. V.; Druta, L. D.; Deser, T.; Mueller, T. J. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1798. (g) Delattre, F.; Woisel, P.; Surpateanu, G.; Cazier, F.; Blach, P. Tetrahedron 2005, 61, 3939. (h) Mitsumori, T.; Campos, L. M.; Garcia-Garibay, M. A.; Wudl, F.; Sato, H.; Sato, Y. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5826.
[4] Selected examples: (a) Park, C.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159. (b) Seregin, I. V.; Ryabova, V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742. (c) Chernyak, N.; Tilly, D.; Li, Z.; Gevorgyan, V. ARKIVOC 2011, 76. (d) Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826. (e) Lapointe, D.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 4160. (f) Xia, J.; Wang, X.; You, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 456. (g) Yang, Y.; Cheng, K.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5606. (h) Yang, Y.; Chen, L.; Zhang, Z.; Zhang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1342. (i) Liu, B.; Qin, X.; Li, K.; Li, X.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11836. (j) Huang, Y.; Song, F.; Wang, Z.; Xi, P.; Wu, N.; Wang, Z.; Lan, J.; You, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2864. (k) Liu, B.; Wang, Z.; Wu, N.; Li, M.; You, J.; Lan, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1599. (l) Ma, Y.; You, J.; Song, F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 1189. (m) Zhao, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7108. (n) Hu, H.; Liu, Y.; Zhong, H.; Zhu, Y.; Wang, C.; Ji, M. Chem. Asian J. 2012, 7, 884. (o) Hu, H.; Liu, Y.; Xu, J.; Kan, Y.; Wang, C.; Ji, M. RSC Adv. 2014, 4, 24389. (p) Hu, H.; Li, G.; Hu, W.; Liu, Y.; Wang, X.; Kan, Y.; Ji, M. Org. Lett. 2015, 17, 1114.
[5] (a) Dawood, K. M.; Ragab, E. A.; Khedr, N. A. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei, Taiwan) 2009, 56, 1180. (b) Darwish, E. S. Molecules 2008, 13, 1066. (c) Kheder, N. A.; Darwish, E. S.; Dawood, K. M. Heterocycles 2009, 78, 177. (d) Shen, Y.-M.; Wang, B.-X.; Feng, Y.-Y.; Shen, Z.-Y.; Shen, J.; Li, C.; Hu, H.-W. Chem. J. Chin. Univ. 2006, 27, 651 (in Chinese). (沈永淼, 王炳祥, 冯玉英, 沈珠英, 沈健, 胡宏纹, 高等学校化学学报, 2006, 27, 651.) (e) Wang, B.-X.; Hu, H.-W. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25, 273 (in Chinese). (王炳祥, 胡宏纹, 高等学校化学学报, 2004, 25, 273.) (f) Tanaka, A.; Usui, T. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 3078. (g) Tominaga, Y.; Hidaki, S.; Matsuda, Y.; Kobayashi, G.; Sakemi, K. Yakugaku Zasshi 1979, 99, 540. (h) Hu, H.; Feng, J.; Zhu, Y.; Gu, N.; Kan, Y. RSC Adv. 2012, 2, 8637. (i) Wang, C.; Hu, H.; Xu, J.; Kan, W. RSC Adv. 2015, 5, 41255.
[6] Zhang, L.; Liang, F.; Sun, L.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2000, 1733.
[7] (a) Liu, Y.; Hu, H.; Zhang, Y.; Hu, H.; Xu, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4921. (b) Hu, H.; Shi, K.; Hou, R.; Zhang, Z.; Zhu, Y.; Zhou, J. Synthesis 2010, 4007. (c) Hu, H.; Ma, K. Crystallogr. Rep. 2010, 55, 1211.
[8] (d) Liu, Y.; Hu, H.; Su, X.; Sun, J.; Cao, C.; Shi, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2020. (e) Sun, J.; Wang, F.; Hu, H.; Wang, X.; Wu, H.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 3992. (f) Li, G.; Hu, H.; Kan, Y.; Ma, K. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 903 (in Chinese). (李国栋, 胡华友, 阚玉和, 马奎蓉, 有机化学, 2014, 34, 903.) (g) Wang, F.; Shen, Y.; Hu, H.; Wang, X.; Wu, H.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 9556. (h) Sun, J.; Hu, H.; Wang, F.; Wu, H.; Liu, Y. RSC Adv. 2014, 4, 36498.
[9] Selctcted reviews for TEMPO as oxidant or catalyst for oxidation: (a) Mallat, T.; Baiker, A. Chem. Rev. 2004, 104, 3037. (b) Wertz, S.; Studer, A. Green Chem. 2013, 15, 3116. (c) Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851. (d) Schultz, M. J.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 8227. (e) Zhan, B.; Thompson, A. Tetrahedron 2004, 60, 2917. (f) Murarka, S.; Wertz, S.; Studer, A. Chimia 2012, 66, 413.
[10] Shi, F.; Zhang, Y.; Lu, Z.; Zhu, X.; Kan, W.; Wang, X.; Hu, H. Synthesis 2016, 48, 413.
[11] Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 4750