Chinese Journal of Organic Chemistry >
Advances in the Study of Structural Modification and Biological Activities of Oridonin
Received date: 2017-02-09
Revised date: 2017-03-07
Online published: 2017-03-17
Supported by
Project supported by the Key National Natural Science Foundation of Department of Education of Anhui Province (No.KJ2016A301).
Oridonin,an ent-kaurane diterpenoid,is found in the Chinese herb Rabdosia rubescens and some related species, and has various biological activities such as anti-tumor,anti-microbial,anti-inflammatory,and so on.This review provides an overview of the multifunctional effects of the structural modification of oridonin since 2000,suggesting that it may be effective choice for improving pharmacological activities.
Dai Yi , Zhong Fei . Advances in the Study of Structural Modification and Biological Activities of Oridonin[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2017 , 37(7) : 1701 -1713 . DOI: 10.6023/cjoc201702011
[1] Ding, Y.; Ding, C. Y.; Ye, N; Liu, Z. Q; Wold, E. A.; Chen, H. Y.; Wild, C.; Shen, Q.; Zhou, J. Eur. J. Med. Chem. 2016, 122, 102.
[2] Marks, L. S.; Dipaola, R. S.; Nelson, P.; Chen, S.; Heber, D.; Belldegrun, A. S.; Lowe, F. C.; Fan, J.; Leaders, F. E.; Pantuck, A. J.; Tyler, V. E. Urology 2002, 60, 369.
[3] (a) Li, C. Y.; Wang, E. Q.; Cheng, Y.; Bao, J. K. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2011, 43, 701.
(b) Tian, W.; Chen, S. Y. Chin. J. Integr. Med. 2013, 19, 315.
(c) Liu, Z.; Ou, Y. L.; Peng, H.; Zhang, W. Z. Cell Proliferation 2012, 45, 499.
(d) Zhao, Z.; Chen, Y. Curr. Pharm. Biotechnol. 2014, 15, 1083.
[4] Owona, B. A.; Schluesener, H. J. Drugs R & D 2015, 15, 233.
[5] Chen, J. C.; Li,W. L.; Yao, H. Q.; Xu, J. Y. Fitoterapia 2015, 103, 231.
[6] Wu, X.; Zhao, F.; Liu, K. Chin. Tradit. Herbal. Drugs 2009, 40, 348(in Chinese). (伍旭, 赵烽, 刘珂, 中草药, 2009, 40, 348.)
[7] Yan, X. B.; Li, W.; Liu, H. M. J. Zhengzhou Univ. (Eng. Sci.) 2006, 27, 113(in Chinese). (闫学斌, 李雯, 刘宏民, 郑州大学学报(工学版), 2006, 27, 113.)
[8] Xu, J. Y.; Yang, J. Y.; Ran, Q.; Wang, L.; Liu, J.; Wang, Z. X.; Wu, X. M.; Hua, W, Y.; Yuan, S. T.; Zhang, L. Y.; Shen, M. Q.; Ding, Y. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4741.
[9] Ferioli, R.; Folco, G. C.; Ferretti, C.; Gasco, A. M.; Medana, C.; Fruttero, R.; Civelli,M.; Gasco, A. Br. J. Pharmacol. 1995, 114, 816.
[10] Carpenter, A. W.; Schoenfisch, M. H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3742.
[11] Zhang, L.; He, H.; Ye, Y.; Liu, W.; Fan, S.; Tashiro, S.; Onodera, S.; Ikejima, T. Free Radical Res. 2012, 46, 1207.
[12] (a) Li, D. H.; Wang, L.; Cai, H.; Jiang, B. W.; Zhang, Y. H.; Sun, Y. J.; Xu, J. Y. Chin. J. Nat. Med. 2012, 10, 471.
(b) Li, D. H.; Wang, L.; Cai, H.; Zhang, Y. H.; Xu, J. Y. Molecules 2012, 17, 7556.
[13] Xu, S. T.; Wang, G. Y.; Lin, Y.; Zhang, Y. J.; Pei, L. L.; Yao, H.; Hu, M.; Qiu, Y. Y.; Huang, Z. J.; Zhang, Y. H.; Xu, J. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2795.
[14] Xu, S. T.; Pei, L. L.; Wang, C. Q.; Zhang, Y. K.; Li, D. H.; Yao, H. Q.; Wu, X. M.; Chen, Z. S.; Sun, Y. J.; Xu, J. Y. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 797.
[15] Tsun, Z. Y.; Possemato, R. S. Cell Dev. Biol. 2015, 43, 22.
[16] Vig, B. S.; Huttunen, K. M.; Laine, K.; Rautio, J. Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 1370.
[17] Wang, L.; Ran, Q.; Li, D. H.; Yao, H. Q.; Zhang, Y. H.; Yuan, S. T.; Zhang, L. Y.; Shen, M. Q.; Xu, J. Y. Chin. J. Nat. Med. 2011, 9, 194.
[18] Xu, S. T.; Luo, S. S.; Yao, H.; Cai, H.; Miao, X. M.; Wu, F.; Yang, D. H.; Wu, X. M.; Xie, W. J.; Yao, H. Q.; Chen, Z. S.; Xu, J. Y. J. Med. Chem. 2016, 59, 5022.
[19] Ding, C. Y.; Zhang, Y. S.; Chen, H. J.; Yang, Z. D.; Wild, C.; Chu, L. L.; Liu, H. L.; Shen, Q.; Zhou, J. J. Med. Chem. 2013, 56, 5048.
[20] Ding, C. Y.; Wang, L. L.; Chen, H. J.; Wild, C.; Ye, N.; Ding, Y.; Wang, T. Z.; White, M. A.; Shen, Q.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8442.
[21] Ding, C. Y.; Zhang, Y. S.; Chen, H. J.; Wild, C.; Wang, T. Z.; White, M. A.; Shen, Q.; Zhou, J. Org. Lett. 2013, 15, 3718.
[22] Ding, C. Y.; Zhang, Y. S.; Chen, H. J.; Yang, Z. D.; Wild, C.; Ye, N.; Ester, C. D.; Xiong, A.; White, M. A.; Shen, Q.; Zhou, J. J. Med. Chem. 2013, 56, 8814.
[23] Wang, L.; Li, D. H.; Xu, S. T.; Cai, H.; Yao, H. Q.; Zhang, Y. H.; Jiang, J. Y.; Xu, J. Y. Eur. J.Med. Chem. 2012, 52, 242.
[24] Li, D. H.; Xu, S. T.; Cai, H.; Pei, L. L.; Zhang, H. Y.; Wang, L.; Yao, H. Q.; Wu, X. M.; Jiang, J. J.; Sun, Y. J.; Xu, J. Y. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 215.
[25] Li, D. H.; Cai, H.; Jiang, B. W.; Liu, G. Y.; Wang, Y. T.; Wang, L.; Yao, H. Q.; Wu, X. M.; Sun, Y. J.; Xu, J. Y. Eur. J. Med. Chem. 2013, 59, 322.
[26] Li, D. H.; Han, T.; Tian, K. T.; Tang, S.; Xu, S. T.; Hu, X.; Wang, L.; Li, Z. L.; Hua, H. M.; Xu, J. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 4191.
[27] Zhang, M.; Zhang, Y. M.; Lu, W.; Nan, F. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4436.
[28] Huang, S. X.; Zhou, Y.; Pu, J. X.; Lia, R. T.; Lia, X.; Xiao, W. L.; Lou, L. G.; Han, Q. B.; Ding, L. S.; Peng, S. L.; Sun, H. D. Tetrahedron 2006, 62, 4941.
[29] Dalziel, M.; Crispin, M.; Scanlan, C. N.; Zitzmann, N.; Dwek, R. A. Science 2014, 343, 1235681.
[30] Yan, X. B.; Lei, M.; Zhang, J. Y.; Liu, H. M. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 222(in Chinese). (闫学斌, 雷萌, 张建业, 刘宏民, 有机化学, 2005, 25, 222.)
[31] Szablewski, L. Biochim. Biophys. Acta 2013, 1835, 164.
[32] Yan, X. B.; Zhang, J. Y.; Yu, K.; Zhou, X.; Liu, H. M. J. Zhengzhou. Univ. (Med. Sci.) 2007, 42, 39(in Chinese). (闫学斌, 张建业, 可钰, 周霞, 刘宏民, 郑州大学学报(医学版), 2007, 42, 39.)
[33] Xu, S. T.; Li, D. H.; Pei, L. L.; Yao, H.; Wang, C.; Cai, H. Q.; Yao, H.; Wu, X. M.; Xu, J. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2811.
[34] Xu, S. T.; Pei, L. L.; Li, D. H.; Yao, H.; Cai, H.; Yao, H. Q.; Wu, X. M.; Xu, J. Y. Fitoterapia 2014, 99, 300.
[35] Du, M.; Guo, Q. S.; Feng, H.; Lu, G. L.; Huang, X. Y. Chin. J. Chem. 2014, 32, 448.
[36] Song, Z. J.; Ying, M.; Lee, Z. W.; Dai, W. L.; Hagen, T.; Moore, P. K.; Huang, D. J.; Deng, L. W.; Tan, C. H. Med. Chem. Commun. 2014, 5, 557.
[37] Veronese, F.; Mero, A. Biodrugs 2008, 22, 315.
[38] Shen, J. Y.; Zhang, D. R.; Zhao, Z. X.; Jia, L. J.; Zheng, D. D.; Liu, G. P.; Hao, L. L.; Zhang, Q. Q.; Tian, X. N.; Li, C. Y.; Guo, H. J. Int. J. Pharm. 2013, 456, 80.
[39] Zhou, W. S.; Chen, Y. X. Acta Chim. Sinica 1990, 48, 1185(in Chinese). (周维善, 程云行, 化学学报, 1990, 48, 1185.)
[40] Takeda, Y.; Fujita, T. Chem. Inform. 1988, 2, 379.
[41] Li, J.; Jiang, Y.; Li, Q. J.; Jia, Y. X.; Tu, P. F. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1121.
/
〈 |
|
〉 |