Chinese Journal of Organic Chemistry >
Progress in Synthesis of Thiopeptide Antibiotics Analogues
Received date: 2017-02-15
Revised date: 2017-03-20
Online published: 2017-04-10
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.31430005) and the Natural Science Foundation of Shandong Province (No.ZR2016HM44).
Thiopeptide antibiotics, which are a growing class of sulfur-rich and highly modified polyazolyl peptide natural products, have been appreciated because of their complex structures, potent biological activities and unusual modes of action. Recently, a great deal of effort has been devoted to the development of various approaches for the efficient synthesis of thiopeptide antibiotics analogues. This review summarizes synthetic approaches towards thiopeptide antibiotics analogues via semisynthesis, combinatorial biosynthesis and precursor-directed mutasynthesis.
Wang Shoufeng , Zheng Qingfei , Duan Panpan , Liu wen . Progress in Synthesis of Thiopeptide Antibiotics Analogues[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2017 , 37(7) : 1653 -1666 . DOI: 10.6023/cjoc201702017
[1] Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Merritt, E. A.; Xiong, X. Chem. Rev. 2005, 105, 685.
[2] Li, C.; Kelly, W. L. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 153.
[3] Hensens, O. D.; Albers-Schönberg, G. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3649.
[4] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Matiskella, J. D.; Wichtowski, J. A.; Connolly, T. P.; Li, W.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5573.
[5] Zhang, C.; Herath, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Occi, J.; Birdsall, G.; Venugopal, J.; Ushio, M.; Burgess, B.; Masurekar, P.; Barrett, J. F.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2009, 72, 841.
[6] Zhang, C.; Occi, J.; Masurekar, P.; Barrett, J. F.; Zink, D. L.; Smith, S.; Onishi, R.; Ha, S.; Salazar, O.; Genilloud, O.; Basilio, A.; Vicente, F.; Gill, C.; Hickey, E. J.; Dorso, K.; Motyl. M.; Singh, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12102.
[7] Bower, J.; Drysdale, M.; Hebdon, R.; Jordan, A.; Lentzen, G.; Matassova, N.; Murchie, A.; Powles, J.; Roughley, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2455.
[8] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2069.
[9] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Matiskella, J. D.; Li, W.; Sausker, J. B.; Zhang, Y.; Connolly, T. P.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Yang, H.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3545.
[10] Regueiro-Ren, A.; Ueda, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8699.
[11] Connolly, T. P.; Regueiro-Ren, A.; Leet, J. E.; Springer, D. M.; Goodrich, J.; Huang, X.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. J. Nat. Prod. 2005, 68, 550.
[12] Xu, L.; Farthing, A. K.; Shi, Y.; Meinke, P. T.; Liu, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 7447.
[13] Xu, L.; Farthing, A. K.; Dropinski, J. F.; Meinke, P. T.; McCallum, C.; Leavitt, P. S.; Hickey, E. J.; Colwell, L.; Barrett, J.; Liu, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3531.
[14] Hrnciar, P.; Ueda, Y.; Huang, S.; Leet, J. E.; Bronson, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8789.
[15] Pucci, M. J.; Bronson, J. J.; Barrett, J. F.; DenBleyker, K. L.; Discotto, L. F.; Fung-Tomc, J. C.; Ueda, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3697.
[16] Regueiro-Ren, A.; Naidu, B. N.; Zheng, X.; Hudyma, T. W.; Connolly, T. P.; Matiskella, J. D.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Sorenson, M. E.; Pucci, M. J.; Clark, J.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 171.
[17] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Hudyma, T.; Zheng, X.; Zhang, Y.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3743.
[18] Golik, J.; Wong, H. S. L.; Chen, S. H.; Doyle, T. W.; Wright, J. J. K.; Knipe, J.; Rose, W. C.; Casazzam, A. M.; Vyas, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837.
[19] Tavecchia, P.; Gentili, P.; Kurz, M.; Sottani, C.; Bonfichi, R.; Selva, E.; Lociuro, S.; Restelli, E.; Ciabatti, R. Tetrahedron 1995, 51, 4867.
[20] Tavecchia, P.; Kruz, M.; Colombo, L.; Bonfichi, R.; Selva, E.; Lociuro, S.; Marzorati, E.; Ciabatti, R. Tetrahedron 1996, 52, 8763.
[21] Lociuro, S.; Tavecchia, P.; Marzorati, E.; Goldstein, B. P.; Denaro, M.; Ciabatti, R. J. Antibiot. 1997, 50, 344..
[22] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Amaral, K.; Brewer, J. T.; Bushell, S. M.; Dewhurst, J. M.; Dzink-Fox, J.; Gangl, E.; Goldovitz, J.; Jain, A.; Mullin, S.; Neckermann, G.; Osborne, C.; Palestrant, D.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Sachdeva, M.; Shao, J.; Tiamfook, S.; Whitehead, L.; Yu, D. J. Med. Chem. 2011, 54, 8099.
[23] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Dzink-Fox, J.; Mullin, S.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Tiamfook, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3210.
[24] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Amaral, A.; Brewer, J. T.; Bushell, S. M.; Deng, G.; Dewhurst, J. M.; Ding, J.; Dzink-Fox, J.; Gamber, G.; Jain, A.; Lee, K.; Lee, L.; Lister, T.; McKenney, D.; Mullin, S.; Osborne, C.; Palestrant, D.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Sachdeva, M.; Shao, J.; Tiamfook, S.; Trzasko, A.; Whitehead, L.; Yifru, A.; Yu, D.; Yan, W.; Zhu, Q. J. Med. Chem. 2012, 55, 2376.
[25] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Dzink-Fox, J.; Gunderson, K.; Krastel, P.; Memmert, K.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Schmitt, E.; Tiamfook, S.; Wang, B. J. Med. Chem. 2011, 54, 2517.
[26] Trzasko, A.; Leeds, J. A.; Praestgaard, J.; Lamarche, M. J.; McKenney, D. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 4459.
[27] Ting, L. S.; Praestgaard, J.; Grunenberg, N.; Yang, J. C.; Leeds, J. A.; Pertel, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 5946.
[28] Fabbretti, A.; He, C. G.; Gaspari, E.; Maffioli, S.; Brandi, L.; Spurio, R.; Sosio, M.; Jabes, D.; Donadio, S. Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 59, 4560.
[29] Schoof, S.; Baumann, S.; Ellinger, B.; Arndt, H. D. ChemBioChem 2009, 10, 242.
[30] Baumann, S.; Schoof, S.; Bolten, M.; Haering, C.; Takagi, M.; Shin-ya, K.; Arndt, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6973.
[31] Myers, C. L.; Hang, P. C.; Ng, G.; Yuen, J.; Honek, J. F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4231.
[32] Jonker, H. R.; Baumann, S.; Wolf, A.; Schoof, S.; Hiller, F.; Schulte, K. W.; Kirschner, K. N.; Schwalbe, H.; Arndt, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 3308.
[33] Hegde, N. S.; Sanders, D. A.; Rodriguez, R.; Balasubramanian, S. Nat. Chem. 2011, 3, 725.
[34] Luo, X.; Zambaldo, C.; Liu, T.; Zhang, Y.; Xuan, W.; Wang, C.; Reed, S. A.; Yang, P. Y.; Wang, R. E.; Javahishvili, T.; Schultz, P. G.; Young, T. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 3615.
[35] Liao, R.; Liu, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2852.
[36] Bowers, A. A.; Acker, M. G.; Koglin, A.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7519.
[37] Bowers, A. A.; Acker, M. G.; Young, T. S.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10313.
[38] Young, T. S.; Dorrestein, P. C.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2012, 19, 1600.
[39] Guo, H.; Wang, J.; Li, Y.; Yu, Y.; Zheng, Q.; Wu, J.; Liu, W. Chem. Sci. 2014, 5, 240.
[40] Duan, P.; Zheng, Q.; Lin, Z.; Wang, S.; Chen, D.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1254.
[41] Zhang, F.; Kelly, W. L. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 998.
[42] Zhang, F.; Li, C.; Kelly, W. L. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 415.
[43] Zhang, Q.; Chen, D.; Lin, J.; Liao, R.; Tong, W.; Xu, Z.; Liu, W. J. Biol. Chem. 2011, 286, 21287.
[44] Duan, L.; Wang, S.; Liao, R.; Liu, W. Chem. Biol. 2012, 19, 443.
[45] Zhang, Q.; Li, Y.; Chen, D.; Yu, Y.; Duan, L.; Shen, B.; Liu, W. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 154.
[46] Wang, S.; Zheng, Q.; Wang, J.; Zhao, Z.; Li, Q.; Yu, Y.; Wang, R.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2015, 2, 106.
[47] Zheng, Q.; Wang, Q.; Wang, S.; Wu, J.; Gao, Q.; Liu, W. Chem. Biol. 2015, 22, 1002.
[48] Wang, S.; Zheng, Q.; Wang, J.; Chen, D.; Yu, Y.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2016, 3, 496.
[49] Zheng, Q.; Wang, S.; Liao, R.; Liu, W. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 2673.
[50] Zheng, Q.; Wang, S.; Duan, P.; Liao, R.; Chen, D.; Liu, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 14318.
/
| 〈 |
|
〉 |
